Facultad de Qumica UNAM Qumica Orgnica II

PRCTICA 1A SUSTITUCIN NUCLEOFLICA BIMOLECULAR OBTENCIN DE BROMURO DE n- BUTILO

OBJETIVOS: Obtencin de haluro de alquilo primario a partir de alcohol primario mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica. Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la reaccin. Identificar el halogenuro obtenido a travs de reacciones sencillas.

REACCIN:

MECANISMO DE REACCIN:

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PRUEBAS DE IDENTIFICACIN: 1. Identificacin de Halgenos: Se realizo una reaccin entre el producto que suponemos que fue BROMURO DE n- BUTILO + 5 gotas de solucin de Nitrato de Plata (AgNO3) + 0.5 m L de etanol. + AgNO3 EtOH AgBr +

Mecanismo de reaccin:

2. Presencia de Insaturaciones: En esta prueba se hizo reaccionar una pequea muestra del producto obtenido + 1m L de solucin de CCl4. + Br2 CCl4 No se observo alguna reaccin

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RESULTADOS: ANLISIS DE PRUEBAS DE IDENTIFICACIN: 1. Identificacin de halogenuros: El esta prueba logro demostrarse la formacin de un halgeno, en este caso identificar el bromo (Br). El PRODUCTO que obtuvimos en la reaccin general, al hacerlo reaccionar con nitrato de plata en etanol y calentarlo un poco a bao Mara se observo un pequeo precipitado de color blanco que podemos intuir por la reaccin ya esquematizada anteriormente que es AgBr (Bromuro de Plata). Con esto se concluye que si hay formacin de halgeno.

2. Presencia de insaturaciones: En esta reaccin el propsito fue identificar si hubo o no formacin de dobles enlaces mediante la reaccin de Adicin de Halgenos. En nuestros resultados se observo que no hubo reaccin alguna que percibiramos por lo tanto podemos concluir que no hubo insaturaciones en el producto obtenido, es decir formacin de dobles enlaces.

RENDIMIENTO DE LA REACCION:

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CUESTIONARIO: 1. Clasifique los siguientes halogenuros terciarios, arlicos o benclicos. como primarios, secundarios,

2. De las siguientes reacciones, de las estructuras de los productos de sustitucin (si los hay), diga bajo que mecanismo proceden.

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3. Prediga cual de los siguientes alcoholes reaccionara ms rpido frente a HBr. a) Alcohol benclico b) Alcohol p- metil- benclico. c) Alcohol p- nitrobenclico.

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4. Escriba el mecanismo de la reaccin de sustitucin nucelfilica aliftica entre el ter-butanol y HBr.

5.

Dnde se encontraba la fase orgnica cuando lo separ de la mezcla de reaccin. Y cuando la lavo? Cmo lo supo? Cuando se colocaron en el matraz de dos bocas todos los reactivos que fueron: n-butanol + cido sulfrico (H2SO4) + Bromuro de sodio (NaBr) se observaron dos fases en el matraz, en donde se puede decir que la fase orgnica queda abajo y la acuosa arriba, esto se determino mediante densidades, ya que en ese momento se comenzaba a formar el bromuro de n butilo el cual tiene una densidad de 1.286 g/ml, que comparndola con la densidad del agua que es 1g/ml, el bromuro de n- butilo es mucho mas denso que el agua, por ese motivo quedaron as distribuidas las dos fases. Acuosa arriba y orgnica abajo.

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Facultad de Qumica UNAM Qumica Orgnica II En cuanto a los lavados realizados al destilado con una solucin de bicarbonato de sodio (NaHCO3) al 10% (Nota)*, la fase orgnica de igual manera quedo abajo en el embudo de adicin y la acuosa en la parte superior, esto se dio de igual manera por la diferencia de densidades entre el bromuro de n- butilo y el agua. Nota*: Este paso fue realizado para eliminar algunos pequeos residuos de cido que hayan quedado en el producto.

6. Qu sustancias contienen los residuos de este experimento? Qu tratamiento previo se les debe dar antes de desecharlos al drenaje? NaBr + NaOH , n butanol + NaBr + NaHSO4 y NaHSO4 + H2O En este caso se debe de checar el p H,y dependiendo de este se neutraliza con la sustancia correspondiente, filtrar los slidos si es que existen y posteriormente mandar a incinerar. NaSO4 + n-butanol. Se debe destilar el n-butanol, neutralizar el residuo del destilado y desecharlo por el drenaje. 7. Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de IR de reactivos y productos.

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CONCLUSIN: Las reacciones SN2 se dan en un solo paso en que tanto el alcohol como el nuclefilo estn implicados en el estado de transicin. La ruptura del enlace entre el carbono y el grupo saliente es sustituida por la formacin de un enlace entre el carbono y el nuclefilo En la prctica se logro aprender de manera experimental como se lleva a cabo una reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular mediante la obtencin de bromuro de n- butilo a partir de un alcohol (n-butanol), esta reaccin se obtuvo montando un equipo de destilacin fraccionada. En este proceso la reaccin central consisti en protonar el alcohol mediante el cido sulfrico (H2SO4), despus el ion bromuro (Br-) que determinamos como el nucleofilo (Nu-) que es la especie que va a donar electrones va a atacar el enlace del carbono con la molcula de agua que se formo al protonar el OHque este a su vez es el electrfilo (especie que acepta electrones). De ese proceso se obtuvo el bromuro de n-butilo. Para concluir esta prctica se realizaron Pruebas de Identificacin en las cuales se logro identificar satisfactoriamente la presencia de un haluro en este caso el bromo (Br) y tambin la presencia de insaturaciones en el compuesto.

BIBLIOGRAFA: Carey F. Qumica Orgnica. Sexta Edicion. Mc Graw Hill. Mxico 2006. pp 335-338

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