QUÍMICA ORGÁNICA I

PRÁCTICA N°6

ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO

Ensayo N°1. Combustión.a) Muestra sólida.- Poner una pequeña cantidad de muestra sobre la punta de una espátula y

calentar en la zona oxidante de la llama del mechero de Bunsen. Observar. (Muestras: naftaleno, ácido oxálico, benzofenona, úrea).

b) Muestra líquida.- En una cápsula de porcelana echar 3 gotas de etanol y encender acercando el mechero de bunsen. Observar. Repetir el ensayo con acetona, benceno y tolueno.

Ensayo N°2. Identificación de Carbono e Hidrógeno.En un tubo de ensayo limpio y seco mezclar uno de los compuestos orgánicos (consultar con el profesor) y óxido cúprico, en proporción de 1:10, tapar el tubo con un tapón monohoradado provisto de manguera y el extremo de la manguera introducir en un tubo de ensayo que contenga una solución de hidróxido de calcio o hidróxido de bario. Sujetar el tubo de ensayo en el soporte universal, en forma vertical y luego calentar.

Ensayo N°3. Identificación de Nitrógeno, Azufre y Halógenos.A) Fusión de la Muestra con Sodio Metálico (Método de Lassaigne).En un soporte universal sujetar en forma vertical un tubo de ensayo limpio y seco (o sujetar con una pinza para tubo de ensayo). Cortar un trocito de sodio metálico (un cubo aproximadamente de 3 mm de lado) e introducirlo en el tubo de ensayo y agregar 30-50 mg de la muestra. Calentar primero lentamente, luego calentar hasta que el fondo del tubo esté al rojo vivo. Dejar enfriar a temperatura ambiente y agregar gotas de metanol o etanol para eliminar el exceso de sodio, luego agregar 2 mL de agua destilada, calentar y agregar 10 mL de agua y filtrar. La solución debe ser clara e incolora. En esta solución (Solución Procedente de la Fusión con Socio SPFS) se realizan los ensayos para la identificación de nitrógeno, azufre y halógenos.

B) Identificación de Halógenos.En un tubo de ensayo poner 1 mL de la SPFS, agregar 1 a 3 gotas de HNO3 al 5% y calentar a ebullición por unos minutos para eliminar el cianuro y sulfuro de hidrógeno formados al añadir el ácido (realizar esta operación en la campana), luego añadir gotas de nitrato de plata 0,1 M, la formación de un precipitado blanco soluble en hidróxido de amonio indica presencia de cloruro. Un precipitado amarillo pálido ligeramente soluble en hidróxido de amonio indica la presencia de bromuro y un precipitado amarillo indica presencia de yoduro. El flúor no forma precipitado con in ión plata.

C) Diferenciación entre cloruro, bromuro y yoduro.En un tubo de ensayo poner 0,5 mL de la SPFS, acidular con HNO3 al 5% y hervir suavemente en la campana. Agregar 4 a 5 gotas de permanganato de potasio al 1%, agitar por 1 minuto y añadir 10-20 mg de ácido oxálico para eliminar el exceso de permanganato luego añadir 0,5 mL de diclorometano, agitar y dejar en reposo por unos minutos. La presencia de color en la capa del diclorometano indica presencia de bromo o yodo. Si el color es púrpura es que hay yodo y si es marrón-rojizo hay bromo o bromo y yodo a la vez; y si es incoloro indica presencia de cloro. Para distinguir la presencia de bromo y yodo agregar 1-2 gotas de alcohol alílico. Si sólo hay yodo presente, el color de la capa diclorometánica se mantiene, mientras que con bromo solo, el color desaparecerá inmediatamente. Si están presentes a la vez bromo y yodo el color de la capa de diclorometano pasará de rojo-marrón a púrpura.

D) Identificación de Fluoruro.Poner en un tubo de ensayo 0,5 mL de la SPFS, agregar 3-4 gotas de HCl concentrado y 2-3 gotas de alizarinato de zirconio. El cambio de coloración de rojo a amarillo indica presencia de ión fluoruro.E) Identificación de Nitrógeno.En un tubo de ensayo poner 2 mL de la SPFS y agregar 5 gotas de sulfato ferroso al 5% y 5 gotas de fluoruro de potasio al 10% hervir suavemente la mezcla durante unos segundos y filtrar en caliente. Dejar enfriar y agregar gotas de cloruro férrico al 5% y gotas de H2SO4 al 20% hasta que se disuelva todo el hidróxido férrico coloidal, la aparición de un color azul indica la presencia de nitrógeno en la muestra orgánica. F) Identificación de Azufre.En un tubo de ensayo poner 1 mL de la SPFS, agregar 2-3 gotas de ácido acético y 2-3 gotas de una solución de acetato de plomo. La formación de un precipitado negro indica la presencia de azufre.

CUESTIONARIO:1. Cómo se determina la presencia de elementos metálicos (Na, Li y K) en una muestra

orgánica.2. Cuál es el objetivo de añadir CuO a la muestra orgánica?.3. Qué diferencia hay entre compuestos orgánicos y compuestos inorgánicos?.4. Por qué la mayoría de los compuestos orgánicos halogenados antes de la fusión con

sodio, no dan precipitado con la solución de nitrato de plata? 5. En la determinación de nitrógeno por el método de Lassaigne, para qué se adiciona el

fluoruro potásico (KF)? Justifique su respuesta.