Asam maleatAsam maleat

Nama IUPAC[sembunyikan]Asam maleat

Asam (Z)-ButenadioatIdentifikasi

Nomor CAS [110-16-7]Nomor EINECS 203-742-5Nomor RTECS OM9625000SMILES OC(=O)C=CC(=O)O

Sifat

Rumus molekul C4H4O4

Massa molar 116,1 g/molPenampilan putih padatDensitas 1,59 g/cm³, padatTitik lebur 131-139 °C teruraiTitik didih 135 °C teruraiKelarutan dalam air 78 g/100 ml (25 °C)Keasaman (pKa) pka1 = 1,83, pka2 = 6,07

Bahaya

MSDS MSDS from J. T. BakerKlasifikasi EU Berbahaya (Xn)Frasa-R R22, R36/37/38Frasa-S S2, S26, S28, S37

Senyawa terkait

Asam dikarboksilat terkaitAsam fumaratAsam suksinat

Senyawa terkaitMaleat anhidridaMaleimida

Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlakupada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa)

Sangkalan dan referensi

Asam maleat atau Asam (Z)-butenadioat atau asam toksilat adalah senyawa organik yang merupakan asam dikarboksilat. Molekul ini terdiri dari gugus etilena yang berikatan dengan dua gugus asam karboksilat. Asam maleat adalah isomer cis dari asam butenadioat, sedangkan asam fumarat merupakan isomer transnya. Isomer cis kurang stabil; perbedaan kalor pembakarannya adalah 22,7 kJ/mol. Sifat-sifat asam maleat sangatlah berbeda dengan asam fumarat. Asam maleat larut dalam air, sedangkan asam fumarat tidak; titik lebur asam maleat adalah (130-139 °C), juga lebih rendah dari titik lebur asam fumara (287 °C). Perbedaan sifat ini dapat dijelaskan oleh ikatan hidrogen intramolekul[1] yang terjadi pada asam maleat.

Dalam bidang industri, asam maleat diturunkan dari maleat anhidrida dengan hidrolisis. Maleat anhidrida diproduksi dari benzena atau butena melalui proses oksidasi.

Isomerisasi. Asam maleat dan asam fumarat biasanya tidak akan saling berubah karena rotasi di ikatan ganda karbon tidaklah memfavoritkan pemutaran. Dalam laboratorium, konversi isomer cis menjadi isomer trans dimungkinkan dengan menggunakan cahaya dan bromin dalam jumlah yang kecil[2]. Cahaya mengubah bromin menjadi radikal bromin, yang akan menyerang alkena melalui reaksi adisi radikal menjadi radikal bromo-alkana; memungkinkan terjadi perputaran ikatan tunggal. Radikal bromin berekombinasi dan asam fumarat terbentuk.

Ion maleat adalah bentuk terionisasi dari asam maleat. Ia merupakan zat yang penting dalam biokimia. Ion maleat berguna dalam biokimia sebagai inhibitor reaksi transaminase. Ester asam maleat juga disebut sebagai maleat, misalnya dimetil maleat.