Upload
duffypig
View
216
Download
1
Embed Size (px)
DESCRIPTION
ghj
Citation preview
CENTRO FEDERAL DE EDUCAO TECNOLGICA DE QUMICA DE NILPOLIS RJ
UNIDADE NILPOLIS
Curso Tcnico Em Qumica Industrial
Qumica Orgnica Experimental III
CONDENSAO ALDLICA.TURMA: QIM 251
PROFESSOR:
Marcelo Bastos
DATA DE REALIZAO: 27/03/2008
COMPONENTES DO GRUPO
Raphael dos Santos
Gabrielle Guimares
Zelia Fernanda da Silva
NILPOLIS
ABRIL DE 2008
1. TTULO
Reao de Condensao Aldlica.2. INTRODUO
A condensao aldlica envolve a reao de um on enolato de um composto carbonlico com outra molcula de composto carbonlico. As cetonas e aldedos formam o grupo de compostos orgnicos designados por compostos carbonlicos devido ao fato de conterem na sua estrutura o grupo carbonilo. Neste grupo funcional pode ocorrer reao em trs regies:
- No oxignio ligado ao carbono carbonlico: por possuir dois pares de eltrons no partilhados pode sofrer ataque de um eletrfilo.
- No carbono carbonlico: pode sofrer adico nucleoflica devido a sua eletrofilia.
- No carbono alfa: por estar diretamente ligado ao carbono carbonlico e a um tomo de hidrognio, pode participar em um equilbrio ceto-enlico, do qual resulta um on enol ou enolato.
Em meio cido ou alcalino diludos, duas molculas de cetona ou aldedo podem reagir uma com a outra, com formao de uma (-hidroxicetona, ou um (-hidroxialdedo, mais comumente chamando de aldis. Este fenmeno denominado reao de condensao aldlica (quando ocorre especificamente com cetonas tambm designado como reao Claisen-Schmidt). Em ambos os casos, o produto da reao resulta da sntese de uma molcula do aldedo (ou da cetona) a uma segunda molcula, de forma que o tomo de carbono ( da primeira ligue-se ao tomo de carbono da carbonila da segunda.Fig. 1: Exemplo de condensao aldlica com acetaldedo.
Quando, neste caso exemplificado acima, o aldedo no possuir o hidrognio na posio (, a reao de condensao aldlica no poder ser observada. A importncia da presena da carbonila se d a partir do momento em que a mesma quem deixa o hidrognio ( potencialmente cido, para que possa haver assim a existncia do carbnion posteriormente, e, traz para a reao a ligao insaturada onde ocorre a adio.
Os produtos intermedirios (hidroxialdedos e/ou hidroxicetonas) so, em comparao com o produto final, menos estveis e portanto sero facilmente desidratados dando origem substancia com uma ligao dupla entre carbono-carbono em coexistncia da ligao dupla carbono-oxignio da carbonila, que torna tal composto mais estvel.
Em uma reao a cetona enolizvel e por isso ela forma o on enolato. J a adio aldlica do on enolato ocorre preferencialmente no carbono carbonlico do aldedo, pois o mesmo apresenta menos impedimento estrico ao nuclefilo por ser um grupo terminal e pelo fato de que nele no h a estabilizao por disperso eletrnica, j que no existem dois grupos metil como nas cetonas. A mesma reao de condensao aldlica entre compostos carbonilados distintos, denominada reao aldlica cruzada3. OBJETIVOS
Este procedimento teve como objetivo a observao, a comparao e a comprovao das caractersticas da reao aldlica descritas na literatura, experimentalmente.
4. MATERIAIS E MTODOS
Materiais:Hidrxido de sdio (NaOH)
Etanol
Aldedo benzicoAcetonaErlenmeyer
Bcher
Basto de Vidro
Termmetro
Gelo
Chapa de agitao
Mtodos:
Em um Erlenmeyer diluiu-se 2,8g de hidrxido de sdio em 25 mL de gua e 20 mL de etanol. Com agitao, adicionou-se a esta soluo, aproximadamente 3 mL de aldedo benzico e 0,9 mL de acetona.
Agitou-se continuamente por 30 minutos, mantendo a temperatura do sistema temperatura ambiente at o fim da agitao. Ao trmino, efetuou-se banho de gelo no sistema e observou-se o aspecto e as caractersticas da soluo que obteve-se. 5. RESULTADOS E DISCUSSES
Ao fim do processo posteriormente descrito, notificou-se que a soluo obtida no apresentava as caractersticas esperadas, no havendo nenhum precipitado, que era o principal produto que esperava-se, mas sim uma colorao amarela e um aspecto oleoso caractersticos dos ismeros do produto esperado.A reao do que esperava-se na teoria pode ser representada pela seguinte equao:
O mecanismo desta reao (reao de Claiden-Schmidt) pode ser descrito em alguns passos bsicos:
1: A hidroxila (nuclefilo) ataca o carbono ( da propanona, absorvendo um hidrognio do mesmo e dando origem ao nion enolato:
2: Agora o nion enolato vai atuar como nuclefilo, atacando o carbono carbonlico do aldedo, formando o nion alcxido:
3: Ento o nion alcxido atua como base, capturando um prton da gua do meio:
4: O produto formado, benzilidenoacetona, desidratado dando origem um composto conjugado:
Tal reao ocorre espontaneamente, mesmo temperatura ambiente, e o meio deve ser bsico pois o produto formado estabilizado por ressonncia devido a presena de duas ligaes duplas conjugadas e o anel aromtico.O excesso de benzaldedo presente no meio far com que a reao se d mais vezes, porm agora entre a benzilidenoacetona e o mesmo. Desta vez a benzilidenoacetona comporta-se como cetona enolizvel, por onde forma-se o nion enolato que ser o nuclefilo como no 2 passo descrito anteriormente, caracterizando assim uma dicondensao, dando origem dibenzalacetona.
Esperava-se, de fato, o ismero trans-trans um precipitado branco, de P.F:110-111C, para que o mesmo fosse filtrado a vcuo e recristalizado posteriormente, porm obteve-se em maior escala (praticamente a totalidade) dos ismeros cis-cis e cis-trans:
CIS-TRANS:
Possui colorao amarela, insolvel em gua, e P.F:60C
CIS-CIS (produto que mais obteve-se):
Possui colorao amarela, imiscvel com gua por ser oleoso, e P.F:130C
6. CONCLUSO
Pode-se concluir, a partir da anlise dos resultados obtidos, que o experimento no obteve sucesso total em seu desenvolvimento. Explica-se a no obteno do produto descrito na literatura, mas sim seus respectivos ismeros, pela no obrigatoriedade do resfriamento aps a agitao, o sistema reacional s deve ser submetido ao banho de gelo, se o mesmo apresentar variaes de temperatura. Percebe-se ento que houve um erro na execuo do procedimento.7. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
SOLOMONS, G., FRYHLE, C.; Qumica Orgnica volume 2. Traduo de Whei Oh Lin. 7 edio, Rio de Janeiro, LTC Livros Tcnicos e Cientficos Editora S.A., 2001.
LIDE, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th edition, 2004-2005. CRC Press, Boca Raton, London, New York, Washington D.C.
8.Anexo
SubstnciaFrmula molecularPonto de fusoPonto de ebulioDensidadenDSolubilidade
Aldedo benzicoC7H6O-26C179C1,0415 g/cm31,5925Pouco solvel em gua; muito solvel em acetona; miscvel em etanol e ter
AcetonaC3H6O-56,0C0,7899 g/cm31,3588Miscvel em gua, etanol, ter e acetona
_1269242309.bin
_1269244147.bin
_1269245427.bin
_1269247040.bin
_1269247160
_1269246251.bin
_1269244778.bin
_1269243478.bin
_1269239823.bin
_1269240306.bin
_1268598462.bin