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ALQUENOS
Enlaces sigma en el etileno
Etileno Etano
Mapa de potencial electrostático
No hay traslapo con los orbitales perpendiculares Cis Trans
1-Buteno 2-Buteno
Isobutileno Ciclobutano Metilciclopropano
Isómeros C4H8
Nombre de la IUPAC 1-Buteno 1-Penteno
Nuevo nombre de la IUPAC But-1-eno Pent-1-eno
Nombre de la IUPAC 2-Buteno 2-Penteno
Nuevo nombre de la IUPAC But-2-eno Pent-2-eno
Ciclohexeno
Nombre de la IUPAC 1,3-Butadieno 1,3,5-Heptatrieno
Nuevo nombre de la IUPAC Buta-1,3-dieno Hepta-1,3,5-trieno
1,3,5,7-ciclooctatetraeno
Cicloocta-1,3,5,7-tetraeno
Cis-pent-2-eno Trans-pent-2-eno
Cis-2-penteno Trans-2-penteno
2-metil-2-penteno 1-penteno
2-metilpent-2-eno Pent-1-eno
Ninguno es Cis o Trans
Isómeros geométricos del 1-bromo-1-cloropropeno
Zusammen Entgagen
Isómeros geométricos (diastereoisómeros)
1
1 2
2
Por ejemplo Juntos
Opuestos
(Z)-1-bromo-1-cloropropeno
(E)-1-bromo-1-cloropropeno
El otro isómero se nombra de igual manera
se convierte en
se convierte en
Polietileno Acetaldehído Ácido acético
Óxido de etileno
Etilenglicol Etanol Cloruro de vinilo
Polimerización Oxidación
Oxidación
Ag cat.
cat.
etileno Dicloruro de etileno
Óxido de propileno
Propilenglicol Alcohol isopropílico Acetona
Polipropileno Propileno
Polimerización
Ag cat.
cat.
cat.
Propileno (monómero)
Cloruro de vinilo
Tetrafluoroetileno
Polipropileno (polímero)
Poli(cloruro de vinilo)
PVC, Vinilo
Poli(tetrafluoroetileno)
TEFLÓN
Polimerización
Polimerización
Polimerización
1-buteno
Monosustituído
Trans-2-buteno
Disustituído
butano
butano
DIFERENCIA
Coordenada de reacción
ener
gía
Menos sustituído
Grupos más cercanos Separacíón más amplia
Más sustituído
separación
separación
disustituídos
Etileno
No sustituído
monosustituído
cis
trans
trisustituído tetrasustituído
ener
gía
Un anillo conecta
por atrás del
doble enlace
Estable marginalmente Estable Más estable
Sistema cíclico trans Trans-ciclohepteno Trans-cicloocteno Cis-cicloocteno
REACCIÓN DE ELIMINACIÓN E2
REACCIÓN DE ELIMINACIÓN E2 BASES MÁS UTILIZADAS
t-butóxido diisopropilamina trietilamina 2,6-dimetilpiridina
Producto Hofmann Producto Zaytzeff
Menos impedido
La mayoría de las reacciones E2 proceden a través de un estado de transición antiperiplanar
ecuatorial
ecuatorial Interconversión
silla-silla
acetona
acetona
trans-estilbeno
meso-1,2—dibromo-1,2-difeniletano
Anti-
coplanar
Eliminación por el mecanismo E1
Formación del
carbocatión
Abstracción de
protón
Productos de
eliminación
Reacción en competencia; Sustitución SN1
Formación del
carbocatión
Ataque
nucleofílico
Productos de sustitución
(disolvente)
(disolvente)
Paso 1: Protonación del grupo hidroxilo (equilibrio rápido)
Paso 2: Ionización (paso lento; determinante de la rapidez)
Paso 3: Abstracción del protón (equilibrio rápido)
+