Síntese do Ciclo -Hexeno

Disciplina: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II

Professor: Guilherme Vilela

Anne Carolina Vieira Sampaio

Leonardo Pereira

Duque de Caxias, 10 de dezembro de 2012

SUMÁRIO

INTRODUÇÃO.................................................................................... 1

OBJETIVOS.......................................................................................... 3

OBJETIVO GERAL...............................................................................3

OBJETIVO ESPECÍFICO.....................................................................3

MATERIAIS E EQUIPAMENTOS .....................................................3

EXPERIMENTAL ................................................................................. 4

RESULTADOS E DEBATES ............................................................... 5

CONCLUSÕES ........................................................................................6

BIBLIOGRAFIA ...................................................................................... 7

1. INTRODUÇÃO

Numa reação de eliminação, o grupo ou átomo é removido do carbono ao qual está

ligado, juntamente com o próton ligado ao carbono adjacente. Como resultado, uma

dupla ligação é formada entre os dois átomos de carbono dos quais os átomos ou grupos

foram eliminados, sendo assim, o produto desta reação é um alqueno.

O aquecimento de muitos alcoóis com um ácido forte forma um alceno (reação de

eliminação), pois faz com que eles percam uma molécula de água (desidratem).

Essa reação é de eliminação favorecida a altas temperaturas, onde os ácidos utilizados

mais comumente são ácido sulfúrico e o ácido fosfórico.

As reações de desidratações de alcoóis mostram algumas características importantes,

por exemplo, a temperatura e a concentração do ácido necessárias para desidratar um

álcool depende do tipo do mesmo:

Os alcoóis primários são os mais difíceis de desidratar;

Os alcoóis secundários normalmente desidratam em condições amenas;

Os alcoóis terciários são tão facilmente desidratados que geralmente condições

extremamente amenas podem ser utilizadas.

Seguindo assim, a seguinte ordem de facilidade de desidratação:

Seguindo assim, a ordem de estabilidade dos carbocátions.

Quando uma molécula de solvente age como uma base e remove um dos átomos de

hidrogênio β como um próton a reação é do tipo E1.

A reação chamada de E1 (eliminação unimolecular) é uma reação de eliminação de

primeira ordem, porque a velocidade da reação depende somente da concentração do

haleto de alquila.

A segunda etapa é altamente endergônica, e conseqüentemente ela é a etapa

determinante da velocidade. A desidratação para alcoóis primários segue outro tipo de

mecanismo (E2).

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Quando se faz necessária a separação de misturas homogêneas onde os componentes da

mistura são líquidos, se faz a destilação fracionada.

O método de destilação fracionada é uma maneira de, em um processo continuo,

realizar todas as diferentes vaporizações/condensações necessárias para separar os

componentes de uma mistura de substâncias líquidas voláteis. Esse processo é

conseguido utilizando-se um dispositivo conhecido como coluna de fracionamento ou

destilação.

A coluna de fracionamento possui uma superfície externa para troca de calor. Assim, o

vapor condensa e evapora várias vezes ao longo do caminho entre o líquido em ebulição

no frasco destilador e a cabeça de destilação, formando um gradiente de temperatura ai

longo desse caminho, desde a temperatura mais alta no frasco destilador até a

temperatura mais baixa na cabeça de destilação. Conseqüentemente, ocorre, na

superfície da coluna, uma troca contínua de calor entre o condensado descendente mais

frio e o vapor ascendente mais quente. Quando o condensado recebe calor do vapor, em

parte ele reevapora, formando um vapor mais rico do componente mais volátil que o

condensado. A medida que o vapor cede calor para o condensado,em parte ele condensa

formando um condensado mais rico do componente menos volátil.Essas trocas

continuas de calor , fazem com que o vapor que chega ate o topo da coluna, seja o

componente mais volátil;por outro lado , o liquido que retorna ao frasco destilador , é o

componente menos volátil.

Quanto mais lenta a destilação, ou seja, aquecimento controlado, maior será a eficiência

da coluna em separar os componentes. (Marques, J. A;Christiane,P. F. Borges- 2012)

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2. OBJETIVOS

I. OBJETIVO GERAL

Promover a síntese do Ciclo- Hexeno a partir do Ciclo- Hexanol.

II. OBJETIVO ESPECÍFICO

Aprender sobre a técnica de destilação fracionada;

Determinar a massa de ciclo-hexeno obtida;

Determinar o rendimento da síntese do ciclo –hexeno;

Ilustrar experimentalmente a reação de eliminação para formação de alcenos.

3. MATERIAIS E EQUIPAMENTOS

BANCADA ESPECÍFICA BANCADA DO LABORATÓRIO

Bacia de plástico Ácido fosfórico 85% (2,0 mL )

Balança analítica Ácido sulfúrico concentrado (0,4 mL )

2 Balões de fundo redondo de 250 mL Agua destilada

1 Béqueres de 50mL Balança

Coluna de Vigreaux Ciclo-hexanol -0,1 mol (10,63 mL)

Condensador Gelo

2 Conexões de látex Papel alumínio

3 Garras Pipeta de 1 mL

Gelo Pipeta de 10 mL

Manta Pipeta de 2 mL

Manta elétrica PipetaPasteur

Pérolas de vidro Presilha

Provetas de 5 ml e 25 ml Sulfato de sódio

Rolha com furo Teflon

3 Suportes universais Vidro âmbar

Termômetro

Unha

4. EXPERIMENTAL

Para determinar a massa do álcool, transferiu-se 0,1 mol de ciclo hexanol para um balão

de fundo redondo de 250 mL, após o resultado foi adicionado ao balão 2,0 mL de ácido

fosfórico (85%) e 0,4 mL de ácido sulfúrico concentrado. Foram colocados pérolas de

vidro, neste mesmo balão.

Foi montada uma aparelhagem de destilação fracionada conforme as orientações dadas

pelo professor.

Foi colocado imerso em banho de água com gelo, o balão de fundo redondo que iria

receber o destilado. Após a aberturada água da refrigeração começou o aquecimento da

mistura, com uma manta de aquecimento e após 30 minutos a temperatura foi

aumentada manualmente para que o produto começasse á destilar em torno de 80° C, a

destilação nesta temperatura foi mantida até não haver mais o cotejamento no balão de

recolhimento, e em seguida adicionou-se sulfato de sódio a fase orgânica destilada ,

afim de eliminar os traços de água residual .

O líquido do balão foi recolhido através de uma pipeta Pasteur condicionada com um

algodão inserido na ponta da vidraria, e transferido para uma proveta de 10 mL

previamente pesada na balança. Foi determinada a massa do ciclo hexeno puro e

calculado o rendimento da síntese.

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5. RESULTADOS E DEBATES

A reação de síntese do Ciclo-Hexeno por meio do Ciclo-Hexanol , é um tipo

de reação de eliminação unimolecular (E 1),cujo produto desta eliminação é

um alceno ( Ciclo-Hexeno). Uma das formas que se tem de obter acenos, é partir

da desidratação de um álcool. Sendo assim, faz-se necessário a presença de uma gente

catalisador nesta reação, e o este deve ser um ácido forte e com alto ponto de ebulição,

podendo ser o ácido sulfúrico ou ácido fosfórico. Neste caso, a síntese do ciclo- hexano

ocorreu pela catalise ácida, com ácido sulfúrico, com aquecimento desta solução em

meio ácido. Este aquecimento ocorreu por meio da destilação fracionada.O mecanismo

desta reação procedeu da seguinte forma:

Onde, o hidrogênio que esta ligado ao oxigênio da molécula de ácido sulfúrico se liga

ao oxigênio da hidroxila, desta maneira ,forma-se a base conjugada, o íon

dihidrogenosulfato e Ciclo-Hexanol.O oxigênio da hidroxila protonada rompe a

ligação a ligação com o ciclo ficando com par eletrônico e fazendo com que o carbono

fique com déficit de elétrons , e o oxigênio do íon dihidrogenosulfato com carga

negativa se liga ao carbono adjacente( carbono beta) do ciclo e o par eletrônico da

ligação C-H é usado para formação da ligação π, estabilizando desta forma o carbono

que estava com deficiência de elétrons.Desta forma,ocorre a formação do Ciclo-Hexeno

água.

Os alcenos entram em ebulição a temperaturas mais baixas que os alcoóis, a partir dos

quais são preparados. O álcool é aquecido juntamente com o ácido. O alceno e a água

são retirados do balão através da destilação assim que se formam, enquanto o álcool

que não reagiu permanece no balão até sofrer a ação do ácido.è perceptível uma grande

variação da temperatura de ebulição do ciclo-hexanol ( 160ºC ) e ciclo -hexeno(83ºC) ,

isto devido a presença de ligações de hidrogênio O-H, presentes no Ciclo Hexanol que

aumentam o seu ponto de ebulição.

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I. CÁLCULOS

Dados:

Ciclo-Hexanol (C6H11OH) Ciclo – Hexeno ( C6H10)

Massa Molar 100,0 g/mol 82 g/mol

Densidade 0,94 g/mL 0,779 g/mL

Temperatura de ebulição 161 ºC 83°C

N CICLO -HEXANOL= 0,1 mol

Volume de Ciclo -Hexanol

1 mol de C6H11OH ---------------------100 g de C6H11OH

0,1 mol -------------------------------- m

M = 10 g de C6H11OH

d Ciclo-Hexanol= 0,94 g/mL

d= m (g)/ V(mL)

V=10,638 mL

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RENDIMENTO DA SÍNTESE

Massa obtida de ciclo - hexeno m =5,45 g

Rendimento teórico -----------------100%

Rendimento real ---------------------- x

8,2 g -----------------100%

5,45 g ---------------------- x

x= 66,46 %

Uma das possíveis causas para este valor de rendimento pode ser decorrente do fato de

que, houve uma perda significativa de líquido durante a destilação fracionada, por ter

ficado líquido retido no condensador e na Coluna de Vigreaux, e deve-se também há

pequena quantidade de ciclo-hexanol que não destilou .

6. CONCLUSÃO

Através desta prática, pode-se comprovar que utilizando a aparelhagem de destilação

fracionada é possível realizar a síntese de um alceno por meio da desidratação de

álcool por um ácido forte. Foi possível também, comprovar que a síntese do ciclo-

hexeno, ocorre por meio da eliminação de um álcool secundário,Ciclo- Hexanol, via

mecanismo E1.

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7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. QUÍMICA ORGÂNICA, V.

1 . 9ª ed. Rio de Janeiro, LTC, 2011.

http://dspace.c3sl.ufpr.br/dspace/bitstream/handle/1884/11167/Vrubel_disserta

%C3%A7%C3%A3o.pdf?sequence=1

Marques, J. Aparecida;Christiane,P. F. Borges- Práticas de Química

Orgânica ,2ed. ampl.rev.

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