CHEMIA ORGANICZNA

dr hab . Włodzimierz Ga łęzowskiWydzia ł Chemii UAM

(61) 829 1477wlodgal@amu .edu.pl

Materia ł wymagany na egzaminie:

• wykłady• ćwiczenia• szko ła średnia

• http://staff.amu.edu.pl/~wlodgal

J.D. Roberts, M.C.Caseiro Chemia Organiczna

P.Mastalerz Chemia Organiczna

R.Morrison, R.Boyd Chemia Organiczna t. I i II

A.Vogel Preparatyka Organiczna

Linus, Peter Pauling Chemia

Filipowicz Chemia i Życie

Podręczniki

Węglowodory

etan eten (etylen) etyn ( acetylen)

H3C CH3 H2C CH2 HC CH

C CHH

H

H

HH C C

H

H

H

HC C HH

Węglowodory cykliczne

cykloheksan (C 6H12) cykloheksen (C 6H10)

CH3

toluen

H

H

HH

H HH

H

H

H

H H

H

H

H HH

H

HH

H H

H2C

H2C

H2CCH2

CH2

CH2

H2C

H2C

H2CCH2

CH

CH

CH3

HH

HH

H

CH3 CH2 I CH3 C N

NO2

CH3 NO2

CH3CH2I CH3CN CH3NO2

jodoetan

jodek etylu

nitrobenzen nitrometan

HALOGENKI ALKILOWE

NITRYLE ZWIAZKI NITROWE

cyjanometan

acetonitryl

SO3H CH3 SO3H

kwas benzenosulfonowy kwas metanosulfonowy

KWASY SULFONOWE

CH3CH2OH CH3CH2-O-CH2CH3

etanol(alkohol etylowy)

ALKOHOLE (grupa hydroksylowa) ETERY

eter dietylowy

CH3 CO

HCH3 C

O

CH3CH3 C

O

CH3

ALDEHYDY

CH3CHO

etanal(aldehyd octowy)

KETONY (grupa karbonylowa)

propanon(aceton)

CH3 C

O

OHCH3 C

O

O-CH2CH3 CH3C

O

CH3CH2-O

KWASY KARBOKSYLOWE

kwas octowy (etanowy)

ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

octan etylu

CH3 CO

OC

OCH3

CH3 CO

Cl

AMIDY

CH3 CO

NH2 CH3C

O

H2N

BEZWODNIKI KWASOWE

bezwodnik octowy

HALOGENKI KWASOWE

chlorek acetylu

acetamid

HYDROKSYKWASY

CH3-CH COOH

OH

CH2-O-NO2

CH-O-NO2

CH2-O-NO2

kwas mlekowy

ESTRY KWASÓW NIEORGANICZNYCH

trójazotan gliceryny(nitrogliceryna)

H2N CH2 COOH

AMINOKWASYAMINY

N CH2CH3

CH2CH3

CH3CH2

glicynatrietyloamina

Izomeria alkanów i nazwy podstawników

CH3CH2CH3 propan CH 3CH2CH2 n-propyl

CH3CHCH3

CH4 metan CH3 metyl

CH3CH3 etan CH3CH2 etyl

izo-propyl

H CH

HCH

HCH

HCH

HH

butan

H CH

HCH

HCH

HCH

HH C

H

HCH

CH

HCH

HH

n-butylsec-butyl

H CH

HCH

HCH

HCH

OHH

n-butanol

H CH

HCH

OH

CH

HCH

HH

sec-butanol

alkohol sec-butylowyalkohol n-butylowy

H CH

HC

C

HCH

HH

HH

H

izo-butan (2-metylopropan)

H CH

HC

C

HCH

H

HH

H

izo-butyl

H CH

HC

C

CH

HH

HH

H

tert-butyl

H CH

HC

C

HCH

HOH

HH

H

alkohol izo-butylowy

H CH

HC

C

OH

CH

HH

HH

H

alkohol tert-butylowy tert-butanol

izo-butanol

CH3CHCH3

Cl

CH3

CH

CH3

O CH

CH3

CH3

CH3CH2CH2-Cl chlorek propylu (1-chloropropan)

chlorek izo-propylu (2-chloropropan)

eter diizopropylowy

CHCH3 CH3

CH3 CH

CH2

CH3

CH3

CH3 CH

CH2

CH3

CH3

Nazewnictwo IUPAC

3-metylobutan 2-metylobutan

3 4

1

2

1 2

3

4

CH3 CH

CH CH2 CH CH CH3

CH3 CH3

5,6-dimetylo-2-hepten

1 2 3 4 5 6 7

ClCl

4,6-dichlorocykloheksen

ClCl

3,5-dichlorocykloheksen

ClCl

1,3-dichlorocykloheksan

1

5

6

2

3

4 ClCl

1

2

34

5

6

1

2

3

4

5

6

1

56

2

3

4

CH3 CH3 CH3

Cl

ClCl

orto-chlorotolueno-chlorotoluen2-chlorotoluen

meta-chlorotoluenm-chlorotoluen3-chlorotoluen

para-chlorotoluenp-chlorotoluen4-chlorotoluen

Cl

Cl

benzen

H

H

H

H

H

HH

H

H

H

H

fenyl

O

eter difenylowy

toluen

CH3

H

H

H

H

H

benzyl

CH2

H

H

H

H

H

bromek benzylu

CH2

H

H

H

H

H

Br

H H

HH

Br

Br

δδδδ+

δδδδ-

H

H H

Br

Br

δδδδ+

δδδδ-

H2C CH2

Br Br

H

+ Br2 CH3 C

CH3

CH2

Br Br

+ HBr

CH3 C

CH3

CH3

Br

CH3 C

CH3

CH2

H Br

?

?

CH3 C

CH3

CH2

CH3 C

CH3

CH2

CH3 C

CH3

CH2

CH3 C

CH3

CH2

H

CH3 C

CH3

CH3

CH3 C

CH3

CH2Br

H

CH3 C

CH3

CH3

Br

+ H+

+ Br

+ Br

reguła Markownikowa

CH3 C

CH3

CH2 CH3 C

CH3

CH3+ H++

HO

H

CH3 C

CH3

CH3

HO

H+

CH3 C

CH3

CH3

OH

+ H+

CH3 C

CH3

CH2 + HOH CH3 C

CH3

CH3

OH

H OHδδδδ+ δδδδ-

MONOMER POLIMER

poli etylen

C CH

H

H

HC C

H

H

H

HC C

H

H

H

HC C

H

H

H

H

C CH

H

H

HC C

H

H

H

HC C

H

H

H

HC C

H

H

H

HC C

H

H

H

Hn

C CH

H

H

HC C

H

H

H

Hn

poli tetrafluoroetylen (teflon)

poli propylen

C CF

F

F

FC C

F

F

F

Fn

MONOMER POLIMER

C CH

CH3

H

HC C

H

CH3

H

Hn

poli akrylonitryl

MONOMER POLIMER

C CH

CN

H

H

C CH

CN

H

Hn

C CH

Cl

H

HC C

H

Cl

H

Hn

poli chlorek winylu (PCW, PVC)

poli styren

poli octan winylu

C CHH

HC C

HH

Hn

C CH

O

H

H C CH3

O C CH

O

H

Hn

COCH3

Podstawienie elektrofilowe w pier ścieniu aromatycznym

HNO3 + H2SO4 NO2+ + HSO4

+ H2O

HNO3

H2SO4

NO2

NO2

+ NO2+ + H+

H

NO2

H

NO2

NO2+

+ H+

NO2NO2

NO2

+ NO2+ + H+

CH3 CH3

NO2

CH3NO2

+ NO2+

lub + H+

CH3

NO2

CH3NO2

CH3

NO2

NO2

lub + NO2+

+ H+

CH3

NO2

NO2CH3

NO2

NO2O2N

+ H++ NO2+

CH3

CH3

Br2

Fe

Br2

CH3

Br

CH2Br

HBr

CH3

Br

+ +

+

hνννν

lub + HBr

2 Fe + 3 Br 2 2 Fe Br3

FeBr 3 + Br-Br Br-----Br---Fe Br3

δδδδ+ δδδδ-

hννννBr2 Br + Br

Efekty fizjologiczne węglowodorów

• Płynne, je śli dostan ą się do płuc rozpuszczaj ą się w tłuszczopodobnych cz ąsteczkach wyst ępujacych w błonach komórkowych p ęcherzyków płucnych powoduj ąc „chemiczne zapalenie płuc”. Utrata zdolno ści wydalania płynów.

• Ciężkie półpłynne w ęglowodory nasycone - wazelina kosmetyczna

Gazowe

- metan obojętny, inne w dużych stężeniach działająznieczulająco

- węglowodory aromatyczne są szkodliwe

- benzen - drgawki a nawet śmierć wskutek problemów z oddychaniem - chroniczne oddziaływanie małych stężeń benzenu niszczy szpik kostny i zatruwa cały organizm

Wiele zwi ązków aromatycznych jest rakotwórczychnp. benzo[a]piren

CH3

H3C CH3 CH3

H3C

CH3H3CCH3CH3

CH3

NAD+

CH3

H3C CH3CH3 CH3

CH

O

NADH

CH3

H3C CH3CH3 CH3

CH2OH

CH3

H3C CH3CH3

H3C

CH O

β-karoten

(λ max = 450 nm; ε = 140 000)

witamina A

trans-retinen

(λ max = 381 nm)

neoretinen b

(λ max = 376 nm)

izomeraza retinenowa

hν

rodopsyna

hν

lumi-rodopsyna

(neoretinen+białko+skotopsyna)