QUIMICA ORGANICA

Contenidos

• Características del carbono

• Tipos de hibridación y enlace

• Formulación y nomenclatura de compuestos

orgánicos

Características del Carbono

• Electronegatividad

• Enlace covalente

• Concatenación

• Tetra valencia.

• Solubilidad

• Malos conductores

• Inflamables.

• Catalizadores.

Tipos de enlace

• Enlace simple: Los cuatro pares de

electrones se comparten con cuatro

átomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3

• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos

compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos

compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: HCCH, CH3–CN

Tipos de hibridación y enlace.• El carbono puede hibridarse de tres maneras

distintas:

• Hibridación sp3:

– 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples

de tipo “” (frontales).

• Hibridación sp2:

– 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1

orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “”

(lateral)

• Hibridación sp:

– 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2

orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos

enlaces “”

Hibridación sp3

• 4 orbitales sp3 iguales que forman 4

enlaces simples de tipo “” (frontales).

• Los cuatro pares de electrones se

comparten con cuatro átomos distintos.

• Geometría tetraédrica: ángulos C–H:

109’5 º y distancias C–H iguales.

• Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Hibridación sp2

• 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces

“” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que

formará un enlace “” (lateral)

• Forma un enlace doble, uno “” y otro “”,

es decir, hay dos pares electrónicos

compartidos con el mismo átomo.

• Geometría triangular: ángulos C–H:

120 º y distancia C=C < C–C

• Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

Hibridación sp

• 2 orbitales sp iguales que forman

enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar)

que formarán sendos enlaces “”

• Forma bien un enlace triple –un enlace “”

y dos “”–, es decir, hay tres pares

electrónicos compartidos con el mismo

átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien

este caso es más raro.

• Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y

distancia CC < C=C < C–C

• Ejemplo: HCCH, CH3–CN

Formación de la hibridación sp

Fórmulas de los compuestos

orgánicos

Tipos de carbono en los

compuestos orgánicos

HIDROCARBUROS

Alcanos

• Hidrocarburos de cadena abierta que

solo poseen enlaces C⎯C sencillos.

• Su fórmula molecular es CnH2n + 2

(n, número de átomos de carbono).

Dentro de este grupo distinguiremos los

compuestos lineales de los ramificados.

Prefijos numerales para los Hidrocarburos

Los alcanos de cadena lineal constituyen

una serie homóloga.

• Llamamos serie homóloga a un conjunto

de compuestos orgánicos en el que cada

uno difiere del que le precede en un grupo

metileno (-CH2-).

• Las propiedades químicas de los miembros

de una serie homóloga son similares,

mientras que las propiedades físicas varían

regularmente.

• Así, los cuatro primeros alcanos son

gases, del pentano al heptadecano son

líquidos y a partir del octadecano son

sólidos.

• Alquenos

• Enlaces dobles entre

átomos de carbono

• CnH2n

• Alquinos

• Enlaces triples entre

átomos de carbono

• CnH 2n-2

Nomenclatura.

• La Unión Internacional de Química Pura y

Aplicada (IUPAC) desarrolló un sistema

para asignar nombres y fórmulas a cada

compuesto químico.

• Esto se conoce como nomenclatura. La

IUPAC establece algunas reglas

generales y otras específicas para

nombrar cada tipo de compuesto.

1. Identificar la cadena principal, que

corresponde a la secuencia que

contenga el mayor número de átomos de

carbono.

2. Los grupos de átomos unidos a la cadena

principal se denominan sustituyentes, y

estos se deben numerar de tal modo que el

primero en aparecer reciba el número más

bajo posible.

3. Una vez identificada la cadena principal,

procedemos a numerar los átomos de

carbono. Si en la cadena principal solo

existen enlaces simples C— C, la

numeración debe considerar la posición

más baja de los sustituyentes.

Si la cadena principal posee insaturaciones,

la numeración debe privilegiar la posición de

los enlaces dobles o triples y,

secundariamente, la ubicación de los

sustituyentes si es que existen.

• Para otorgar el nombre al hidrocarburo alifático,

se deben escribir los nombres de los

sustituyentes en orden alfabético, además de su

posición en la cadena principal. Si un mismo

sustituyente se repite, debemos utilizar los

prefijos di (dos), tri (tres) o tetra (cuatro) según

corresponda.

• .

Los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta no se

consideran al ordenar alfabéticamente los

sustituyentes. Así, dietil ordena por la "e" de etil y

tetrametil ordena por la "m" de metil.

• Si el hidrocarburo contiene dobles y triples

enlaces, se procede del modo siguiente:

1. Se toma como cadena principal la que contiene

al mayor número posible de enlaces múltiples,

prescindiendo de si son dobles o triples.

• 2. Se numera para que los enlaces en

conjunto tomen los localizadores más

bajos. Si hay un doble enlace y un triple a

la misma distancia de los extremos tiene

preferencia el doble.

3. Si el compuesto tiene un doble enlace y

un triple se termina el nombre en -eno-ino;

si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino;

con dos triples y un doble la terminación

es, -eno-diino

• 2. Se numera para que los enlaces en

conjunto tomen los localizadores más

bajos. Si hay un doble enlace y un triple a

la misma distancia de los extremos tiene

preferencia el doble.

3. Si el compuesto tiene un doble enlace y

un triple se termina el nombre en -eno-ino;

si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino;

con dos triples y un doble la terminación

es, -eno-diino

Estructura y nombre de los

principales sustituyentes alquilo

Los sustituyentes pueden utilizar el

prefijo –il o –ilo.

Nomenclatura de los hidrocarburos

alicíclicos

1. Para nombrar este tipo de compuestos se

debe anteponer el prefijo “ciclo” y luego

aplicar las reglas generales descritas

anteriormente para los hidrocarburos de

acuerdo a si es saturado o insaturado.

2. Si el ciclo o anillo presenta un

sustituyente, no es necesario señalarlo a

través de un número, pero si un mismo

sustituyente se repite en la estructura, estos

se deben numerar de tal forma que

alcancen la combinación numérica más baja

posible.

3. En el caso de existir sustituyentes

diferentes, aquel que tenga la prioridad

alfabética se localizará en el carbono 1.

4. Finalmente, si el anillo presenta

insaturaciones, se empiezan a numerar los

carbonos a partir de aquellos con enlace

múltiple. Estos son siempre prioridad, al

igual que en el caso de los hidrocarburos

alifáticos.

Nomenclatura de

hidrocarburos aromáticos Los derivados monosustituidos

del benceno se nombran de la

misma forma que los

hidrocarburos alifáticos, pero

considerando como base la

palabra benceno, como el

metilbenceno (tolueno) y el

isopropilbenceno (cumeno).

Los bencenos disustituidos

• se nombran de acuerdo a los

siguientes prefijos: orto (o), meta

(m) y para (p).

• Para comprender este tipo de

nomenclatura, revisemos la

siguiente figura. Un benceno

disustituido en posición orto

corresponderá a una relación 1,2

según el anillo bencénico.

• En el caso de la posición meta, la

relación será 1,3, mientras que en

la posición para, la relación será

1,4.

Por ejemplo, el xileno presenta tres tipos de estructuras, las

cuales difieren en la posición de uno de los grupos metilo.

• Los bencenos con más

de dos sustituyentes se

nombran de acuerdo a la

posición en que estos se

ubican en el anillo, de

modo que la

combinación numérica

sea la más baja posible

y en orden alfabético.

Los llamados hidrocarburos aromáticos policíclicos,

también derivados del benceno, tienen una estructura

formada por la unión de varios anillos bencénicos.

Anillos Fusionados

1

2

3

45

6

7

81

2

3

45

6

7

8 9

10

1

2

3456

7

8

9 10

GRUPOS FUNCIONALES

Alcoholes

• El grupo funcional es –OH cuyo nombre

es HIDROXILO

• para nombrarlos se reemplaza la –o final del

hidrocarburo por –ol

• Debido a la diferencia de electronegatividades

entre el O y el H el grupo hidroxilo es polar.

• el más simple es el metanol CH3OH (alcohol de

madera) , le sigue el etanol CH3CH2-OH

presente en las bebidas alcoholicas.

• PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en

los que el grupo –OH (hidroxi) está unido

a un C primario, o sea unido a un solo C.

• SECUNDARIOS.- Son aquellos en los

cuales el grupo –OH (hidroxi) está unido

a 1 C secundario, o sea un C unido a 2

átomos de C.

• TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales

el grupo –OH (hidroxi) está unido a 1

terciario, o sea 1 C unido a 3 átomos de

C.

Éteres

• Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’

son radicales alquilo o arilo los cuales

pueden ser iguales o diferentes.

• El eter dietílico contiene 2 grupos etilo

unidos al mismo átomo de O en alguna

época fue utilizado como anestésico

Aldehídos y Cetonas

• Contienen el grupo funcional carbonilo

• En los aldehídos el grupo carbonilo se une a 1 C

que tiene al menos 1 H, RCOH y para nombrarlos

se sustituye la terminación –o por -al

• En las cetonas el grupo carbonilo se une a 2 C,

RCOR´ donde R y R´no son H´s y para

nombrarlos se sustituye la terminación –o por -

ona

Ácidos Carboxílicos

• Contienen el grupo funcional carboxilo –

COOH y son moléculas polares

• Para nombrarlos se sustituye la

terminación-o del hidrocarburo por -oico.

Ésteres

• El grupo R puede ser 1 H o 1 grupo

alifático o aromático

• El grupo R´puede es 1 grupo alifático o

aromático y NO puede ser 1 H.

• Los aromas de las frutas se deben a los

ésteres.

Aminas

• Se caracterizan por la presencia de un

grupo amino -NH2.

Amidas

• Contienen el grupo funcional carbonilo

enlazado al átomo de N de una amina

• Producto de reacción entre un acido

carboxílico y una amina.