Recristalização da

Acetanilida

Reação de formação da acetanilida

NH2

+

OCH3 C

OCH3 C

O

O

H N CCH3

+O

CH3 C O H

NaAc/HAc

Anilina Anidrido Acético Acetanilida Acido acético

H + CH3COO- CH3COOH

RecristalizaçãoProcesso utilizado para purificação de substâncias sólidas Se baseia na diferença de solubilidade da substância em um dado solvente

Etapas envolvidas

Escolha do solventeDissolução da substância impura Filtração da solução a quenteResfriamento do filtradoSeparação dos cristais por filtração a vácuoLavagem dos cristaisSecagem dos cristais

Escolha do solvente

Verificação da polaridadeO solvente deve dissolver as impurezas mesmo a frio, ou então, não dissolvê-las a quenteAo ser resfriado, o solvente deve produzir cristais bem formados do sólido purificadoO solvente não deve reagir com o sólido

Curva de solubilidade

C solvente ruim, pois é muito solúvel em altas temperaturas

B o pior solvente, não é solúvelnem a quente, nem a frio

A bom solvente, muito solúvel em altastemperaturas e pouco solúvel em baixas

G de soluto/100 ml de solvente

Temperatura

Solventes usados na recristalizaçãoPonto ebulição Ponto fusão Solubilidade em

águaObservações

Água destilada 100 0 + A ser usada sempre que for

apropriada

Metanol 65 * + Inflamável

Etanol absoluto 78 -114 + Inflamável

95% etanol 78 -114 + Inflamável

Benzeno 80 5 - Inflamável e tóxico

Clorofórmio 61 -63,5 - Não inflamável, vapores tóxicos

Ácido acético (glacial)

118 17 + Não muito inflamável,

vapores irritantes

Dioxano 101 11 + Inflamável

Acetona 56 -94 + Inflamável

Éter etílico 35 -123 - Inflamável

Éter de petróleo 30-60 * - Inflamável

Tetracloreto de carbono

77 * - Odor característico

Mistura de solventes

Às vezes, é mais conveniente, desde que estes sejam miscíveisÉ realizada quando uma amostra ébastante solúvel em um solvente e pouco solúvel em outro

Técnica da mistura

Dissolver a amostra com a menor quantidade do melhor solvente a quenteAdicionar o pior solvente até formar uma turvaçãoAdicionar uma pequena quantidade do melhor solvente até obter solução límpida

Combinação de solventes miscíveis usados na recristalização

Metanol-Água Éter-Acetona

Etanol-Água Éter-Éter de petróleo

Ácido acético-Água Benzeno-Ligroína

Acetona-Água Cloreto de metila-Metanol

Éter-Metanol Dioxano-Água

Testes realizados em tubos de ensaio para verificar a ação dos solventes

Separar 0,1g da amostra por tuboAdicionar o solvente, gota a gota, atéaproximadamente 1mLSe não diluir, aquecer até a ebuliçãoSe com pequeno aquecimento já dissolver, descarte o solventeSe até o PE não dissolver, adicionar solvente até 3mL. Caso não dilua, descarte o solventeSe dissolver, deixar esfriar para ver a recristalização

Solubilidade da acetanilida

Solvente Temperatura ºC G soluto/100 ml de solução

Água 100 5

80 3,45

50 0,84

25 0,54

20 0,46

Etanol 20 29

78 167

Metanol 20 33

Clorofórmio 20 27

Acetona 20 25

Glicerol 20 20

Dioxano 20 12,5

Éter etílico 20 5,6

Dissolução da amostra

Dissolução da substância impura a uma temperatura próxima do ponto de ebulição do solvente previamente selecionado

Processo de dissolução

Pesar uma porção da amostraDissolver no solvente a quenteColocar em um erlenmeyer com uma quantidade de solvente menor do que a necessária para dissoluçãoQuando em ebulição, adicionar pequenas quantidades de solvente, até a dissolução completa

Descoramento do carvão ativo

Usado após a dissolução completa da substância, para eliminar impurezas coloridas Excesso de carvão pode levar à adsorção das impurezas e, também da substânciaNão colocar o carvão sob a solução em ebuliçãoAdicionar à amostra dissolvida, quando fria, e agitar

Filtração

Filtração da solução a quente por gravidade de modo a eliminar qualquer impureza insolúvelDeve ser efetuada rapidamente, a fim de evitar a cristalização da substância no papel de filtro

Esquema da filtração

Resfriamento do filtrado

Deixar o filtrado em repouso para recristalizarO resfriamento rápido resulta na formação de cristais muito pequenosApós a formação de cristais, resfriar a mistura com auxílio de banho de gelo

Separação dos cristais

Por filtração a vácuoÉ mais rápida e deixa menor quantidade de impurezas e solvente no sólidoAntes da filtração a vácuo, os cristais devem ser lavados com uma pequena quantidade do solvente frio

Sistema para filtração a vácuo

Lavagem dos cristais

Antes da secagem é preciso lavar a substância para evitar que impurezas da solução que encharca os cristais fiquem aderidas nos cristais quando o solvente evaporar

Secagem dos cristais

1º Método: Colocar os cristais em um vidro de relógio e deixar secar com o ar2º Método: Colocar os cristais em um vidro de relógio, porém colocar sob exposição a vapores de um líquido3º Método: Sobre um papel absorvente ( risco de contaminação)4º Método: Levar os cristais a um dessecador

Teoria do Ponto de Fusão

É a temperatura na qual o sólido começa a se tornar um líquido sob a pressão de 1atmÉ usado como critério para avaliar o grau de pureza de um composto

Determinação do Ponto de Fusão

Aparelho utilizado

Correção do ponto de fusão

ΔT =0,00012 (760 - p)(t +273 )

t760 = ΔT + t

Rendimento = massa da acetanilida final x 100 massa da acetanilida inicial

FluxogramaAcetanilida impura

( NaAc, HAc, Anilina, Anidrido acético e água)

- Escolher o solvente- Dissolver a acetanilida em um menor volume

de solvente possível- Aquecer a mistura até a dissolução completado sólido

- Filtrar a solução ainda a quente

Impurezas insolúveis

- Descartar de maneira adequada

Acetanilida + impurezas solúveis( NaAc, HAc, Anilina, Anidrido acético e água)

- Deixar a solução em repouso atéatingir a temperatura ambiente

- Filtrar a vácuo

Filtrado( impurezas insolúveis)

Cristais de acetanilida(NaAc, HAc, Anilina, Anidrido acético

e água)-Descartar de maneira adequada

- Lavar os cristais com solvente gelado

Solvente impuro Acetanilida + solvente

-Secar os cristais-Pesar o produto- Determinar o ponto de fusão

Acetanilida purificada

Bibliografia

VOGEL, A. I., Química Orgânica, USP, 3a ed., RJ, 1981Budavari, S., et all, The Merck Index, 12th , USA, 1996PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Introduction to LaboratoryTechniques : a microscaleapproach. 2nd ed. Philadelphia : Saunders College, 1995

Internet

http://campus.fortunecity.com/yale/757/cristali.htm

http://www.qmc.ufsc.br/organica/aula01/visualizacao.html

http://br.geocities.com/alex_engenharia/quimicaexp.html

Grupo 2

Maísa Sanchez Gomes

Mariana Cutigi

Nomenclatura

Fórmula Mol / (g/mol)

pf / ºC pe / ºC Densidade Solubilidade Toxidade Propriedades Físicas

Acetanilida

C8H9NO

135,17

113-115

304-305

1,219 420

1 mL se dissolve em 185 mL de água, ou em 20 mL de água em

ebulição, 3,4 mL de etanol, 3 mL de metanol, 18mL de éter, 47 mL

de benzeno.

Tóxico ( pode causar problemas no transporte

de O2. LD50 = 800 mg / kg

Cristais ortorrômbicos em

forma de palhetas incolores.

Água

H2O

18,02

0

100

1,00 (3,98ºC)

Miscível com etanol, metanol e acetona.

Líquido incolor, não inflamável

Clorofórmio

CHCl3

119,38

-63,5

61-62

1,484 420

Água: 1mL/200mL ;miscível com álcool, benzeno, éter, tetracloreto

de carbono.

Inalação pode causar hipertensão, parada respiratória e Miocárdio podendo levar a morte,

alem de ser cancerígeno

Líquido transparente e incolor

Benzeno

C6H6

78,01

5,5

80,1

0,8787 (15ºC)

Miscível com álcool, clorofórmio, éter, dissulfeto de carbono,

tetracloreto de carbono, acetona.

Exposição provoca dor de cabeça, tontura e vômito, depressão, hilaridade, parada

respiratória, perda da consciência , leucemia e cancerígeno, irrita os olhos, nariz e pele.

Líquido inflamável de odor característico.

Acetona

C3H6O

58,08

-94

56,5

0.788 420

Miscível com água, dimetilformamida, álcool,

clorofórmio, éter.

Grande exposição irrita os olhos, nariz e garganta, dor de cabeça, tontura e dermatite.

Líquido volátil e inflamável de odor característico.

Éter etílico

C4H10O

74,12

-123,3

34,6

0,7134 420

Insolúvel em água, solúvel em benzeno e etanol

Prejudicial quando inalado, irritante e anestésico

Líquido volátil e inflamável

Etanol

C2H6O

46,07

-114,5

78,5

0,789 420

Solúvel em água e em solventes polares

Causa náuseas e vômitos, se ingerido diminui os reflexos, hesitação mental

Líquido inflamável e incolor

Cloreto de

Cálcio

CaCl2

110,99

772

1600

2,152 420

Sol. em água e em álcool

Cristais brancos.

Anilina NH2

93,12 - 184-185 1,022 420 Envenenamento com ingestão acima de 0,25 ml. Vertigem, dor de cabeça, anemia, anorexia

Ácido Acético CH3COOH

60,05 16,7 118 1,049 (25ºC) Produz queimadura na pele, ingestão causa corrosão na boca, provoca vômito e diarréia.

Anidrido Acético

C4H6O3 102,9 -73 139 1,080 (15ºC) Produz irritação, necrose para os tecidos no estado líquido ou vapor.

FLUXOGRAMA

- escolher o solvente - dissolver a acetanilida em um menor

volume de solvente possível (água) - aquecer a mistura até a dissolução

completa do sólido - filtrar a solução ainda quente

- deixar a solução em repouso -descartar de maneira adequada até atingir a temperatura ambiente - filtrar à vácuo

- lavar os cristais com solvente gelado

-descartar de maneira

impurezas insolúveis Acetanilida + impurezas solúveis

(NaAc, HAc, Anilina, Anidrido Acético e água)

cristais de acetanilida (NaAc, HAc, Anilina, Anidrido Acético e água)

Acetanilida impura (NaAc, HAc, Anilina, Anidrido Acético e água)

Filtrado (impurezas solúveis)

adequada

solvente impuro - secar os cristais - pesar o produto

- determinar o ponto de fusão

acetanilida + solvente

acetanilida purificada