PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI NHANH BÀI TẬP HÓA HỌC 12 - QUÁCH VĂN LONG (TRÍCH ĐOẠN)

8/20/2019 PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI NHANH BÀI TẬP HÓA HỌC 12 - QUÁCH VĂN LONG (TRÍCH ĐOẠN)

1/185

ThS. QUÁCH VĂN LONQ - ThS. HOÀNG THỊ THUÝ HƯƠNG

PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP

GIẢI NHANH BÀI TẬPm

HÓA HỌC

12THƯ VIỆN SÌNH BỊNH

p h ờ n g M Ữ Ợ n

ỵ x L A . £ j 2 Ĩ ã L

NHÀ XUẤT BẢN ĐẠI HỌC QUỐC GỈA HÀ NỘI

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

ới thiệu trích đoạn bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


2/185





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


3/185

NHÀ XUflTBflN ĐỌI HỌC ọuốc Glfl HR NỘỈ16 Hàng Chuối - Hai Bà Trưng - Hả Nội

Điên thoai: Biên tâp-Chế bản: (041 39714896:

Hành chính: 104) 39714899; Tổng biên táp- (04) 39714897

Fax: (041 39714899

Chu trách nhim xu t bn

Giám đốc - Tổng biên tập: PHẠM THỊ TRÂM

Biên tập: QUỐC THẮNG

Chế bản: NGUYỄN KHỞI MINH

Trình bày bìa: VÕ THỊ THỪA

Đổi tác liên kết xuất bản:

NHÀ SÁCH HỒNG ÂN

SÁCH LIỀN KẾT

PHĂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GlẢl NHANH BÀI TẬP HÓA HỌC 12

Mã số: 1L-09ĐH2013

in 2.000 CLĩốn, khổ 17 X 24cm tại Công ti cổ phần Vãn hỏa Vãn Lang.

Số xuất bản: 1 54 -2013/C XB/05-15/ĐHQ GH N, ngày 29/1/2013.

Quyết định xuất bản số: 34LK-TN/QĐ-NXB0HQGHN, ngày 1/2/2013.

In xong và nộp lưu chiểu quý I! nărn 2013.





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


4/185

nóc cểắctr

Các em học sinh thân mến!

Với hình thức thì trắc nghiệm như hiện nay, đòỉ hỏi học sinh phải

nắm vững kiến thức đã học và phương pháp giải nhanh từng dạng bài

tập. Một bài toán nếu giải theo phương pháp thông thường phải mất

khoảng 15 đến 20 phút, nhưng nếu biết cách giâi nhanh thì ch? cần

khoảng 1 đến 2 phút.

Sử dụng phương pháp giải nhanh còn có tác dụng rất lớn trong

việc phát triển năng lực tư duy và rèn trí thông minh cho học sinh trong

dạy học môn Hoá học ở trường phổ thông.

Để giúp học sinh nắm vững phương pháp giải nhanh từng dạng bài

tập hoá học và đạt kết quả cao trong các kì thi tốt nghiệp trung học phổ

thông, Đại học - Cao đẳng, chúng tôi biên soạn bộ sách gồm 3 quyển:

Quyển 1: Phân loại và phương pháp giải nhanh bài tập hoá học 10.

Quyển 2 : Phân loại và phương pháp giải nhanh bài tập hoá học 11.

Quyển 3: Phân loại và phương pháp giải nhanh bài tập hoá học 12^

Hy vọng rằng với cách trình bày xúc tích, dễ hiểu và khai thác được

mọi khía cạnh kiến thức đã học, cuốn sách sẽ làm hài lòng bạn đọc.

Dù đã hết sức cố gắng trong quá trình biên soạn, nhưng cuốn

sách khó tránh khỏi những thiếu sót nhất định. Các tác giả chân thành

cảm ơn ý kiến đóng góp của các thầy, cô giáo và các em học sinh.

Các tác giả

3





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


5/185





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


6/185

◦ CHƯƠNG 1

HOÀN THÀNH CÁC PHẢN ỨNG THEO stf Đồ CHUYỂN HOÁ

Phương pháp: Nắm vững tính chất hoá học của este, chất béo.

ỉ. Tính chất hoá học của este

a) Phăn ăng ở nhóm chức

• Phản ứng thủy phân

Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và bazơ. Phản ứng thủy phân ứongmôi trường axit ỉà phản ứng nghịch của phản ứng este hóa:

Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn đượcgọi là phản ứng xà phòng hóa:

Rn(COO)„mR,m + nmNaOH — nR(COONa)m + mR’(OH)„

• Phản ứng khử

Este bị khử bời L1AIH4 như axit cacboxylic tạo ra ancol bậc một.

RCOOR' — RCH2OH + R’OH

b) Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

• Phản ứng cộng vào gốc không no: Gốc hiđrocacbon không no ở este có phảnứng cộng H2, Bĩ 2, HBr,... giống như hiđrocacbon chưa no. Thi dụ:

CH2CHCOOCH 3 + H2 — CH 3CH2COOCH 3

CH2CHCOOCH3 + HC1 -» CH2CỈ-CH2COOCH3

CH2=CHCOOCH 3 + Br 2 CH2Br-CHBrCOOCH 3

» Phản ứng trùng hợp: Một số este có liên kết đôi c = c có thể tham gia phảnứng trùng hợp giống như anJcen. Thi dụ:

R„(COO)„mR’m + nmH20 < > nR(COOH)m + mR’(OH),,

, ,0

COOdH meíyl acrylat

COOCH3

polỉ(metyl acrylat)





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


7/185

c h 3 c h 3

„CH2« é j s j i .

COOCH3 c o o c h 3

metyl metacrylat poli(metyl metacrylat)

• Phản ứng với dung dịch AgNỠ trong NH Este cỏ dạng tổng quát HCOOR’, RCOOCH^CHR', HCỌOCH=CHR',... phảnứng được với dung địch AgNO;j/NH 3 đun nóng, sinh ra kết tủa Ag.HCOOR' + 2 [Ag(NH3)2]OH -> (NH4)2C0 3 + R’OH + 2Agị + 2 NH3

_ 1 ̂ nHCOOR’ - 2 nAg

RCOOCH=CHR' + 2 [Ag(NH3)2]OH -> RCOONH4 + RrCH2COONH4 + 2Agị+ 2NH3

̂ nRCOOCH=CHR’ ~ 2 nA«

HCOOCH=CHRf + 4[Ag(NH3)2]OH -> (NH4)2C0 3 + R’CH2COONH4+ 4Agị + 5NH 3 + H2O

̂ nHCOOCH=CHR*~ 4 nAg

l . Chất béoĩ) Khái niệm

Chất béo ỉà tri este của glixerol với các axit monocacboxylic cỏ số chẵnnguyên tử cacbon (khoảng từ 12C đến 24C) không phân nhánh (axit béo), gọichung là triglixerit hay triaxylgìixerol. Công thức chung của chất béo:

R1COO"CH22 ĩ

R2COO—ỘH3 ỉR3COO-CH2

Khi thủy phân chất béo thì thu được giixerol và axit béo. Một sọ axit béothường gặp làC15H 31COOH: CH 3-[CH2]i4-€OOH: axitpanmiticC17H 35COOH: CHHCH2]i6-COOH: axit stearic

CH3-(CH2)7^ / (CH2)7-CO OHC i7H33COOH: / C = C \ : axit oleic

H H(CH^-COOH

CHríCHk / CÍK r = / : aót linolcicC ^C O O fi Y = c ' / \

H H H H





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


8/185

b) Tinh chất của chất béo• Tính chất vật lí

- Các tríglixerù chứa chủ yếu các gốc axit béo no thường là chất rắn (mỡ) ởnhiệt độ phòng. Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo không no thườnglà chất lòng (đầu) ở nhiệt độ phòng. Vi dụ: tristearin, tnc = 72°c (rắn);triolein, tnc = - 4°c (lỏng)

Chủ ý: Các triglixerit không no có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn là vì các gốcaxit không no, đặc biệt là dạng cis như axit oleic, không thể xếp chặt khít đượctrong mạng tinh thể rắn như trường họp axit ao.- Chất béo nhẹ hon nước và không tan ừong nước, tan ữong các dung môi hữucơ như benzen, xăng, e te ,...

• Tính chất hỏa học- Phấn ứng thủy phân trong môi trường axỉt: Khi đun nóng chất béo có xúc tácaxit, chất béo bị thuỷ phân tạo ra glixerol và các axit béo.

RlCOOHR1COO-CH2 , ,' H* R2COOH í o h ì

R coo—CH + 3H, 0 ■- „C 3H5(OH)3, ĩ t° R 3CCX)H

R 0 0 0 CH . , , elixerol* _ các axit béo giixeroi

- Phản ứng xà phòng hỏa: Khi đun nóng chất béo với dung dịch kiềm (KOH hoặc NaOH) thì tạo ra ;


9/185

Phản ứng hiđro hóa Chất béo chứa các gốc axit béo không no tác dụng với hiđro ở nhiệt độ và áp

•lất cao có Ni xúc tậe. Khi đỏ hiđro cộng vào nổi đôi c = c.C]7H33COO-CH2 ’ C17H35GOO-CH2 .

c 17H33eoo—CH + 3H2 ■ Ni,t*» C17H35COO—CHI _ __ L

Ci7H33COỌ“ CH2 c 17h 35c o o - c h 2

triolein < trisiearin .

(lòng) (rắn)ĩ dạ 2: Hoàn thành các phản ứng sau theo sơ đồ chuyển hoá (ghi rõ điều kiện phản ứng, nếu có):

a) CaC2 —^ C2H2 CH 3CHO —(3) >CH3COOH ■;

CH 3COOC2H 3 —^->CH 3CH2OH _ì*L_>C2H4 —^ - > c h 3c h o

— CH 3COQNH4 — CH 3COOH (10) >CH 3COOC2H5 b) Tinh bột —̂ Xi —y X2 —̂ X 3 —ỳ X4 —y PVAc) Benzen A -> B c -> CH 3COOC6H5

GiảiI . -

(1) CaC2 + 2 H2O -►Ca(OH)2 + C2H2t

ạ y CHSCH + H2O ~ ĥ v > c h 3c h ọ ...

(3) CH 3CHO + ‐ 0 2 —3y >CH3COOH

(4) CH 3COOH + CH=CH CH 3COOCHCH2(5) CH 3COOCH=CH2 LiAjH- >CH 3CH2OH

(6) c h 3c h 2o h ỵ y cc > c h 2= ch 2 + H20

(7) CH2=CH2 + - O 2 — CH 3GH0

(CôHioOs)!! + 11H2O Ĥ,t > nCộH^Og

- c 6h 12o 6 raen3DCOĨ > 2 C2H5OH + 2 CO2

(X2) ;C2H5OH + 0 2 (kk) »CH3COOH + H20

(X3)CH 3COOH + CH^CH CH 3COOCHCH2

(X4)





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


10/185

nCH2 = CH ) t l ' p » -( -CH — Ctt}-

OCOCH 3 OCOCH 3 Poli(vinyl axetat) (PVA)

c)C6Hé + Cl2 —jr-> C6H5C1 + HC1

(A)

C6H5C1 + 2NaOH ■—-p- > C6H5ONa +NaCỈ + H20(đặc, dư)

(B)CộHsONa + HC1 -> C6H5OH + NaCl

(C)

(CH 3C0)20 + C6H5OH -> CH 3COOC6H5 + CH 3COOHVi dạ 3: Hoàn chỉnh các phản ứng sau theo sơ đồ chuyển hoá:

C4H60 2 + NaOH — Xi + x 2

Xi + [Ag(NH3)2]OH —£-> x 3 + ....

x 3 + NaOH — X4 + .....

X .+ HCN ‐ H* ‐> 5

x 5 + H20 x 6 + ....(Xi, X2, X 3, X4, X5 và X(, là các chất hữu cơ)

GiảiCH 3COOCH=CH2 + NaOH —£-> CH3COONa + CH 3CHO

(X2) (XO

CH 3CH0 +2[Ag(NH3)2]OH — CH 3COONH4.+ 3 NH 3T +2Agị +2H20(X3)

CH 3COONH4 + NaOH —£-» CHsCOONa + NH3t + H20

(X4)

CH 3CHO + HCN CH 3CH(OH)-CN(X5)

CH3CH(OH)-CN + 2 H2O > CH3CH(OH)-COOH + n h 3

(X6)

Ví dụ 4: Hoàn thành các phương trình hoá học của phản ứng sau theo sơ đồchuyển hoá sau:

C6Hi0O4 + NaOH — Xi + x 2 + x 3





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


11/185

Xi + HC1 ->X4 + ....

X4 + [Ag(NH 3)2 jOH — (NH4)2C0 3 +

5 H > X + ....

Xé + H20 -h:-» x 7x 3 Hỹ c > CH2=CH2 + h 20

x 7 + x 3 < = ± Xs + ...

(Xi, x 2, x 3, X4, Xs, Xfe x 7 và Xg là các chất hữu cơ)Giải

HCOOCH2CH2COOC2H5 + 2NaOH > HCOONa + CH2OHCH2COO

HCOONa + HC1 HCOOH + NaCI(X0

HCOOH + 2[Ag(NH 3)2]OH->(NH4)2C0 3 + 2 NH3t +2A gị + H20CH2OHCH2COONa + HC1 CH2OHCH2COOH + NaCl

(X5)

CH2OHCH2COOH H* y ■■■» c h 2= c h c o o h + H20

CH 3CH2OH 2= 2 + H20

CH 3-CHOH-COOH + C2H5OH ^ CH 3-CHOH-COOC2H5 +H2O

(X)

Kí Ể?ỈI 5: Viết các phương trình hoá học của phản ứng theo sơ đồ chuyển hoá sau+ NaOH/CaO. t° ĩsnn°r + HCí + NaOH

(XO

+ C2H5OH(X3)

CH2=CHCOOH + H20 —^ CH 3-CHOH-COOH

(X7)

(X], 2, 3, X4, X5, X, X7 và Xg các chất hữu cơ)





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


12/185

Giải

CH 3COOC6H5 + 2NaOH — CH3COONa + CôHsONa +H 20(Xi) (Xa)

CHsCOONa + NaOH — CH4 + Na2C0 3 ,(X3) Ị

2 CH4 ^ î anh,>CH_CH + 3Ĩ Ĩ2

(X4)CH=CH + 2HC1 -> CH 3CHCI2

(X5)CH 3CHCI2 + 2NaOH GH 3CHO + NaCl + H20

(Xé)CôHsONa + HC1 -> C6H5OH + NaCl

ỌC7)ỸH OH

Í 1 . Br[ 1 1 + 3Br 2 —

Br

(X*)>y X4 + ....

X4 + Cl2 ^ >x 5 +....x 3 + x 5 x 6 + ....

(Xi, X2, X 3, X4, X5 và Xô là các chất hữu cơ)

GiảiHCOOC2H 3 + 4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2C0 3 + CH 3COONH4 ụ 4Agị + H20

(X)

CH 3COONH4 + HC1 -» CH 3COOH + NH4CI(X2)

CH 3COOH + NaHCƠ 3 -> CH3COONa + C02 + H20(X3)





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


13/185

CH3COONa +NaOH ct0° >CH4 + Na2C0 3

(X*)CH4 + Cl2 35(1:0 -> CH 3CI + HC1

(X5)

CHjCOONa + CH 3CI -> CH 3COOCH 3 + NaCỈ

(X)Ví dụ 7: Hoàn thành các phương trình hoá học của phản ứng sau theo sơ đồ chuyể

hoásau:

C5H80 3 + Na OH— > Xi + x 2

Xi + h 2o — > x 3 + ....x 3 + KM11O4 + H2SO4 -> X4 + ....

X2 ^ > Xs + ....

X5 + Br 2 + H2O —> Xộ + ...x CH2=CHCOONa + HOCH2CH2OH

(X) (X)

>CH2=CHCOONa + 2H20 đpdd > CH2=CH-CH=CH2 + 2C02 + H2 + 2NaOH

(X3)

: 4H6 + 4KMn04 + 6 H2SO4 (COOHh + 2 CO2 + 4MnS04 + 2 K 2SO4 + 8 H2P

V U )

■ĨOCH2-CH2OH » CH 3CHO + H20

(X5)

:H 3CH0 + Br 2 + H20 — CH 3COOH + 2HBr

(X6)

>CH3COOH + C2H4(OH)2 < = ± (CH 3COO)2C2H4 + 2H20

(X7)

íoặc:

CH 3COOH + C2H4(OH)2 < = > CH 3COOCH2CH2OH + h 20

(X7)

:2





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


14/185

DẠNG

2. VIẾT CÔNG THỨC CẤU TẠO CẤC ĐỒNG PHÂN LÀ ESTE

• số đồng phân Ịà este no, đơn chực, mạch hờ ứng với cộng thức CnH2n0 2 là2 (l Đáp án B

2 2Cần lưu ý rằng: Nếu đề yêu cầu tính số trieste biết khi thuỷ phân trong môi

trường axit nóng thu được dung dịch chứa glixerol và n axìt béo khác nhau thita không sừ đụng công thức trên.Vi dụ 3: Khi thuỷ phân một íriglixerit thu được dung dịch chứa glixerol, axit

panmitc và axit stearic, số triglixerit thoả mãn đều kiện trên làA. 4 B. 6 c. 8 D. 2

Giải

2 2( 2 + l)Sô ừiglixerit = ---- —2 = 4 => Đáp án A

13





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


15/185

Ví dạ 4: Trung hoà 39,8 gam hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic no, đơn chứmạch hở không nhánh Xi, X (phân tử X2 nhiều hơn phân tò Xi hai nguyên tcacbon) bàng lượng vừa đủ dung dịch NaOH, thu được 43,1 gam muối.a) Xác định công thức phân tử và gọi tên Xi, X2. b) Tính số trieste tối đa thu được khi đun nóng hỗn hợp gồm glixerol, X| và X

(xủc tác H2SO4 đặc)* Giải

ì) Đặt công thức chung của hai axit là C-H2- jCOOH

C-H,- ,COOH + NaOH G-H,- COONa + H20n 2n+J n 2n+JX - > X

=> Amt = 22x = 43,1 - 39,8 => X= 0,15 mol

=> 14n + 46 = — =* ĩĩ = i 5,660,15

=> ĨÌỊ = 14 hoặc 15 < n = 15,66 < 112 = 16 hoặc 17

=> Công thức của hai axit là:Xị: CH 3-[CH2]i 3-COOH: axit pentađecanoicX2: CH 3-[CH2]i5-COOH: axit heptađecanoic

Hoặc:Xi: CH 3-[CH2]i4-COOH: ãxit panmiticx 2: CH 3-[CH2li6-COOH: axit stearic

') Từ công thức tính sỗ triglixerit tạo bởi glixeroi với n axit béo khác nhau:n2(n + l)

2

=> Số trieste tối đa thu được khi đun nóng hỗn hợp gồm glixerol, C 15H 31COOvà C17H 35COOH hoặc C14H29COOH và C16H 33CÒOH (xúc tác H2SO4 đậc) là

2 2(2 + l) £ ---------- —52

ĩ dạ 5: Đốt cháy hoàn toàn m gam một este đơn chức X cằn dùng vừa đũ 10,08 l

O2 (đktc), sinh ra 8,96 lít Cỏ2 (đktc). Mặt khác, m gam X phản ứng vừa hét vớỉ00 ml dung dịch NaOH IM. Xác định công thức phân tử và viết công thứcấu tạo có thể có cùa X.

Giải8>96 10,08 , = n i ,

n c o = = 0 , 4 m o l ; n ô = - - = 0 , 4 5 m o l ; nNaOH - 0 ,1 m o l005 22,4 ỡi 22,4

Đặt công thức tổng quát của X là CnHm0 2 - Xét hai trường hợp sau:

4





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


16/185

# Trường hợp ỉ: X phản ứi g với NaC H theo tỉ lệ mol 1 :2=> X có dạng RCOOAr ị

RCOOAr + 2KaOH -»RrOONa + ArONa + H200,05 6,1

=> n = _ CO; _ 0 , 4 = 80,05 0,05

X chỉ cò u ể là CH 3COOC6H5 hoặc HCOOC6H4CH 3 (CsHsOz)

C$Hg0 2 + 9Ơ2 —> 8CO2 + 4 H2O0,05 0,45 (phù hợp giả thiết)

Công thức cấu tạo của X là

HCOCH 3C0

• Trường hợp 2: X phản ứng vói NaOH theo tỉ lệ mol 1 :1

nrn 0 4=> nx - nNaOH= 0»! n = — L = — = 4

nx 0,1

C4Hm0 2 + (3 + — )0 2 -> 4C02 + — H204 2

0 , 1 - > ( 3 + ^ > . 0 , 14 :

=> n0 = (3 + —).0,1 = 0,45 => m - (C4H6O2)

=> Công thức cấu tạo có thể có của X ỉà

CH2=CH-COOCH3; CH 3COOCH=CH2 ; HCOOCH=CH-CH 3 {trans-, cis-);

HCOOC(CH3)=CH2 ; HCG0CH2-CH=CH2.

Ọ\

15





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


17/185

Ví dụ : Đốt cháy hoàn toàn 8,8 gam một este no, đơn chức, mạch hở X rồi đemtoàn *bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2. Sau c phảri ứng hoàn toàn thu được 59,1 gạm kết tủa và một đung dịch có khối lượngiảm 34,3 gam so với khối lượng dung dịch Ba(OH)2 ban đầu. X có phản ứntráng bạc. Xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo thoả mãn điềkiện trên của X

GiảiC02 +. Ba(OH)2 -> BaC03Ì + H20C02 + Ba(OH)2 Ba(HC03)2 (nếu có)

mdđ ểiàm —m BaCOj —Ỉttc0ỉ —-m^o

=> mco + mH:Q-59, ỉ -34,3 = 24,8

_ _ _ 2 4 >8 1 => nm = n HO= — ^— = 0,4molCO: 2 4 4 + 1 8

16=> m0 =m co + mH0 - m x =24,8-8,8 = 16gam => n 0 = -— = 0,5mol

Đặt công thức tổng quát của X là CnH2n02 (n > 2). Ta có:

n pA 0 4n = ------------------------ — — —= 4 (C4H80 2)

l,5nc0ỉ - n 0z 1,5.0,4- 0,5

X phản ứng với dung dịch AgN0 3 /NH 3 đụn nóng, sinh ra kết tủa Ag => Cônthức cấu tạo thoả mãn điều kiện của X là

HCOOCH2-CH2-CH 3 và HCQOGH(CH 3)2

Phương trình hoá học của phản ứng:HCOOC 3H7 + 2[Ag(NH3)2]OH (NH4)2C0 3 + C 3H7OH + 2Agị + H20 + 2 NH Vi dụ 7; Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol este đơn chức X, rồi hấp thụ toàn bộ sả

phâm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư. Sau phản ứng hoàn tọàn thđược 40 gam kết tủa và một dung dịch có khối lượng giảm 17 gam so với khlượng đung dịch Ca(OH>2 ban đầu. Xả phòng hoá X sình ra sản phẩm tham g

phản ứng tráng bạc. Xác định công thức phân từ và viết công thức cẩu tạo thomãn điều kiện của X.

GiảiCO2 + Ca(OH)2 -> CaC03i + H20

0,4 4- 0,4

mdd giảm —mCaCO, ~ mCOj —mH20

=> mCOĩ +m H0 = - m đđị = 40 - 17 = 23 gam

_ 23 —44.0,4 A ,= ^ n H,o = ----- —-----; = 0,3 mòi

10

16





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


18/185

Vìnx = nH0 - n co nên X có dạng tổng quát CnH2n‐202

nco 0 4 n = - f ^ = ̂ 7 = 4 (CựỈ602)

n x 0,1

Xà phòng hoá X sinh ra sản phẩm tham gia phản ứng tráng bạc => Công thứccấu tạo thoả mãn điều kiện của X là:

HCOOCH=CHCH 3 (cis-, trans-); HCOOCH2-CH=CH2

HCOO-HCOOC(CH 3)-CH2; CH 3COOCH=CH2;

Ví dụ : Chất hữu cơ X mạch hở, có công thức CSH14O4. X phản ứng vói dungdịch NaOH sinh ra một muối và hai ancoỉ hơn kém nhau một nguyên tửcacbon. Viết công thức cấu tạo có thể cỏ của X.

Giải

_ 8-2 + 2 —14

CsHi40 4: a ---------2 -----

= 2X + NaOH -> muối + hai ancol

=> X là este no, hai chức, mạch hở =>Công thức cấu tạo có thể có của X là

CH2— COOCH 3 ỵCO O CH 2CH3 yC O O C H 2CH

/ ; ; h 2/

CH.-COOC.H, \ :OOCH9CH,CH,I

CH,

DẠNG

3. NHẬN BIẾT VÀ ĐIỀU GHẾ ESTE

Phương pháp: Nắm vững phương pháp nhận biết và điều chế este.• Nhận biết: Tuỳ theo đặc điểm cấu tạo của este mà có thể dùng cách- Đun nóng: Các este thường có mùi thơm dễ chịu như isoamyỉ axetat có mùichuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo,....

- Dung dịch NaOH đun nóng, sau đó nhận biết sản phẩm. Chẳng hạn nhưCH 3COOC2H5 và CH 3COQCJHHCH2 sau khi tham gia phản ,ứng xà phòng hoáthi chỉ có CH 3COOƠKNCH2 mói cho sân phẩm tham gia phản ứng tráng bạc.

CH 3COOC2H5 + NaOH —^ CH3COONa + C2H5OH

CH 3COOCH=CH2 +NaOH —^ CH3COONa + CH3CHOCH 3CHO + 2[Ag(NH3)2jOH - » CH 3COONH4 + 2Agị + 3 NH 3 + H20

[t h ư v i ệ n b ỉn h đ i n hr 17





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


19/185

- Dung dịch AgNCVNH 3 đun nóng: Các este có dạng HCOOR', RCOOCH=CHRHCOOCH=Cffi^, R^OOCHR’OCOR2, ... khi tác 'đụng với dung dịch AgNCtyNđun nóng, đều sinh ra kết tủa Ag.• Điều chế:- Phản ứng este hỏa

mR(COOH)„ + nR'(OH)„ R^CCOO)™^ + nmH20

- Phản ứng giữa anhiđrít axit và ancol (RC0)20 + R/OH -»RCOOR’ + RCOOH

ứng dụng của phản ứng này để điều chế este phenyl vì phenol không phản óntrực tiêp với axit cacboxylic.

(RC0)20 + C6H50H -> RCOOCóHs + RCOOH- Phản ứng giữa axit và hiđrocacbon chưa no + Điều chế este vinyl

RCOOH + CH = CH RCOOCH = CH2

+ Điều chế este với gốc ankyỉ bậc ba:CH 3-COOH + CHr-C(CH 3>=CH2 Ĩ= ỆẼẼ=Z CH 3-COO-C(CH 3)3

1°- Phản ứng giữa muối naírì cacboxylat và dẫn xuất halogen

RCOONa + R’X -> RCOOR' + NaXVi dạ 1: Có các ỉọ mất nhãn, mỗi lọ đựng một ừong các chất lỏng sau: ancol etyl

anđelùt axetic, axit axetic, etylic axetat. Trình bày phương pháp hoá học để nhra các dung dịch trên. Viết phương trình hoá học của phản ứng đã xảy ra.

Giải

Dùng quỳ tím ẩm nhận ra axit axetic vì có hiện tượng quỳ tím hoá đò.Các chất còn lại cho phản ứng lần lượt với dung dịch AgN0 3 /NH 3 đun nónchất nào có kết tủa bạc xuất hiện thì đó là anđehit axetic.

CH 3CHO + 2 [Ag(NH 3)2]OH —» CH 3COONH4 + 3 NH 3 + 2A gị + H20Dùng Na làm ữiuốc thử đối với ancol etylic và etyl axetat. Nhận ra ancol etyvì có sủi bọt khí thoầt ra.

C2H5OH + Na -*C 2H5ONa + Ỉ H 2t2

(Sùi bọt)

Chất còn lại là etyl àxetat không hiện tưạng gì.Ví dụ : Viết công thức cấu tạo các đồng phân mạch hở có công thức C2H4O2

trình bảy phương pháp hoá họe đê nhận biêt từng đông phân trên đựng riên biệt ừong các lọ mẩt nhãn.

Giải►Công thức cẩu tạo:

CH 3-COOH: axit axetic

I





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


20/185

HCOOCH 3: metyl fomatCK 2OH-CHO: 2-hiđroxietanaI

• Nhận biết:- Dùng quỳ tím ẩm làm thuốc thử nhận ra axit axetic vì có hiện tượng quỳ tímhoá đỏ.- Hai chất còn lại cho tác dụng lần lượt với Na, nếu cố sủi bọt khí thoát ra là

2 -hiđroxietanal.

CH2OH-CHO + Na -> CH2ONa-CHO + - H 2t

(Sùi bọt)Ghất còn lại là metyl fomat

Lưu ỷ: Không dùng dung địch AgNCh/NH 3 đun nỏng để nhận biết metyl fomatvà 2 -hiđroxietanal vì đêu có kêt tủa bạc xuât hiện.

HCOOCH 3 + 2 {Ag(NH 3)2]OH (NH4)2C0 3 + CH 3OH + 2 NH 3 + 2 Agị

+ H2OCH2OHCHO + 2[Ag(NH3)2]OH ->CH2OHCOQNH4 •+ 3NH 3 + 2 A gị + H20

Ví dụ 3: Chỉ dùng nước brom làm thuốc thử hãy trinh bày phương pháp hoá họcđể phân biệt các dung dịch riêng biệt sau đựng trong các lọ mất nhãn:

axit fomic, anđehit axetic, etyl axetatGiải

Dùng nước brom làm thuôc thử. Nhận ra:- Axit fomic: Có sủi bọt khí thoát ra

HCOOH + Br 2 ~>C0 2t + 2HBr - Anđehit axetic: Làm mất màu nước bromCH 3CHO + Br 2 + H20 -» CH 3COOH + 2HBr

Chất còn lại là etyl axetat không hiện tượng gì.Vi dụ 4: Từ tinh bột, các chất vô cơ và điều kiện cần thiết khác. Hãy viết các

phương trình hoá học của phản ứng điều chế:a) vinyl axetat b) phenyl axetat c) metyl acrylatd) metyl metacryỉat e) metyl benzoat f) vinyl lactat

Giải

a) (CfiHioOs),, + 11H2O —H*’-—> 11CH12O

CôHttOõ ■ mep-̂ 1- > 2C2HsOH + 2C02

c 2h 5o h + 0 2 > CH 3COOH + h 2oCH 3COOH + NaOH-> CH3COONa +H20

CH3COONa + NaOH - ^ 0-^ CH4 + Na2C03

19





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


21/185

b)

c)

2 CH4 ttn,,ĩg ff” h > CHsCH + 3H21500cCH 3COOH + C2H2 CH 3COOCHCH2

vinyl axetat

+ NaCl + H20

+ NaCl

2 CH 3COOH p>0 (CH 3C0)20 + h 2o

(CH 3C0)20 + C6H5OH -> CH 3COOC6Hs + CH 3COOH phenyl axeiat

2 C2H5OH > CH2=CH-CH=CH2 + H2 + 2 H2O

CH2=CH-CH=€H2 + H2 —^ C4H10

C4H10 *-■!-- ■>CH 3-CH=CH2 + CH4

GH 3-CH=CH2 + Cl2 CH2=CH-CH2C1 + HC1

CH2=CH-CH2C1 + N a O H C H 2=CH-CH2OH +NaCl

CH2=CH-CH2OH + CuO — c h 2=ch-cho + Cu +H2o

c h 2= ch -ch o + -Ỏ 2 — c h 2= c h - c o o h

CH4 + i o 2 —^ -> CH3 0 H2

20





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


22/185

d)

e)

f)

H2S04đặcC2H 3COOH + CH 3ỌH ===ps: C2H 3COOCH 3 + h 20

metyỉ acrylat

CH2=CH-GOOH + Hi — CH 3-CH2-COOH

CH 3-CH2-COOH + Cl2 —*-» CH 3-CHCI-COOH + HC1CH 3CHCICOOH +2 CH 3CI +3Na —ygg-- » CH 3CH(CH 3)COOCH 3 + 3NaCl

CH 3CH(CH 3)COOCH 3 + CI2 — CH 3CCI(CH 3)COOCH 3 + HCỈCH 3eCl(CH 3)COOCH 3 ■ koh/c,h}ọỉl> c h 2=C(CH 3)COOCH 3 +HCỈ

metyi metacrylat

CeHs + HCOC1 —^ > C6H5CHO + HC1

C6H5CHO + -O —M""—> C6H5COOH2

C6H5COOH + GH 3OH < - > c 6h 5c o o c h 3 + h 2otc

metyl benzoat

C2H5OH - ^ ^ - >CH tCH2 + H20

CH2C H 2 + - 0 2 *-,a > CH 3CHO

2CH 3CHO + HCN->CH3-CH(OH)-CN

CH 3-CH(OH)-CN + H2O CH 3-CH(OH)-COOH + n h 3

CH 3-CH(OH)-COOH + CHCH CH 3-CH(OH)-COOC2H 3vinyl lactat

Ví dụ 5: Từ CH 3COOCH 3 (metyl axetat), các chất vô cơ và điều kiện cần thiết

a)

khác, hãy viêt các phương trình hoá học của phản ứng điêu chê:a) poli buta-l,3-đien b)buta-l,4-điol

Giải

CH 3COOCH 3 ^ > CH 3CH2OH + CH 3OH

2 CH 3CH2OH ^ ovi-s0°c > CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2O + h 2

nCH2— CH-CH=.CH2 ■— p> - f CH2— C H = CH— CH2-)^

poll buta-ỉ,3-đien

21





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


23/185

c h 3c h 2o h + o 2 "mcn8*m > CH 3COOH + h 2o CH 3COOH + NaOH-»CH3COONa + H20

CH3COONa + NaOH op > CH4 + Na2C0 3

2CH4 j g L , - > C2

H2

+ 3H2

CH 3OH + CuO — HCHO + Cu +H20C2H2 + 2HCHO -> CH2OH-C=C-CH2OHCH2OH-OOCH2OH + 2H2 — CH2OH-CH2-CH2-CH2OH

buta-l,4-ãioỉ

DẠNG

4

.

BÀI TẬP VỂ PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HOÁ

• Khi bài toán cho thủy phần hoàn toàn một esíe thu được+) muối của axit đơn chức và ancol đơn chức=> Đó là este đơn chức (RCOOR1)

RCOOR' + NaOH —! RCOONa + R'OH

—̂ llNaOH ~ Heste+) muối của axit đơn chức và ancol đa chức => Đó ỉà este đa chức (RCOO)nR

(RCOO)nR' + nNaOH —!í - > nRCOONa + R'(OH)n

IlNaOH n.rieste+) muối của axit đa chức và ancol đon chức => Đó là este đa chức R(COOR')m

R(COOR')m + mNaOH —^ R(COONa)m + mR'OH

Î NaOH nì.IXeste+) muối của axit đa chức và ancoỉ đa chức

=> Đó là este đa chức Rn(COO)nmR'm

Rn(COO)nmR,m + nmNaOH — nR(COONa)m + mR'(OH)n

=>nNaOH =mn.neste+) hai muối của axỉt đơn chức => Đó là este đơn chức RCOOAr

RCOOAr + 2NaOH - £ - > RCOONa + ArONa + H20

nNaOH 2. lies te+) muối của axit đơn chức và anđehit đem chức=> Đó là este đơn chức RCOOCH=CHR'

22





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


24/185

RCOOCH=CHR’ + NaOH — RCOONa + RCH2CHO

—̂ ỈỈNaOH —Heste+) muốỉ của axit đom chức và xeton đơn chức=> Đó là este đơn chức RCOOC^^CHR 1

RCOOCR 2=CHR 1 + NaOH — RCOONa + R 1CH2COR 2

—̂ IlNaOH 55 ĩkste• Este 2 chức tác dụng với dụng dịch NaOH cho+) 1 muối + 1 ancoỉ + 1 anđehit thì este đó có công thức tổng quát:ROCOCxHyCOOCHCHR'

ROCOCxHyCOOCH-CHR' + 2NaOH — ROH + CxHy(COONa)2

+ R’CH2CHO

+) 1 muối + 1 ancol + 1 xeton thì este đó có công thức tổng quát:

ROCOQHyCOOCR"=CH-R'ROCOCxHyCOOCR"=€HR' + 2NaOH — £-> ROH + CxHy(COONa)2

+) 2 muối + 1 ancoỉ => công thứq tổng quát: RCOO CxHyOCOR’

RCOOCxHyOCOR' + 2NaOH — RCOONa + R'COONa+ CxHy(OH)2

+) 1muối + 2 ancol => công thức tổng quát: ROCOCxHyCOOR’

ROCOCxHyCOOR’ + NaOH — ROH + NaOCOCxHyCOONa

+ R’OH+) 1muối + 1 ancol -> công thức tổng quát: R - o c o - C*Hy - co o - R

ROCOCxHyCOOR + NaOH —í 2 R O H + CxHy(COONa)2

• Khi đầu bài cho 2 chất hữu cơ đơn chức mạch hở tác dụng với NaOH cho+) 2 muối và 1 ancol, có khả năng hai chất đó ỉà:

+ R'CHiCOR’

I

+) 1 muối và 1 ancol có khả nâng hai chất đó là

ị )R’

ỉ ÍIUỊU;+) 1 muối và 2 ancol có khả năng hai chất đó ỉà

ÍRCOOR' , * ÍRCOOR'


25/185

Chú ỷ: • Nếu bài toán cho dung địch thu được sau phản ứng với dung dịch MOHđem cô cạn còn lại m gam chất rắn khan thỉ trong chất rắn ngoải muối natri củaxit cacboxylic còn có thê có MOH nêu MOH dư.

• Hai este đồng phân (chẳng hạn CH 3COOCH 3 và HCOOC2H5) sẽ có cùncông thức phân tử nhưng gốc axit và gốc ancol khác nhau, nên trong phản ứng x phòng hóa ta vẫn phải sử dụng công thức trung bình để thay cho công thức của heste hai este.

• Este HCOOR’, RCOOCH=CHR', HCOOCH=CHR’ có phản ứng với dundịch AgNƠ 3/NH 3 đun nóng, sinh ra kết tỏa Ag.

HCOOR' + 2[Ag(NH3)2]OH (NH &CQĩ ■+ R'OH ■+ 2 A g ị + 2NH3

RCOOCH-CHR’ + 2[Ag(NH 3)2]OH -> RCOONH4+ R’CH2COONH4 + 2Ag+ 2 NH 3

HCOOCH=CHRr + 4[Ag(NH3)2]OH -> (NH4)2C03 + R'CH2COONH4 + 4Ag+ 5 NH 3 + H2O

• Khi xà phòng hoá hoàn toàn một este đơri chức mà thu đượcnimuôi = mMOH + xneste tbi đó là este vòng.

Vi dụ 1: Hỗn hợp X gồm hai este đom chức (đều có cùng chung gốc axit). Đunóng m gam X vói 200 ml dung dịch NaOH IM, kết thúc phản ứng thu đượdung địch Y và (m - 6,3) gam hỗn hợp hơi gồm hai ancol đồng đẳng kế tiếp, ctỉ khốỉ hoi so với H2 là 18,33. Cô cạn dung dịch Y thu được (m + 2,5) gam chrắn khan. Công thửc của hai este làA. CH 3COOCH 3 vầ CH 3COOC2H5. B. CH 3COOC2H5 và CH 3COOC 3H7.

c . HCOOCH3 và HCOOC2H. D. CH3CH2GOOCH3 và C2HCOOC2HGiải

Mancoi =18,33.2 = 36,66 => Mi = 32 (CH 3OH) < 36,66 < M2 = 46 (C2H5OH)

Đặt công thức chung của hai este là RCOO R' : a (moi)

RCOOR' + NaOH ->RCOONa + R’OHa a a a

Theo định luật bảo toàn khối ỉựợng :

mx + niNaOH - ĨĨÌCR + niancoim + 40.0,2 = m + 2,5 + m - 6,3

=> m = 11,8 gam => mancoi = 11,8 - 6,3 = 5,5 gam

=> a = - — = 0,15 mol36,66

=> mcR = niNaOH còn + niRcooNa => 40-0,05 + (R + 67).0,15 = 11,8 + 2,5=> R - 15 (CH 3-)

=> Công tìiức của hai este là CH 3COOCH 3 và CH 3COOC2H5 => Đáp án D

24





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


26/185

u

Vỉ dạ 2: Cho 11 gam hỗn hợp X gồm CH 3COOC2H 3, HCOOC2H5 và CH 3COOH1̂ 1»/V >Ti>V1 11 /Y /íl¥ /11A n A /y\T/|- l̂ í \ l I—T _ /4l 1Y\ *1A«\/y «rvn

16,5 gam X trên thì thể tích khỉ O2 (đktc) cần dủng làA. 16,8 lít. B. 11,2 lít c . 15,12 lit D. 22,4 lít

Giải• X +AgN03/NH3:CH3COOC2H3 + 2[Ag(NH 3)2]OH -> 2CH3COONH4 + 2NH3T + 2 A g ị + H20

X 2x2xHCOOC2H5 + 2[Ag(NH3)2]OH -> (NH4)2C0 3 + C2H5OH +2NH3t + 2Agị

y y 2 yCH 3COOH + n h 3 -> CH 3COONH4

Z 2

'8 6x +74y + 60z = 1 1 Ịx = 0,05Ta có hệ:j x + y = 0,1 => 4 CƠ2 + 3H202

0,075 -> -.0,075 2

C 3H6Q2 + - 0 2 ->3CƠ2 + 3H202

0,075 -.0,0752

C2H4O2 + 202 2 CO2 + 2H20

0,075 0,15

muôi khan. Giá trị của a làA.7. B.6 . c . 8 . D. 5.

GiảiSố mol NaOH cần để trung hoà axit tự do là

25





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


27/185

30cu0~3.a 3an NaOH ^ n KÒH “ ^ ~ 560

=> SỐ mol NaOH cần dùng để phản ứng với trieste

= 0,775.1,5 - — = (1,1625 - — )560 _ 560

(RCOO) 3 C 3H5 + 3NaOH -» 3 RCOONa + C 3H5(OH)3

(1,1625-— ) i (1,1625-— )560 3 560

Theo định luật bảo toàn khối ỉượng: ĩ

300 + 40.1,1625 = 311,325 + 92. 1(1 ,1 625-— ) + 18.— 3 560 560

=> a = 7 => Đáp án AVi dụ 4: Hỗn hợp M gồm axit cacboxylic X, ancol Y (đều đơn chức, X có số m

nhỏ hơn Y) và este z được tạo ra từ X và Y. Cho m gam M phản ứng vừa với dung dịch chửa 0,2 moỉ NaOH, thu được 18,8 gam muối và 8 gam aíicCông thức của X, Y lần lượt làA. C2H 3COOH, CH 3OH. B. C2H 3COOH, C2H5OH.c . C2H5COOH, CH 3OH D. C2H5COOH, C2H5OH

GiảiĐặt công thức tổng quát: (X); RCOOH : X (moỉ); (Y ): R'OH: y (moỉ);

(Z): RCOOR’: z (moi)RCOOH + NaOH -»RCOONa + H20

X X XRCOOR' + NaOH -> RCOONa + R’OH

2 z z z= > IlNaOH = z + X = 0 ,2

=>mmu6i =(R + 67).0,2 - 18,8 => R + 67 = 94 => R = 2 7 (CH2=CH-)

^mancoi = (R’ + 17)(z + y) = 8 => R’ +17 = -JL _ < -JL_ = J _ = 4 0y + z X + z 0,2

=> R' < 23 => R’ = 15 (CH 3-)Vậy X là CH2=CHCOOH ; Y là CH 3OH còn z là CH2=CHCOOCH 3 => Đáp án A

Vi dụ 5: Hỗn hợp M gồm axit cacboxylic -X và este Y (đều đơn chức và cùng nguyên tử cacbon). Cho m gam M phản ứng vừa đù với dung dịch chứa 0,25 m

NaOH, sinh ra 18,4 gam muôi. Mặt khác, cũng cho m gam M trên, tác đụng vlượng dư dung dịch AgNƠ 3 trong NH 3 đun nóng, thì sinh ra tôi đa 32,4 ACông thức của X và giá trị của m lân lượt ỉà

26





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


28/185

A. CH 3COOH và 15,0 gam. B. C2H5COOH và 18,5 gam.c . C2H 3COOH và 18,Ogam D. HCOOH và 11,5 gam

GiảiVì X, Y có cùng số nguyên tử cacbon nên R > R 1 > 1 => X không có phản úngtráng bạc

RCOOH + NaOH RCOONa + H20X - > X X

Ỉ^COOR' + NaOH R^COONa + R’OHy y -> y

=>nNa0H = x + y =0,25 (ỉ)=>mmUôi =(R +67)x + (R 1 + 67)y =18,4 => Rx + R*y = 1,65 (2)

=> R = Rx+Rly = — = 6,6 => R 1 = 1(HCOOR')x+y 0,25

Xét hai trường hợp sau:* Trường hợp ỉ : Y phản ứng vói với AgNƠ 3/NH 3 sinh ra Ag theo tì lệnY: nAg = 1 : 2

HCOOR' -> 2Ag

y 2y

=> nAg = 2y = 0,2 => y = 0,15 mol => X= 0,1

Thay X, y vào (2) => R = 15 (CH 3-)Vậy X là CH 3COOH và Y lả HCOOCH 3 =í> m = 60.0,25 = 15 gam

* Trường hợp 2: Y phản ứng với với AgNO;j/NH 3 sinh ra Ag theo tí lệnY: HAg = 1 :4

HCOOR' — > 2Ag

y ' 4y=> nAg = 4y = 0,3 => y = 0,075 mol =>x = 0,175Thay X, y vào (2) => R = 9 (loại)

Vi dụ : Cho 0,1 mol este X tác dụng vừa hết với dung dịch chứa 0,6 mol NaOHsinh ra 44,4 gam muối và 18,4 gam ancol. Công thức của X làA. (CH2)3(COO)6(C 3H5)2. B. (CH2)3(COO)6(C3H6)2.c . CH2(COOCH3)2. Đ. (COOMCsHŝ .

GiảiRn(COO)nmR’m + nmNaOH nR(.COONa)m + mR’(OH)n

0,1 —» 0,lĩim 0,ln —> 0 ,lm=> HNạOH= 0,lnm = 0,6 =>nm = 6 =>n = 2vàm = 3 hoặc n = 3 và m = 2

27





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


29/185

• Trường hợp ỉ : n = 2 và m —3

n w i = (R + Ố73).0,1.2= 44,4=>R = 2I (loại)• Trường hợp 2: n —3 và m = 2

m ^ i = (R + 67.2).0,L3 = 44,4 =>R = 14 (-CH2-)

n w = (R’ + 17.3).0,2 - 18,4 => R’ = 41 (C 3H5)

=> X là (CH2)3(COO)6(C3H5)2.Ví dụ 7: Cho 0,1 moi hỗn hợp este X mạch hở có công thức phân tử CgHigCU ph

ứng vừa hết với 200 ml dung dịch NaOH IM, thu được 19,2 gam muổi của haxit cacboxylic và ancol Y. Xác định công thức phân tử của Y và viết công thcấu tạo có thể có của X.

Giải

riy : nNaOH = 1 : 2 => X là este 2 chức tạo bởi ancol 2 chức Y và hai a• cacboxylic đơn ehức.

C8Hi40 4 + 2NaOH R’(OH)2 + R'COONa + R2COONa0,1 0,2 0,1 0,1 0,1

Theo định luật bảo toàn khối lượng:my= 174.0,1 + 8-19,2 =6,2 gam

My = — = 62 gam/mol => Y là C2H4(OH)2

=> Công thức cấu tạo có thể có của X là :

HCOOCH2 CH3COOCH2

CH 3CH2CH2CH2COOCH2 CH 3CH2CH2COOCH2

Vi dụ : Khi cho 0,15 mol este đơn chức X tác dụng với dung dịch NaOH (dsau khi phản ứng kết thúc thì lượng NaOH phản ứng là 12 gam và tổng khlượng sản phẩm hữu cơ thu được ỉà 29,7 gam. số đồng phân cấu tạo củathoả mãn các tính chất trên làA.5. B.2-. C.4. D.

Giảin NaOH:n x “ 2 : 1-» X ỉà este tạo bởi axit và phenol hoặc đẫn xuất của pheno

RCOOAr + 2 NaOH RCOONa + ArONa + H20

0,15 0,15 —> 0,15 0,15

20 4mx = 29,7 + 18.0,15 - 12 = 20,4 g a m ^ M x = ^ = 136 (CgHgCb)

0,15

Các đồng phân este của X :

28





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


30/185

HCOO

CH 3COỌ HCOỌ HCOỌ

.c h 3

ố Ờ '=>Đáp án c

Vi dụ 9; Khử este no, đơn chức, mạch hở X bằng L1AIH4, thu được ancol duynhất Y. Đốt cháy hoàn toàn Y thu được 0,2 mol CO2 và 0,3 moỉ H2O. Đốt cháyhoàn toàn 0,1 mol X thu được tổng khối lượng CO2 và H2O làA. 24,8 gam B. 28,4 gam c . 16,8 gam D. 18,6 gam

Giải

n - n°°*-----= — = 2 (C2H5OH)

n H2o “ ncc2 0)3 - 0,2=> X : CH 3COOC2H5 hay C4H8O2

C4HSO2 - - 9;- > 4C0 2 + 4H200,1 -> 0,4 -> 0,4

=> mco + mH0 = (44 +18).0j4 = 24,8 gam :=> Đáp án A

Ví dạ 10; Đốt cháy 1,6 gam một este E đ riE = 0,016 mol

Đặt E là CnHm02Ĉ Hm0 2 — nC02 + — H2O

2

0,016 0,016n-» —.0,0162

=> nco - 0,016n = 0,08 =>n = 5 ; n H0 = iĩ l 0,008 = 0,064 =>m = 8

=>ElàC5Hs02

29





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


31/185

Vì ni£ + ttijsjaOH =10 + 6=16 gam = m c R nên E là este vòng.

O V -CH z-C O " NaOH CH z-CH^COO Na+ NaOH

CH2 —CH2OH

Do este là đồng phân của axit cacboxylic nên các kết luận tương tự như bài tvề phản ứng cháy của axit cacboxylic.

C„H^+2 -2k.2x0 2x + 3n + 1 2k 3-X02 -tn C Q z + ( n + l - k - x ) H 20

• Nếu bài toán cho đốt cháy hoàn toàn một hay một hỗn hợp các este thu đư ĩiH2o = nco => Đỏ là các este no, đơn chức, mạch hở.

n c ,H j.o 2 = 1 ’ 5 n c o 2 _ n 0 2

nco2n = ----- :----£------l,5nCOỉ - n 0i

Hoặc nếu là hỗn hợp các este:n c-H,~o, — 1»5Bc o , ~ n 0 ,II 2n L A i ,

- _ n co*n = -------- — -----l,5nc0 2 - n 0ĩ

• Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm ancol X và axit hoặc este Y (đều no, đơn chứmạch hờ) thi

a3n +1 - k - 3x

_ a na (n + 1 - k - x)a

y= l,5nCo2 - n 0i

l,5nCOỉ nCOinco2

y

30





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


32/185

• Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm anđehỉt hoặc xeton X và axit hoặc este Y thuđược Dq) = n H0 thì X, Y đều là hợp chất no, đon chức, mạch hở.

0,5x + y = l,5nCOz- n 0

Vi du ỉ: Hỗn hợp M gồm axit cacboxylic X, ancol Y (đều no, đơn chức, mạch hở)và este z tạo ra từ X và Y. Đôt cháy hoàn toàn 27 gam M rôi hâp thụ toàn bộ

sản phẩm cháy vào bình đựng nước vôi trong dư, xuất hiện 1 1 0 gam kết tủa vàkhối lượng bình táng 71,8 gam. Nêu cho 27 gam M phản ứng vừa đủ với 250mỉ dung dịch NaOH 1M, thu được 24 gam muối vả 11,2 gam ancoỉ Y.a) Xác định công thức phân tử của X, Y, z.

b) Chom gam ancol Y phản ứng vớiCuO nung nóng, saumột thời gian thuđược (m + 1,6) gam hỗn hợp A gôm anđehit,ancol dư và nước. Cho A phảnứng với lượng dư dung dịch AgN(>3 trong NH 3 đun nóng, kêt thúc phản ứngsinh ra bao nhiêu gam kết tủa bạc?

Giải

a) Đặt X : CnBhn+ỉ COOH: XmolY : CmH2m+ 1OH : y mol=> z : C„H2n + iCOOCmH2m+1 : z mol

• M + O2 :CO2 + Ca(OH)2 CaCOsi + H20u 1 , 1

_ 71,8-44.1,1 .^ nK2o — ” 1,3 mol

Khi đổt cháy X, z thu được sổ mol CO2 bằng số mol H2O nêny = n.H0 - n Co2 = 0 ,2 mol

• M+NaOH:CnH2n + iCOOH + NaOH -> Qfe+iC OONa + H20

X X X X

CJEk+iCOOQnHkn+i + NaOH->CnH2n+iCOONa + CmH2m+ 1OHz 2 z z

Theo định luật bảo toàn khối lượng:

mHo = 27 + 40.0,25 -2 4 -11,2 = 1,8 gam => X= 0,1 mol

Mặt khác:nNaOH = X + z = 0,25 z = 0,15 molmmũôi = (14n + 68).0,25 = 24 ^ n = 2 => CTPT của X ỉà C2H5COOH.mancoi = (14m+ 18).(0,2 + 0,15) = 11,2

=* m = 1 => CTPT của Y la CH3OH => CTPT cùa z là C2HCOOCH3

31





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


33/185

b) CH 3OH + CuO — HCHO + Cu + H20a a a a

Am = 16a = (m + 1,6) - m = 1,6 —►a = 0,1 mol

HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH —^ (NH^COs + 6 NH3T+ 2 H2O + 4Agị0 ,1 0,4

:=> mAg = 0,4.108 = 43,2 gamVí dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 2,68 gam hỗn hợp X gồm CxHyCOOH (y < CxHyCQOC2Hs, C2H5OH ửiu được 2,8 lít CO2 (đktc) và 1,98 gam H2O. Mkhác, cho 2,68 gám X phản ứng vừa đủ với 25 ml dung dịch NaOH IM, tđược 1,15 gam C2H5OH. Xác định công thức của QHyCOOH.

Giải

nco = “ “ = 0,125mol ; nHo = = 0 4 1 molco2 22 4̂ HZ0 lg

Gọi a, b, c lần lượt là số moi của CxHỵCOOH, CxHyCOOC2H5, C2H5OH.Ta có: (12x + y + 45)a + (12x + y + 73)b + 46c = 2,68 (1) .

• X + NaOHCxHyCOOH + NaOH -> CxHyCOONa + H20

a _aCxHyCOOC2H5 + NaOH ■■■—►CxHyCOONa + C2H5OH

b 'b b

=* n NaOH= a + b = 0,025 (2)

nClHs0H=b + c = ̂ = 0,025 (3)

(2)(3) => a = c (4)• X + O2 :

CxHyCOOH ---0ĩ > (x + 1)CƠ2 + ^ - H 20

• / 1 \ y + l_ a ■—> (x + l)a —►—— a

CxHyCOOC2H5 — (x + 3)C0 2 + ^ ^ H 20

b (x + 3)b - ^ b

C2H5OH 2C02 + 3H20a —► 2a —> 3a

32





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


34/185

=> neo = (X + l)a + -(X +3)b+ 2a = 0,125 (5)

=>x(a + b) + 3(a + b) = 0,125 => X = 2

nHO = ^ - a + b + 3a =0,11 (6)2 2

(5)+ (6 ) : (x + y)(a + b) + 8 (a + b) + 3a = 0,345

Kết hợp (2) => X+ y + 80a = 5,8 (7)Thay a = c vào (1) ta rút ra :

12x + y + 720a = 34,2 (8)(7)(8) => 8y - 3x = 18 => y = 3

Vậy công thức của axit CxHyCOOH lả C2H 3COOHVi đụ 3: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn họp M gồm ancol X, axit cacboxylic Y

và ẹste z (đều no, đon chức, mạch hở và Y, z có cùng số nguyên tử cacbon) cầndùng vừa đủ 12,32 lít O2 (đktc), sinh ra 11,2 lít CO2 (đktc). Công thức của Y là

A. CH 3COOH. B. CH 3CH2COOH.. CH3CH2CH2COOH. D. HCOOH.Giải

Đặt công thức tổng quát của X : CnĩÍ2n+iOH : X(mol) (n > 1) ;Y và z : CmH2m+202 : a (mol) (m > 2).

C„H2llW0 + — 0 2 -> 11CO2 + (n + 1)H20

X —> l,5nx -> nx

QaHttaOi + Ch. -» H1CO2 + mH202

3m-2a —» — — a —> ma

2

112 12 32=>a=l,5nco -n 0 =1,5. —

J ' 22,4 22,4

n0 = nx + 0,2m = 0,5 m = 2 => Y ỉà CH 3COOH => Đáp án A

Vi dụ 4: Đốt cháy hoàn toàn 0,25 moỉ hỗn hợp M gồm anđehit X và este Y, cầndùng vừa đủ 16,24 lít O2 (đktc). Hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bbh đựngdung dịch Ba(OH)2 dư, xuất hiện 118,2 gam kết tủa và thu được dung dịch cókhối lượng giảm 81 gam. Mặt khác, cho 0,2 mol M phản ứng với lượng dưđung dịch AgNƠ 3 ữong NH 3, sinh ra 43,2 gam Ag. Công thức cấu tạo thu gọncủa X và Y lần lượt làA. CH 3CHO và CH 3CQOCH 3 B. CH 3CHO và HCOOCH2CH 3c . HCHO và CH 3COOCH 3 D. HCHO và HCOOCH 3

33





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


35/185

Giải

C02 + Ba(OH) 2 -> BaC03ị + H200,6 < - 0,6

Vỉ nH0 = n 0 nên X, Y đều là hợp chẩí no, đơn chức, mạch hở.

Đặt X: C„H2nO : X (mol)Y: CmH2m02: y (moỉ)

0,5x + y = l,5nCOz - n 0 =0,175 (2)

Giải hệ (1 )(2) ta được:

íx = 0,15

ịy = 0,1

=> nco = 0,15n + 0,ỉm = 0,6 => 3n + 2 m = 1 2

=> n =2 (C2H4O) và m = 3 (CsHộOs)

Trong 0,2 mol M có chứa = 0,12mol CH 3CHO và 0,08 Y.0,25

mAg = 0,24.108 = 25,92 gam < 43,2 gam => Y cỏ phản ứng tráng bạc=> Công thức cấu tạo thu gọn của Y là HCOOC2H5 => Đáp án B

Vi dụ 5: Đốt cháy hoàn toàn một lượng M gồm ancol X, anđehit Y và este z (Yđều no, đơn chức, mạch hở) sinh ra 0,3 mol CO2 và 0,45 mol H2O. Công thứcủa X ỉà

À. CH 3OH B. C2H5OH. c . C 3H7OH D. C4H7OHGiải

Vì n0 < nH0 nên X là ancol no.

Do đối Y và z thu được nco = n H0 nên x = n H0 - n C0 =0,15 mol

=> x + y =0,25 (1)

CH 3CH0 >2Ag0,12 0,24

nẹọ/X) n Cọ2 _ 0,3= 2 => nx - 1 (CH 3OH)

=> Đáp án A

34





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


36/185

Ví dụ : Hỗn hợp M gồm este no đơn chức, mạch hở X và este no, hai chức, mạchhơ Y. Đốt cháy hõần toàn 0,25 mol M, sinh ra 0,95 mol CƠ2 và 0,85 mol H2O.Công thức phân tử của X và Y lần lượt làA. C 3ỈỈ6O2 và C5H8O4 B. C2H4O2 và CeH]o0 4c . C3ĨÌO2 và CH10O D. C2HO2 và CHO

Giảỉ

Đặt X: CnH2n02: X(mol); Y: CmH2m2O4: y (mol)=>y= n co “ nHo =0,95‐7 0,85 =-0,1 mol =5* x = 0,25 - 0,1 = 0,15 mol

=> nco = 0,15n + 0,lm = 0,95 =>3n + 2m = 19=>n = 3 v à m - 5

Công thức phân từ của X là C 3H6O và Y là C5Hg0 4 .Vi ẩụ 7: Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức X và axit cacboxylic đơn chức Y, đều

mạch hở và có cùng số nguyên tử c, tổng số mol của hai chất là 0,5 mol (số molcủa Y lớn hơn số mol của X). Nếu đốt cháy hoàn toàn M thì thu được 33,6 lít khíCO2 (đktc) và 25,2 gam H2O. Mặt khác, nếu đun nóng M với H2SO4 đặc để thực

hiện phản ứng este hổá (hiệu suất là 80%) thì số gam este thu được làA. 34,20. B. 27,36. c . 22,80. D. 18,24.

Giải

nHO = l,4molY là axit không no

n = — = 3 => X là C 3H7OH và Y là C2H 3COOH hoặc C2HCOOH

Nếu Y là C2HCOOH

íx + y = 0,5 íx = 0,3[4x + y = l,4=>Ịy = 0,2

Loại vì Y có số mol nhỏ hơn XVậy Y là C2H 3COOS

Jx + y = 0-5 Jx = 0,2

[4x + 2y = 1,4 ̂ ịy = 0,3

G2H3COOH + C3H7OH ^ C2H3COOC3H7 + H20

0,2.0,8 —> 0,16=> m = 18,24 gam Đáp ận DVi dạ : Đốt cháy hoàn toàn một este đơn chức, mạch hở X (phân tử có số liên kết

%nhỏ hơn 3), thu được thể tích khí CO2 bàng 6/7 thể tích khí O2 đã phản ứng(các thể tích khí đo ở cùng điều kiện). Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với20ỌmI dung dịch KOH 0,7M thu được dung dịch Y. Cô cạn Y thu được 12,88 gamchất rắn khan. Giá trị của m ỉàA.7,20. B.6,66. c . 8,88. - D. 10,56.

35





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


37/185

CnH2. 20 2 + 3 ‐ ‐ 2 0 2 —>■11CO2 + (n-k)H20

_ v 0 , 3 n -k - 2 7 _ , _ 2 n- 6 _ 2n „ -=> — — = -------- — = _ => k = — — - = — - 2 < 2

Vco 2n 6 3 3

=> n < 6

D o k e N = > n : 3 - » n = 3 ; k = 0=> CTPT của X là C 3IỈ6O2 ứng với 2 công thức cấu tạo HCOOC2H5 hoCH 3COOCH 3

Nếu X ỉà HGOOC2H5

HCOOC2H5 + KOH -> HCOOK + C2H5OHX X X

=> 56(0,14 - x) + 84x = 12,88 => X = 0,18 -> m = ỉ 3,32 gam (lo ại)

Vậy X là CH 3COOCH 3CH 3COOCH 3 + KOH GH 3COOK + CH 3OH

X X X

=> 56(0,14 - x) + 98x = 12,88 => X= 0,12 => m = , gam=> Đáp án c

Vỉ dụ 9: Hỗn hợp M gổm 2 chất hữu cơ X và Y. Cho M tác dụng vừa đủ với 20dung dịch NaOH 2M thu được một muối và một ancol. Đun nóng lượng ancol tđược ở trên với H2SO4 đặc ở 170°c tạo ra 369,6ml olefin khí ở 27,3°c và laữ

Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp M trên rồi cho sản phẳm qua bình đựdung địch NaOH dư thì khối ỉượng bình tăng 5,27 gam. X và Y lẩn lượt là

A. C2H5COOH và C2H5COOCH 3 B. CH 3COOH và CH 3COOC 3H7 CHCOOHvàHCOOCsHy. D. HCOOH và HCOOC2H5

GiảiPV _ 1-0,3696 ,

flanken — “---------- —0,015 mol ĩlanco] (X015 molRT 0,082.(273 + 27,3)

Từ đáp án => M gồm axit no, đơn chức, mạch hở RCOOH (hay CnH2n0 2 )

esíe no, đơn chức, mạch hở RCOOR' (hay CmH2m0 2 )RCOOR' + NaOH -> RCOONa + R’OH0,015 RCOONa + H200,005 0,005

Đặt công thức chung của X, Y ỉà C-H2- 0 2: 0,02 moỉ

Giải

36





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


38/185

C-H -0 , > nC0 2 + nH20n 2n ^

0,02 —> 0,02 n —̂ 0,02 n

= > mbinh tăng = 0 , 0 2 n ( 4 4 + 1 8 ) = 5 , 2 7 = > ĨĨ = 4 , 2 5

=>0?005n + 0,015m = 4,25.0,02 = 0,085 hay n + 3m =17

=>n = 2 (CH 3COOH) vàm = 5 (CH 3COOC 3H7) => Đáp án BVí dụ 10: Đốt cháy hoàn toàn m- gam một este đơn chức X sinh ra 15,68 lít CO2

(đktc). Mặt khác, m gam X phản ứng vừa hêt với 200 ml đung dịch NaOH IM.Số công thức cẩu tạo có thể có của X làA. 4 B. 5 c . 1 Đ. 3

Giải15,68 _ A , _ AO .

n0 = = .0,7 moi; n0z = - 0,75 mol; nNa0H= 0,2 molfa

Đặt công thức tổng quát của X là CnHm0 2 . Xét hai trường hợp sau:

• Trường hợp ỉ: X phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:2X có dạng RCOOAr

RCOOAr + 2NaOH -> RCOONa + ArONa + H200,1 XchỉcóthểlàHCOOC6H5 0,1 0,1

=> Công thức cấu tạo của X ỉàHCOỌ

• Trường hợp : X phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1

nco 0 7=> nx = riNaOH= 0,2 mol => n = - — = 3,5 (loai)

nx 0,2

=> Đáp án c

Vỉ ảụ ỉ ỉ : Hỗn hợp X gồm ancol Y, este z và anđehit T (đều no, đơn chức, mạchhở và có cùng sổ moi). Đốt cháy hoàn toàn m gam X, thu được 6,72 lít CO2 (đktc) và 7,2 gam H2O. Giá trị của m làÁ. 10 ,. B .10,4. c . 9,2. D. 14,0.

Giảiy = 2 = t = n Hj0 - n 03 = 0,4 - 0,3 = 0,1 moỉ





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


39/185

=> mo(x)= 16.(0,1 +0,2 + 0, Ỉ) = 6,4 gam

=> m = mc + mn + IĨ1Ộ(X) -12.0 ,3 +2.0,4 +6,4 = 10,8 gam => Đáp án A

m m m

I . B ÀIT ẬPT ỰL UẬN

1. Hoàn thành các phương trình hoá học của phản ứng theo sơ đồ chuyển hoá sa) C ac2 -> C2H2 C4H4 -> C4H10 -> CH3COOH -> (CH 3C0)20 ->

CH 3COOC6H5 b) AI4C3 - > C ỈỈ4 -» CH3OH CH3COOH -> CH3COOC2H3 PVA

c) C4H10 —>C 3ĨỈ6 —>C 3H5CI —>C 3ỈỈ6OCI2 —>C 3ĨỈ8O 3 —>C9H14O6d) C 3H4O2 C2H4O -> C2H7O2 N -> C2H4O2 ^ .C 2H 30 2Na CH42 . Viết các phương trình hoá học của phản ứng theo sơ đồ chuyển hoá sau:

> X, ‐ 5

C2H 3C0 0 CH-CH 3 a— /

° H '° ^ x 2 *sB*Sk~Xệ - S ^ x 7

(Xj, X2, X 3- X4, X5, Xé, X7 và Xg ỉà các chất hữu cơ)

3. Viết các phương trình hoá học của phản ửng theo sơ đồ sau:

CH3COOCH=CH2 + NaOH — Xi. + x 2Xi + [Ag(NH 3)2]OH — x 3 + ....

x 3 + NaOH — x 2 + .....

x 2 + NaOH — **-■ » X4 + .....

X4 + 0 2 ‐ 5

x 5 + CO —ỈS*2Ĩ—►Xô

Xé + NaOH -» x 2 + ....

(X], X2, X 3, X4, X5, Xé là các chất hữu cơ)4. Viết các phương trình*hoá học của phản ứng theo sơ đồ:

C3H60 3 + NaOH — Xi + x 2 + ...Xi + HCỈ - » x 3 + ....X3 + B ĩ 2 CO2 + ....

X2 + B ĩ 2 "*■ H2O —> X4 + .....

38





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


40/185

X4 + NaHCOs x 5 + ....

X4 — MH‘ > X6Xô + HI ^ x 7 + ....x 5 + x 7 -*Xs + ....

(Xi, X2, X 3, X4, X5, Xé, X7 và Xg là các chất hữu cơ)

5. Viết các phương trình hoá học của phản ứng theo sơ đồ:C9H 10O2 + NaOH dư —£-> Xi + x 2 + ....

Xi + NaOH — x 3 + ....

3 + B2 ‐ X4 + ....

X4 + NaOH -> x 5 + ....x 2 + CO2 + H20 -> x 6 + ....Xệ + Br2 -» x 7ị + ....

(Xi, X2, X 3, X4, X5, Xô và X7 là các chất hữu cơ)6. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một este đơn chức, mạch hở X, cần dùng vừa đủ10,08 lít O2 (ổktc). Hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng nước vôi trong dư,

‘ thây dung dịch sau phảri ứng giảm m gam so với khôi lượng nước vôi ban đâu.a) Xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của X. b) Tính giá trị của m.

7. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol este đơn chức, mạch hở X cần dùng vừa đủ 13,44lít O2 (đktc). Hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng nước vôi trong, xuấthiện 40 gam kết tủa và thu được dung dịch có khối lượng giảm 10,8 gam. Xác

dính công thức phân tử và viết công thức cấu tạo có thể có của X. Biết khi xà phòng hoá X sinh ra sản phẩm hữu cơ không có phản ứng tráng bạc.

8. Cho 9,7 gam hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ đơn chức Xi , X2 phản ứng vừahát với ỉ50 ml đung địch NaOH IM, sinh ra 12,3 gam một muối duy nhất và1,6 gam một ancoỉ. Xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo cóthể có của Xi, X2.

9. Đốt cháy "hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm hai este X], X2 là đồng phân của nhaucần dùng 19,6 gam Ơ2, thu được 11,76 lít CO2 (đktc) và 9,45 gam H2O. Mặtkhác, nếu cho m gam hỗn hợp ừên tác dụng hết với 200 ml dung dịch NaOHIM rồi cô cạn đung dịch thu được sau phản ứng thì còn ỉại 13,95 gam chất rắnkhan. Biết gốc axit của X2 có số nguyên tử cacbon lớn hơn gốc axit của Xj.Tính tì iệ mol của Xj và X2 ữong hỗn hợp trên.

10. X và Y đều có công thức đơn giản là CH2O, My = l,5Mx. Hỗn hợp G gồm Xvà Y. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 moỉ hỗn hợp G cần 0,25 mol O2. Lấy 7,5 gamhỗn hợp G tác dụng vừa'đủ với dung địch NaOH thu được cùng 1ancol, cô cạndung dịch sau phản ứng thu được bao nhiêu gam chất khan?

39





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


41/185

11. Hỗn hợp X gồm 2 este no, đơn chức, mạch hở được tạo thành từ một ancol 2 axit đồng đẳng ké tiếp. Đe đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X cần 0,mol Ơ2. Vậy khôi lượng của este có phân từ khôi lớn hem ừong 0,2 mol hhợp X là bao nhiêu?

1 2 . Cho 13,2 gam một este no, đom chức X tác dụng vừa đủ với 40 gam dung dị NaOH 15%, sau phản ứng hoàn toàn cô cạn đung dịch thu được m gam ch

rắn khan.a) Xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo có thể có của X. b) Tính giá trị của m.

II. BÀI TẬP TRÁC NGHIỆM

1. Hỗn hợp M gồm ancoỉ no, đơn chức X và axit cacboxylic đơn chức Y, đmạch hở và có cùng số nguyên tử cacbon, tổng số mol của hai chất là 0,5 m(số moi của Y lớn hơn số moỉ của X). Nếu đốt cháy hoàn toàn M thì thu đư33,6 ỉít khí CO2 (đktc) và 25,2 gam H2O. Mặt khác, nếu đun nóng M vH2SO4 đặc để thực hiện phản ứng este hoá (hiệu suất ỉà 80%) thì số gam e

thu được làA. 34,20. B. 27,36. c . 18,24 D. 22,80.

2 . Thuỷ phân hoàn toàn 0,2 mol một este E cần dùng vừa đủ í 00 gam dung d NaOH 24%, thu được một ancol và 43,6 gam hỗn hợp muối của hai acacboxylic đơn chức. Hai axit đó làA* HCOOH và CH 3COOH. R. CH 3COOH và C2H5COGH. . C2H5COOH C3H7COOH. D. HCO OH C2H5COOH.

3. Chia hỗn hợp X gồm

Documents

PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI NHANH BÀI TẬP HÓA HỌC 12 - QUÁCH VĂN LONG (TRÍCH ĐOẠN)