Practica No. 2 Obtencion de La Dibenzalacetona

7/16/2019 Practica No. 2 Obtencion de La Dibenzalacetona

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INSTITUTO POLITECNICO NACIONALESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTRAMENTO DE QUIMICA ORGANICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIALACTIVIDADES EXPERIMENTALES

2013

REPORTE

PRACTICA No.6OBTENCION DEL ACIDO SULFANILICO.

SULFONACION DE LA ANILINA

NOMBRE DE LOS INTEGRANTES:Gómez Prado Edgar León Pérez Adolfo

Sánchez Parra Cristian

EQUIPO:No. 6 y

GRUPO:!"#$

PROFESORES:Lo%rdes &%iz Centeno

'riseida Gonzales &omero

CICLO ESCOLAR AGOSTO – DICIEMBRE 2013



In!o"#$$%&n

La s%lfonacion de (rod%ctos orgánicos ha co)rado rele*ante im(ortancia dentro dela tecnolog+a ,%+mica en las -ltimas décadas ya ,%e inter*iene en la ela)oración de(rod%ctos ,%e re(ortan %n gran cons%mo como son los detergentes colorantes y

farmacé%ticos.

Para la demostración didáctica del (roceso de s%lfonacion se ha seleccionado lao)tención del ácido s%lfanilico a (artir de la fenilamina de la ,%e se o)tienen losácidos anilins%lfonicos orto meta y (ara siendo el ácido (/s%lfonico el másim(ortante de)ido a s% esta)ilidad ,%+mica de donde se deri*a s% a(licaciónind%strial ya sea como (rod%cto intermedio en las s+ntesis orgánicas o en la(re(aración de colorantes azoicos tales como anaran0ado de metilo naran0a %no ydos c%rc%mina azof%scina G y m%chos otros. F#n"'()no* )&!%$o*

La s%lfonacion de com(%estos aromáticos consiste en la introd%cción del gr%(o 1S234 so)re %n átomo de car)ono. Los (rod%ctos res%ltantes de la s%lfonacion secaracterizan (or ser ácidos f%ertes y sol%)les en ag%a (ro(iedad ,%e se a(ro*echaen la a(licación de los detergentes y colorantes.

La (resencia del gr%(o s%lfonico en los com(%estos aromáticos (ermite sintetizar *arios ti(os de com(%estos (or la facilidad ,%e (resenta este gr%(o (ara ser reem(lazado (or otros como s%cede en la (re(aración del ácido (+crico.

En la reacción de s%lfonacion los (arámetros ,%e le afectan directamente son latem(erat%ra y la concentración del agente s%lfonante. Entre los (rinci(ales agentesse enc%entra el ácido s%lf-rico concentrado óle%m y ácido cloros%lfonico. A%n,%e la s%lfonacion es re*ersi)le a tem(erat%ra am)iente es facti)le des(lazar ele,%ili)rio hacia el (rod%cto s%lfonado mediante la ele*ación de la tem(erat%rade)ido a ,%e la reacción in*ersa se hace m%y lenta.

La s%lfonacion de la anilina con el ácido s%lf-rico origina inicialmente %na salrelati*amente (oco sol%)le 5s%lfato acido de anilinio al calentar entre "72 y "$2grados Celsi%s esta se trans(one eliminando ag%a y originando ácido s%lfanilico.



O+,)%-o* )*)$/%$o*

"./ 8)tener el ácido s%lfanilico mediante la s%lfonacion de la anilina.

9./ :efinir las reacciones de s%lfonacion s%lfatación y s%lfamacion y esta)lecer las

diferencias entre estos conce(tos.

3./ #ane0ar en forma adec%ada los (arámetros de control en el (roceso des%lfonacion.

!./Com(ro)ar la trans(osición del gr%(o s%lfonico (or efectos de tem(erat%ra.

./Esta)lecer criterios de com(aración entre el método de o)tención del ácidos%lfanilico en el la)oratorio y el (roceso ind%strial ,%e se il%stra.



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M)$'n%*(o ") !)'$$%&n

D%'!'(' ") +o#)* ") ")*'!!oo )4)!%()n'



S u l f a t a c i o n ; C o l o c a r e n % n t % ) o d e e n s a y e ! . m l d e

a n i l i n a y a d i c i o n a r c % i d a d o s a m e n t e 6 m l d e a c i d o s % l f % r i c o a g i t a n d o y e n f r i a n d o d % r a n t e l a a d i c i o n .

S u l f o n a c i o n ; < n t r o d % c i r e n e l * a s o d e ( r e c i ( i t a d o s d e l t % ) o d e e n s a y e y m a n t e n e r l a t e m ( e r a t % r a d e l a m e z c l a e n r e a c c i o n a " 7 / " $ 2 g r a d o s c e l s i % s d % r a n t e % n a h o r a m e z c l a n d o c % i d a d o s a m e n t e e l ( r o d % c t o c o n % n t % ) o d e * i d r i o . ; S % s ( e n d e r e l c a l e n t a m i e n t o d e s ( % e s d e l t i e m ( o i n d i c a d o .

S e p a r a c i o n d e l a c i d o s u l f a n i l i c o

; : e 0 a r e n f r i a r % n ( o c o e l c o n t e n i d o d e l t % ) o y * e r t e r l o c o n m % c h o c % i d a d o a % n * a s o d e ( r e c i ( i t a d o s d e 9 2 m l s % m e r g i d o e n e l ) a n o d e h i e l o , % e c o n t e n g a 9 2 g d e h i e l o

y s a l ( a r a c r i s t a l i z a r r a ( i d a m e n t e e l a c i d o s % l f a n i l i c o f o r m a d o . ; = i l t r a r y l a * a r l o s c r i s t a l e s i m ( % r o s c o n 9 2

m l d e a g % a h e l a d a . ; P a s a r l o s c r i s t a l e s a % n * a s o d e

( r e c i ( i t a d o s y l a * a r e l f i l t r o c o n " 2 m l d e a g % a .

P!o%)"'")* /*%$'* ") o* !)'$%-o* 5 !o"#$o*



Propiedadesfísicas Anilina H2SO4 NaCl

Carbónactivado

ÁcidoSulfanilico

Edo. ísico !

color

L+,%ido entre incoloro

y ligeramente amarillo

L+,%idoaceitoso

incoloro

Cristales

blancos

polvo negro

muy fino,

Cristales

incolorosPeso"olecular $3."3 g>mol $727 g>mol 7! g>mol 12.01 g/mol 173.2 g/molPunto deebullición "7! ?C 33@ ?C "!6 ?C 4827ºC 130 ºCPunto defusión /@ ?C "2 ?C 72" ?C 3550ºC 977?C

#ensidad "29 g>cm ".7 g>cm3 9"6 g>cm3 1.50 g/ml ".!7 Bg>L

Solubilidad Ag%a Ag%a gua!nsoluble engua

"oco solubleen agua

$o%icidad

Si se ingiere inhala o(or contacto con la(iel.

<rritante (aralos o0os y la(iel.

Si se ingiereen grandescantidades

<rritaciones enlas mem)ranam%cosas ytractores(iratorio

!n#alaci$n

di%cultadrespiratoria&dolorde garganta.

http://es.wikipedia.org/wiki/Gramo



http://es.wikipedia.org/wiki/Mol











http://es.wikipedia.org/wiki/Cent%C3%ADmetro_c%C3%BAbico


















R)'$$%&n #) *) )-' ' $'+o.

C'$#o )*)#%o()!%$o ") ' !)'$$%&n.

R)n"%(%)no 5 )%$%)n$%'



U*o* 5 '%$'$%on)* ") $%"o *#'n%%$o.

:e)ido a la forma fácilmente com(%estos diazo y se %tiliza (ara la fa)ricación de

colorantes 5(or e0em(lo naran0a de metilo y s%lfa/drogas de ti(o.

A men%do se %tiliza como (atrón (rimario (ara la (rod%cción de las sol%ciones

estándar es(ecialmente en el análisis de drogas.

El ácido s%lfanilico tam)ién se %sa en la ind%stria de colorantes azoicos y se o)tiene

calentando el s%lfato de anilina. Las s%lfanilamida y s%s deri*ados tienen %n alto

(oder )acteriostático constit%yen el arma (oderosa contra las enfermedades

infecciosas antes del desc%)rimiento de la (enicilina y toda*+a hoy se cons%men

eDtensamente.

=a)ricación de colorantes

S%lfa/drogas

Patrón (rimario (ara sol%ciones estándar es(ecialmente análisis de drogas.))



O+*)!-'$%on)*

En esta (ráctica se (%ede *er claramente ,%e la mezcla de ácido con anilina

comienza a tornarse de color grisáceo gracias a introd%cción de calor. :es(%és deltérmino del calentamiento de la mezcla se de0ó enfriar a tem(erat%ra am)iente y la

sol%ción ad,%irió mayor *iscosidad al grado de ,%e se t%*o ,%e %tilizar ag%a (ara

(oder disol*erla y (oder filtrar la mezcla en donde se encontra)a n%estro (rod%cto

en forma de cristales

Con$#*%&n

En esta (ráctica No. 6 8)tención del ácido s%lfanilico (or la s%lfonacion de la

anilina la reacción de s%lfonacion con ácido s%lf-rico y la *elocidad de la reacciónde(enden del contenido de trióDido de az%fre. F el (%nto más im(ortante a destacar

es el control de la tem(erat%ra d%rante el (roceso de calentamiento ya ,%e si no se

mantiene entre el rango de "72 a "$2 grados Celsi%s es (osi)le ,%e no se o)tenga

el (rod%cto esto se de)e al (%nto de e)%llición de los com(onentes.

Cristian Sánchez Parra

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