IDEIA CURSOS PREPARATÓRIOS Aluno(a):_______________________________Data:__/__/2010. Profª. Marcella Martins

REAÇÕES ORGÂNICAS II

DESIDRATAÇÃO

DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR – Nessa reação ocorre a eliminação de uma molécula de água de dentro de cada molécula de álcool:

DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR – Nessa reação ocorre a eliminação de uma molécula de água a partir de duas moléculas de álccol, pela interação dos grupos OH, através das pontes de hidrogênio:

OXIDAÇÃO

É uma reação com o oxigênio na presença dos oxidantes mais comuns KMnO4 e K2Cr2O7. Essas substâncias originam átomos de oxigênio (oxigênio nascente[O]), que atacam os hidrogênios (H) pertencentes ao carbono que apresenta o grupo OH.

OXIDAÇÃO DE ÁLCOOL PRIMÁRIO.

OXIDAÇÃO DE ÁLCOOL SECUNDÁRIO

OXIDAÇÃO DE ÁLCOOL TERCIÁRIO

OXIDAÇÃO DOS ALCENOS

Alcenos também sofrem reações de oxidação, que podem ser de três tipos: oxidação branda, oxidação enérgica e ozonólise.

OXIDAÇÃO BRANDATambém conhecida com hidroxilação do alceno, é uma reação com um agente oxidante que causa uma adição à ligação dupla, com a entrada de uma hidroxila em cada um dos seus dois carbonos. O KMnO4 (permanganato de potássio) em solução diluída e fria, em meio neutro ou levemente básico, é um agente oxidante brando muito usado.

TESTE DE BAEYER

Alcenos e ciclanos possuem a mesma fórmula geral CnH2n. Assim, é frequente encontrarmos alcenos e ciclanos isômeros.Para diferenciá-los em laboratório, o químico alemão Adolf von Baeyer elaborou um teste Id

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baseado na oxidação branda com KMnO4 (de cor violeta).

Alcenos reagem, pois possuem ligação dupla, e ciclanos, não. Assim a cor violeta do KmnO4, desaparecerá quando a substância for alceno, mas não quando for ciclano. Esse é o teste de Baeyer.

OZONÓLISE

Como o nome diz, trata-se da quebra pelo ozônio (O3). A reação é feita em meio aquoso e na presença de pó de zinco. A molécula de alceno é quebrada na dupla ligação e um átomo de oxigênio se adiciona a cada lado.A presença da água é fundamental para evitar as explosões que podem ocorrer se a ozonólise for feita na sua ausência.

OXIDAÇÃO ENÉRGICA

O alceno reage com um agente oxidante capaz de quebrar a molécula na ligação dupla e, além disso, caso seja formado aldeído, oxidá-lo a ácido carboxílico.

COMBUSTÃO

A combustão é a reação de oxidação mais comum, que ocorre com qualquer tipo de composto orgânico. Nessa reação, o combustível é o composto orgânico e o comburente, é o gás oxigênio (O2).

Combustão completa

Combustão incompleta

PROPOSTAS DE EXERCÍCIO

01) É possível preparar etileno e éter etílico a partir do álcool etílico, de acordo com o esquema:

álcool etílico ⎯⎯→ etileno + substância Xálcool etílico ⎯⎯→ éter etílico + substância Y

As substâncias X e Y representam, respectivamente:a) água e água, b) hidrogênio e hidrogênio.c) água e hidrogênio.d) oxigênio e hidrogênio. e) oxigênio e água.

02) O novo Código Nacional de Trânsito prevê multas severas aos motoristas que estejam dirigindo alcoolizados. O teste do bafômetro tornou-se obrigatório em qualquer situação suspeita. A reação que acontece, quando o motorista sopra o bafômetro é:

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Na reação acima, o produto C é:

a) um ácido carboxílico. b) um éster. c) uma cetona.d) um éter. e) um alceno.

03) O nome de um composto, que não sofre oxidação quando em presença de KMn04 em meio ácido, é:

a) etanol. b) 1-butano. c) 2-pentanol.d) propanal. e) metil-2-propanol.

04) (Cesgranrio-RJ) Observe as reações de adição dadas aos seguintes alcenos:

I) CH2 = CH – CH3 + H2 →CH3 – CH2 – CH3

II) CH2 = CH – CH3 + H2O→ CH3 – CH (OH) – CH3 III) CH2 = CH – CH3 + Cl2 →CH2Cl – CHCl – CH3 IV) CH2 = CH – CH3 + HCl→ CH3 – CHCl – CH3 V) CH2 = CH – CH3 + HBr→ CH2Br – CH2 – CH3

Assinale a opção que contém apenas a(s) reação(ões) que obedece(m) à Regra de Markovnikov. a) II. b) II e IV c) V. d) IV e V. e) I e III.

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