Subtitusi Elektrofilik Pada Benzen dan Heterosiklik
Kelompok VPutra Al-KhairPetro NollaPutri MandasariPutri
RizkiaRasi YustikaRafelius manulang
Substitusi Elektrofilik Pada Benzen dan
Heterosiklik1PembahasanPengertian Substitusi ElektrofilikSubstitusi
elektrofilik terhadap benzen dan heterosiklikJenis- jenis reaksi
substitusi elektrofilikSubstitusi elektrofilik terhadap benzen
tersubstitusiSubstitusi elektrofilik ke duaSubstitusi ketiga dan
seterusnya21. Pengertian Subtitusi Elektrofilik Subtitusi
elektrofilik adalah penggantian H+ dengan suatu elektrofil (E+)/
spesi yang kekurangan elektron. Elektrofil berasal dari perkataan
elektron dan philia (suka), dengan demikian elektrofil berarti
spesi yang suka elektron ( spesi yang bermuatan positif atau suatu
orbital kosong)3Subtitusi elektrofilik terhadap benzen dan
heterosiklik
Tahap 1 : Serangan E+ membentuk sigma kompleksTahap 2 : lepasnya
proton pada sigma kompleks membentuk produk subtitusiSigma kompleks
(ion arenium)4Substitusi elektrofilik pada piridinaReaktivitas
substitusi elektrofilik pada piridina sejuta kali lebih rendah
dibandingkan benzena. Brominasi dapat berlangsung dengan baik pada
temperatur tinggi (130oC) menggunakan bromin dan asam sulfat
berasap untuk menghasilkan 3-bromopiridina.
5Jenis jenis reaksi substitusi elektrofilik1) HalogenasiLangkah
pertama dalam halogenasi dan senyawa organik khususnya benzena
adalah timbulnya elektrofil. Fungsi katalisator disini adalah
bereaksi dengan X2 (Halogen) untuk menghasilkan X+ (elektrofil) dan
FeX4-. Dalam reaksi ini FeX3 bekerja sebagai asam Lewis atau suatu
penerima elektron, karena bergabung dengan X -. Maka dapat kita
gambarkan reaksi ini dengan memakai Br2 dan FeBr3.
62) NitrasiReaksi asam nitrat dengan toluena
73) Alkilasi
84) AsilasiTahap pertama
Tahap kedua
95) Sulfonasi
10Subtitusi elektrofilik terhadap benzentersubtitusi Substitusi
elektrofilik ke dua
Efek Substituen pada Reaktivitas1. Donor elektron meningkatkan
reaktivitas (pengaktifasi) SE AromatisContoh: -CH3, -NR2, -OR,
-CH=CH22. Akseptor elektron menurunkan reaktivitas (pendeaktivasi)
SE AromatisContoh: -NO2, -NH3+, -COR, -Cl3. Untuk subtituen dengan
efek yang berlawanan, efek resonansi lebih mempengaruhi dibanding
efek lainnya, kecuali pada Cl dan Br efek induksi lebih kuat.
11Efek Subtituen pada Reaktifitas
12Subtituen Pengaktifasi
Gugus Fungsi :Senyawa :Tidak punya PEBfenoksidaanilinafenolfenil
eteranilidaalkil benzen13Substituen Pendeaktivasi
GugusBentuk resonansiContoh14
15Efek substituen pada pengarahan
Subtituen yang telah terikat pada cincin benzen akan mengarahkan
posisi masuknya subtituen berikutnya:1. Seluruh donor elektron akan
mengarahkan subtituen yang datang pada posisi orto dan para (dengan
terdapat beberapa pengecualian). Contoh: -CH3, -NR2, -OR, -Cl, -Br,
-CH=CH2
16
17Efek Substituen Pada pengarahan
18Substitusi Ke Tiga dan SeterusnyaSubtitusi ke tiga dan
seterusnya pada cincin benzen analog dengan subtitusi kedua yaitu
tergantung kekuatan Ga dan Gd pada cincin tersebut.
19Aplikasi SE dalam kehidupan
Sintesis eugenol dari minyak cengkehMembuat kloroform dari
aseton dan kaporit
20
21KESIMPULANElektrofilik berarti suka elektron ( spesi yang
bermuatan positif) dengan notasi umum E+ . Cincin benzen kaya akan
elektron sehingga sangat reaktif terhadap elektrofil. Substitusi
terbagi dua tahap yaitu tahap 1 : Serangan E+ membentuk sigma
kompleks, Tahap 2 : lepasnya proton pada sigma kompleks membentuk
produk subtitusiAdapun jenis- jenis reaksi substitusi Elektrofilik
yaitu Halogenasi, Nitrasi, Alkilasi, Asilasi,Sulfonasi.Telah
disebutkan bahwa benzena memiliki sifat racun atau kasinogenik,
yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia jika
kadarnya dalam tubuh manusia berlebih.Benzen berfungsi untuk
pelarut.Didalam kehidupan berfungsi sebagai nilon
6,6,dinamit,pewarna, dan pestisida
22DAFTAR PUSTAKASitorus,Marham.2013.Kimia Organik
Fisik.Yogyakarta : Graha IlmuFessenden dan fessenden.1999. Kimia
Organik Jilid 2. Jakarta :
Erlanggahttp://www.ilmukimia.org/2013/05/reaksi-terhadap-benzena.htmlhttp://ariefrvi.blogspot.com/2011/12/senyawa-aromatik.html
23SEKIAN DAN TERIMAKASI24
