Química Orgánica I

Cómo los compuestos orgánicos reaccionan:Rompimiento y formación de enlaces.

Enlaces que se forman cuando átomos comparten electrones, enlaces que se rompen cuando átomos no

permanecen unidos.

Facilidad para la formación y rompimiento del ENLACE.

Estabilidad del enlace

¡ÁTOMOS Y ELECTRONES! ENLACE QUÍMICO

¿Qué estudiamos en Química Orgánica?

(5730 a#os)

Ecuacion de Schrödinger

Erwin Schrödinger, Werner Heisenberg y Paul Dirac

(1926)

Mecánica Ondulatoria (Schrödinger) y

Principio de Incertidumbre (Heisenberg)

1) Movimiento de los electrones alrededor del núcleo posee una naturalezade ondas. Ecuación de una Onda ⇒ Función de Onda (Ψ). Cada función deOnda corresponde a los diferentes estados de electrones asociados a unaenergía determinada.

2) 1926, Schrodinger propone una ecuación que describe la energía y laposición de los electrones en un átomo (base del modelo atómico actual)

Función de ondaEnergía

Operador hamiltoniano

Orbital atómico

• La función de onda ( ) es una función matemática sin significado físico en la mecánica clásica, cuya interpretación ha sido objeto de múltiples controversias, que describe el movimiento del electrón en función del tiempo y de su posición.

• Probabilidad de encontrar al electrón en una cierta región del átomo viene dado por 2 Concepto de densidad electrónica:

• La zona del espacio en la cual es mas probableencontrar al electrón la denominamos ORBITAL ATÓMICO.

Orbitales Atómicos Descripción Mecánica Cuántica. Orbitales “s”

La densidad electrónica es más alta cerca del núcleo y disminuye exponencialmente al aumentar la distancia al núcleo en cualquier dirección.

Ψ2 Densidad de probalilidad de un electron en

un orbital 1s

Los orbitales 2s tienen una pequeña región de densidad electrónica elevada próxima al núcleo, pero la mayor parte de la densidad electrónica está alejada del núcleo, más allá del nodo o región de densidad electrónica cero.

Orbitales Atómicos Descripción Mecánica Cuántica del OA 2s

Esta superficie representa la probabilidad de

encontrar el electron en un 90-95%

Cada Orbital es caracterizado por cuatro números cuánticos:

Número cuántico principal (n): nº entero positivo (1,2,3,...). Define el tamaño del orbital y su energía.

Números Cuánticos

Números Cuánticos Número cuántico del momento angular (l): nº entero (0, 1, 2,..., n-1).

Define la forma del orbita. Los posibles valores de l se designan con una letra:

l 0 1 2 3 4 5Nombre s p d f g horbital

Número cuántico del momento magnético (ml): nº entero (-l,...,0,...+l). Define la orientación del orbital en el espacio

Número cuántico del espín (ms): +1/2 o –1/2. Define la orientación del electrón en presencia de un campo magnético

Orbitales s

Todos los orbitales con l = 0 son orbitales s

tienen forma esférica.

1s 2s 3s

•Los orbitales s son esféricos y simétricos.•La energía de un orbital se incrementa con el número de superficies nodales que posea.•Una superficie nodal o nodo es la región donde La probabilidad de encontrar el electrón es cero!!!•Un orbital 1s orbital no tiene nodos; •un 2s tiene uno;•un 3s tiene dos, etc.

Orbitales Atómicos “p”Orbitales con l = 1 son orbitales pComienzan en el segundo nivel de energía (n = 2)Son 3 orbitales degenerados (ml = -1, 0, +1), con 3 orientaciones en los ejes x, y, z..

Configuración electrónica

Cada combinación de 4 números cuánticos (n, l, ml, ms) identifican a cada

electrón en un orbital. Ejemplo: ¿cuáles son los números cuánticos que identifican a un electrón en

el orbital 1s?

n = 1; l = 0; ml = 0; ms = ± ½

2 posibles combinaciones: (1,0,0,+1/2) y (1,0,0,-1/2)

Configuración electrónica: distribución de los electrones entre los distintos orbitales atómicos, siguiendo el orden de energía creciente.

Átomo de H- sistema más simple:

H: 1s1

Nº cuánticoprincipal

Nº cuánticodel momento angular

Nº electronesEn el orbital

tambiénDiagramaOrbital

H:1s

Configuracion Electronica

Aplicamos las siguientes reglas:

• Empezamos llenando los orbitales de menor a mayorvalor de n (Aufbau)

• Cada orbital se ocupará con un máximo de dos electrones con sus espines apareados (Pauli)

• Para orbitales degenerados, cada electrón ocupará un orbital diferente antes de aparearse (regla de Hund)

=>

Para el C con Numero atomico 6

1 2 3 4 5 6 7 0,81

Átomos, Electrones y Orbitales# Electrones de Valencia

Configuración Electrónica. Electrones de Valencia

Configuracion Electronica de los Elementos

Configuracion Electronica Simbolo Lewis Valencia

C [He]2s22p2 4

N [He]2s22p3 3

O [He]2s22p4 2

H 1s1 1

Cl [Ne]2s22p5 1

C

N

O

Cl

FH

Enlaces Quimicos• Elementos pueden formar numero especificos de enlaces

• Algunos atomos pueden formar multiples enlaces con el mismo atomo. Manteniendo la Valencia!

Patrones normales de enlace

Carbon (4 bonds) C C C C

Nitrogen (3 bonds) N

(Phosphorus)

N N

Oxygen (2 bonds)

(Sulfur)

O O

Halogen (1 bond) X

(F, Cl, Br, I)

Hydrogen (1 bond) H

????

Nombre Tipo Max # e-’ # orbital

s 2 1

p 6 3

d 10 5

f 14 7

Resumen de Orbitales