Diapositivas de precedimiento experimental para la práctica de química orgánica: oxidación de n-butanol.
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PRCTICA 61407OXIDACION DE n-BUTANOL A n-BUTIRALDEHDO
OBJETIVOS
a) Ejemplificar un mtodo para obtener aldehdos alifticos
mediante la oxidacin de alcoholes. b) Formar un derivado sencillo
del aldehdo obtenido para caracterizarlo.
REACCIN
MATERIAL
Materiales
SUSTANCIAS
INFORMACIN
a) La oxidacin de alcoholes a aldehdos o cetonas es una reaccin
muy til. El cido crmico y diversos complejos de CrO3 son los
reactivos ms tiles en los procesos de oxidacin en el laboratorio.
b) En el mecanismo de eliminacin con cido crmico se forma
inicialmente un ester crmico el cual experimenta despus una
eliminacin 1,2 produciendo el doble enlace del grupo carbonilo. c)
Los aldehdos son compuestos con punto de ebullicin menor que el de
los alcoholes y de los cidos carboxlicos con peso molecular
semejantes.
PROCEDIMIENTO
A un matraz pera de dos bocas de 50 ml de capacidad adapte por
una de ellas, un embudo de adicin y por la otra un sistema de
destilacin fraccionada con una columna Vigreaux. En un vaso de
precipitados disuelva 1.9 g de dicromato de potasio dihidratado en
12.5 ml de agua, aada cuidadosamente y con agitacin 1.3 ml de cido
sulfrico concentrado (Nota 1) Adicione 1.6 ml de n-butanol al
matraz pera, en el embudo de separacin coloque la solucin de
dicromato de potasio-cido sulfrico. Caliente a ebullicin el
n-butanol con flama suave usando un bao de aire, de manera que los
vapores del alcohol lleguen a la columna de fraccionamiento.
Agregue entonces, gota a gota, la solucin de dicromato de
potasio-cido sulfrico en un lapso de 15 minutos (Nota 2), de manera
que la temperatura en la parte superior de la columna no exceda de
80-85oC (Nota 3)
Cuando se ha aadido todo el agente oxidante contine calentando
la mezcla suavemente por 15 min. ms y colecte la fraccin que
destila abajo de los 90oC (Nota 4) Pase el destilado a un embudo de
separacin (limpio), decante la fase acuosa y mida el volumen de
butiraldehdo obtenido para calcular el rendimiento. Agregue dos
gotas del producto a 0.5 ml de una solucin de 2,4-
dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensayo y agite vigorosamente;
al dejar reposar precipita el derivado del aldehdo el cual puede
purificar por cristalizacin de etanol-agua. El punto de fusin
reportado para la 2,4-dinitrofenilhidrazona del butiraldehdo es de
122oC.
NOTAS
1) PRECAUCION! La reaccin es exotrmica. Cuando se enfra la
solucin, el dicromato cristaliza, de ser as, caliente suavemente
con flama y psela al embudo de separacin en caliente. Contine con
la tcnica. 2) Ms o menos dos gotas por segundo. 3) La oxidacin del
alcohol se efecta con produccin de calor, pero puede ser necesario
calentar la mezcla de vez en cuando para que la temperatura no baje
de 75oC. 4) La probeta en la que reciba el destilado debe estar en
bao de hielo.
ANTECEDENTES
a) Oxidacin. Diferentes agentes oxidantes. Accin sobre alcoholes
y grupo carbonilo de aldehdos y cetonas. b) Mtodos de obtencin de
aldehdos y cetonas. c) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de
los reactivos y productos. d) Principales derivados de aldehdos y
cetonas usados para su caracterizacin (reactivos y reacciones).
CUESTIONARIO
1) Cul es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de
potasio, agua y cido sulfrico? 2) Explique como evita que el
butiraldehido obtenido en la prctica se oxide al cido butrico. 3)
Cmo puede comprobar que obtuvo butiraldehdo en la prctica? 4) Cmo
deben desecharse los residuos de sales de cromo? 5) Asigne las
bandas principales presentes en los espectros de I.R. a los grupos
funcionales de reactivos y productos.
