Upload
others
View
4
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
1
Nazwisko i imię ………………………………………..……………… Grupa ………. Data ………………….
Protokół z ćwiczenia: Reakcje chemiczne związków biologicznych: aminokwasy i peptydy
1. Reakcja acylacji grupy aminowej. Powstawanie N-acylo pochodnych amin.
Obserwacje: …………………………………………………………………………………………………………….
Napisz reakcję acylacji Val.
Nazwij utworzone wiązanie: …………………………….
2. Reakcje grupy -aminowej
Aminy i grupy aminowe aminokwasów w reakcji z aldehydami tworzą iminy, barwne produkty kondensacji –
nazywane zasadami Schiff’a.
R -NH
HC - R
O
H
H O
R - N = C - R
H
+
2-
11
amina lub aminokwas aldehyd imina - zasada Schiffa Napisz reakcję dla substratów użytych w ćwiczeniu. Podaj nazwy substratów.
Obserwacje: …………………………………………………………………………………………………………….
3. Deaminacja grup aminowych. Reakcja Van Slyke’a w obecności kwasu azotowego (III) (kwas azotawy)
a. Deaminacja aminokwasów z wolną grupą α-aminową. Jaki typ związku powstaje? …………………………….
Napisz reakcję dla Ala:
Obserwacje: …………………………………………………………………………………………………………….
b. Deaminacja mocznika
anilina bezwodnik kwasu octowego
kwas
octowy acetanilid
N-fenyloacetamid
+ +
2
4. Reakcja aminokwasów z ninhydryną.
Określ typy reakcji przebiegające w tym procesie i zaznacz miejsca ich przebiegu.
Aminokwas ulega reakcjom:
1. ………………………………..
2. ……………………………..…
3. ………………………………..
…………………………………..
Z aminokwasu powstaje
…………………………………..
Reakcja to służy do wykrywania …………………………………………………………………………………..
Aminokwasy: prolina i hydroksyprolina dają w reakcji z ninhydryną barwę żółtą, dlatego że
dokończ…………………………………………………………………………………………………………………………...
O
C
C
O
OHC
OHNH
COOH
O
C
CC N
O
CO2
+
-
+
prolina
5. Reakcja ksantoproteinowa.
Aminokwasy aromatyczne w obecności
stężonego kwasu azotowego (V), HNO3,
ulegają reakcji nitrowania dając żółto
zabarwione pochodne nitrowe, które w
środowisku zasadowym przekształcają
się w pomarańczowo zabarwione sole
aminokwasów:
Wymień aminokwasy aromatyczne ulegające tej reakcji i napisz wzory.
6. Wykrywanie cysteiny. Uzupełnij schemat reakcji.
CH2 - S - S - CH
2
CH CHH2N
COO COO
H2N H
2O + OH CH
3 - C - COOH + HS + S + NH
3
HS + Pb(CH3COO)
2PbS
O-
+ 2 2
-
czarny siarczek olowiu (II)
-
-
-
cystyna
kwas pirogronowy
Obserwacje: …………………………………………………………………………………………………………….
HO CH2 - CH - COOH
NH2
HO
NH2
CH2 - CH - COOH + H
2O
NO2
NaOH
OH ONa
N
O
ON
O
O
HNO3
tyrozyna
sól sodowa 3-nitrotyrozyny
3-nitrotyrozyna
3-nitrotyrozyna
-+-+
+
3
7. Reakcja biuretowa.
a. Jakimi wiązaniami połączone są jony miedzi z atomami tworzącymi wiązania peptydowe? Nazwij i zaznacz na
schemacie.
b. Dokończ:
Reakcja służy do wykrywania …………………………………….…
…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………
10. Reakcja Sangera. Reakcja wolnej grupy aminowej.
a. Dokończ:
Reakcja służy do oznaczania .....................
…………………………………………….
…………………………………………….
b. Narysuj schemat reakcji Sangera dla dipeptydu Glu-Ala
ZAGADNIENIA I ZADANIA DO UZUPEŁNIENIA PRZED ĆWICZENIAMI
Punkt izoelektryczny, pI. Formy jonowe aminokwasów w różnym pH. Podaj definicję pI aminokwasu: ………….
…………………………………………….
…………………………………………….
…………………………………………….
Napisz formy jonowe kwasu asparaginowego w pH < pI, pH = pI, pH >pI. Stałe dysocjacji:
pK1 = 1,9; pK2 = 3,7; pK3 = 9,6; pI = 2,77.
4
Odpowiedz na pytania i/lub napisz, uzupełnij reakcje.
1. Poniższy schemat przedstawia modyfikację cysteiny. Uzupełnij i nazwij produkt.
H3N - CH - COO
CH2
SH
H3N - CH - COO
CH2
SO3CO
2
H3N - CH
2 - CH
2 - SO
3
+ - +
-
-
cysteina kwas cysteinowy
-
-+
tauryna
utl.
utl.
2. Które z aminokwasów są hydrofobowe i wykazują tendencję do lokowania się wewnątrz struktury przestrzennej
białek globularnych? Wymień
3. Zaznacz prawdziwe zdania:
a. w białkach: geometria wiązania peptydowego determinuje struktury wyższego rzędu
b. struktury rezonansowe wiązania peptydowego ułatwiają rotację pomiędzy atomami N – C wiązania
c. w białkach: konformacja cis wiązania peptydowego jest dominująca
d. cięcie łańcuchów peptydowych zachodzi pod wpływem enzymów proteolitycznych
e. Glutation (GSH) jest tripeptydem Gln-Cys-Gly
f. GSH uczestniczy w odwracalnym procesie oksydacyjno-redukcyjnym inaktywacji wolnych rodników i chroni
grupy SH białek przed utlenieniem
g. noradrenalina, adrenalina to pochodne modyfikacji tryptofanu
h. serotonina to hormon odpowiadający za regulację cyklu dobowego – snu i czuwania
i. tyroksyna T4 i trójjodotyronina T3 pełnią funkcje hormonów tarczycy
j. adrenalina (epinefryna) to hormon walki
k. w procesie glikacji białek grupa aminowa aminokwasu tworzy zasadę Schiffa z glukozą lub fruktozą
4. Aminy biogenne
Aminy biogenne powstają w organizmie w wyniku reakcji ………………………………….. aminokwasów
białkowych.
Zaznacz prawdziwe zdania:
a. histamina powstaje z kwasu asparaginowego
b. histamina odgrywa ważną rolę w reakcjach alergicznych i stanach zapalnych
c. spermina i spermidyna to poliaminy występujące w płynie nasiennym i gruczole krokowym
d. kadaweryna jest produktem działania bakterii gnilnych
Napisz reakcję powstawania histaminy:
Napisz reakcję powstawania kadaweryny: