Prof. Mauro Tonellato ITIS Natta PadovaReazioni degli Alcheni 1
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Reazioni degli Alcheni Indice delle reazioni 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7)
8) 9) 10) 11) Addizione di acidi alogenidrici Addizione di acqua
Alogenazione Formazione di aloidrine Idrogenazione catalitica
Epossidazione e idrossilazione anti Idrossilazione sin con KMnO 4
Addizione radicalica di HBr Idroborazione ossidazione Ozonolisi
Alogenazione allilica con NBS
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Prof. Mauro Tonellato ITIS Natta PadovaReazioni degli Alcheni 2
Meccanismo: La reazione procede attraverso il carbocatione 2 e
produce 2-cloro-3-metilbutano: Il carbocatione 2 oltre che reagire
con Cl, pu anche formare un carbocatione 3 pi stabile attraverso
una trasposizione 1,2 di idruro. La reazione del carbocatione 3 con
Cl d un prodotto inaspettato: 2-cloro-2- metilbutano. CH 3 CH CH 2
CH 3 CH CH 3 www.pianetachimica.it (1) ADDIZIONE DI ACIDI
ALOGENIDRICI Gli acidi alogenidrici, HCl, HBr, HI, si sommano
regolarmente agli alcheni per formare gli alogeno-alcani. La
reazione una addizione elettrofila che segue la regola di
Markovnikov. L'H + si lega quindi sul carbonio meno sostituito del
doppio legame, mentre lalogenuro si lega sul carbonio pi
sostituito, quello che forma il carbocatione pi stabile. Se per
vicino al doppio legame c un carbonio terziario, come nel
3-metil-1-butene mostrato qui sotto, il carbocatione 2 che si forma
pu subire una trasposizione 1, 2 di idruro per trasformarsi in un
carbocatione 3 (pi stabile del 2). In questo caso si ottengono due
prodotti in quantit circa uguali. Cl + HCl propene2-cloropropano CH
3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH CH 3 Cl CH 3 CCH 2 CH 3 Cl + HCl + CH 3
3-metil-1-butene CH 3 2-cloro-3-metilbutano (40%) CH 3
2-cloro-2-metilbutano (60%) CH 3 CH CH CH 3 CH 2 CH 3 CH CH CH 2 CH
3 H lento carbocatione 2 + +H+H CH 3 HH CH CH 2 HH CH 3
carbocatione 2 CH 3 carbocatione 3 pi stabile trasposizione 1,2 di
idruro + C CH CH 2 +C+C Cl H CH 3 CH CH CH 2 CH 3
2-cloro-3-metilbutano _ : Cl veloce H CH 3 CH CH CH 2 + CH 3
carbocatione 2 CH 3 H CH 2 Cl CH 3 C H CH 2 CH 3
2-cloro-2-metilbutano CH 3 carbocatione 3 +C+C _ : Cl veloce
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H _ + Prof. Mauro Tonellato ITIS Natta PadovaReazioni degli
Alcheni 3 www.pianetachimica.it (2) ADDIZIONE DI ACQUA Gli alcheni
reagiscono con acqua in ambiente acido per dare gli alcoli. La
reazione una addizione elettrofila ed obbedisce alla regola di
Markovnikov. L'H + si lega quindi sul carbonio meno sostituito del
doppio legame, mentre lH 2 O si lega sul carbonio pi sostituito,
quello che forma il carbocatione pi stabile. Se vicino al doppio
legame c un carbonio terziario, come nel 3-metil-1-butene, il
carbocatione 2 che si forma pu subire una trasposizione 1, 2 di
idruro per trasformarsi in un carbocatione 3 (pi stabile del 2). In
questo caso si ottengono due prodotti in quantit circa uguali.
Meccanismo: La reazione procede attraverso il carbocatione 2 e
produce 3-metil-2-butanolo: Il carbocatione 2 oltre che reagire con
H 2 O, pu anche formare un carbocatione 3 pi stabile attraverso una
trasposizione 1,2 di idruro. La reazione di questo con H 2 O d un
prodotto inaspettato: 2-metil-2-butanolo. OH + CH 3 CH CH 2 propene
CH 3 CH CH 3 2-propanolo H 2 SO 4 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH CH 3
OH CH 3 CCH 2 CH 3 OH + H2OH2O H 2 O H 2 SO 4 + CH 3
3-metil-1-butene CH 3 3-metil-2-butanolo CH 3 2-metil-2-butanolo CH
3 CH CH CH 3 CH 2 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 H lento carbocatione 2 +H+H
+ CH 3 OH H CH 3 CH CH CH 2 CH 3 carbocatione 2.. H 2 O veloce H +
CH CH CH 2 CH 3 + + OH 2 H CH 3 CH CH CH 2 CH 3 _
3-metil-2-butanolo CH 3 C HH CH 3 CH CH 2 HH CH 3 carbocatione 2 CH
3 carbocatione 3 (pi stabile) trasposizione 1,2 di idruro + CH CH 2
+C+C CH 3 C CH 2 H CH 3 C CH 3 CH 2 H CH 3 CCH 2 OHH H CH 3
carbocatione 3.. H 2 O + +OH 2 CH 3 2-metil-2-butanolo
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C Prof. Mauro Tonellato ITIS Natta PadovaReazioni degli Alcheni
4 www.pianetachimica.it (3) ALOGENAZIONE Gli alogeni reagiscono
facilmente con gli alcheni per formare i dialogenoalcani. La
reazione una addizione elettrofila ed anti-coplanare, cio i due
atomi di alogeno si legano da parti opposte rispetto al piano
dell'alchene. L'addizione anti-coplanare viene spiegata ammettendo
la formazione di un intermedio a ponte alonio nel quale lalogeno
che ha attaccato lalchene forma un anello a tre atomi donando una
coppia di elettroni al carbocatione che cos ottiene lottetto
elettronico. Lintermedio risulta stabilizzato, nonostante la
tensione angolare dellanello a tre atomi. Il ponte alonio impedisce
al carbocatione di ruotare e inoltre, dato che occupa una faccia,
costringe lalogenuro che deve attaccare il catione intermedio ad
entrare dalla parte opposta (anti). Il solvente della reazione deve
essere inerte, si usa quindi etere o CCl 4. Il Cl attacca sempre il
carbonio pi sostituito, cio quello con una maggior percentuale di
carica positiva. In questo caso i due carboni sono equivalenti e
quindi entrambi gli attacchi (a e b) sono possibili. Per chiarezza
nei disegni si usa la seguente convenzione: il dicloro derivato
deve essere disegnato in modo da permettere di riconoscere
facilmente la struttura dell'alchene di partenza. Nel disegno qui a
lato il vecchio piano dell'alchene riconoscibile visto dall'alto,
in prospettiva e senza torsioni. CC Cl CH 3 H CH 3 H Cl Cl 2 C CH 3
H Cl CH 3 H C CH 3 C H CH 3 H ++ cis 2-butene Meccanismo:
(2S,3S)-2,3-diclorobutano(2R,3R)-2,3-diclorobutano CCl 4 CC CH 3 H
H Cl CH 3 H C H CH 3 H intermedio a ponte cloronio Il Cl 2 pu
reagire con l'alchene sopra o sotto il piano molecolare il Cl
chiude subito il ciclo senza permettere al carbocatione di ruotare
+ Cl C +C+C : Cl C H C Cl C CH 3 H CH 3 H C Cl C CH 3 Cl H CH 3 H C
CH 3 Cl C H H CH 3 attacco anti a b + ab + : Cl _ C CH 3 Cl C CH 3
Cl H H
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H2OH2O Prof. Mauro Tonellato ITIS Natta PadovaReazioni degli
Alcheni 5 www.pianetachimica.it (4) FORMAZIONE DI ALOIDRINE Quando
l'addizione di alogeni agli alcheni avviene in ambiente acquoso, si
formano le aloidrine. Si tratta di una addizione elettrofila
anti-coplanare, alogeno e acqua entrano da parti opposte rispetto
al piano dell'alchene, inoltre segue la regola di Markovnikov, cio
lOH si lega al carbonio pi sostituito. In questa reazione, dopo che
il doppio legame attacca il Cl +, si forma un intermedio a ponte
cloronio circondato da una sfera di solvatazione di molecole
dacqua. L'acqua attacca lintermedio dalla parte opposta rispetto al
ponte cloronio sul carbonio pi sostituito, quello che regge meglio
la carica positiva. Si ottengono due cloridrine, S e R, che si
formano dai due intermedi a ponte cloronio generati dai due
attacchi del cloro sopra e sotto il piano dell'alchene. CC H HO CH
3 H Cl Cl 2 C CH 3 H C HO Cl H C CH 3 C H HHHH ++ H2OH2O + propene
Meccanismo: (2S)-1-cloro-2-propanolo(2R)-1-cloro-2-propanolo C CH 3
C H H H C H Cl C CH 3 H H C H Cl C CH 3 HO H H
(2R)-1-cloro-2-propanoloattacco anti sul C 2 + Cl H 2 O+ H2O:H2O: C
CH 3 C H Cl H H CC CH 3 H HHHH C HO CH 3 C H Cl H H
(2S)-1-cloro-2-propanolo + Cl +.. H 2 O intermedio a ponte cloronio
ottenuto per attacco del cloro sotto il piano molecolare
dell'alchene CC CH 3 H H H Cl CH 3 H H C H HHHH intermedio a ponte
cloronio Il Cl 2 pu reagire con l'alchene sopra o sotto il piano
molecolare il Cl chiude subito il ciclo senza permettere al
carbocatione di ruotare + Cl C +C+C : Cl C H
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Prof. Mauro Tonellato ITIS Natta PadovaReazioni degli Alcheni 6
www.pianetachimica.it (5) IDROGENAZIONE CATALITICA Questa reazione
pu avvenire solo in presenza di un catalizzatore metallico come Pt,
Pd, Ni. Il metallo adsorbe sulla sua superficie sia l'idrogeno sia
l'alchene. Questi si vengono cos a trovare legati alla superficie
del metallo uno di fronte allaltro e possono reagire in modo
concertato. Il legame labile che l'alchene realizza inizialmente
col metallo viene chiamato complesso. La reazione una sin-addizione
di idrogeno al doppio legame degli alcheni, infatti i due atomi di
H si legano sullo stesso lato del piano dell'alchene. Il meccanismo
di reazione radicalico. In questi disegni sono rappresentati il
piano dellalchene e il piano della superficie del catalizzatore. I
due atomi di idrogeno adsorbiti sulla superficie del catalizzatore
sono ancora parzialmente legati tra loro anche se qui per semplicit
mostrato solo il loro legame col metallo. La stessa osservazione
vale anche per i due atomi di carbonio del doppio legame. Questo
meccanismo produce la molecola (S,S). La molecola (R,R) si forma
quando l'alchene si avvicina alla superficie del Pt porgendo
l'altra faccia. C CH 3 C Cl CH 3 CC H Cl CH 3 H CH 3 Cl CH 3 Cl C H
H 3 C Cl C H + H2H2 Pt + trans 2,3-dicloro-2-butene Meccanismo:
(2S,3S)-2,3-diclorobutano (2R,3R)-2,3-diclorobutano CH 3 Cl CH 3 Cl
Pt Cl complesso CH 3.C.C C.C. C.C. C.C. H.. H. H..H.. H..H.. Pt. CH
3 Cl C H CH 3 C H CH 3 C Cl CH 3 Cl H Pt C.C...H..H.
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.. Prof. Mauro Tonellato ITIS Natta PadovaReazioni degli
Alcheni 7 www.pianetachimica.it (6) EPOSSIDAZIONE E IDROSSILAZIONE
ANTI Gli alcheni reagiscono con acido perossiacetico per dare gli
epossidi. Questa reazione una addizione elettrofila al doppio
legame nella quale la specie elettrofila che attacca l'alchene il
secondo ossigeno del perossiacido che infatti parzialmente
positivo. L'acido perossiacetico efficace nel condurre la reazione
perch possiede due "braccia". Da una parte c' l'ossigeno positivo
che attacca il doppio legame, ma che poi deve perdere H +,
dall'altra c' l'altro ossigeno che pu accogliere l'H +. Quando una
parte della molecola aiuta un'altra parte a reagire nello stadio
difficile della reazione, si dice che c' assistenza anchimerica.
L'epossido ottenuto una specie molto reattiva, pu dare reazioni di
apertura di anello con una serie di nucleofili come acqua, alcol,
ammoniaca, ammine, reattivi di Grignard, ecc. La reazione con acqua
interessante perch produce dioli. Rispetto all'alchene di partenza
si ottengono dioli con una addizione anti-coplanare, cio la seconda
molecola d'acqua entra nell'epossido dalla parte opposta rispetto
al primo ossigeno. Il meccanismo simile a quello dell'alogenazione.
Meccanismo: CC HO CH 3 H CH 3 H OH C CH 3 H C HO OH CH 3 H C O C CH
3 H CH 3 H + (2S,3S)-2,3-butandiolo(2R,3R)-2,3-butandiolo + H2OH2O
H + i due epossidi ottenuti sono identici C CH 3 C H CH 3 H CH 3 C
OH OOOO C O C CH 3 H CH 3 H CH 3 C O OH C O CH 3 C CH 3 H H + cis
2-butene + acido perossiaceticocis (2S,3R)-2,3-dimetilossirano + CC
CH 3 H CH 3 H CH 3 H CH 3 H CC HO CH 3 H CH 3 H OH C CH 3 H C HO OH
CH 3 H H2O:H2O:.. O +CaCa ab +H+H H O+ C b C CH 3 H H H O CO O C H
H CH 3 H O C C O C HH O CO H 1^ parte del meccanismo. I 5 atomi
H-O-O-C-O hanno una conformazione ad anello che permette
l'assistenza anchimerica: il primo H si trova vicino all'ultimo O.
2^ parte del meccanismo. Il carbossilato strappa l'H+ e aiuta
l'ossigeno a formare l'epossido. 1^ e 2^ parte, in realt, avvengono
contemporaneamente. _ 1C1C 2O2O 3 O4O4 5C+5C+ vicini
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.. Prof. Mauro Tonellato ITIS Natta PadovaReazioni degli
Alcheni 8 www.pianetachimica.it (7) IDROSSILAZIONE SIN CON KMnO 4
In soluzione diluita e basica, il permanganato ossida gli alcheni
formando i dioli. La reazione una addizione elettrofila
sin-coplanare, cio i due ossidrili si legano sullo stesso lato del
piano dell'alchene. Se la reazione venisse condotta a pH acido, il
permanganato ossiderebbe ulteriormente i dioli e la reazione
proseguirebbe con la rottura del legame carbonio-carbonio e la
formazione di acidi carbossilici, come nella ozonolisi. CH 3 H H
OCOC OO Mn C O H CH 3 C OOHOOH H _OOCH_OOCH Mn + _ O C CH 3 _ : OH
_ O Mn _ O + C CH 3 1^ parte. Attacco degli elettroni del doppio
legame sull'ossigeno parzialmente positivo. 2^ parte. L'ossigeno
negativo attacca il carbocatione che non ha il tempo di formarsi CC
H3CHH3CH H CH 3 CC OH H CH 3 HO H 3 C H CH 3 H C OH H 3 C H C HO +
trans 2-butene Meccanismo: _
(2R,3R)-2,3-butandiolo(2S,3S)-2,3-butandiolo _ MnO 4 OH _ oppure CH
3 H H O MnO CH 3 H O HHHH H2OH2O + O _ Mn O completamente. 1^ e 2^
parte avvengono contemporaneamente O _.. _ : O : C.. _ : O : C.. :
OH C : O : C CH 3 OH O C CH 3 C H H OHHO C CH 3 C H H _ H2OH2O
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R O.. O R 2 R O. R O.. Prof. Mauro Tonellato ITIS Natta
PadovaReazioni degli Alcheni 9 www.pianetachimica.it (8) ADDIZIONE
RADICALICA DI HBr HBr pu sommarsi agli alcheni in due modi diversi
a seconda delle condizioni sperimentali: per via ionica o per via
radicalica. HCl e HI, invece, reagiscono solo con addizione ionica.
Laddizione ionica, descritta a pagina 2, segue la regola di
Markovnikov e si ottiene operando in assenza di perossidi, al buio,
a temperatura ambiente. Br CH 3 CH CH 2 H CC CH 3 H H H + HBr
2-bromopropano (unico prodotto, resa 90%)propene assenza di
perossidi L'addizione radicalica di HBr agli alcheni, invece,
avviene con orientazione anti-Markovnikov e si realizza in presenza
di perossidi e luce o calore. I perossidi possono essere aggiunti
intenzionalmente o per errore utilizzando reattivi vecchi, infatti
perossidi del tipo ROOH si formano spontaneamente nella posizione
allilica degli alcheni esposti per lungo tempo allaria. La reazione
a catena e quindi si svolge in tre momenti: inizio, propagazione,
terminazione. Non d trasposizioni. H CH 3 CH CH 2 Br CC CH 3 H H H
ROOR + HBr 1-bromopropano (unico prodotto, resa 95%)propene luce
Meccanismo: Inizio Propagazione Terminazione: accoppiamento di
radicali Una reazione di inizio produce due catene di reazioni
costituite da migliaia di propagazioni concatenate. Alla fine si ha
una reazione di terminazione. I prodotti di reazione si ottengono
solo dalle propagazioni. Le molecole ottenute con le terminazioni
sono presenti solo in tracce e non vengono considerate ai fini
della resa. R OHBr+ luce H.. Br +... H Br CH 3 CH CH 2 Br + H.. Br
+. prodotto finalecontinua la reazione Br. CH 3 CH CH 2 Br Br 2 Br
CH 2 CH CH CH 2 CH 3 Br CH 3 CH CH 2 Br CH 3 CH CH 2 Br CH 3 CH CH
2 Br CH 3 CH CH 2. +. +.. +. H H H Br +. CH 3 C.. C radicale 2 pi
stabile Br. CH 3 CH CH 2
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Prof. Mauro Tonellato ITIS Natta PadovaReazioni degli Alcheni
10 Meccanismo: Tra parentesi mostrato un dettaglio della 2^ parte
dell'attacco. Il Boro si gi legato al C 1 in modo da formare il
carbocatione 2 pi stabile. La trasposizione di H avviene
istantaneamente prima che il carbocatione possa ruotare: in realt,
gli attacchi di boro e idrogeno sono contemporanei. CC H H H B
www.pianetachimica.it (9) IDROBORAZIONE OSSIDAZIONE Idroborazione e
ossidazione sono due reazioni distinte. Nel totale si ottengono
alcoli con orientazione anti- Markovnikov pur rispettando la regola
del carbocatione pi stabile. Questo possibile per la particolare
natura della molecola del borano. In BH 3 il boro meno
elettronegativo dellidrogeno (B, H ), cos gli elettroni del doppio
legame attaccano il Boro positivo, mentre lo ione idruro H attacca
il carbocatione che si forma. Visto che lidrogeno entra come H e
non come H, si lega al doppio legame sul carbonio opposto a quello
delle normali reazioni secondo Markovnikov. L'attacco di boro e
idrogeno al doppio legame concertato: si ha una sin-addizione. Il
solvente pi indicato tetraidrofurano. Il trialchilborano ottenuto
viene poi fatto reagire con acqua ossigenata alcalina. In questo
modo si introduce un gruppo OH al posto del boro e si ottiene
lalcol finale. Durante la reazione avviene una trasposizione della
catena alchilica che si stacca dal boro negativo per legarsi
allossigeno positivo che si formato per rottura del legame
perossido instabile. R R H CH 3 BH 3 C CH 3 C H H H +
tripropilborano 3 THF C H H BCBC propene R RHRH H CH 3 CC H H OH H
CH 3 B(OH) 3 + 3 H 2 O 2 + 1-propanolo 3 _ OH CC CH 3 H H H C H H H
H H H CHCH CHCH H B H H H HB H tripropilborano H 3 volte C+C+ B_ C
CH 3 C HH H B R R H C C HH H BOBO H ROOR OH C CH 3 C H H H R R H O
OH C CH 3 C H H H R R H 3 volte tripropilboratoIl carbonio traspone
come carbanione _B_B _:O_:O il legame perossido si rompe _B_B +O+O
CH 3 CHCH CHCH H O B H RO OR CH 3 C H CHCH H OHH B HO CH 3 CHCH
CHCH H O H RO OH + 3 volte Idrolisi dell'estere B _ _ : OH
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CH 3 H 2 O / H.. + + CH 3 Prof. Mauro Tonellato ITIS Natta
PadovaReazioni degli Alcheni 11 www.pianetachimica.it (10)
OZONOLISI L'ozonolisi spezza le molecole degli alcheni in
corrispondenza del doppio legame. E una reazione di addizione
elettrofila molto veloce a causa della particolare struttura di O 3
che pu legarsi al doppio legame senza formare un carbocatione. La
reazione forma inizialmente un ozonuro che non pu essere isolato
perch esplosivo. L'ozonuro viene fatto subito reagire
idrolizzandolo in ambiente acido acquoso. Se l'idrolisi avviene in
condizioni ossidanti (H 2 O 2 ), si ottengono acidi carbossilici e
chetoni. Se l'idrolisi avviene in condizioni riducenti (Zn), si
ottengono aldeidi e chetoni. CC CH 3 H O3O3 CC CH 3 H OO O + Zn C
CH 3 OC O O C CH 3 2-metil-2-butene O C O H H 2 O / H H 2 O 2 H
acetaldeide CH 3 acetone + ozonuro + CH 3 O C OH acido acetico CH 3
C O CH 3 acetone CH 3 C H C CH 3 O O CC H O O C CH 3 CHCH
molozonuro instabile O + CH 3 +O+O frammenti O:O: :OO::OO:
Meccanismo: _ CH 3 _ H OCOC O C CH 3 O H 2 O / H CH 3 O C CH 3 HO H
CH 3 O H O C CH 3 ozonuro O + C H O:CO:C H2O:H2O: C CH 3 O C H O OH
H2O2H2O2 C CH 3 OC OH CH 3 O Zn C CH 3 C H + O + O + HO CH 3 + ZnO
+ H 2 O + H2OH2O
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Prof. Mauro Tonellato ITIS Natta PadovaReazioni degli Alcheni
12 www.pianetachimica.it Per determinare i prodotti di una reazione
di ozonolisi, conviene immaginare di rompere la molecola in
corrispondenza dei doppi legami e sostituirli con doppi legami con
lossigeno. Se la seconda parte della reazione in condizioni
ossidanti con H 2 O 2 si ottengono acidi carbossilici e chetoni
come negli esempi seguenti. CH 3 O3O3 H 2 O 2 /H + CH 3 O O OH O O
HO COOH O CH 3 C CH 2 C O OH Si sono ottenuti acido ossalico e
acido acetacetico (o acido 3-oxo-butanoico). CH 3 O3O3 H 2 O 2 /H +
H3CH3C CH 3 H3CH3C H 3 C CH 3 OOOO O O H 3 C HO O CH 3 O O C CH CH
2 C C CH 2 CH 2 CH 2 C CH 3 HO acido
2-metil-4,5,9-trioxodecanoico
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Prof. Mauro Tonellato ITIS Natta PadovaReazioni degli Alcheni
13 www.pianetachimica.it (11) ALOGENAZIONE ALLILICA CON NBS Cloro e
Bromo, possono dare due diverse reazioni con gli alcheni, addizione
elettrofila al doppio legame oppure sostituzione radicalica sulla
posizione allilica. La prima reazione, ionica, favorita a
temperatura ambiente. La seconda reazione, radicalica, favorita a
temperature maggiori di 500C. Queste sono condizioni realizzabili
solo a livello industriale e solo con molecole stabili a quella
temperatura. Per le molecole termolabili o per le reazioni condotte
su piccola scala in laboratorio, si utilizza la reazione con NBS,
N- bromosuccinimmide, che ha la caratteristica di fornire
concentrazioni molto basse, ma costanti, di Br 2. Il bromo
molecolare viene generato a partire da HBr vicino ad un radicale
allilico che molto pi reattivo di un normale doppio legame. La
concentrazione di Br 2 troppo bassa perch avvenga la normale
reazione di somma al doppio legame. Meccanismo: Inizio:
Terminazione: (accoppiamento di radicali) CH 3 CH CH 2 Cl CH 3 CH
CH 2 CH 2 CH CH 2 + Cl 2 propene1,2-dicloropropano Cl + propene Cl
2 500C + HCl 25C CH 3 CH CH 2 CH 2 CH CH 2 3-cloropropene Br Su N
BrSu N H+ propene3-bromopropene NBS + succinimmide luce 25C luce 2
Br tracce Propagazione:. Br Br.. HBr. CH 2 CH CH 2 H.. CH 2 CH CH 2
+ + radicale allilico. CH 2 CH CH 2. N O O Br N O O H +H+H +++ _ :
Br Br CH 2 CH CH 2 Br. CH 2 CH CH 2 Br.. Br ++.