Upload
keelty
View
62
Download
0
Embed Size (px)
DESCRIPTION
Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů. Vladimíra Kvasnicová. SACHARIDY (glycidy). = uhlohydráty, uhlovodany, karbohydráty. = polyhydroxy aldehydy nebo polyhydroxy ketony. 17 kJ/g. monosacharidy oligosacharidy polysacharidy. heteroglykosidy = složené sacharidy - PowerPoint PPT Presentation
Citation preview
Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů
Vladimíra Kvasnicová
SACHARIDY(glycidy)
= uhlohydráty, uhlovodany, karbohydráty
= polyhydroxyaldehydy nebo polyhydroxyketony
•monosacharidy•oligosacharidy•polysacharidy
17 kJ/g
heteroglykosidy = složené sacharidy• proteoglykany• glykoproteiny• glykolipidy
buňka
mezibuněčná hmota
Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005
bakterie
MONOSACHARIDY
GLUKÓZA – centrální postavení
Obrázky převzaty z knihy Harper´s Biochemistry a z http://www.vuw.ac.nz/staff/paul_teesdale-spittle/organic/chiral_web/images/fig1_5d.gif (říjen 2007)
chirální uhlík
Obrázek převzat z http://astrobiology.berkeley.edu/Mars101/pix/image003.jpg (říjen 2007)
zrcadlo
Obrázek převzat z http://webphysics.davidson.edu/Alumni/bedenius/liqcry/chiral.gif (říjen 2007)
počet izomerů pro n(C*) = 2n
n = 1, 2, 3, ...
Klasifikace monosacharidů
aldózy (-CHO) ketózy (C=O)
triózy (C3) glyceraldehyd dihydroxyaceton
tetrózy (C4) erytróza erytrulóza
pentózy (C5) ribóza ribulóza
hexózy (C6) glukóza fruktóza
Izomery monosacharidů
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
1) D- a L- izomery
= zrcadlové obrazy(enantiomery)
významné jsouD-monosacharidy
2) pyranózy a furanózy
• pyranózy: aldohexózy
• furanózy: fruktóza ribóza
převažujeglukopyranóza
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
3) a anomery
pouze cyklické formy
• při rozpouštění cukru ve vodě se ustanovuje rovnováha mezi anomery = mutarotace(optická otáčivost anomerů se liší)
-D-Glc
-D-Glc
Obrázek převzat z http://www.cbs.umn.edu/bmbb/brl/carb/CarbTJSA/Haworth/TwoAnomers.jpg (říjen 2007)
4) aldo-/keto- izomery
aldóza / ketóza
glyceraldehyd / dihydroxyacetonribóza / ribulózaglukóza /fruktóza
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
5) epimery
= izomery cukrů lišící se polohou pouze jedné–OH skupiny
Man = 2-epimer GlcGal = 4-epimer Glc
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
Gal je součástí laktózy (v mléce)
Gal i Man a jejich deriváty se nacházejí
v heteroglykosidech
Fyziologicky významné monosacharidy
ALDÓZY
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
Fyziologicky významné monosacharidy
KETÓZY
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
Deriváty monosacharidů
1) redukcí karbonylové skupiny vznikají cukerné alkoholy
glukóza → glucitol (= sorbitol)fruktózamanóza → manitolgalaktóza → galaktitol
Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005
2) oxidací vznikají kyseliny• aldarové (glukarová)
na C1 i C6 = dikarboxylové
• aldonové (glukonová)na C1
• alduronové (glukuronová)na C6
3) redukcí sekundární –OH skupiny vznikají deoxycukry
2-deoxy-D-ribóza
4) náhradou –OH skupiny aminoskupinou vznikají aminocukry
D-glukózamin
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005
aminocukry bývají acetylovány(součást heteroglykosidů)
5) esterifikací vznikají estery
• s H3PO4 (meziprodukty metabolismu)
• s H2SO4 (součást proteoglykanů)
Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005
6) reakcí s alkoholy nebo aminy vznikají glykosidy
• O-glykosidová vazba(di- a polysacharidy, vazba na proteiny)
• N-glykosidová vazba(v nukleových kys.,
vazba na proteiny)
Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005
Obrázek převzat z http://www.nmc.edu/~koverbaugh/bio115/Image14.gif (říjen 2007)
O-glykosidová vazba
Obrázek převzat z http://www.thebestlinks.com/images/f/f5/ATP.png (říjen 2007)
N-glykosidová
vazba
Adenosintrifosfát (ATP)
ribóza
DISACHARIDY
SALÁM
• SAcharóza
• LAktóza• Maltóza
sacharóza nemá redukční účinky
Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005
-Glc(1→4)Gal -Gal(1→4)Glc -Glc(1→2)- Fru
volný anomerní (= poloacetalový) hydroxyl redukční účinky
Sacharóza
POLYSACHARIDY
• homopolysacharidyškrob, glykogen,
celulóza, inulin• heteropolysacharidy
glykoproteiny, proteoglykany
• rozvětvené• nerozvětvené
• zásobníškrob,
glykogen, inulin
• strukturnícelulóza,
proteoglykany
amylóza (maltóza)n amylopektin
ŠKROB (Glc)n
Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
(1→4) glykosidové vazby
(1→4) glykosidové vazby(1→6) glykosidové vazby
GLYKOGEN (Glc)n
Obrázek převzat z http://students.ou.edu/R/Ben.A.Rodriguez-1/glycogen.gif (říjen 2007)
neredukující konec redukující konec
OH
CELULÓZA-
Glc(1→4)Glc
Obrázky převzaty z http://web.chemistry.gatech.edu/~williams/bCourse_Information/6521/carbo/glu/cellulose_int_2.jpg http://www.kjemi.uio.no/14_skole/modul/Evina_organisk/Org_K3fig14_cellulose.JPG (říjen 2007)
Obrázek převzat z http://www.grandmeadows.com/archives/truth1.gif (říjen 2007)
PROTEOGLYKANY
osový protein+
glykosaminoglykany(GAG)
(aminocukr-uronová kys.)n
Převzato z http://departments.oxy.edu/biology/Stillman/bi322/030101/F9_23.gif (říjen 2008)
Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005
GLYKOPROTEINY