UNIVERSIDADNACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN – TACNA

FACULTAD DE INGENIERÍA

ESCUELA ACADÉMICA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

Curso: Química orgánica IIPráctica de Laboratorio Nº: 3Nombre de la Práctica: Alcoholes I-parteProfesor: Mgr. Raúl Paredes MedinaEstudiante: Jean Carlo Pizarro RabanalCódigo: 2012-36056Grupo: BFecha de Realización: 08-05-13Fecha de entrega: 15-05-13

TACNA-PERU2013

ALCOHOLES I-PARTE

OBJETIVOS:

Comprobar experimentalmente las propiedades físicas y químicas de los alcoholes. Comprobar la acidez y oxidación de los alcoholes. Preparar algunos derivados de los alcoholes identificables por sus olores.

PRINCIPIOS TEORICOS:

ALCOHOLESLos alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de loshidrocarburos mediante la sustitución de uno o más gruposhidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. Eltérmino se hace también extensivo a diversos productossustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o másgrupos alcoholes.UsosLos alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios ydisolventes en las industrias de textiles, colorantes, productosquímicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos,pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en ladesnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceitesy tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenosy en la flotación de minerales.

Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma

El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.

MATERIALES Y REACTIVOS:

I. MATERIALES

Tubos de ensayos Varillas de vidrio Goteros Probetas de 10ml

Soporte universal Luna de reloj Cerillos Pinzas para tubos de ensayo

Espátula Papel tornasol Papel filtro Cronometro

Pipetas Mechero bunsen Vaso precipitado Cocina eléctrica

REACT

Metanol Etanol 1-propanol Isopropanol 1-butanol Tert- butanol Isoamílico Etilenglicol Glicerina 2-butanol Agua destilada Benceno Sodio metálico Fenolftaleína n-butílico Sec-butilico H 2SO4 10%

KMnO4 0.3%

H 2SO4 (c)

Acido acético glacialAcido salicílico

1. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES

a) Con los diferentes tipos de alcoholes que proporciono el Profesor, determinamos las siguientes propiedades: estado físico, color, olor, soluble en agua y que color.

Colocamos una cantidad. Observamos y completamos el cuadro Moderadade:MetanolEtanol luego a cada tubo Alcohol 1-Propanol agregamos agua destilada

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Alcohol Iso-propanolAlcohol 1- butanolAlcohol Tert- butílicoAlcohol Iso-amílicoAlcohol 2- butanol,Cada uno en tubos diferentes.

Nombre delos alcoholes

Estado Físico Color Olor Soluble en el agua

Color en el agua

Iso-propanol Liquido Incoloro Licor + Incoloro1-propanol Liquido Incoloro Licor + Amarillo suave

etanol Liquido Incoloro Licor suave + Incolorometanol Liquido Incoloro Almendras + Incoloro

1-butanol Liquido Incoloro Licor - 2 capas :incoloro y blanco

2-butanol Liquido Incoloro Licor - 2 capas :incoloro y blanco

Iso-amílico Liquido Incoloro Alcohol fuerte - 2 capas :incoloro y blanco

Tert- butílico Liquido Incoloro Olor fuerte + incoloro

+ Soluble - Insoluble

_____ ………COLOR EN EL AGUA

ALCOHOL ALCOHOL ALCOHOL ALCOHOL 1- PROPANOL 1- BUTANOL 2-

BUTANOL ISO AMOLICO(AMARILLO SUAVE) (2 CAPAS) (2

CAPAS) (2 CAPAS)

Los demás alcoholes son incoloros como lo indica el cuadro.2. SOLUBILIDAD DEL ETANOL

RESULTADOS

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a) Marcamos dos tubos de ensayo medianos como: A y B, colocamos a cada uno 2 ml de etanol. Al tubo A, agregamos 2 ml de agua destilada, agitamos fuerte y dejamos reposar.

c) Colocamos el contenido del tubo A en el tubo B, agitamos fuerte y dejamos reposar. Observamos y tomamos nota.

Esta experiencia tampoco se puede realizar por falta del tubo B, debido a la falta de reactivos, pero por teoría dada por el profesor, el etanol es soluble con el benceno, pero al mezclar el tubo A con el B, no son solubles y se separan en dos capas, debido a que el benceno no es soluble en el agua (teoría no experimentada en laboratorio).

3. COMBUSTION DEL ETANOL

a) Sujetamos en un soporte universal de pie un tubo de ensayo grande de boca ancha en forma semi-inclinada con la boca hacia arriba. Al tubo le agregamos 3ml de hidróxido de bario.

b) En el extremo de una varilla de vidrio acomodamos un poco de lana de vidrio en forma pequeña madeja

. Sumergimos la varilla en un vaso de 50 ml que contenga un poco de etanol.

c) Con precaución, encendimos la lana de vidrio empapado con etanol y acercamos inmediatamente a la boca del tubo que contiene hidróxido de bario. Observamos el color de la llama y el tipo de combustión y tomamos nota.

El algodón de vidrio (blanco) lo amarramos luego encendemos el algodón conA la Varilla, y luego lo empapamos con etanol un cerillo (llama amarilla)

RESULTADOS

RESULTADOS

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Luego agitamos el tubo deEnsayo y observamos que tieneForma lechosa con el algodón encendido, ahora lo introducimosAl tubo de ensayo que contiene hidróxido debario, Lo introducimos lo sacamos, así lo hacemos varias Veces, hasta que el hidróxido de bario cambie a. . Color a blanco

En una luna de reloj, comprobamos que elEtanol es un combustible y al acercarle un Cerillo Esta tiene una Combustión completa,Por el color de su llama.

REACCIONES:

CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O

Etanol oxigeno dióxido de carbono agua

CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O

Dióxido de carbono hidróxido de bario carbonato de sodio agua

4. ACIDEZ DE ALCOHOLES

a) En un tubo de ensayo mediano y limpio colocamos 3 ml de etanol, agregamos un trocito de sodio metálico (previamente secado con papel filtro).Observamos y tomamos nota del gas que desprende .Antes que desaparezca el sodio, acercamos un cerillo a la boca del tubo de ensayo, Interpretamos y tomamos nota.

b) Cuando haya desaparecido el sodio, agregamos al tubo 1,5 ml de agua destilada y agitamos. Con una varilla de vidrio limpia y seca, extrajimos 1 gota de solución y la dejamos caer sobre el pedacito de papel tornasol rojo y azul, Observamos y tomamos nota.

c) Agregamos a la solución unas 3 gotas de solución de fenolftaleína .Observamos y tomamos nota.

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Colocamos 3 ml De etanol +Se observa que salen burbujas cuando el sodioUn trocito de sodiometálico, hace contacto con el etanol, las Metálicoburbujas salen hacia la parte de arriba, libera Calor, lo cual es un reacción exotérmica, las . . burbujas que elimina son el hidrogeno gaseoso. El H hace combustión con el cerillo. (Explosión pequeña)

Al agregar la fenolftaleína al Etóxido de sodio, esta solución cambia de incoloro a fucsia. Le agregamos fenolftaleínaEsto nos indica que el etoxido de bario es una base, ya que la fenolftaleína da fucsia en lasBases e incoloro en los ácidos

Al eliminar todo el gas, en el Tubo queda Etóxido de sodio

Cambio de rojo a azul (indica base fuerte) Ponemos gotas de agua + Pa Etóxido de sodio, Sobre los 2 Papel tornasol.

Se mantuvo de color rojo rojo

REACCIONES:

REACCIÓN DEL ETANOL + SODIO METÁLICO

CH3CH2OH + Na (m) H2 + CH3CH2ONa

Etanol sodio metálico Hidrogeno gaseoso Etóxido de sodio

REACCIÓN DEL HIDROGENO GASEOSO + OXIGENO

H2+ O2 H2O +

Hidrogeno gaseoso oxigeno agua

RESULTADOS

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REACCIÓN DEL ETÓXIDO DE SODIO + AGUA

CH3CH2ONa + H2O Na (OH) + CH3CH2OH

Etóxido de sodio agua hidróxido de sodio Etanol

d) Marcamos 3 tubos de ensayo A, B, C. Colocamos 2 ml de los alcoholes n-butílico, sec-butílico y tert-butílico ,correspondientemente a cada tubo por separado , Añadimos al mismo tiempo a cada tubo un trocito de sodio metálico (previamente secados con papel filtro) y tomamos tiempo inmediatamente .Observamos los tubos y comparamos las velocidades de reacción .Calentamos si es necesario para completar la reacción , colocando el tubo en baño María (no debe haber llama o fuego en las proximidades) .Anotamos las observaciones y los tiempos de culminación de cada reacción.

Colocamos a cada tubo de ensayo un trocito de sodio metálico,al mismo Tiempo y tomamos el tiempo de inicio de los tres al mismo tiempo

Los tresEmiten BurbujeoAl contactoCon el sodio

Alcohol n-butílico alcohol sec-butílico alcohol tert-butílicoTermina su burbujeo como se demora en como se demora en A los 2:50 min, dejandoterminar su burbujeo terminar su burbujeo Una solución incolora. lo llevamos a baño María, lo llevamos a baño María Termina su burbujeo a Termina su burbujeo a los 10:02 min, deja una los 10:36 , pero se Solución Lechosa. Evaporó toda la solución

REACCIONES:

REACCIÓN DEL ALCOHOL N- BUTÍLICO + SODIO SOLIDO

CH3CH2CH2CH2OH + Na (S) 2:50 min CH3CH2CH2CH2OH + H2

Alcohol n-butílico sodio sólido butóxido de sodio hidrogeno gaseoso

REACCIÓN DEL ALCOHOL SEC-BUTÍLICO + SODIO SOLIDOOHONa

RESULTADOS

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CH3CHCH2CH3 + Na (S) 10:02 min CH3CHCH2CH2OH + H2

Alcohol sec-butílico sodio solido sec-butóxido de sodio hidrogeno gaseoso

REACCIÓN DEL ALCOHOL TERT-BUTÍLICO + SODIO SOLIDO

OH ONA

H3CC CH3 + Na (S) 10:36 minH3CC CH3 + H2

CH3CH3

Alcohol tert-butílicosodio metálico tert-butóxido de sodio hidrogeno gaseoso

5. OXIDACION DE LOS ALCOHOLES

a) En un tubo pequeño colocamos 3 ml de agua destilada, añadimos 1 ml de metanol , añadimos 2 gotas de ácido sulfúrico al 2% .Agregamos 3 gotas de permanganato de potasio al 3% .Agitamos con cuidado , calentamos si es necesario y observamos los cambios de color , tomamos nota.

Agua + metanol +permanganato de lo llevamos a+ Ácido sulfúrico potasio (liquido) baño maría 10 min

. . Después

Solución incoloro color fucsia rojo suave naranja. Suave

REACCIONES:

H2SO4

CH3OH + KMnO4 HCOOH + MnO2+H2O + K

Metanol permanganato ácidofórmico oxido de agua potasioDe potasio manganeso

RESULTADOS

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b) En un tubo de ensayo colocamos 3 ml de etanol y agregamos unos cuantos cristales de permanganato de potasio .Agitamos bien el tubo hasta que la coloración violeta sea intensa. Tomamos el tubo con una pinza y agregamos unas 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado sobre las paredes intensas del tubo y caliente en la llama suave del mechero la boca del tubo en dirección neutral donde no hayan personas .Interpretamos y tomamos nota de lo observado.

3 ml de etanol +Permanganato de Potasio (cristales plomos) lo agitamos + H2SO4

Incoloro fucsia fuerte

. Al mechero

La solución se vuelve Libera calor (reacción exotérmica) Incoloro Anaranjado suave

REACCIONES: H2SO4

CH3CH2OH + KMnO4 CH3COOH + MnO2 + H2O + K

Etanol permanganato ácido acético oxido de agua potasio De potasio manganeso

6. PREPARACION DE DERIVADOS ALCOHOLICOS IDENTIFICABLES POR SUS OLORES.

a) Marcamos 4 tubos de ensayo como A, B, C y D .Al tubo A colocamos 2 ml de metanol y al B 2 ml de etanol .Añadimos a cada tubo 2 ml de ácido acético glacial más 12 gotas de ácido sulfúrico concentrado.

RESULTADOS

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b) Al tubo C colocamos 2 ml de etanol más 1 gota de ácidosalicílico, agitamos el tubo hasta que se disuelva el ácido, luego añadimos lentamente 12 gotas de ácidosulfúrico concentrado, observamos.

c) Al tubo D, colocamos 2 ml de alcohol isoamílicomás 2 ml de ácidoacético y , con precaución agregue 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado.

2 ml de metanol + . 2ml de etanol + 2 ml de ácido acético + . 2ml de ácido acético +10 gotas de ácido sulfúrico . 10 gotas de ácido sulfúrico

Tubo A Tubo B

2 ml de etanol + . 2ml de ácido isoamílico +1 gota de ácido salicílico + . 2ml de ácido acético +10 gotas de ácido sulfúrico . 10 gotas de ácido sulfúrico

Tubo C Tubo D

d) Colocamos los 4 tubos en baño maría y calentamos hasta ebullición durante un minuto

.e) Preparamos 4 vasos precipitados, con precaución olemos cada uno de los vasos

abanicamos los vapores con la mano, sin acercar mucho la nariz .anotamos sus observaciones sobre el olor y la apariencia y observamos.

RESULTADOS

RESULTADOS

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Lo del tubo A lo vaciamos al vaso precipitadotiene un olor desagradable

CUESTIONARIO

1. Elabore una tabla sobre las propiedades físicas de los alcoholes experimentados.

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Nombre delos alcoholes

Estado Físico

Color Punto de fusión °C

Soluble en el agua

Punto de ebullición

°C

Densidadg/cm3

Observaciones

Iso-propanol Liquido

Incoloro -90 + 82 1.3770

1-propanol Liquido

Incoloro -126 + 97.8 0.804

Etanol Liquido

Incoloro -130 + 78.5 1.3611 Alcohol

Metanol Liquido

Incoloro -98 + 65 0.791 Toxico

1-butanol Liquido

Incoloro -90 - 117 0.810

2-butanol Liquido

Incoloro -114 - 99.5 0.806

Iso-amílico Liquido

Incoloro 23 - 131.6 0,8247

Tert- butílico Liquido

Incoloro 25 + 83 1.3860

2. Explique la solubilidad y combustión del etanol con sus reacciones.

SOLUBILIDAD

El etanol es soluble en el aguay también es soluble en el benceno .

Reacción:

CH3CH2OH + H2O CH3COOH + 3H + 4 e--

Etanol agua ácido acético hidrogeno

COMBUSTION:

Al acercar el cerillo a la luna de reloj se prendió una llama: es combustión completa

Reacción:

CH3CH2OH (L) + O2 (g) CO2 (g) + H2O + E

Etanol liquido oxigeno gaseoso dióxido de carbono agua energía

3. Exponga sus observaciones con sus reacciones sobre la acidez de los alcoholes experimentados ¡Cual de los alcoholes es más ácido?¿Por qué? ¿Por qué varían las velocidades de reacción?

Al agregar el sodio metálico al etanol, reacciona burbujeando y liberando calor formando un alcóxidos, de base fuerte por lo cual el papel tornasol es azul y el papel

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tornasol rojo pasa al color azul indica que el medio es acido, por eso los alcoholes son ácidos débiles.

El tubo A que contenía n- butílico no hubo cambio seguía siendo incoloro, desapareció el sodio metálico a los 2:50 minutos.

El tubo B tomo una formación lechosa y desprendimiento de calor, desapareció el sodio metálico a las 10:02 minutos.

El tubo C que contenía el tert-butílico no hubo cambio seguía siendo incoloro y se evaporo por el exceso de temperatura a los 10:36 minutos.

REACCIONES:

REACCIÓN DEL ALCOHOL N-BUTÍLICO + SODIO SOLIDO

CH3CH2CH2CH2OH + Na (S) 2:50 min CH3CH2CH2CH2OH + H2

Alcohol n-butílico sodio sólido butóxido de sodio hidrogeno gaseoso

REACCIÓN DEL ALCOHOL SEC-BUTÍLICO + SODIO SOLIDOOHONa

CH3CHCH2CH3 + Na (S) 10:02 min CH3CHCH2CH2OH + H2

Alcohol sec-butílico sodio solido sec-butóxido de sodio hidrogeno gaseoso

REACCIÓN DEL ALCOHOL TERT-BUTÍLICO + SODIO SOLIDO

OH ONA

H3CC CH3 + Na (S) 10:36 minH3CC CH3 + H2

CH3CH3

Alcohol tert-butílicosodio metálico tert-butóxido de sodio hidrogeno gaseoso

El más ácido es el más se demora en reaccionar. Dependen del desplazamiento del hidrógeno del grupo OH, son más rápidas con los

alcoholes primarios. Orden de acides de los alcoholes utilizados:

Alcohol terciario es más ácido > alcohol secundario > alcohol n- butílico

4. Exponga sus observaciones con sus reacciones sobre la oxidación de los alcoholes.

El permanganato cambio de color morado a rosado ello nos indica que la solución se redujo, pasando de unestado de oxidación de +7 a +4 reduciéndoseasí a oxido de manganeso.

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REACCIONES:

H2SO4

CH3OH + KMnO4 HCOOH + MnO2 + H2O + K

Metanol permanganato ácido fórmico oxido de agua potasio De potasio manganeso

El etanol con el permanganato de potasio fue de un color morado intenso y después con el ácido sulfúrico paso a color anaranjado y luego lo calentamos y paso a incoloro , en forma de degrade.

REACCIONES: H2SO4

CH3CH2OH + KMnO4 CH3COOH + MnO2 + H2O + K

Etanol permanganato ácido acético oxido de agua potasio De potasio manganeso

5. Mencione sus observaciones de los derivados preparados con sus nombres y reacciones correspondientes y mencione que compuestos se formaron.

ALCOHOL Aspecto, color OlorMetanol + ácido

acético +H 2SO4

Líquido, incoloro Frutas mentoladas

Etanol + ácido acético + H 2SO4

Líquido, incoloro Frutas acidas

Etanol + ácido salicílico + H 2SO4

Líquido, incoloro Almendras amargas

ISO amílico + ácido acético + H 2SO4

Líquido, incoloro Esencia de vainilla

CH3OH +CH3COOH CH3—COOC2H5 + H2OMetano ácido acético acetato de etilo agua

CH3CH2OH + C7H6O3+ H2O

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Etano ácidosalicílico 2; 5 dimexibenzaldehido agua

C5H11OH + CH3COOH C5H11CH3COO + H2OIsoamílico ácido acético agua

6. Mencione los usos de los alcoholes (monoles).

METANOL.- ''alcohol de la madera''Anticongelante en el agua de radiadores para carro; ya que su punto de solidificación es de 97ºC. Como combustible. Reactivo químico, en la elaboración de éteres, sales orgánicas y aldehídos.

N-BUTANOL.- La principal aplicación del gas es la de combustible en hogares para la cocina y agua caliente, y en los mecheros de gas. No suele consumirse en grandes cantidades debido a sus limitaciones de transporte y almacenaje. No es adecuado para su transporte vía gasoductos ya que por su alta temperatura de licuefacción se podría condensar en las conducciones. De hecho se eliminan los restos de butano y propano del gas natural por este motivo.

ETANOL.- Además de usarse con fines culinarios (Bebida alcohólica), el etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico, como principio activo de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso de el alcohol antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes). Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante.

ISOPROPANOL.- Para la fabricación de ésteres, plastificantes, emolientes, aminas, entre otros. Pinturas, Esmaltes, lacas, barnices, selladores, adhesivos, resinas, tintas, diluyentes, removedores, derivados de celulosa. Esencias, aceites esenciales, principios activos de aroma y sabor, fármacos veterinarios, productos de hogar y de cuidado personal. Limpieza de micro circuitos y partes electrónicas, Anticongelante en mezcla de agua, Centrifugación de NITRO CELULOSA, Coagulante en separación de Aminoácidos, Producción de Caragenatos.

SEC-BUTANOL.- se utiliza también como disolvente y producto químico intermedio, y se encuentra en líquidos hidráu- licos de frenos, limpiadores industriales, abrillantadores, decapantes de pinturas, agentes de flotación para minerales, esencias de frutas, perfumes y colorantes.

N-PENTANOL.- se utiliza en la fabricación de lacas, pinturas, barnices, decapantes, caucho, plásticos, explosivos, líquidos hidráulicos, pegamentos para calzado, perfumes, productos químicos y farmacéuticos, y en la extracción de grasas.

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CONCLUSIONES: Los alcoholes fueron completamente miscibles en agua, la solubilidad disminuye al

aumentar el número de carbonos. El etanol es soluble en agua, también en benceno, pero el benceno no es soluble en

agua. El etanol es un combustible , tiene una combustión completa , La velocidad de los alcoholes, depende de su acidez, entre más ácido más se demora

en reaccionar. Se puede obtener ácidos, aldehídos y esteres, a partir de los alcoholes. Se puede saber de qué alcohol se trata, teniendo en cuenta su olor.

Jr., L. W. (2004). Química Orgánica. Pearson-Prentice Hall.

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