SEKONDER

METABOLİTLER

• Primer bileşikler=Karbohidrat+Lipid+Protein

• Sekonder bileşikler-dağılımları sınırlı

• Savunma, korunma, uyum, yaşamı sürdürme,

nesli devam ettirme

• Patojen ve herbivorlara karşı koruma

• Allelopati

• Polinasyon

SEKONDER METABOLİTLERİN

SINIFLANDIRILMASI

• Sentez şekli

• Terpenler-mevalonik asit (asetil CoA)

• Fenolik bileşikler-Şikimik asit veya malonik asit

yolu

• Azotlu bileşikler-aminoasitler

CO2

Fotosentez

Karbohidrat

Pentoz fosfat yolu

Eritroz-4-fosfat

Glikoliz

Fosfoenolpürivat

Asetil-CoA

Şikimik

asit yolu

Mevalonik

asit yolu

TERPENLER

Malonik

asit yolu

TCA

FENOLİK

BİLEŞİKLER

AZOTLU

BİLEŞİKLER

Alifatik aa Aromatik aa

TERPENLER (TERPENOİDLER)

• En büyük sekonder metabolit grubu

• Suda çözünmez

• 5 C’li izopren-terpenler

• İzoprenoidler

• Büyüme ve gelişme

• Sesquiterpen→ABA

• Diterpen → ent-kauren

• Triterpen → steroidler-hücresel membranlar

• Tetraterpen → karotenoidler

• Politerpen alkoller → glıkoprotein sentezi, şeker taşıyıcısı

• Fitol-terpen türevi-klorofil

• Mono ve sesquiterpenler-allelopati

• Steroller- bitkisel memranlar-geçirgenlik

• Karışık terpenoidler-plastokinon, ubikinon

• Polipirenil pirofosfatlar-çeper sentezi

TERPENLERİN BİYOSENTEZİ

• Mevalonik asit yolu

• Asetil-CoA→mevalonik asit →IPP →geranil

pirofosfat →farnesil pirofosfat

• Geranil pirofosfat-10 C’li monoterpenllerin ham

maddesi

• Farnesil pirofosfat-sesquiterpenlerin ham

maddesi

TERPENLERİN SINIFLANDIRILMASI

• 5 C’li birim sayısı

• 10 C-monoterpenler

• 15 C-sesquiterpenler

• 20 C’li-diterpenler

• 30 C’li-triterpenler

• 40 C’li- tetraterpenler

• C sayısı > 40 ise politerpenler

• Monoterpenler-parfümeri

• Aromatik bileşikler

• Uçucu yağlar (nane)-Labiatae

• Sesquiterpenler-terpenlerin en geniş grubu

• Asterales, Cornales, Rutales, Magnoliales

• Diterpenler-steviol ve giberellinler

TRİTERPENLER

• Steroller-triterpen türevleri

• Kompleks triterpenler-acı-limonoidler-

cucurbitasinler

A- Steroller: Hücresel zarlar, kolesterol

B- Sapogeninler: Alyuvar hemolizi

C- Kardiak glikozidler: Kalp kasları

D- Steroid hormonlar: Memeliler

E- Fitoektisteroidler: Böceklerdeki deri değiştirici

hormon

• Tetraterpenler (karotenoidler)-ışık absorbsiyonu

ve fotodinamik hasardan koruma

• Çift bağ sayısı-renk

• Karoten, ksantofil, lutein, violoksantin,

neoksantin,alloksantinler

• Politerpenler-yüksek molekül ağırlıklı

• Kauçuk

• Lateks

• Laktiferler

• Zamk

• Sakız

AZOTLU BİLEŞİKLER

• Antiherbivor

• Alkoloidler ve siyanogenik glikozidler

• Toksik ve tıbbi önem

• Alkoloidler-suda çözünür

• Asp, Lys, Tyr, Trp, ornitin

ALKOLOİDLERİN BİTKİLERDEKİ

YERLEŞİMİ VE DAĞILIMI

• Aktif büyüyen dokular, epidermal ve hipodermal

hücreler, vasküler kınlar, lateks kanalları

• Vakuoller

• Parankima

• Nikotin-kökten yaprağa taşınım

• Betalainler-renkli alkoloidler

• Cactacaea

ALKOLOİDLERİN BİTKİLERDEKİ

FONKSİYONU

• Azot artığı, depo maddeleri, büyüme regülatörleri

• Toksik-herbivorlara karşı koruma

• Zehirlenmeler

• Strişnin, atropin, konin

• Morfin, kodein,atropin,efedrin-farmakolojik

• Kokain, nikotin, kafein

• Renk oluşumu

FENOLİK BİLEŞİKLER

• Aromatik halka + OH grubu

• Yapısal olarak heterojen

• Suda, organik bileşiklerde çözünen

• Patojen ve herbivorlara karşı koruma

• Mekanik destek, polinasyon, meyvelerin

dağılımı

FENOLİK BİLEŞİKLERİN SENTEZİ

• Şikimik asit yolu ve malonik asit yolu

• Şikimik asit yolu-yüksek bitki fenolikleri

• Malonik asit yolu-bakteri ve mantar fenolikleri

Eritroz-4-fosfat Fosfoenolpürivat +

3-deoksi-arabinoheptulosonik asit-7-fosfat

ŞİKİMİK ASİT + Fosfoenolpürivat

2-enolpürivil şikimik asit-5-fosfat

Korizmik asit

Prefenik asit Arogenik asit Phe

Tyr

• Glifosat-herbisit

• Bitki, mantar ve bakteriler

• Phe, Tyr ve Trp-esansiyel aminoasitler

• Phe→trans sinnamik asit→→→kompleks fenolik

bileşikler

• Fenil alanin amonyum liyaz (PAL)

FENOLİK BİLEŞİKLERİN BİTKİ

SAVUNMASINDAKİ ROLÜ

• Herbivor böcek ve funguslar

• Furanokumarinler-UV ile aktivasyon (320-400

nm)

• Sitozin ve timine bağlanma

• Umbelliferae

• Stres veya hastalık-100 kat artış

FENOLİK BİLEŞİKLER-ALLELOPATİ

• Bitki kök ve yaprakları, çürüyen kısımları

• Allelopati

• Olumlu veya olumsuz

• Ferulik ve kafeik asit-çimlenme

LİGNİN

• Dallanmış bir makromolekül

• Çeperde selüloz ve polisakkaritlere bağlı

• Phe-koniferil alkol+kumaril alkol+sinapil alkol

• Peroksidazlar

• Mekanik destek, trake ve trakeidler

• Negatif hidrostatik basınca dayanma

• Kuraklığa adaptasyon

• Herbivor, enfeksiyon ve hsatalıklara dayanıklılık

• Sindirimi çok zor

FLAVONOİDLER

• Fenoliklerin en büyük sınıfı

• 15 C’li, 2 aromatik halka

• Çözünürlüğü yüksek

• Pigmentasyon ve savunma

ANTOSİYANİNLER

• Kırmızı, pembe, mor, mavi

• Tozlaşma ve tohumların yayılması

• Şeker taşıyan ve taşımayan

• Delfinidin, petunidin

FLAVONOİDLER

• Kısa dalga boylu ışınların absorbsiyonu

• Nektar kılavuzları

• Çiçek, meyve, yapraklar

• UV ışınlardan korunma

• Bitki-bakteri-kemotaksi

• Gen ekspresyonu-nodül oluşumu

• Oksin taşınımı

İZOFLAVONOİDLER

• İnsektisidal etki

• Memelilerde antiöstrojenik etki-kısırlık

• Bakteri ve mantar enfeksiyonu sonrası fitoaleksin

üretimi

• Elisitör

• Enfeksiyondan önce yok

• Enfeksiyon sonrası sınırlı alanda üretilir

• Bakteri ve mantarlar için toksiktir

• Lignin, kalloz, kitinaz

• Mekanik yaralanma, donma, UV, ağır metaller

TANNİNLER

• Isıya, suya ve mikroplara dayanıklılık

• Kondanse tanninler ve hidrolize tanninler

• Kondanse tannin+asit=antosiyaninler

• Hidrolize tanninler=fenolik asitler+basit şekerler

• Proteinlere bağlanma

• Sindirimin zorlaştırılması

• Herbivorlar için büyüme yavaşlatıcı

• Canlı olmayan odunda birikim-çürümeyi önleme

FENOLLERİN SINIFLANDIRILMASI

• C atomu sayısı

1- Fenoller

2- Fenolik asitler (vanillin ve salisilik asit)

3- Fenilasetik asitler (uçucu yağlar)

4- Kinonlar: Plastokinon ve ubikinon-eşektron

taşınımı

5- Ksantonlar:

6- Stilbenler:

7- Flavonoidler: Renk oluşumu

8- Melaninler:Koyu renkli pigmentler