Reações orgânicas bahiana revisão

REAÇÕES ORGÂNICAS

EXERCÍCIOS DE SALA

01. (Enem 2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-

inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir.

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de

esterificação são, respectivamente, a) ácido benzoico e etanol. b) ácido propanoico e hexanol. c) ácido fenilacético e metanol.

d) ácido propiônico e cicloexanol. e) ácido acético e álcool benzílico. 02. (Enem 2012) O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na

medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim,

ocorre a adição ou substituição eletrofílica.

Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas

encontradas em I, II e III são, respectivamente:

a)

b)

c)

d)

e)

03. (Enem 2012) Há milhares de anos o homem faz uso da biotecnologia para a produção de

alimentos como pães, cervejas e vinhos. Na fabricação de pães, por exemplo, são usados fungos unicelulares, chamados de leveduras, que são comercializados como fermento biológico. Eles são usados para promover o crescimento da massa, deixando-a leve e macia.

O crescimento da massa do pão pelo processo citado é resultante da a) liberação de gás carbônico. b) formação de ácido lático. c) formação de água. d) produção de ATP. e) liberação de calor. 04. (Enem 2012) Uma dona de casa acidentalmente deixou cair na geladeira a água proveniente do degelo de um peixe, o que deixou um cheiro forte e desagradável dentro do eletrodoméstico. Sabe-se que o odor característico de peixe se deve às aminas e que esses

compostos se comportam como bases. Na tabela são listadas as concentrações hidrogeniônicas de alguns materiais encontrados na cozinha, que a dona de casa pensa em utilizar na limpeza da geladeira.

Material Concentração de H3O+ (mol/L)

Suco de limão 10–2

Leite 10–6

Vinagre 10–3

Álcool 10–8

Sabão 10–12

Carbonato de sódio/barrilha 10–12

Dentre os materiais listados, quais são apropriados para amenizar esse odor? a) Álcool ou sabão. b) Suco de limão ou álcool. c) Suco de limão ou vinagre. d) Suco de limão, leite ou sabão. e) Sabão ou carbonato de sódio/barrilha. 05. (Enem 2011) A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cól ico

representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do ácido taurina

A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo

a) carboxila do ácido cólico. b) aldeído do ácido cólico. c) hidroxila do ácido cólico. d) cetona do ácido cólico. e) éster do ácido cólico. 06. (Enem 2010) No ano de 2004, diversas mortes de animais por envenenamento no zoológico de São Paulo foram evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de intoxicação

por monofluoracetato de sódio, conhecido como composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida. O monofluoracetato de sódio é um derivado do ácido monofluoracético e age no organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar à parada da respiração

celular oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação.

O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela a) desidrataçao do ácido monofluoracético, com liberação de água. b) hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação de água. c) perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com liberação de hidróxido de sódio. d) neutralização do ácido monofluoracético usando hidróxido de sódio, com liberação de água. e) substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido monofluoracético, sem

formação de água.

Gabarito

Resposta da questão 01: [A]



Resposta da questão 04: [C]


Resposta da questão 06: [D]

EXERCÍOS DE CASA TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Leia o texto a seguir para responder à(s) seguinte(s) questão(ões):

As bases nitrogenadas, quando oxidadas, podem causar emparelhamento errôneo durante a replicação do DNA. Por exemplo, uma guanina oxidada (G*) pode passar a se emparelhar,

durante a divisão celular, com timina (T) e não com citosina (C). Esse erro gera células mutadas, com uma adenina (A) onde deveria haver uma guanina (G) normal. 1. Considere a adição de um átomo X na oxidação da guanina, conforme esquematizado na

equação química:

Nessa equação, o átomo correspondente a X é simbolizado por: a) C b) H c) N d) O 2. Os aminoácidos são substâncias de caráter anfótero devido à presença de grupos –NH2 e –COOH. Quando dois aminoácidos reagem entre si, ocorre a formação de um dipeptídeo com

eliminação de água. Desse modo, o grupo funcional presente na ligação peptídica é a) um fenol. b) uma amida. c) um éster. d) uma amina. e) um ácido carboxílico. 3. Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto do equilíbrio químico representado pela seguinte equação:

A função orgânica desse produto é: a) éster b) cetona c) aldeído d) hidrocarboneto 4. No início da glicólise, a glicose na forma cíclica é fosforilada. A seguir, uma enzima

promove a abertura do anel e uma transformação de grupo funcional, seguida de fechamento de anel, produzindo a frutose-6-fosfato. A sequência de transformação dos grupos funcionais está apresentada a seguir.

Nesse sentido, conclui-se que a transformação de um dos grupos funcionais envolve a conversão de a) um álcool em éter. b) um álcool em cetona. c) um aldeído em éter. d) um aldeído em cetona. e) uma cetona em éter. 5. A desidratação intramolecular do composto H3CCH2-OH produz além de água um

a) aldeído

b) alceno c) alcano d) éster

e) ácido carboxílico

6. Um álcool primário, como o etanol, pode ser obtido pela redução de um ácido carboxílico. Assinale a alternativa CORRETA para o agente redutor que pode ser utilizado nesta reação. a) 2 2 7K Cr O

b) 2 4K CrO

c) 4LiA H

d) 2 4H SO concentrado

e) 3HNO concentrado

7. O ácido gama-hidroxibutírico é utilizado no tratamento do alcoolismo. Esse ácido pode ser

obtido a partir da gamabutirolactona, conforme a representação a seguir:

Assinale a alternativa que identifica corretamente X (de modo que a representação respeite a conservação da matéria) e o tipo de transformação que ocorre quando a gamabutirolactona é convertida no ácido gamahidroxibutírico.

X Tipo de transformação

a) CH3OH esterificação

b) H2 hidrogenação

c) H2O hidrólise

d) luz isomerização

e) calor decomposição

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Considere as informações para responder à(s) questão(ões) a seguir.

Um estudante precisa de uma pequena quantidade de vanilina e decidiu pesquisar métodos sintéticos de produção da substância em laboratório, e obteve informações sobre dois

métodos:

8. As duas reações indicadas no método 1 e a reação indicada no método 2 são classificadas, respectivamente, como reações de a) substituição, substituição e oxidação. b) redução, redução e oxidação. c) adição, adição e eliminação. d) adição, adição e redução. e) substituição, substituição e substituição. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto a seguir para responder à(s) seguinte(s) questão(ões).

O sucesso da experiência brasileira do Pró-álcool e do desenvolvimento da tecnologia de motores bicombustíveis é reconhecido mundialmente. Países europeus usam a experiência

brasileira como base para projetos de implantação da tecnologia de veículos movidos a células a combustível, que produzem energia usando hidrogênio. Como o H2 não existe livre na natureza, ele pode ser obtido a partir do etanol de acordo com a reação:

3 2 2 2 2 21H C CH OH( ) 2H O(g) O (g) 5H (g) 2CO (g)2

9. Dentre as reações que podem ocorrer com o etanol, está a reação de eliminação

intramolecular. Nela o produto orgânico formado é a) um éter. b) um éster. c) um alceno. d) uma cetona. e) um ácido carboxílico. 10. Um flavorizante muito conhecido na indústria de alimentos é o butanoato de etila, que, ao ser misturado aos alimentos, confere a estes um sabor de abacaxi. Com relação ao butanoato de etila, é correto afirmar que: a) é um éter e apresenta dois substituintes: uma butila e uma etila. b) pode ser representado por 3 2 2 2 3H C CH CH CO CH CH .

c) apresenta um carbono com hibridização sp em sua estrutura. d) apresenta carbonos primários, secundários e terciários em sua estrutura. e) não forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas.

11. O sistema decalina-naftaleno vem sendo estudado há mais de 20 anos como uma das formas de superar o desafio de armazenar gás em veículos com célula a combustível, numa

quantidade que permita viagens longas. Quando a decalina líquida é aquecida, ela se converte quimicamente em naftaleno (C10H8). O gás produzido borbulha para fora da decalina líquida à medida que ocorre a transformação. Por outro lado, o processo é revertido quando ocorre a

exposição do naftaleno a esse mesmo gás, a pressões moderadas.

(Disponível em: http://www2.uol.com.br/sciam/reportagens/abastecendo_com_hidrogenio_6.html)

Essa tentativa de desenvolvimento tecnológico se baseia a) no isomerismo existente entre o sistema decalina-naftaleno. b) no equilíbrio químico entre dois hidrocarbonetos saturados. c) na produção de biogás a partir de hidrocarbonetos de origem fóssil. d) na reversibilidade de reações de eliminação e de adição de moléculas de hidrogênio. e) na formação de metano a partir de reações de substituição entre moléculas de

hidrocarbonetos. 12. Segundo a Organização Mundial da Saúde (OMS), atualmente cerca de 5% da população mundial sofre de depressão. Uma das substâncias envolvidas nesses distúrbios é o neurotransmissor serotonina, produzido no metabolismo humano a partir do triptofano. O

processo metabólico responsável pela formação de serotonina envolve a reação química global representada pela equação não balanceada fornecida a seguir.

A reação de conversão de triptofano em serotonina ocorre em duas etapas metabólicas distintas. Com relação a essas duas substâncias e ao processo metabólico em que elas estão envolvidas, é correto afirmar que a) uma das etapas da conversão do triptofano em serotonina envolve a eliminação de um

grupo amina. b) a serotonina apresenta função álcool. c) uma das etapas da conversão do triptofano em serotonina envolve a eliminação de um grupo

carboxílico. d) por apresentarem ligações C = C em suas estruturas, as duas substâncias formam isômeros

geométricos. e) apenas a serotonina apresenta anel aromático. 13. O álcool etílico pode ser encontrado tanto em bebidas alcoólicas quanto em produtos de uso doméstico e tem a seguinte estrutura química:

A diferença entre esses produtos comerciais está na concentração do etanol. Enquanto uma

latinha de cerveja possui cerca de 6% do álcool, um litro do produto doméstico possui cerca de

96%, ou seja, uma concentração muito maior. Caso a energia acumulada, pelo consumo

exagerado de algumas bebidas alcoólicas, não seja gasta, pode resultar, então, na famosa

“barriga de cerveja”. O álcool altera o funcionamento normal do metabolismo.

Em relação aos alcoóis, é correto afirmar que:

a) o etanol é menos ácido do que o propano. b) uma reação do 2-propanol com ácido sulfúrico e aquecimento pode levar a uma reação de

eliminação (desidratação). c) a oxidação do etanol na presença de ar atmosférico e sob ação de catalisador produz

propanona e água. d) o 2-propanol tem ponto de ebulição menor do que o etanol. e) o éter etílico não pode ser obtido a partir do etanol. 14. Substâncias com ligações duplas entre carbonos reagem com o íon permanganato, de cor violeta, em meio básico ou neutro, formando um álcool e o dióxido de manganês, de cor

marrom. Esse processo é usado, por exemplo, na identificação do limoneno, um dos constituintes do aroma de frutas cítricas, conforme esquematizado na equação química simplificada:

A mudança da cor violeta para a cor marrom, em presença do íon permanganato, também se

verifica com o seguinte composto orgânico: a) 3-etil-2-hexeno b) 3-cloro-octano c) 2-metilpentanal

d) 2-bromo-3-heptanona 15. Observe a figura que segue, que representa duas reações consecutivas. Na primeira, o composto C9H10O, na presença de catalisador e aquecimento, perde água, levando à formação do indeno. Na segunda reação, o indeno reage com Br2, levando à formação do composto

C9H8Br2.

Assinale a alternativa que apresenta os compostos C9H10O e C9H8Br2, respectivamente.

a)

b)

c)

d)

e) 16. A cânfora é uma cetona que possui um odor penetrante característico. É aplicada

topicamente na pele como antisséptica e anestésica, sendo um dos componentes do unguento

Vick Vaporub. Na sequência a seguir, a cânfora sofre transformações químicas em três etapas reacionais (I, II e III).

De acordo com esta sequência reacional, é correto classificar as etapas reacionais I, II e III como sendo, respectivamente:

a) Oxidação, eliminação, substituição. b) Redução, substituição, eliminação. c) Redução, eliminação, adição. d) Oxidação, adição, substituição. e) Oxidação, substituição, adição. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Muitas frutas são colhidas ainda verdes, para que não sejam danificadas durante o seu

transporte. São deixadas em armazéns refrigerados até o momento de sua comercialização,

quando são colocadas em um local com gás eteno por determinado período, para que o seu amadurecimento ocorra mais rapidamente.

As reações I e II representam dois métodos diferentes na produção de eteno.

catal. , T

3 3 2 2 2I. CH CH CH CH H

2 4H SO ,170 C

3 2 2 2 2II. CH CH OH CH CH H O

Dado: R = 0,082 atm.L.K-1mol-1

17. As reações I e II são denominadas, respectivamente,

a) desidrogenação e desidratação intramolecular. b) desidrogenação e desidratação intermolecular. c) desidrogenação e adição. d) eliminação e hidratação intramolecular. e) eliminação e hidratação intermolecular. 18. Frutas, como a maçã e a banana, que escurecem após serem descascadas, possuem, na

constituição da polpa, a substância catecol (1,2-Diidroxibenzeno), de cor clara. Quando exposta ao ar, a polpa escurece devido à seguinte reação:

Então, pode-se afirmar que

a) é uma reação de eliminação. b) é uma reação de redução do composto orgânico. c) o produto final é incolor. d) é uma reação de oxidação do composto orgânico. e) o ar é a fonte do agente redutor. 19. Um grupo de substâncias orgânicas apresenta aromas agradáveis, estando presentes em

frutas e flores. Industrialmente, a reação de esterificação de Fischer é um dos principais

métodos para a síntese destas substâncias orgânicas empregadas como flavorizantes na confecção de balas, gelatinas, entre outros doces.

O flavorizante de morango, denominado etanoato de isobutila, é obtido em meio ácido a partir dos reagentes:

a) Ácido 2-metil propanoico e etanol. b) Ácido etanoico e 2-metil-propan-2-ol. c) Ácido etanoico e 2-metil-propanal. d) Ácido etanoico e 2-metil-propan-1-ol. e) Ácido 2-metil propanoico e etanal.

20. Os produtos finais das oxidações do etanol, metanol e 2-propanol, com permanganato de

potássio a quente em meio ácido, são, respectivamente:

a) ácido etanoico, dióxido de carbono, propanona. b) ácido acético, metanal, propanona. c) ácido etanoico, dióxido de carbono, ácido propanoico. d) ácido metanoico, dióxido de carbono, ácido propiônico. 21. A tuberculose voltou a ser um problema de saúde em todo o mundo, devido ao

aparecimento de bacilos que sofreram mutação genética (mutantes) e que se revelaram

resistentes à maioria dos medicamentos utilizados no tratamento da doença. Atualmente, há doentes infectados por bacilos mutantes e por bacilos não-mutantes.

Algumas substâncias (A, B e C) inibem o crescimento das culturas de bacilos não-mutantes.

Tais bacilos possuem uma enzima que transforma B em A e outra que transforma C em A. Acredita-se que A seja a substância responsável pela inibição do crescimento das culturas.

O crescimento das culturas de bacilos mutantes é inibido por A ou C, mas não por B. Assim

sendo, dentre as enzimas citadas, a que está ausente em tais bacilos deve ser a que transforma

a) ésteres em ácidos carboxílicos. b) amidas em ácidos carboxílicos. c) ésteres em amidas. d) amidas em cetonas. e) cetonas em ésteres. 22. Um químico forense precisa identificar o conteúdo de três frascos rotulados de A, B e C.

Sabendo-se que todos os frascos contêm um álcool com a fórmula C4H10O, este químico fez

um teste para determinar as estruturas dos compostos, reagindo-os com uma solução ácida de KMnO4, obtendo os seguintes resultados:

- o composto do frasco A levou à formação de um ácido carboxílico;

- o composto do frasco B levou à formação de uma cetona;

- o composto do frasco C não reagiu.

Com base nos dados acima, assinale a alternativa CORRETA.

a) O nome do composto do frasco B é etoxi-etano (éter etílico). b) Na reação com solução ácida de KMnO4 ocorre uma redução do composto A. c) O nome do composto presente no frasco A é butan-1-ol (1-butanol). d) A reação de desidratação do álcool B fornecerá um alcino. e) O nome do composto C é pentan-1-ol (1-pentanol). 23. Caso o ser humano não tivesse a capacidade de sonhar você não estaria lendo esta

prova, pois provavelmente, ainda estaríamos na Pré-História. Perderíamos a capacidade de

resolver problemas. Algumas pesquisas relacionam o sonho às grandes descobertas, como foi

o caso do Químico alemão Kekulé, apontado como um dos descobridores do benzeno -

molécula em forma de anel com 6 átomos de carbono - que afirmou que a descoberta surgiu de

um sonho em que viu uma serpente mordendo o próprio rabo. A esse respeito, marque a opção verdadeira.

a) Dois núcleos condensados do benzeno (anel benzênico) são denominados de difenil. b) Em reação simples o benzeno reage com o gás cloro, produzindo o inseticida denominado

hexacloreto de benzeno (reação de substituição). c) Os hidrocarbonetos aromáticos possuem o anel benzênico e são isômeros funcionais dos

fenóis. d) O anel benzênico é muito estável e devido a isso o benzeno só irá reagir em condições

drásticas. 24. Quando o etanol é posto em contato com o ácido sulfúrico, a quente, ocorre uma reação

de desidratação, e os produtos formados estão relacionados à temperatura de reação. A

desidratação intramolecular ocorre a 170 °C e a desidratação intermolecular a 140 °C. Os produtos da desidratação intramolecular e da intermolecular do etanol são, respectivamente,

a) etano e etoxieteno. b) eteno e etoxietano. c) etoxieteno e eteno. d) etoxietano e eteno. e) etoxieteno e etano. 25. Um processo laboratorial para conversão de alcenos em cetonas de mesma cadeia

carbônica consiste na prévia conversão do alceno (I) em álcool (II), etapa A, e posterior

conversão deste último na cetona (III), etapa B, conforme o esquema a seguir

As reações utilizadas para essas duas conversões devem ser, respectivamente:

a) Oxidação de I e redução de II. b) Hidratação de I e redução de II. c) Redução de I e hidrogenação de II. d) Hidratação de I e oxidação de II e) Hidrogenação de I e oxidação de II.

Gabarito:


Resposta da questão 2: [B]



Resposta da questão 5: B Resposta da questão 6: [C]

Resposta da questão 7:

[C] Resposta da questão 8:

[A]


Resposta da questão 10: [E]





[A]



Resposta da questão 17: [A] Resposta da questão 18: [D]







[B] Resposta da questão 25:

[D]

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