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MSc Wilhelm Padilla Tuesta
AlifáticAlifáticosos
AcíclicosAcíclicos
AlicíclicAlicíclicososoo
CíclicosCíclicos
AlcanosAlcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO
AlquenoAlquenoss PROPENOCH2 CH-CH3
AlquinosAlquinos PROPINOCH C-CH3
CicloalcanCicloalcanosos
CICLOBUTANO
CicloalqueCicloalquenosnos CICLOBUTENO
CicloalquinCicloalquinosos
CICLOOCTINO
Hidrocarburos: clasificaciónHidrocarburos: clasificación
AromáticAromáticosos
PolicíclicoPolicíclicoss
MonocíclicMonocíclicosos
BENCENO
DIFENILOAisladosAislados
CondensaCondensadosdos NAFTALENO
Principales Series Homólogas
Compuestos Orgánicos
Serie acíclica
Serie cíclica
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
CH3-CH2-OH
ETANOL
Carbocíclica
Heterocíclica
Alicíclica
Aromática
O
OXIRANO
N
PIRIDINA
Alicíclica
Aromática
CICLOPENTANO
BENCENO
¿Cómo representar las estructuras?
FÓRMULAS MOLECULARESFÓRMULAS MOLECULARES, constituidas por, constituidas por
• SÍMBOLOS ATÓMICOS: indican los elementos que forman el compuestoSÍMBOLOS ATÓMICOS: indican los elementos que forman el compuesto•SUBÍNDICES: indican el número de cada tipo de átomos en la moléculaSUBÍNDICES: indican el número de cada tipo de átomos en la moléculaEjemplos:Ejemplos:
CC66HH88, C, C44HH99BrO, CBrO, C66HH1212, C, C66HH1212OO66, ..., ...
No informan sobre:No informan sobre:•Conectividad entre átomos (enlaces)Conectividad entre átomos (enlaces)•Distribución espacialDistribución espacial
NO PERMITEN DISTINGUIR ENTRE ISÓMEROS:NO PERMITEN DISTINGUIR ENTRE ISÓMEROS:compuestos que, con la misma fórmula molecular , tienen distinta estructuracompuestos que, con la misma fórmula molecular , tienen distinta estructura
RECURRIR A REPRESENTACIONES MÁS PRECISASRECURRIR A REPRESENTACIONES MÁS PRECISAS RECURRIR A REPRESENTACIONES MÁS PRECISASRECURRIR A REPRESENTACIONES MÁS PRECISAS
FÓRMULAS DESARROLLADAS (Expandidas): Se representan todos
los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazos
HC
CC
CC
H
H
H H
H H
CH
HC
CC
CC
H
H
H
H
C
H
H
H
C6H8
HC
CC
CO
H H
Br H
H H
H H
H
BrC
CC
OC
H H
H H
H H
H
H H
C4H9BrO
FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS (Semiexpandidas o Semicondensadas): Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estos con unsubíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-C
HC
CC
CC
H
H
H H
H H
CH
HC
CC
CC
H
H
H
H
C
H
H
H
C6H8
CH2 CH CH2 CH2 C CH
CH2 CHCH2CH2C CH
H2C=CH-CH=CH-CH=CH2
H2C=CHCH=CHCH=CH2
HC
CC
CO
H H
Br H
H H
H H
H
BrC
CC
OC
H H
H H
H H
H
H H
C4H9BrO
H3C-CHBr-CH2-CH2-OH
CH3CHBrCH2CH2OH
BrCH2-CH2-CH2-O-CH3
BrCH2CH2CH2OCH3
FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS (Semiexpandidas o Semicondensadas): Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estos con unsubíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-C
FÓRMULAS SIMPLIFICADAS: Se representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbono
Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos
HC
CC
CC
H
H
H H
H H
CH
HC
CC
CC
H
H
H
H
C
H
H
H
C6H8
FÓRMULAS SIMPLIFICADAS: Se representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbono Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos
HC
CC
CO
H H
Br H
H H
H H
H
BrC
CC
OC
H H
H H
H H
H
H H
C4H9BrO
OH
Br
Br O
A
BD
E
EN EL PLANO
DEBAJO DEL PLANO
ENCIMA DEL PLANO
Csp3
FÓRMULAS EN PERSPECTIVA Las estructuras de los compuestos químicos son tridimensionales
(Csp3 tetraédrico)
En las representaciones en perspectiva se utilizan:
•TRAZOS CONTÍNUOS Y GRUESOS para indicar los enlaces que se proyectan
fuera del plano y hacia delante (por encima del plano del dibujo)
•TRAZOS DISCONTÍNUOS Y DE GROSOR NORMAL para enlaces que están
dirigidos hacia atrás (por debajo del plano del dibujo)
• TRAZOS CONTÍNUOS DE GROSOR NORMAL para todo lo que está contenido
en el plano del papel
CH3 OH
Br
CH3 OH
Br
Enantiómeros
REPRESENTACIONES MIXTASse recurre a ellas muchas veces por conveniencia o simplicidad
cuando interesa resaltar la estructura de algún punto de la molécula
H
H
H
H
Diastereómeros
Cl
Cl
Cl Cl
Diastereómeros
CICLOHEXANO
C6H12
C
CC
C
CC
H
H
HH
H
H
H
HH
H
HH
sp3C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
BENCENO
C6H6
C
CC
C
CC
H
H
H
H
H
Hsp2C
CO
O
HOH
O: :
..
..COOH CO2H
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
ALCANOS NO ALCANOS NO RAMIFICADOSRAMIFICADOS
Nombre: Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos Prefijo que indica el nº de carbonos + + anoano
Hept + Hept + anoano
HeptanHeptanoo
1 1 MetanoMetano2 Etano2 Etano3 3 PropanoPropano4 Butano4 Butano5 5 PentanoPentano6 6 HexanoHexano7 7 HeptanoHeptano8 Octano8 Octano9 9 NonanoNonano10 10 DecanoDecano
11 Undecano11 Undecano12 Dodecano12 Dodecano13 Tridecano13 Tridecano14 14 TetradecanoTetradecano15 15 PentadecanoPentadecano16 16 HexadecanoHexadecano17 17 HeptadecanoHeptadecano18 18 OctadecanoOctadecano19 19 NonadecanoNonadecano20 Eicosano20 Eicosano
21 Heneicosano21 Heneicosano22 Docosano22 Docosano23 Tricosano23 Tricosano24 Tetracosano24 Tetracosano30 Triacontano30 Triacontano31 Hentriacontano31 Hentriacontano40 Tetracontano40 Tetracontano50 Pentacontano50 Pentacontano100 Hectano100 Hectano115 115 PentadecahectanoPentadecahectano
Nombre Nombre comocomo
sustituyentesustituyenteNombre del Nombre del sustituyentesustituyente
BUTBUTANOANO BUTBUTILOILO BUTBUTILIL
Construcción del nombre
-ANO-ANO -ILO -IL-ILO -IL
Numeración: Se comienza a numerar por el
carbono que pierde hidrógeno
CH3-CH2-CH2-CH2-
1234
CH3-CH2-CH2-CH3
Alcano de igualnúmero de
átomosde carbono
BUTANO
Grupos alquilo R-R-
Nombres de los grupos alquilo ramificadosNombres de los grupos alquilo ramificadosAlcanos Alcanos
ramificadosramificadosSustituyentes Sustituyentes ramificadosramificados
CH3
CH3
CH3-C-CH3
NEOPENTANO
CH3
CH3
CH3-C-CH2
NEOPENTILO
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
ISOHEXANO
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH2
ISOHEXILO
CH3-CH-CH3
ISOPROPILO
(Pri, i-Pr)
CH3
CH3-CH-CH2-CH3
ISOPENTANO
CH3
CH3-CH-CH2-CH2
ISOPENTILO
CH3
CH3
CH3-CH2-C
TERC-PENTILO
(i-Am) (t-Am)(Isoamilo) (Terc-amilo)
CH3
CH3-CH2-CH
SEC-BUTILO
(Bus, s-Bu)
CH3
CH3-CH-CH3
ISOBUTANO
(Bui, i-Bu) (But, t-Bu)
CH3
CH3-CH-CH2
ISOBUTILO
CH3
CH3
CH3-C
TERC-BUTILO
Concepto de Sustituyente, Grupo Funcional y Serie homóloga
Concepto de Sustituyente, Grupo Funcional
y Serie Homóloga
Serie Homóloga: Conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional que difieren en el número de carbonos metilénicosSerie Homóloga: Conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional que difieren en el número de carbonos metilénicos
CH3-CH2-OH
ETANOL
CH3-OH
METANOL
CH3-CH2-CH2-OH
PROPANOL
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
BUTANOL
CH3-CH2-OH
ETANOLSustituyente: Agrupamiento atómico con una valencia libre
Sustituyente: Agrupamiento atómico con una valencia libre
Grupo funcional: Atomo o grupo de átomos responsables de la reactividad química y propiedades
Grupo funcional: Atomo o grupo de átomos responsables de la reactividad química y propiedades
-OH
GRUPO FUNCIONAL ALCOHOL
CH3-CH2-
RADICAL ETILO
I.I. Elección de la cadena principalElección de la cadena principal
1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)2. En caso de varias opciones, escoger la que posea:2. En caso de varias opciones, escoger la que posea:
2.1. Mayor número de cadenas laterales 2.1. Mayor número de cadenas laterales (sustituyentes)(sustituyentes)
2.2. Cadenas laterales con localizadores más bajos2.2. Cadenas laterales con localizadores más bajos
2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas
2.4. Cadenas laterales menos ramificadas2.4. Cadenas laterales menos ramificadas
HIDROCARBUROS ACÍCLICOS SATURADOS HIDROCARBUROS ACÍCLICOS SATURADOS RAMIFICADOS: RAMIFICADOS:
ESTRUCTURAS COMPLEJASESTRUCTURAS COMPLEJAS
NOMENCLATURNOMENCLATURAA
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono
1. Elección de la cadena principal1. Elección de la cadena principal
CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1*
8*1
6
1 7
*Cadena *Cadena principalprincipal
*Cadena *Cadena principalprincipal
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales
CH2-CH2-CH3
CH-CH3CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
2 cadenas 2 cadenas lateraleslaterales
1
8
*3 cadenas *3 cadenas laterales:laterales:CADENA CADENA
PRINCIPALPRINCIPAL
8*
1*
1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo
CH3
CH2-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
88 carbonos carbonos33 ramificaciones en ramificaciones en 33, , 44 y y
66
1 3
6 8
4
*8 carbonos*8 carbonos3 ramificaciones en 3 ramificaciones en 2,2, 44
y y 66CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL
1*2*
1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral más pequeña
1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas
CH3 CH2-CH3
CH3 CH3CH3 CH3
CH3
CCH-CH-CH2-CH3
CH-CH-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH
CH3-CH2-CH
9 carbonos9 carbonos6 cadenas laterales6 cadenas lateralesposiciones 3,4,5,5,6,7posiciones 3,4,5,5,6,7C en cadenas laterales C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,61,1,1,2,4,6 CADENA PRINCIPAL CADENA PRINCIPAL
1*2*3*4*
9 carbonos9 carbonos6 cadenas laterales6 cadenas lateralesposiciones 3,4 5,5,6,7posiciones 3,4 5,5,6,7C en cadenas laterales C en cadenas laterales 1,1,1,1,4,71,1,1,1,4,7
1234
5
6789
2. La 2. La numeraciónnumeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes
CH3 CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
2, 3, 52, 3, 5
*NUMERACIÓN*NUMERACIÓNCORRECTACORRECTA
2* 1*3*5*
2, 4, 52, 4, 5
NumeracióNumeraciónn
incorrectaincorrecta
1 2 4 5
2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético
CH2-CH3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
4-etil-7-metil4-etil-7-metil*E antes que *E antes que
MMNUMERACIÓNNUMERACIÓN
CORRECTACORRECTA
4*1* 7*
4-metil-7-etil4-metil-7-etil
7 4 1
NumeraciónNumeraciónincorrectaincorrecta
3. El 3. El nombrenombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Localizadores-Sustituyentes + Nombre AlcanoAlcano (cadenas laterales) (cadena (cadenas laterales) (cadena principal)principal)
3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador
CH3
CH2-CH2-CH3
CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
6-etil-3-metil-5-6-etil-3-metil-5-propilnonanopropilnonano
1 3 5 6 9
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)
CH3
CH3 CH3
CH3-C-CH2-CH-CH3
2,2,4-trimetilpentano2,2,4-trimetilpentano
21 4 5
3.3. Los prefijos de multiplicidad (di-,tri-,tetra, etc) no se alfabetizan3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se toman en cuenta en el orden alfabético3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión
CH3
CH2-CH-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3-C-CH3
4-4-tercterc-butil-5--butil-5-isoisobutil-2,7-butil-2,7-didimetilnonanometilnonano
4 12
5
79
5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecanotrimetilbutil)undecano
5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecanotrimetilbutilundecano
CH-CH-CH3
CH3
CH-CH-CH-CH3
CH3
CH3
CH3CH3CH3
CH3-CH-CH
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH31
5 6
11
1’ 2’ 3’
1’ 2’
3.6. Para nombrar a los sustituyentes ramificados se aplican las mismas reglas:
El C1 es el unido a la cadena principal. Los localizadores se escriben con primas o junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis. Se alfabetiza el prefijo multiplicador del sustituyente
sencillo. Cuando hay varios sustituyentes complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar.
1. Elección de la cadena 1. Elección de la cadena principalprincipal1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples
CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH C-CH2-CH-CH=CH-CH3
*2 enlaces *2 enlaces múltiplesmúltiplesCADENA CADENA PRINCIPALPRINCIPAL
1* 7*
1 enlace 1 enlace múltiplemúltiple
1 91
1.2. Aquella de mayor longitud
CH2-CH2-CH2=CH2
CH C-CH2-CH-CH=CH2
2 enlaces 2 enlaces múltiplesmúltiples
7 carbonos7 carbonos
1
7
*2 enlaces *2 enlaces múltiplesmúltiples
8 carbonos8 carbonosCADENA CADENA
PRINCIPALPRINCIPAL
1*
8*
1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles
CH2-CH2-CH2=CH2
CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*2 enlaces múltiples*2 enlaces múltiples8 carbonos8 carbonos
2 dobles2 doblesCADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL
1*
8*
2 enlaces 2 enlaces múltiplesmúltiples
8 carbonos8 carbonos1 doble y 1 triple1 doble y 1 triple
1
8
2. 2. NumeraciónNumeración2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples.
En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.
CH3
CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*NUMERACIÓN *NUMERACIÓN CORRECTACORRECTA
1*6*
1 6
2.2. Números más bajos a los sustituyentes
CH3
CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*NUMERACIÓN *NUMERACIÓN CORRECTACORRECTA
1*4*8*
1 6 8
2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético
CH3
CH2-CH3
CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*E antes que M*E antes que MNUMERACIÓN NUMERACIÓN
CORRECTACORRECTA
1* 4* 6* 8*
1468
3. El 3. El nombrenombre
3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posición
CH3
CH2-CH3
CH C-CH-CH-CH=CH2
Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C
cadena principal) -Localizadores-eno/inocadena principal) -Localizadores-eno/ino
3-Etil-4-metilhex-1-en-5-3-Etil-4-metilhex-1-en-5-inoino
1*3*
4*5*6*
3.2. Varios enlaces múltiples se indican con 3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores localizadores La terminación -eno se sustituye La terminación -eno se sustituye por -adieno,por -adieno,
-atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.-atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.
CH2=CH-CH=CH21 3
Buta-1,3-dienoButa-1,3-dieno
3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que -ino
CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3
Trideca-1,8-dien-5,11-Trideca-1,8-dien-5,11-diinodiino
1 5 11 138
3.4. Isomería E-Z: Se indica la letra que indica la configuración (E/Z) delante del nombre. Si hubiese varios, se escriben entre paréntesis y se indica su posición con localizadores.
En caso de igualdad Z precede a E.
ZZ-6-Metilhept-2--6-Metilhept-2-enoeno (2(2Z,Z,44E)E)-Hexa-2,4-dieno-Hexa-2,4-dieno
CH3
CH3
H H
CH2-CH2-CH-CH3H
CH3 H
H H
CH3
2
6
14
EEZZ
1
2
6
ZZ
3.5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por –enilo y -ino por –inilo. El carbono 1 del radical es el unido a la cadena principal.
CH2-CH2-CH2=CH2
CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
PROPPROPINOINO 2-PROP2-PROPINILOINILO 2-PROP2-PROPINIL INIL (PROP-2-(PROP-2-INIL)INIL)
4-Propargilocta-1,7-4-Propargilocta-1,7-dienodieno
14
7 8
1’2’3’
4-(2-Propinil)-octa-1,7-4-(2-Propinil)-octa-1,7-dienodieno4-2’-Propinilocta-1,7-4-2’-Propinilocta-1,7-dienodieno
CH2=CH- Vinilo CH2=CH-CH2- Alilo
C-CH2- PropargiloCH
CH3
CH2=C- Isopropenilo
3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del radical saturado por -ideno o -idino
CH2-CH=CH-CH3
CH2-CH3
CH2=C-CH-CH=CH2
METILMETILOO
METILMETILIDENOIDENO METILMETILIDENIDEN
3-Etil-4-metilidenocta-1,6-3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dienodieno
13
4
6 8
CH3-CH= Etilideno
PropilidinoCH3-CH2-C
Al aumentar el nº de C Al aumentar el nº de C aumenta en nº de aumenta en nº de isómerosisómeros
ISÓMEROSISÓMEROSESTRUCTURALESESTRUCTURALES
ESTEREOISÓMEROSESTEREOISÓMEROS
ESQUELETOESQUELETO
POSICIÓNPOSICIÓN
FUNCIÓNFUNCIÓN
CONFORMACIONALESCONFORMACIONALES
CONFIGURACIONALES:CONFIGURACIONALES:• ENANTIÓMEROSENANTIÓMEROS• DIASTEREÓMEROSDIASTEREÓMEROS
ISÓMEROS ESTRUCTURALES (CONSTITUCIONALES)ISÓMEROS ESTRUCTURALES (CONSTITUCIONALES)Tienen diferente conectividad entre los átomos que forman la moléculaTienen diferente conectividad entre los átomos que forman la molécula
ISÓMEROS DE ESQUELETO:ISÓMEROS DE ESQUELETO: son el resultado de las distintas secuencias de son el resultado de las distintas secuencias de
los átomos de carbono permisibles según la Teoría Estructurallos átomos de carbono permisibles según la Teoría Estructural
Ejemplos:Ejemplos:
C5H12CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH3
C5H10
CH2
CH2 CH
CH2
CH3
CH2 CH2
CH2CH2
CH2 CH CH
CH2
CH3 CH3
CH2 CH
CH2
CH2-CH3
Ejemplos:Ejemplos:
ISÓMEROS DE FUNCIÓN:ISÓMEROS DE FUNCIÓN: son el resultado de las diversas ordenaciones atómicas son el resultado de las diversas ordenaciones atómicas
permisibles que pueden dar lugar a grupos funcionales diferentespermisibles que pueden dar lugar a grupos funcionales diferentes
ISÓMEROS DE POSICIÓN:ISÓMEROS DE POSICIÓN: son el resultado de colocar un mismo grupo funcionalson el resultado de colocar un mismo grupo funcional
en posiciones estructuralmente no equivalentes de un mismo esqueleto carbonadoen posiciones estructuralmente no equivalentes de un mismo esqueleto carbonado
Ejemplo:Ejemplo: C5H12O
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH2-CH-CH3
OH
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
OH
C3H6O C2H6O C2H4O2
CH3-C-CH3
O
CH3-CH2 CO
H
CH3-CH2-OH
CH3-O-CH3
H CO
O-CH3
CH3 CO
O-H
A
BD
E
ESTEREOISÓMEROS:ESTEREOISÓMEROS: Isómeros con la misma conectividad de enlacesIsómeros con la misma conectividad de enlaces
que difieren en la disposición espacial de los átomosque difieren en la disposición espacial de los átomos
MODELOS MOLECULARESMODELOS MOLECULARES
EN EL PLANO
DEBAJO DEL PLANO
ENCIMA DEL PLANO
Csp3
C C
CH3
H BrCH3
HBr
C C
CH3
HBr
CH3
HBr180º
ESTEREOISÓMEROSESTEREOISÓMEROS
ISÓMEROS CONFORMACIONALESISÓMEROS CONFORMACIONALESInterconvertibles por giro alrededor de enlaces sencillosInterconvertibles por giro alrededor de enlaces sencillos
ISÓMEROS CONFORMACIONALESISÓMEROS CONFORMACIONALESInterconvertibles por giro alrededor de enlaces sencillosInterconvertibles por giro alrededor de enlaces sencillos
H
HHH
H
H H
H
HH
H
H
H
H HH
H
HH
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H H
HH
H
H
H
H ecuatorial
H axial
SILLA
H ecuatorial
H axial
SILLA
BOTE
H
OHH
H
H H
H
HH
H
H
H
H
HH
H
OO
H
O
OO
OH
HH
HH
ENANTIÓMEROSENANTIÓMEROS Estereoisómeros que son imágenes especulares no superponiblesEstereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles
O
CBr
ClH
HO
CBr
ClH
H
ISÓMEROS CONFIGURACIONALESISÓMEROS CONFIGURACIONALES
No Interconvertibles, para pasar de uno a otro se necesita un gran aporteNo Interconvertibles, para pasar de uno a otro se necesita un gran aporte de energía que suele suponer rotura y formación de enlaces covalentesde energía que suele suponer rotura y formación de enlaces covalentes
C C
O
HCl
H
O
ClH
H
CC
O
HCl
H
O
ClH
H
ENANTIÓMEROSENANTIÓMEROS Estereoisómeros que son imágenes especulares no superponiblesEstereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles
DIASTEREÓMEROS O DIASTEREOISÓMEROSDIASTEREÓMEROS O DIASTEREOISÓMEROSEstereoisómeros que NO son imágenes especularesEstereoisómeros que NO son imágenes especulares
C C
O
HCl
H
O
ClH
HCC
O
HCl
H
O
HCl
H
DIASTEREÓMEROS O DIASTEREOISÓMEROSDIASTEREÓMEROS O DIASTEREOISÓMEROSEstereoisómeros que NO son imágenes especularesEstereoisómeros que NO son imágenes especulares
C C
Cl
CC
Cl
H3H3
C C
Cl
CCl
C
H3
H3
Z (cis) E (trans)
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos
CicloCicloalcaalcanono
PropanPropanoo
CicloCiclopropapropanono
CH3-CH2-CH3
CiclohexanoCiclohexano CiclooctanoCiclooctano
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo
CiclopropCiclopropililoo
CiclopropCiclopropaanono
CiclohexiloCiclohexilo
1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador.
1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos
1-Etil-2-1-Etil-2-metilciclopentanometilciclopentano
3-3-MetilciclohexenoMetilciclohexeno
IsopropilciclohexaIsopropilciclohexanono
5-Metilciclohexa-1,3-5-Metilciclohexa-1,3-dienodieno
MetilidenciclopentMetilidenciclopentanoano
CH3
CH2-CH31
2
CH3
1
3
1
3
5
ISOMERÍA EN CICLOALCANOSISOMERÍA EN CICLOALCANOS
CH3
HCH3
H
CH3
HH
CH3
1,2-Dimetilciclohexano1,2-Dimetilciclohexano
ciscis-1,2-Dimetilciclohexano-1,2-Dimetilciclohexano
transtrans-1,2-Dimetilciclohexano-1,2-Dimetilciclohexano
1.5. Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace C-C
1 1’1’1
1,1’-Biciclohexilo1,1’-Biciclohexilo1,1’-Biciclohexano1,1’-BiciclohexanoBiciclohexanoBiciclohexano
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano
A) Con ciclos iguales:
1 321
B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético
CiclobutilciclopentanoCiclobutilciclopentano1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano
2
15
5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
ANILLO ANILLO PRINCIPALPRINCIPALlocalizadores enlocalizadores enorden alfabéticoorden alfabético
ANILLO ANILLO PRINCIPALPRINCIPALlocalizadores enlocalizadores enorden alfabéticoorden alfabético
1.1. BiciclosBiciclos: Entre dos carbonos no contiguos del anillo tienen un enlace, un átomo o una cadena.
Sustituyentesbiciclo [Sustituyentesbiciclo [....] nombre de alcano de igual nº ] nombre de alcano de igual nº de Cde C
Carbonos delCarbonos del puente más puente más
cortocorto
Carbonos delCarbonos del puente más puente más
cortocorto
Carbonos delCarbonos del puente puente
intermediointermedio
Carbonos delCarbonos del puente puente
intermediointermedio
En orden En orden decrecientedecreciente
En orden En orden decrecientedecreciente
Biciclo[Biciclo[33..22..11]oct]octanoano
Biciclo[Biciclo[33..22..11]oct]octanoano
Biciclo[Biciclo[3.3.1.1.11]hept]hept
anoano
Carbonos Carbonos cabeza de cabeza de
puentepuente
Comunes a Comunes a varios varios
puentespuentes
Carbonos del Carbonos del puente más puente más largolargo
Carbonos del Carbonos del puente más puente más largolargo
Biciclo[Biciclo[4.4.2.2.00]octa]octanono
1.2. NumeraciónNumeración: El carbono 1 es un C cabeza de puente. Se numera hacia el otro cabeza de puente por el puente más largo, luego el puente intermedio y finalmente el más corta. En caso de igualdad se aplican localizadores más bajos a los sustituyentes.
CH3
1 2
34
5
6
7 2-2-Metilbiciclo[2.2.1]heptanMetilbiciclo[2.2.1]heptanoo
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
1 2
3
456
7
89
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
12
3
4567
89
22-Etil-4,6,8--Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonanotrimetilbiciclo[3.2.2]nonano
2+4+7+92+4+7+9 >> 2+4+6+8 2+4+6+8 = = 2+4+6+82+4+6+8
2+4+7+92+4+7+9 >> 2+4+6+8 2+4+6+8 = = 2+4+6+82+4+6+8
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
1 2
3
45
67
89
E antes que E antes que MM
2.EspiranosEspiranos: Dos ciclos que tienen sólo un carbono común
CH3
CH2-CH3
1
234
5
6
7 84-Etil-1-metilespiro [2.5] 4-Etil-1-metilespiro [2.5] octanooctano
NOMBRE 1: NOMBRE 1: localizadores-sustituyentes + espiro [localizadores-sustituyentes + espiro [.. ] alcano de igual ] alcano de igual nº de Cnº de C
Numeración: Se empieza por el ciclo pequeño dando el nº1 a un carbono contiguo al espiránico, y se continua por el grande pasando por el carbono espiránico
Espiro [2.5] Espiro [2.5] octanooctano
Carbonos Carbonos pertenecientes sólo al pertenecientes sólo al ciclo grandeciclo grande
Carbonos pertenecientes Carbonos pertenecientes sólo al ciclo pequeñosólo al ciclo pequeño
Carbono Carbono espiránicoespiránico
2-Etil-2’-2-Etil-2’-metilciclohexanoespirociclopropanometilciclohexanoespirociclopropano
NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano mayor mayor
+ espiro + cicloalcano menor + espiro + cicloalcano menor
Numeración: Empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo grande completo. A continuación, y empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo pequeño completo con múmeros primados
CiclohexanoespirocicloprCiclohexanoespirociclopropanoopano
CH3
CH2-CH3
1
23
4
5 61' 2'
3'
1.1. Mononucleares
VinilbenceVinilbencenono
2-Etil-1-metil-4-2-Etil-1-metil-4-propilbencenopropilbenceno
Nombre: localizadores + sustituyentes + Nombre: localizadores + sustituyentes + bencenobenceno
CH=CH2
Monosustituídos
No No necesita necesita localizadorlocalizador6 6 carbonos carbonos equivalentequivalenteses
Numeración: Se dan los nNumeración: Se dan los nosos
más bajos a los más bajos a los sustituyentessustituyentes
Polisustituídos
CH3
CH2-CH3
CH2-CH2-CH3
1
2
4
1.2. Nombres Propios y Radicales
DisustituídDisustituídosos
ortoorto--
metameta--
parapara--
oo--mm--pp--
1,2-1,2-
1,3-1,3-
1,4-1,4-
CH=CH2
Estireno
CH3
CH3
CH3
Tolueno
CH3
CH3 CH3
Benceno o-xilenom-xilenop-xileno
Mesitileno
Fenilo o-Fenilenom-Fenilenop-Fenileno
CH2-
Bencilo
CH3
o-Tolilom-Tolilop-Tolilo
CH3
CH3
2,3-Xililo
CH3
CH3 CH3
Mesitilo
Ph-Ph-FenilFeniloo
ArilAriloo
Ar-Ar-
1.3. PolinuclearesPolinucleares
Fenantreno
1-Naftilo-Naftilo
2-Antranilo-Antranilo
9-Fenantrilo
CONDENSADOS
Antraceno
3
44a
5
6
78 9
9a
1010a
8a
34
4a
1 (
3
44a
5
6
7
88a
Naftaleno
2 (
4b
56
7
8
9 10
10a8a1 (
2 (1 (
2 (
CH2
CH
NO CONDENSADOS
Bifenilo Difenilmetano
Trifenilmetano
Posiciones Posiciones equivalentesequivalentesNaftalenNaftalenoo
1,4,5 y 81,4,5 y 8 ( ())2,3,6 y 72,3,6 y 7 (())
AntracenAntracenoo
1,4,5 y 81,4,5 y 8 (())2,3,6 y 72,3,6 y 7 (())9 y 109 y 10
FenantrenFenantrenoo
1 y 81 y 8 (())2 y 72 y 7 (())3 y 6 3 y 6 4 y 54 y 59 y 109 y 10
