Sử dụng các phản ứng hữu cơ mang tên người để xây dựng hệ thống bài tập tổng hợp các chất trong bồi dưỡng HSG Hóa học ở trường THPT

8/20/2019 Sử dụng các phản ứng hữu cơ mang tên người để xây dựng hệ thống bài tập tổng hợp các chất trong bồi dưỡng H…

1/197

Cán bộ hướ ng dẫn khoa học: PGS.TS.Cao Cự Giác

Trang 1

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠOTRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH

______________________

PHAN HUY BÃO

Chuyên ngành: LÝ LUẬN VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢNG DẠY HÓA HỌC Mã số : 60.14.10

Người hướng dẫn: PGS. TS. CAO CỰ GIÁC

VINH, 2012

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT

WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú


2/197

Cán bộ hướ ng dẫn khoa học: PGS.TS. Cao Cự Giác

Trang 2

Lờ i cảm ơ n

Để hoàn thành đượ c luận văn này, tôi đã nhờ đến sự giúp đỡ của mọingườ i. Nay tôi xin gửi lờ i cảm ơ n sâu sắc.

Xin gửi lờ i cảm ơ n chân thành đến thầy Cao Cự Giác, đã giúp đỡ

em rất nhiệt tình, tận tâm chỉ dạy về chuyên môn lẫn các phươ ng pháp

thực hiện luận văn này. Thầy luôn quan tâm cũng như chú ý theo dõi tiến

trình thực hiện.

Xin gửi lờ i chân thành cảm ơ n đến các thầy cô giáo ở các trườ ng

phổ thông tiến hành thực nghiệm sư phạm đã giúp đỡ và tạo điều kiện rất

nhiều để tôi thực hiện tốt luận văn của mình.

Xin gửi lờ i cảm ơ n chân thành đến quý thầy cô ở trườ ng Đại học

Vinh, những ngườ i đã truyền đạt kiến thức làm nền tảng cho em thực

hiện luận văn của mình.

Xin cảm ơ n những ngườ i bạn đã động viên giúp đỡ tôi về mặt vật

chất cũng như tinh thần trong suốt quá trình thực hiện luận văn này.

Tp. Hồ Chí Minh, ngày 30 tháng 8 năm 2012

Học viên

Phan Huy Bão






3/197


Trang 3

Danh mục chữ viết tắt

CTCT: Công thức cấu tạo

CTPT: Công thức phân tử

ĐC: Đối chứng

ĐH: Đại học

GV: Giáo viên

GD: Giáo dục

GD – ĐT: Giáo dục – Đào tạo

HS: Học sinh

HSG: HSG

Nxb: Nhà xuất bản

PGS: Phó Giáo sư

SGK: Sách giáo khoa

THPT: Trung học phổ thông

TN: Thực nghiệm

TNSP: Thực nghiệm sư phạm

Tp: Thành phố

TS: Tiến s ĩ






4/197


Trang 4

Mục lục

Bìa phụ

Lờ i cảm ơ n

Danh mục chữ viết tắt

MỞ ĐẦU........................................................................................................................ 1 CHƯƠ NG 1. CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰ C TIỄN ………………………………… 5

1.1. Tổng quan về vấn đề bồi dưỡ ng HSG …………………………………………. 5

1.1.1. Một số quan niệm về HSG …………………………………………………….. 5

1.1.2. Những năng lực cần có của một HSG hóa học.................................................... 7

1.1.3. Ý ngh ĩ a của việc bồi dưỡ ng HSG hóa học ở trườ ng THPT................................ 8

1.2. Quy trình bồi dưỡ ng HSG .................................................................................. 9

1.2.1. Phươ ng pháp phát hiện ………………………………………………………… 9

1.2.2. Bồi dưỡ ng HSG hoá ………………………………………………................... 10

1.3. Giớ i thiệu các kì thi Olympic hóa học................................................................ 11

1.3.1. Olympic Hóa học Quốc tế ……………………………………………………. 11

1.3.2. Kỳ thi chọn HSG quốc gia lớ p 12 THPT ……………..……………………… 13

1.4. Thự c trạng của việc bồi dưỡ ng HSG THPT …………………………………. 14

1.4.1. Thuận lợ i ……………………………………………………………………… 14

1.4.2. Khó khăn ……………………………………………………………………… 15

TIỂU KẾT CHƯƠ NG 1 …………………………………………………………… 17

CHƯƠ NG 2. SỬ DỤNG CÁC PHẢN Ứ NG HỮ U CƠ MANG TÊN NGƯỜ I ĐỂ

XÂY DỰ NG HỆ THỐNG BÀI TẬP TỔNG HỢ P CÁC CHẤT TRONG BỒI

DƯỠ NG HSG HÓA HỌC Ở TRƯỜ NG THPT ………………………………….. 18

2.1. Ý ngh ĩ a của việc phân loại các phản ứ ng tổng hợ p hữ u cơ mang tên ngườ i...18

2.2. Hệ thống các phản ứ ng hữ u cơ mang tên ngườ i ……………………………... 18

2.2.1. Các phản ứng tăng mạch cacbon ……………………………………………… 18

2.2.2. Phản ứng làm giảm mạch cacbon ...................................................................... 35

2.2.3. Phản ứng đóng vòng .......................................................................................... 36

2.2.4. Tạo liên kết cacbon vớ i dị tố …………………………………………………. 44






5/197


Trang 5

2.2.5. Tổng hợ p các chất dựa trên các phản ứng khử hóa …………………………... 59

2.2.6. Chuyển vị ……………………………………………………………………... 62

2.3. Các dạng bài tập tổng hợ p hữ u cơ ……………………………………………. 74

2.3.1. Điều chế và tổng hợ p các chất ……………………………………………….. 74

2.3.2. Phân tích cơ chế ………………………………………………………………. 87

2.3.3. Xác định cấu trúc chất hữu cơ ……………………………………………….. 105

TIỂU KẾT CHƯƠ NG 2 ………………………………………………………….. 116

CHƯƠ NG 3. THỰ C NGHIỆM SƯ PHẠM ……………………………………... 117

3.1. Mục đích thự c nghiệm ……………………………………………………….. 117

3.2. Nhiệm vụ thự c nghiệm ...................................................................................... 117

3.3. Đối tượ ng thự c nghiệm ..................................................................................... 117

3.4. Nội dung thự c nghiệm ....................................................................................... 118

3.5. Tiến trình thự c nghiệm ………………………………………………………. 118

3.6. Kết quả thự c nghiệm ......................................................................................... 120

3.6.1. Kết quả đánh giá về mặt định tính ............................................................... 120

3.6.2. Kết quả đánh giá về mặt định lượ ng ............................................................ 121

TIỂU KẾT CHƯƠ NG 3 .......................................................................................... 128

KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ................................................................................. 130TÀI LIỆU THAM KHẢO ………………………………………………………... 132

PHỤ LỤC .................................................................................................................. 136






6/197


Trang 6

MỞ ĐẦU

1. Lí do chọn đề tài

Khoa học công nghệ ở thế kỷ 21 sẽ có những bướ c tiến khổng lồ. Khoảng cách

giữa nền kinh tế nướ c nhà và các nướ c phát triển trên thế giớ i còn khá lớ n. Để Đất

nướ c phát triển mạnh cần xây dựng một nền kinh tế tri thức, trong đó phải có thế hệ trẻ

tài năng và bản l ĩ nh. Làm thế nào để phát hiện và bồi dưỡ ng nhân tài nói chung và

nhân tài trong l ĩ nh vực hóa học nói riêng ? Nhân tài không ở đâu xa, nhân tài phần lớ n

bắt nguồn từ những thế hệ HS đang theo học ở trườ ng THPT. Vì vậy, cần coi bồi

dưỡ ng nhân tài là một trong những nhiệm vụ hàng đầu ở nhà trườ ng. Đào tạo đượ c

nguồn nhân tài cung cấp cho Đất nướ c là một trong những tiêu chí đánh giá chất lượ ng

giáo dục ở một trườ ng và chất lượ ng giảng dạy của GV.

Hiện nay, chưa có thật sự nhiều tài liệu dùng để bồi dưỡ ng HSG, đặc biệt là phần

hóa học hữu cơ . Các tài liệu hiện có chưa phân dạng cũng như chưa phân tích sâu vào

một vấn đề cụ thể. Trong các kỳ thi HSG, câu hỏi tổng hợ p hữu cơ , xác định cơ chế và

cấu trúc của sản phẩm tạo thành thườ ng xuyên xuất hiện, và đó là dạng bài tập tươ ng

đối khó và phức tạp. Vì nó yêu cầu HS phải nắm vững các kiến thức, phối hợ p các

kiến thức và biết vận dụng đúng vào các trườ ng hợ p cụ thể.

Nhiều nhà khoa học đã thành công khi nghiên cứu cơ chế trong tổng hợ p các

chất hữu cơ cũng như trong giải thích cấu trúc của sản phẩm. Để tưở ng nhớ đến công

lao đó, ngườ i ta đã dùng tên của các nhà khoa học để đặt tên các phản ứng. Vớ i nhữngchất khác có cơ chế phản ứng tươ ng tự sau này đượ c tìm ra vẫn đượ c lấy tên của các

nhà khoa học ban đầu. Việc nắm vững các phản ứng mang tên các tác giả phát minh

ngoài ý ngh ĩ a khoa học còn có mục đích giáo dục sự kính trọng các nhà khoa học và

niềm đam mê trong học tập.

Từ những lý do trên, chúng tôi thực hiện đề tài ‘‘Sử dụng các phản ứ ng hữ u cơ

mang tên ngườ i để xây dự ng hệ thống bài tập tổng hợ p các chất trong bồi dưỡ ng

HSG Hóa học ở trườ ng THPT’’ nhằm nâng cao hiệu quả bồi dưỡ ng HSG hóa học ở

trườ ng phổ thông cũng như làm tăng lòng say mê, yêu thích nghiên cứu khoa học từ

những tấm gươ ng của các nhà khoa học.

Thành công của đề tài sẽ mang lại nguồn tư liệu quý cho GV tham gia công tác

bồi dưỡ ng HSG và cho HS có thêm tư liệu rèn luyện để tự tin hơ n khi bướ c vào các

cuộc thi HSG và có thể đạt kết quả như các em mong muốn.






7/197


Trang 7

2. Mục đích và nhiệm vụ nghiên cứ u

Mục đích nghiên cứu: Nghiên cứu việc sử dụng các phản ứng hữu cơ mang tên

ngườ i để tổng hợ p các chất nhằm nâng cao hiệu quả bồi dưỡ ng HSG ở trườ ng phổ

thông.

Nhiệm vụ nghiên cứu: Nghiên cứu cơ sở lí luận và thực tiễn có liên quan đến đề

tài, xây dựng hệ thống lý thuyết các phản ứng hữu cơ mang tên ngườ i trong tổng hợ pcác chất và các bài tập tổng hợ p hữu cơ và TNSP để đánh giá hiệu quả và tính khả thi

của đề tài.

3. Đối tượ ng nghiên cứ u và khách thể nghiên cứ u

Đối tượ ng nghiên cứu: Các phản ứng hữu cơ mang tên ngườ i để tổng hợ p các

chất trong bồi dưỡ ng HSG THPT.

Khách thể nghiên cứu: Quá trình bồi dưỡ ng HSG hóa học ở trườ ng THPT.

4. Lịch sử vấn đề nghiên cứ u

Việc nghiên cứu các vấn đề bồi dưỡ ng HSG hóa học từ trướ c đến nay đã có nhiều

công trình nghiên cứu của nhiều tác giả như:

- “Bồi dưỡ ng HSG Hoá học ở trườ ng THPT”, Luận văn thạc s ĩ của tác giả Vũ Anh

Tuấn năm 1998, trườ ng ĐH Sư phạm Hà Nội.

- “Hệ thống lý thuyết bài tập dung dịch chất điện ly dùng bồi dưỡ ng HSG và HSchuyên Hóa học”, Luận văn Thạc s ĩ của tác giả Cao Cự Giác năm 1999, trườ ng ĐH Sư

phạm Hà Nội.

- “Nội dung và biện pháp bồi dưỡ ng HSG hoá học ở trườ ng THPT một số tỉnh miền

núi”, Luận văn thạc s ĩ của tác giả Phạm Thế Nhân năm 1999, trườ ng ĐH Sư phạm Hà

Nội.

- “Xây dựng hệ thống bài tập Hóa học nhằm rèn luyện tư duy trong việc bồi dưỡ ng

HSG Hóa học ở trườ ng THPT”, Luận án Tiến s ĩ của tác giả Vũ Anh Tuấn năm 2006,

trườ ng ĐH Sư phạm Hà Nội.

- “Một số biện pháp phát hiện và bồi dưỡ ng HSG môn Hoá học ở lớ p 10 trườ ng

THPT”, Luận văn Thạc s ĩ của tác giả Trần Thị Phụng năm 2006, ĐH Sư phạm Vinh.

- “Tuyển chọn, xây dựng và sử dụng hệ thống bài tập bồi dưỡ ng HSG phần Hóa học

cơ sở (hóa đại cươ ng) ở trườ ng THPT” , Trần Thu Sươ ng (2006), Luận văn Thạc s ĩ .






8/197


Trang 8

- “Nội dung và biện pháp bồi dưỡ ng HSG Hóa học hữu cơ THPT”, Luận văn Thạc

s ĩ của tác giả Lê Tấn Diện năm 2009, ĐH Sư phạm TP Hồ Chí Minh.

- “Xây dựng hệ thống lý thuyết và bài tập bồi dưỡ ng HSG phần ancol – axit

cacboxylic – este (Hóa học 11 – 12 nâng cao THPT)”, Luận văn Thạc s ĩ của tác giả

Nguyễn Thu Hiền (2009).

- “Xây dựng hệ thống lý thuyết, bài tập phần Hóa lý dùng trong bồi dưỡ ng HSG,chuyên hóa trườ ng THPT”, Luận văn Thạc s ĩ của tác giả Lê Thị Mỹ Trang năm 2009,

ĐH Sư phạm TP Hồ Chí Minh.

- “Xây dựng và sử dụng hệ thống bài tập tổng hợ p hữu cơ dùng bồi dưỡ ng HSG hóa

học ở trườ ng THPT”, Luận văn Thạc s ĩ của tác giả Phạm Thị Anh năm 2010, ĐH Vinh.

- “Xây dựng hệ thống bài tập về cơ chế phản ứng trong hóa hữu cơ dùng bồi dưỡ ng

HSG và dạy học các lớ p chuyên hóa học ở trườ ng THPT”, Luận văn Thạc s ĩ của Kiều

Nguyễn Thúy Vy năm 2011, ĐH Vinh.Nhìn chung các luận án, luận văn thườ ng nghiên cứu phần hóa học THPT nói

chung bao gồm các phần hóa học đại cươ ng, hóa học vô cơ , hóa học hữu cơ ; và hệ

thống bài tập đượ c xây dựng vớ i kiến thức rất rộng, tổng quát thườ ng dùng cho HS

khối 12 ôn thi HSG quốc gia. Tuy nhiên, vẫn chưa có nhiều nghiên cứu sâu về cơ chế

các phản ứng hữu cơ , đặc biệt là các phản ứng hữu cơ mang tên ngườ i.

5. Giả thuyết khoa học

Sử dụng các phản ứng hữu cơ mang tên ngườ i để tổng hợ p các chất sẽ nâng cao

hiệu quả bồi dưỡ ng HSG ở trườ ng phổ thông, HS phát huy đượ c tính tích cực, tư duy

sáng tạo, phát triển năng lực bản thân và đạt kết quả cao trong các kỳ thi HSG.

6. Phươ ng pháp nghiên cứ u

6.1. Phươ ng pháp nghiên cứ u lí luận

Nghiên cứu các phản ứng hữu cơ mang tên ngườ i trong tổng hợ p các chất.

Nghiên cứu các tài liệu, sách bài tập, sách tham khảo về các bài tập tổng hợ p hữu

cơ .

Nghiên cứu các đề thi HSG các năm.

6.2. Phươ ng pháp nghiên cứ u thự c tiễn

Điều tra cơ bản: Tìm hiểu quá trình bồi dưỡ ng HSG ở trườ ng phổ thông, từ đó đề

xuất vấn đề nghiên cứu.






9/197


Trang 9

Tổng kết kinh nghiệm giáo dục: Trao đổi, tổng kết kinh nghiệm trong bồi dưỡ ng

HSG.

Thực nghiệm sư phạm: Nhằm xác định hiệu quả và tính khả thi của nội dung đề

xuất.

6.3. Thự c nghiệm sư phạm

Mục đích: Nhằm xác định tính đúng đắn của giả thuyết khoa học, hiệu quả vàtính khả thi của các nội dung đề xuất.

Phươ ng pháp xử lí thông tin: dùng phươ ng pháp thống kê toán học trong khoa

học giáo dục để xử lí kết quả TNSP.

7. Nhữ ng đóng góp của đề tài

7.1 Về lý luận

Tiếp tục hoàn thiện về mặt lý luận về mặt lý luận bồi dưỡ ng HSGHệ thống lý thuyết về các phản ứng tổng hợ p hữu cơ mang tên ngườ i

Đề xuất ý kiến bồi dưỡ ng HSG

7.2 Về thự c tiễn

Xây dựng đượ c các bài tập tổng hợ p hữu cơ phù hợ p vớ i đề thi HSG hóa học.

Giúp cho GV và HS có thêm tư liệu bổ ích trong việc bồi dưỡ ng và ôn luyện cho

các kỳ thi HSG hóa học.






10/197


Trang 10

CHƯƠ NG 1. CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰ C TIỄN

1.1. Tổng quan về vấn đề bồi dưỡ ng HSG

1.1.1. M ộ t số quan niệ m về HSG

1.1.1.1. Ở các nướ c

Có thể nói, hầu như tất cả các nướ c đều coi trọng vấn đề đào tạo và bồi dưỡ ng

HSG trong chiến lượ c phát triển chươ ng trình GD phổ thông. Nhiều nướ c ghi riêng

thành một mục dành cho HSG, một số nướ c coi đó là một dạng của giáo dục đặc biệt

hoặc chươ ng trình đặc biệt.

Phần lớ n các nướ c đều chú ý bồi dưỡ ng HSG từ Tiểu học. Cách tổ chức dạy học

cũng rất đa dạng: có nướ c tổ chức thành lớ p, trườ ng riêng... một số nướ c tổ chức dướ i

hình thức tự chọn hoặc course học mùa hè, một số nướ c do các trung tâm tư nhân hoặc

các trườ ng đại học đảm nhận.

Nhìn chung các nướ c đều dùng hai thuật ngữ chính là gift (giỏi, có năng khiếu)

và talent (tài năng). Luật bang Georgia (Hoa Kỳ) định ngh ĩ a HSG như sau

“ HSG là HS chứ ng minh đượ c trí tuệ ở trình độ cao và có khả năng sáng t ạo, thể

hiện một động cơ học t ậ p mãnh liệt và đạt xuấ t sắ c trong lĩ nh vự c lý thuyế t khoa học;

ngườ i cần một sự giáo d ục đặc biệt và sự phục vụ đặc biệt để đạt đượ c trình độ t ươ ng

ứ ng vớ i năng lự c của ngườ i đ ó” - (Georgia Law)

Cơ quan GD Hoa Kỳ miêu tả khái niệm “HS giỏi” như sau: Đó là nhữ ng HS có

khả năng thể hiện xuấ t sắ c hoặc năng lự c nổ i tr ội trong các lĩ nh vự c trí tuệ , sự sángt ạo, khả năng lãnh đạo, nghệ thuật, hoặc các lĩ nh vự c lí thuyế t chuyên biệt. Nhữ ng HS

này thể hiện tài năng đặc biệt của mình t ừ t ấ t cả các bình diện xã hội, văn hóa và kinh

t ế ”

Nhiều nướ c quan niệm: HSG là nhữ ng đứ a tr ẻ có năng lự c trong các lĩ nh vự c trí

tuệ , sáng t ạo, nghệ thuật và năng lự c lãnh đạo hoặc lĩ nh vự c lí thuyế t. Nhữ ng HS này

cần có sự phục vụ và nhữ ng hoạt động không theo nhữ ng đ iề u kiện thông thườ ng của

nhà tr ườ ng nhằ m phát triể n đầ y đủ các năng lự c vừ a nêu trên.

Tuy vậy, cũng có một số nướ c không có trườ ng lớ p chuyên cho HSG như Nhật

Bản và một số bang của Hoa kỳ. Chẳng hạn: Từ 2001, vớ i đạo luật “Không một đứa

trẻ nào bị bỏ rơ i” (No Child Left Behind) giáo dục HSG ở Georgia về cơ bản bị phá

bỏ. Nhiều trườ ng không còn là trườ ng riêng, lớ p riêng cho HSG, vớ i tư tưở ng các HSG

cần có trong các lớ p bình thườ ng nhằm giúp các trườ ng lấp lỗ hổng về chất lượ ng và






11/197


Trang 11

nhà trườ ng có thể đáp ứng nhu cầu giáo dục HSG thông qua các nhóm và các course

học vớ i trình độ cao.

Chính vì thế vấn đề bồi dưỡ ng HSG đã trở thành vấn đề thờ i sự gây nhiều tranh

luận: “Nhiều nhà GD đề nghị đưa HSG vào các lớ p bình thườ ng vớ i nhiều HS có trình

độ và khả năng khác nhau, vớ i một phươ ng pháp giáo dục như nhau.

Tuy nhiên nhiều dấu hiệu chứng tỏ rằng GV các lớ p bình thườ ng không đượ c đàotạo và giúp đỡ tươ ng xứng vớ i chươ ng trình dạy cho HSG. Nhiều nhà GD cũng cho

rằng những HS dân tộc ít ngườ i và không có điều kiện kinh tế cũng không tiếp nhận

đượ c chươ ng trình giáo dục dành cho HSG. Trong khi quỹ dành cho GD chung là có

hạn nên sẽ ảnh hưở ng nhiều tớ i hiệu quả đào tạo tài năng và HS giỏi”

1.1.1.2. Ở Việt Nam

Từ năm 1966, hệ thống THPT chuyên đượ c lập ra, bắt đầu vớ i những lớ p chuyênToán tại các trườ ng đại học lớ n về khoa học cơ bản, sau đó các trườ ng chuyên đượ c

thiết lập rộng rãi tại tất cả các tỉnh thành. Mục đích ban đầu của hệ thống trườ ng

chuyên, như các nhà khoa học khở i xướ ng như Lê Văn Thiêm, Hoàng Tụy, Tạ Quang

Bửu, Kon Tum… mong đợ i, là nơ i phát triển các tài năng đặc biệt xuất sắc trong các

l ĩ nh vực khoa học cơ bản.

Trong thờ i kì đầu của hệ thống trườ ng chuyên, khi chỉ mớ i hình thành một vài

lớ p phổ thông chuyên tại các trườ ng đại học, mục tiêu này đã đượ c theo sát và đạt

đượ c thành tựu khi mà phần lớ n các HS chuyên Toán khi đó tiếp tục theo đuổi các l ĩ nh

vực Toán học, Vật lý, Tin học (máy tính)... Đây là giai đoạn mà hệ thống trườ ng

chuyên làm đúng nhất trách nhiệm của nó. Những HS chuyên trong thờ i kì này hiện

đang nắm giữ các vị trí lãnh đạo chủ chốt tại các trườ ng đại học lớ n, các viện nghiên

cứu của Việt Nam cũng như là những cá nhân tiêu biểu nhất của nền khoa học nướ c

nhà.

Tuy nhiên, cùng vớ i sự mở rộng của hệ thống trườ ng chuyên cũng như việc Việt

Nam tham dự các kì Olympic khoa học quốc tế "hào hứng" hơ n, mục tiêu ban đầu của

hệ thống này ngày càng phai nhạt. Thành tích của các trườ ng chuyên trong kỳ thi HSG

các cấp, kì thi tốt nghiệp THPT và kì thi tuyển sinh vào đại học và cao đẳng vẫn

thườ ng rất cao. Tuy nhiên, nhiều ngườ i cho rằng lý do chính cho những thành tích này

không phải là chất lượ ng giáo dục mà là phươ ng pháp luyện thi. Tỉ lệ HS các trườ ng






12/197


Trang 12

chuyên tiếp tục theo đuổi khoa học hay các l ĩ nh vực liên quan cũng ngày càng thấp, và

khiến cho giớ i khoa học Việt Nam không khỏi quan ngại.

Để đượ c vào học tại các trườ ng chuyên, HS tốt nghiệp cấp II phải thoả mãn các

điều kiện về học lực, hạnh kiểm ở cấp II và đặc biệt là phải vượ t qua các kỳ thi tuyển

chọn đầu vào tươ ng đối khốc liệt của các trườ ng này.

1.1.2. Nhữ ng nă ng l ự c cầ n có củ a mộ t HSG hóa họ c

Theo PGS. Bùi Long Biên (ĐH Bách khoa Hà Nội): ‘‘ HSG hóa học phải là ngườ i nắ m

vữ ng bản chấ t hiện t ượ ng hóa học, nắ m vữ ng các kiế n thứ c cơ bản đ ã đượ c học, vận d ụng t ố i

ư u các kiế n thứ c cơ bản đ ã đượ c học để giải quyế t một hay nhiề u vấ n đề mớ i (do chư a đượ c

học hoặc chư a thấ y bao giờ ) trong các kì thi đư a ra’’.

Theo phó PGS.TS Trần Thành Huế (ĐH Sư phạm Hà Nội): N ế u d ự a vào k ế t quả bài

thi để đ ánh giá thì một HSG hoá cần có các yế u t ố sau đ ây:- Có kiế n thứ c cơ bản t ố t, thể hiện nắ m vữ ng các khái niệm, định nghĩ a, định luật,

quy t ắ c đ ã đượ c quy định trong chươ ng trình, không thể hiện thiế u sót về công thứ c,

phươ ng trình hoá học.

- V ận d ụng sắ c bén, có sáng t ạo, đ úng các kiế n thứ c cơ bản.

- Tiế p thu và dùng đượ c ngay một số ít vấ n đề mớ i do đầu bài đư a ra. Nhữ ng vấ n đề

mớ i này là nhữ ng vấ n đề chư a đượ c cậ p nhật hoặc đ ã đượ c đề cậ p đế n mứ c độ nào đ ó

trong chươ ng trình hoá học phổ thông như ng nhấ t thiế t vấ n đề đ ó phải liên hệ mật

thiế t vớ i các nội dung chươ ng trình.

Theo PGS.TS. Cao Cự Giác (ĐH Vinh): M ột HSG hoá học phải hội đủ 3 có:

- Có kiế n thứ c cơ bản t ố t: Thể hiện nắ m vữ ng kiế n thứ c cơ bản một cách sâu sắ c,

có hệ thố ng.

- Có khả năng t ư duy t ố t và tính sáng t ạo cao: Trình bày và giải quyế t vấ n đề một

cách linh hoạt, rõ ràng, khoa học.

- Có khả năng thự c hành thí nghiệm t ố t: Hoá học là khoa học vừ a lí thuyế t vừ a

thự c nghiệm do đ ó không thể tách r ờ i lí thuyế t vớ i thự c nghiệm, phải biế t cách vận

d ụng lí thuyế t để đ iề u khiể n thự c nghiệm và t ừ thự c nghiệm kiể m tra các vấ n đề của lí

thuyế t, hoàn thiện lí thuyế t cao hơ n.

Từ đó chúng tôi nhận thấy:






13/197


Trang 13

- Đối vớ i một HSG hóa học, trướ c hết HS đó phải có kiến thức cơ bản vững vàng,

sâu sắc, có hệ thống. Từ những kiến thức có đượ c, một HS gỏi hóa học cần biết vận

dụng linh hoạt các kiến thức cơ bản vào giải quyết các vấn đề đặt ra, biết áp dụng

trong các tình huống mớ i.

- Một HSG hóa cần có năng lực tư duy sáng tạo (biết phân tích tổng hợ p và so sánh,

khái quát hóa, có khả năng sử dụng các phươ ng pháp phán đoán mớ i: quy nạp, diễndịch, nội suy…)

- Kỹ năng thực hành là một yếu tố không thể thiếu đối vớ i HSG hóa, để từ đó kết

hợ p tốt các kỹ năng thực hành vớ i các phươ ng pháp nghiên cứu khoa học hóa học (biết

nêu ra những dự đoán, lý luận cho các hiện tượ ng xảy ra trong thực tế, biết cách dùng

thực nghiệm để kiểm chứng lại những lý luận trên và biết dùng lý thuyết để giải thích

các hiện tượ ng đã đượ c kiểm chứng)

- Suy luận logic là một trong những phẩm chất rất cần có đối vớ i một HSG. Cónăng lực suy luận logic, HS sẽ có cái nhìn bao quát về các khả năng có thể xảy ra đối

vớ i một vấn đề, từ đó có cách giải quyết cũng như lựa chọn phươ ng án giải quyết.

Ngoài ra HS có thể phát hiện vấn đề nhận thức mớ i trên cơ sở kiến thức đã có.

- Có năng lực suy ngh ĩ độc lập tự nhìn thấy vấn đề và phát hiện đượ c vấn đề, đặt

vấn đề và giải quyết vấn đề, kiểm tra và đánh giá đượ c cách giải quyết của bản thân,

phê phán cách đặt và cách giải quyết vấn đề của ngườ i khác.

- Có năng lực suy ngh ĩ linh hoạt, sáng tạo, phát hiện đượ c mối liên hệ khăng khít

giữa những sự kiện đã có trong thực nghiệm, trong bài tập hoặc trong thực tế sản xuất,

đờ i sống để tìm ra phươ ng pháp đúng, hợ p lí, độc đáo để giải quyết vấn đề đặt ra.

- Do đó một HS học giỏi hoá học sẽ nắm đượ c kiến thức cơ bản về hoá học một

cách chính xác, hành động tự giác: hiểu, nhớ , vận dụng tốt những kiến thức đó trong

học tập và đờ i sống.

1.1.3. Ý nghĩ a củ a việ c bồi d ưỡ ng HSG hóa họ c ở trườ ng THPT

Giáo dục - đào tạo ở bất kỳ một xã hội nào cũng là mục tiêu trọng yếu, là nền

tảng, động lực cho phát triển kinh tế - xã hội. Để khẳng định vấn đề này, UNESCO -

một tổ chức văn hóa, khoa học, giáo dục có uy tín nhất trên thế giớ i hiện nay lại khẳng

định: “Không có sự tiến bộ và thành đạt nào có thể tách rờ i khỏi sự tiến bộ và thành

đạt trong l ĩ nh vực giáo dục của quốc gia đó. Và những quốc gia nào coi nhẹ giáo dục






14/197


Trang 14

hoặc không đủ tri thức và khả năng cần thiết để làm giáo dục một cách có hiệu quả thì

số phận của quốc gia đó xem như đã an bài và điều đó còn tồi tệ hơ n cả sự phá sản”.

Nhân tài có ảnh hưở ng rất lớ n và trực tiếp đến sự phát triển của xã hội, của lịch

sử. Vì vậy ở thờ i đại nào, quốc gia nào ngườ i giỏi cũng đượ c tôn trọng, đề cao. Tuy

nhiên, “nhân tài không phải là sản phẩm tự phát mà phải đượ c phát hiện và bồi dưỡ ng

công phu. Nhiều tài năng có thể mai một nếu không đượ c phát hiện và sử dụng đúnglúc đúng chỗ...” (Báo cáo chính trị của BCH TW Đảng tại Đại hội VI, 1996).

Từ đó ta khẳng định: Vấn đề đào tạo tài năng và sử dụng ngườ i tài là một việc

hết sức quan trọng và cần thiết cho sự phát triển của đất nướ c. Do đó, cần phải xây

dựng một chiến lượ c cho việc tuyển chọn và bồi dưỡ ng nhân tài mà điểm khở i đầu, đó

là việc phát hiện và bồi dưỡ ng HSG ở các cấp học, đặc biệt là các bậc học phổ thông.

Thế kỷ 21 - thế kỷ của nền văn minh hậu công nghiệp hay văn minh trí tuệ, đòi

hỏi thế hệ trẻ Việt Nam, phải đượ c trang bị đầy đủ hành trang trí tuệ để bướ c vào đờ i -vấn đề bồi dưỡ ng HSG, bồi dưỡ ng nhân tài cho đất nướ c càng trở nên quan trọng hơ n

bao giờ hết.

1.2. Quy trình bồi dưỡ ng HSG

1.2.1. Phươ ng pháp phát hiệ n

Thườ ng xuyên tổ chức các kì thi HSG để tuyển chọn các em HS có tố chất của

một HSG. Trong đề thi, nên sử dụng các câu hỏi kiểm tra tính thông minh, nhạy bén,

kiểm tra đượ c việc xử lý tình huống mớ i của HS. Có thể phân bố một kì thi vớ i nhiều

vòng loại, điều này có lợ i trong việc phân loại trình độ HS, sắp xếp hợ p lí từng đối

tượ ng HSG vào các lớ p thích hợ p.

Quan tâm, theo dõi các kì thi HSG ở các tỉnh thành, kịp thờ i phát hiện và tạo

điều kiện để các em chú tâm bồi dưỡ ng, tạo nguồn nhân tài cho đất nướ c.

HS vào đượ c đội tuyển đi thi HSG quốc gia là những em giỏi nhất đã đượ c chọn

lọc từ rất nhiều HSG của mỗi trườ ng.

1.2.2. Bồi d ưỡ ng HSG hoá

1.2.2.1. Thành lậ p đội tuyể n






15/197


Trang 15

Sau khi có kết quả HSG cấp trườ ng, quận (huyện), thành phố (tỉnh) hoặc cấp

quốc gia, chúng ta sẽ thành lập đội tuyển chuẩn bị cho kì thi cấp cao hơ n. Đội tuyển

thườ ng có từ 6 – 10 em và đượ c tuyển chọn công khai dựa trên kết quả học tập và thi

HSG các cấp. Sau đó sẽ thông báo cho phụ huynh để có kế hoạch phối hợ p giữa nhà

trườ ng và gia đ ình trong quá trình bồi dưỡ ng đội tuyển. Đội tuyển đượ c thành lập trên

cơ sở năng lực chuyên môn và hoàn toàn tự nguyện.

1.2.2.2. K ế hoạch t ổ chứ c bồi d ưỡ ng

HS các lớ p chuyên đượ c học theo chươ ng trình do Bộ GD – ĐT biên soạn. Các

em đượ c học toàn diện về các môn như các HS trườ ng THPT khác. Tuy nhiên, để tăng

thờ i lượ ng cho các môn chuyên, một số môn học khác đượ c sắp xếp giảng dạy rút gọn,

học đủ kiến thức trong thờ i gian ngắn hơ n.

Sau khi học hết học kỳ I của lớ p 10, các GV phát hiện những HSG của lớ pchuyên, tách các HS này theo nhóm để dạy nâng cao.

Nhóm HS xuất sắc đượ c đưa thêm kiến thức, khuyến khích tự học, đẩy nhanh

quá trình tích lũy kiến thức để sang lớ p 11 có đủ kiến thức của lớ p 12 tham gia thi

HSG quốc gia 12.

Nhóm thứ hai đượ c bồi dưỡ ng ở mức độ chậm hơ n, chắc chắn và chuyên sâu sẽ

tham gia thi HSG quốc gia khi các em sang học lớ p 12.

Việc bồi dưỡ ng HSG đượ c chia thành 2 giai đoạn:

+ Giai đoạn 1: cuối lớ p 10, học các kiến thức cơ bản, sâu của chươ ng trình

THPT

+ Giai đoạn 2: Bồi dưỡ ng nâng cao tiếp cận vớ i các vấn đề của kỳ thi HSG quốc

gia

1.2.2.3. N ội dung và phươ ng pháp bồi d ưỡ ng

Hướ ng dẫn HS tự học, tự đọc: dựa vào những mặt mạnh của từng HS có thể giao

chuyên đề cho từng HS làm sau đó trao đổi vớ i các bạn khác trong đội

Vớ i HS mớ i vào lớ p 10 thì GV cần phải giớ i thiệu tài liệu cho HS tham khảo,

hướ ng dẫn cách đọc sách theo từng chuyên đề (GV có thể cho dàn ý để HS tập làm

quen vớ i việc đọc sách và biết cách thu hoạch những vần đề mình nghiên cứu).

Sau mỗi một năm học những HS đội tuyển sắp xếp lại các chuyên đề mình đã

học rồi nộp vào thư viện của trườ ng cho các khóa sau tham khảo.






16/197


Trang 16

Lập kế hoạch bồi dưỡ ng từng tuần: phân công GV giảng dạy từng chuyên đề,

thống nhất nội dung kiến thức, k ĩ năng cần rèn.

Sau khi lập đội tuyển một thờ i gian phải có kế hoạch bồi dưỡ ng mũi nhọn, nâng

mặt bằng chung của đội tuyển. Có thể mờ i các các chuyên gia đầu ngành về hóa học

đặc biệt những ngườ i có kinh nghiệm trong bồi dưỡ ng HSG ở các trườ ng chuyên,

trườ ng Đại học tham gia giảng dạy các chuyên đề nâng cao.Ra đề kiểm tra thườ ng xuyên hàng tuần để HS rèn k ĩ năng làm bài, rèn khả năng

chịu áp lực thi cử. Phân công GV chấm, chữa bài rút kinh nghiệm cho HS. Hàng tuần

có phần thưở ng khuyến khích những HS có kết quả làm bài cao nhất.

Sàng lọc đội tuyển: Đây là khâu quan trọng có tính quyết định sự thành bại của

đội tuyển. Chú ý:

Phân công GV có kinh nghiệm bồi dưỡ ng HSG sàng lọc đối tượ ng HS, biên chế

vào các đội tuyển căn cứ vào kết quả học tập bộ môn của năm học trướ c.Đầu vào của các lớ p 10 chuyên tại trườ ng luôn sàng lọc thật kỹ để chỉ chọn ra

25-30 HS có điểm số cao nhất theo học lớ p bồi dưỡ ng.

Chính sách hỗ trợ , động viên, xã hội hoá công tác bồi dưỡ ng HSG:

Có chế độ học bổng cho các em đạt giải khuyến khích trở lên tại các kỳ thi HSG

quốc gia, khu vực quốc tế hoặc quốc tế.

Xem xét tuyển thẳng vớ i HSG Quốc gia, nhưng chỉ áp dụng vớ i các ngành khoa

học cơ bản.

1.3. Giớ i thiệu các kì thi Olympic hóa học

1.3.1. Olympic Hóa họ c Quố c tế (tiếng Anh: International Chemistry Olympiad, viết

tắt là IChO)

Đây là một kỳ thi học thuật quốc tế hóa học hàng năm dành cho các HS THPT.

Đây là một trong các kỳ thi Olympic Khoa học Quốc tế.

IChO lần đầu tiên đượ c tổ chức ở Prague, Tiệp Khắc, vào năm 1968. Từ đó kỳ

thi đượ c tổ chức hàng năm trừ năm 1971. Các đoàn đại biểu tham dự lần đầu tiên hầu

hết là các nướ c thuộc khối phía Đông cũ. Cho đến năm 1980, Olympic Hóa học Quốc

tế lần thứ 12 đượ c tổ chức bên ngoài khối, ở Áo.

Ý tưở ng Olympic Hóa học quốc tế đã đượ c phát triển tại Tiệp Khắc cũ vào năm

1968. Nó đượ c thiết kế vớ i mục đích tăng số lượ ng liên lạc quốc tế và trao đổi thông

tin giữa các quốc gia. Lờ i mờ i đã đượ c ủy ban quốc gia Séc gửi đến tất cả các nướ c xã






17/197


Trang 17

hội chủ ngh ĩ a, ngoại trừ Romania. Tuy nhiên, vào tháng 5 năm 1968, quan hệ giữa

Tiệp Khắc và Liên Xô trở nên nhạy cảm nên chỉ có Ba Lan và Hungary tham gia kỳ thi

quốc tế đầu tiên này.

Olympic Hóa học quốc tế lần thứ nhất diễn ra ở Prague từ ngày 18 tháng 6 đến

ngày 21 tháng 6 năm 1968. Mỗi nướ c trong số ba nướ c tham gia đã gửi tớ i một nhóm

sáu HS, và bốn bài tập lý thuyết đã đượ c giải quyết. Bản hướ ng dẫn cho các kỳ thi tiếptheo đã đượ c đề xuất. Olympic Hóa học quốc tế lần thứ hai diễn ra vào năm 1969 tại

Ba Lan, và Bulgaria cũng đã tham gia. Mỗi đội gồm năm HS, và phần thi thực nghiệm

đã đượ c bổ sung. Quyết định này đượ c đưa ra để mờ i thêm các nướ c xã hội chủ ngh ĩ a

tớ i các kỳ thi tươ ng lai và để hạn chế số lượ ng HS đến bốn. Olympic lần thứ ba vào

năm 1970 đã đượ c tổ chức tại Hungary vớ i sự tham gia của các nướ c mớ i là Đông

Đức, Romania và Liên Xô. Trong kỳ thi này, hơ n ba giải thưở ng đã đượ c phân phát

cho các em HS.Olympic không đượ c tổ chức vào năm 1971, vì ở phần cuối của kỳ thi năm

1970, nhà tổ chức và chủ nhà không thể nhất trí cho sự kiện tiếp theo. Điều này đã

đượ c giải quyết trong vòng ba năm kế đó bằng thỏa hiệp ngoại giao để Liên bang Xô

viết làm chủ nhà năm 1972, Bulgaria vào năm 1973, và Romania vào năm 1974. Năm

1972 là lần đầu tiên mà các nhiệm vụ chuẩn bị cho Olympic Hóa học quốc tế đượ c tạo

ra. Ngoài ra, tại một phiên họp của ban giám khảo, có ý kiến cho rằng các lờ i mờ i nên

đượ c gửi tớ i Việt Nam, Mông Cổ, và Cuba. Nhưng thật không may, những lờ i mờ i này

đã không đượ c gửi đi, và chỉ có 7 quốc gia dự thi trong năm 1973.

Năm 1974, Romania đã mờ i Thụy Điển và Nam Tư đến tham dự Olympic ở

Bucharest; Đức và Áo đã gửi tớ i các quan sát viên. Cộng hòa Liên bang Đức là quốc

gia NATO đầu tiên có đại diện quan sát viên và điều này chỉ có thể xảy ra bở i vì chính

phủ Brandt đã có hợ p đồng ở phía Đông. Như vậy, trong năm 1975, Tây Đức, Áo, và

Bỉ cũng đã tham gia vào Olympic Hóa học quốc tế.

Olympic đầu tiên không ở một nướ c xã hội chủ ngh ĩ a đã diễn ra vào năm 1980 ở

Linz, nướ c Áo, mặc dù Liên Xô đã không tham gia. Kể từ đó số lượ ng các nướ c tham

gia đã tăng lên đều đặn. Năm 1980, chỉ có 13 quốc gia đã tham gia nhưng con số này

tăng lên 21 vào Olympic năm 1984 tại Frankfurt / Main. Vớ i sự sụp đổ của Bức màn

sắt và sự tan vỡ của Liên Xô thành các quốc gia độc lập vào đầu thập niên 1990, số

lượ ng ngườ i tham gia tăng lên một lần nữa. Ngoài ra, sự quan tâm của các nướ c châu

Á và các nướ c Mỹ Latinh cũng trở nên rõ ràng hơ n vớ i số lượ ng ngườ i tham gia ngày






18/197


Trang 18

càng tăng. Có tất cả 47 đoàn đã tham gia vào năm 1998 (IChO lần thứ 30 tổ chức ở

Melbourne, Australia, từ 5 tháng 7 đến 14 tháng 7 năm 1998).

Hiện nay, có 68 quốc gia tham dự Olympic Hóa học quốc tế

1.3.2. K ỳ thi chọ n HSG quố c gia l ớ p 12 THPT

Đây là kỳ thi chọn HSG cấp Quốc gia bậc học THPT dành cho HS lớ p 11 và lớ p12 do Bộ GD – ĐT Việt Nam tổ chức vào tháng 3 hàng năm. Những HS đạt giải cao

nhất trong kỳ thi này đượ c lựa chọn vào các đội tuyển Quốc gia Việt Nam tham dự

Olympic quốc tế. Những HS đạt giải Nhất, Nhì, Ba đượ c ưu tiên tuyển vào các trườ ng

đại học. Những HS đạt giải Khuyến khích đượ c ưu tiên tuyển vào các trườ ng cao đẳng

và trung cấp chuyên nghiệp. Kỳ thi này có ý ngh ĩ a rất quan trọng trong việc đánh giá

chất lượ ng học tập giữa HS các tỉnh thành ở Việt Nam.

Kỳ thi chọn HSG quốc gia có 2 buổi thi cho các môn có thi quốc tế, 1 buổi thicho các môn còn lại. Thờ i gian làm bài thi là 180 phút đối vớ i mỗi môn thi tự luận, 90

phút đối vớ i mỗi môn thi trắc nghiệm, 90 phút tự luận và 45 phút trắc nghiệm đối vớ i

môn thi có cả tự luận và trắc nghiệm.

Đối tượ ng dự thi là HS đang học lớ p 11 hoặc lớ p 12 ở Việt Nam đã tham gia kỳ

thi chọn HSG cấp cơ sở (tỉnh, thành phố trực thuộc trung ươ ng và một số trườ ng

THPT chuyên thuộc các trườ ng Đại học ) và đượ c chọn vào đội tuyển của đơ n vị dự

thi.

Nội dung thi đượ c thực hiện theo hướ ng dẫn nội dung dạy học các môn chuyên

trườ ng THPT chuyên do Bộ GD - ĐTban hành, áp dụng từ năm học 2001-2002.

Kỳ thi đượ c tổ chức thi tại đơ n vị dự thi hoặc các đơ n vị dự thi liên kết tổ chức

thi chung tại một địa điểm.

Các đơ n vị dự thi đượ c sắp xếp vào 2 bảng, cụ thể như sau :

Bảng A, gồm: Hà Nội, Tp. Hồ Chí Minh, Hải Phòng, Đà Nẵng, Hà Tây, Hải

Dươ ng, Hưng Yên, Thái Bình, Hà Nam, Nam Định, Ninh Bình, Bắc Ninh, V ĩ nh Phúc,

Phú Thọ, Thái Nguyên, Bắc Giang, Quảng Ninh, Thanh Hoá, Nghệ An, Hà T ĩ nh,

Quảng Bình, Quảng Trị, Thừa Thiên-Huế, Quảng Nam, Quảng Ngãi, Bình Định, Phú

Yên, Khánh Hoà, Đồng Nai, Đại học Khoa học tự nhiên (ĐH Quốc gia Hà Nội), Đại

học sư phạm (ĐH Quốc gia Hà Nội), Đại học Ngoại ngữ (ĐH Quốc gia Hà Nội), Đại

học Sư phạm Vinh, Đại học Huế, Trườ ng Phổ thông Năng khiếu (Đại học Quốc gia

Tp. Hồ Chí Minh).






19/197


Trang 19

Bảng B, gồm: Lạng Sơ n, Cao Bằng, Bắc Kạn, Hà Giang, Lào Cai, Yên Bái,

Tuyên Quang, Lai Châu, Sơ n La, Hoà Bình, Gia Lai, Kon Tum, Đak Lak, Lâm Đồng,

Ninh Thuận, Bình Thuận, Tây Ninh, Bình Dươ ng, Bình Phướ c, Bến Tre, Bạc Liêu, Cà

Mau, Bà Rịa - Vũng Tàu, Long An, Tiền Giang, Cần Thơ , Đồng Tháp, An Giang, Trà

Vinh, V ĩ nh Long, Sóc Trăng, Kiên Giang, Trườ ng phổ thông vùng cao Việt Bắc.

Đề thi bảng A nói chung khó hơ n đề thi bảng B.Hiện nay, để bảo đảm tính công bằng và để chọn ra HS thực sự giỏi, Bộ GD -

ĐTđã huỷ bỏ cơ chế chia bảng. Tất cả các thí sinh ở các tỉnh thành đều làm chung một

đề.

Mỗi thí sinh chỉ tham dự một môn thi.

1.4. Thự c trạng của việc bồi dưỡ ng HSG THPT [31]

Theo kết quả điều tra của tác giả Trần Thu Sươ ng việc bồi dưỡ ng HSG hóa học ở trườ ng THPT có những thuận lợ i và khó khăn sau đây:

1.4.1. Thuậ n l ợ i

1.4.1.1. Xuấ t phát t ừ việc đổ i mớ i chươ ng trình SGK hoá học

- Chươ ng trình mớ i đã đượ c bổ sung, cập nhật khá nhiều kiến thức, đặc biệt là các

kiến thức lý thuyết chủ đạo đã tạo điều kiện cho HS nghiên cứu hoá học sâu hơ n, rộng

hơ n và hạn chế đượ c việc xem xét các hiện tượ ng tự nhiên một cách chung chung,

phiến diện.

- Chươ ng trình hoá học mớ i đượ c cập nhật nhiều kiến thức thực tế, gần gũi vớ i cuộc

sống thông qua các bài tập, bài đọc thêm hay các giờ học bắt buộc.

- Tăng thờ i gian thực hành. Thông qua việc trực tiếp làm thí nghiệm giúp cho HS

thấy đượ c sự đa dạng, muôn màu, muôn vẻ của hoá học. Hoá học có mặt ở mọi lúc,

mọi nơ i.

Như vậy, vớ i những thuận lợ i mà việc đổi mớ i chươ ng trình, SGK mang lại chẳng

những tạo điều kiện tốt cho HS có cơ hội nghiên cứu sâu hơ n về hoá học mà còn có tác

dụng kích thích động cơ học tập và phát huy khả năng tự học của HS.

1.4.1.2. Xuấ t phát t ừ chính sách ư u tiên đầu t ư cho giáo d ục của nhà nướ c

- Vớ i việc coi giáo dục là quốc sách hàng đầu, cơ sở vật chất trong trườ ng học từng

bướ c đượ c nâng lên. Thêm vào đó, internet xuất hiện trong trườ ng học đã phục vụ đắc






20/197


Trang 20

lực cho việc dạy, việc học của GV và HS nói chung và công tác bồi dưỡ ng HSG nói

riêng.

- Bộ GD – ĐT đã thành lập “Chươ ng trình quốc gia bồi dưỡ ng nhân tài” giai đoạn

2008 – 2020 vớ i những bướ c đi và mục tiêu cụ thể do Phó Thủ tướ ng, Bộ trưở ng làm

trưở ng ban. Đây sẽ là động lực mạnh mẽ thúc đẩy việc bồi dưỡ ng, đào tạo nhân tài cho

đất nướ c.

1.4.2. Khó khă n

Mặc dù có khá nhiều thuận lợ i nhưng công tác bồi dưỡ ng HSG hiện nay ở THPT

còn gặp rất nhiều khó khăn và khó khăn xuất phát từ nhiều phía.

1.4.2.1. Khó khăn t ừ phía gia đ ình và bản thân HS

- T ừ phía gia đ ình: Đa số phụ huynh HS đều muốn con em mình thi đậu đại học nên

không khuyến khích hoặc không muốn cho con em mình tham gia đội tuyển HSG.- T ừ phía bản thân HS : Tham gia học đội tuyển HSG thườ ng rất vất vả, các em phải

dốc toàn tâm, toàn lực để học môn chuyên. Hơ n thế nữa, đoạt giải HSG cấp tỉnh, lọt vào

đội tuyển HSG cấp quốc gia, đi thi và đoạt giải cấp quốc gia là điều không dễ dàng.

Thêm vào đó, quy định mớ i đây của bộ GD - ĐT: “HSG quốc gia không đượ c tuyển

thẳng vào đại học” thì động lực để các em tham gia học đội tuyển giảm sút trầm trọng.

Các em hầu như không muốn tham gia vào đội tuyển HSG vì lo sợ thi trượ t đại học.

1.4.2.2. Khó khăn t ừ phía GV

- GV phải dạy nhiều giờ nên thờ i gian dành cho việc nghiên cứu tài liệu để bồi

dưỡ ng HSG không nhiều. Mặt khác, cũng chưa có tiêu chí cụ thể định mức về giờ dạy

cho GV trực tiếp bồi dưỡ ng HSG cũng là một trở ngại không nhỏ.

- Nhiều GV vẫn quen lối truyền thụ cũ, cách ra bài tập còn mang nặng tính lý thuyết

nên chưa phát huy đượ c tính tích cực, chủ động, sáng tạo và khả năng tự học của HS.

- Chế độ chính sách hiện nay cho GV bồi dưỡ ng HSG còn thấp, không đủ bù đắp

công sức bỏ ra và không đủ sức thu hút GV giỏi đầu tư nghiên cứu để bồi dưỡ ng HSG.

1.4.2.3. Khó khăn về tài liệu tham khảo

- Chưa có SGK chuyên hoá cho chươ ng trình mớ i, dựa theo tài liệu giáo khoa

chuyên hoá cũ thì kiến thức không cập nhật và lượ ng bài tập còn quá ít.






21/197


Trang 21

- Thiếu tài liệu tham khảo. Một số nội dung đượ c đề cập đến trong các kỳ thi HSG

quốc gia, quốc tế như phần tinh thể, phức chất vô cơ , ... hầu như rất ít tài liệu đề cập

đến.

- SGK và các tài liệu tham khảo vẫn có những điểm không khớ p nhau về kiến thức,

gây khó khăn cho GV và HS khi nghiên cứu.

Như vậy có thể thấy rằng việc bồi dưỡ ng HSG ở THPT hiện nay đang gặp rấtnhiều khó khăn khi mà không nhận đượ c sự ủng hộ rộng rãi từ phía gia đ ình và bản

thân HS, thêm vào đó, một số GV cũng không thiết tha vớ i công tác này. Khó khăn lại

càng đượ c nhân lên gấp bội đối vớ i các GV, HS vùng trung du, miền núi – bở i chính

việc đi học hàng ngày của các em cũng đã cần một sự cố gắng, nỗ lực rất lớ n – thì vấn

đề tham gia học đội tuyển HSG, bồi dưỡ ng HSG lại càng chưa đượ c chú trọng đúng

mức. Nhưng dù có khó khăn thế nào thì việc bồi dưỡ ng HSG – vớ i ý ngh ĩ a và tầm

quan trọng của nó – cũng cần đượ c phát triển. Hiện nay, công việc ấy đang đượ c thựchiện bở i những GV đầy tâm huyết, những HS có năng khiếu và có niềm đam mê thực

sự, rất cần đượ c sự cổ vũ mạnh mẽ từ phía gia đ ình, nhà trườ ng và cộng đồng.

TIỂU KẾT CHƯƠNG 1

Trong chươ ng này chúng tôi đã trình bày một số vấn đề sau :

1. Tìm hiểu tầm quan trọng của việc bồi dưỡ ng HSG. Vấn đề đào tạo tài năng và

sử dụng ngườ i tài là một việc hết sức quan trọng và cần thiết cho sự phát triển của đất

nướ c. Do đó, cần phải xây dựng một chiến lượ c cho việc tuyển chọn và bồi dưỡ ng

nhân tài mà điểm khở i đầu là việc phát hiện và bồi dưỡ ng HSG ở các cấp học, đặc biệt

là các bậc học phổ thông.

2. Làm rõ một số vấn đề có liên quan đến bồi dưỡ ng HSG. HSG là những HS có

những năng lực đặc biệt, có khả năng sáng tạo, động cơ học tập mãnh liệt, tốc độ nắm

kiến thức nhanh hơ n so vớ i các bạn cùng lớ p, vì thế cần có một chươ ng trình riêng để

phát triển và đáp ứng đượ c tài năng của họ.

3. Tìm hiểu kết quả điều tra thực trạng bồi dưỡ ng HSG ở các trườ ng phổ thông.

Qua tìm hiểu chúng tôi nhận thấy việc bồi dưỡ ng HSG có một số thuận lợ i như: Việc

đổi mớ i chươ ng trình SGK đã tạo điều kiện tốt cho HS có cơ hội nghiên cứu sâu hơ n






22/197


Trang 22

về hóa học; chính sách ưu tiên đầu tư cho GD của nhà nướ c cũng là động lực mạnh mẽ

thúc đẩy việc bồi dưỡ ng HSG. Tuy nhiên, việc bồi dưỡ ng HSG hiện nay cũng gặp rất

nhiều khó khăn xuất phát từ nhiều phía như: từ gia đ ình và bản thân HS, từ GV tham

gia dạy bồi dưỡ ng HSG, và khó khăn về tài liệu tham khảo. Để góp phần giảm bớ t khó

khăn cho việc bồi dưỡ ng HSG, chúng tôi mạnh dạn nghiên cứu xây dựng một hệ thống

các phản ứng hữu cơ mang tên ngườ i nhằm góp chút công sức vào việc nâng cao chấtlượ ng dạy học hóa học ở trườ ng THPT.






23/197


Trang 23

CHƯƠ NG 2. SỬ DỤNG CÁC PHẢN Ứ NG HỮ U CƠ MANG

TÊN NGƯỜ I ĐỂ XÂY DỰ NG HỆ THỐNG BÀI TẬP TỔNG

HỢ P CÁC CHẤT TRONG BỒI DƯỠ NG HSG HÓA HỌC Ở

TRƯỜ NG THPT

2.1. Ý ngh ĩ a của việc phân loại các phản ứ ng tổng hợ p hữ u cơ mang tên

ngườ i

Cho đến nay, đã có rất nhiều các phản ứng tổng hợ p hữu cơ mang tên các nhà

bác học. Việc phân loại các phản ứng tổng hợ p hữu cơ theo tên tác giả của phản ứng sẽ

giúp cho HS phát triển tư duy, có tinh thần đam mê khoa học và tạo hứng thú học tập

cũng như sự biết ơ n đối vớ i các nhà hóa học đượ c công chúng ghi nhận.

2.2. Hệ thống các phản ứ ng hữ u cơ mang tên ngườ i

2.2.1. Các phả n ứ ng tă ng mạ ch cacbon

2.2.1.1. Các phươ ng pháp sử d ụng hợ p chấ t cơ kim

1. Phản ứ ng Grignard

François Auguste Victor Grignard

(06/05/1871 – 13/12/1935)

Grignard (Victor Grignard) là con trai

của một hãng sản xuất buồm. Sau khi

học toán học tại Lyon, ông chuyển sang

hóa học, trở thành một giáo sư tại Đại

học Nancy năm 1910.

Phản ứng Grignard và thuốc thử đượ c

phát hiện do và đượ c đặt tên theo nhà

hóa học Pháp François Auguste Victor

Grignard (Đại học Nancy, Pháp), ngườ i

đã đượ c trao giải thưở ng Nobel Hóa học

(1912).

Đặc điểm phản ứng: phản ứng Grignard là một phản ứng hóa học trong đó

organometallic ankyl hay aryl-halogenua magie (thuốc thử Grignard) hành động như

nucleophin tấn công nguyên tử cacbon và lực điện tử (ví dụ như trong một nhóm

cacbonyl như trong ví dụ dướ i đây).






24/197


Trang 24

Cơ chế:

O

R1

R2

R3C MgBr

C OMgBrR1

R2

R3

H / H2O CR1

R2

R3

OH

2. Phản ứ ng Reformatsky

Sergey Nikolaevich Reformatsky

( 01/04/1860 – 28/07/1934 )

Sergey Nikolaevich Reformatsky là

nhà hóa học Nga.

1887, phát hiện ra phản ứng

Reformatsky, trong đó , hợ p chất cơ kẽm

là thành phần quan trọng. Việc sử dụng

kẽm trong các phản ứng hữu cơ đã trở

nên phổ biến tại thờ i điểm đó, nhưng sauđó nó đã đượ c thay thế bằng magiê.

1891, ông nhận đượ c bằng tiến s ĩ .

Năm sau, ông đượ c bổ nhiệm làm giáo sư

tại Đại học Kiev.

Đặc điểm phản ứng: các anđehit hay xeton vớ i α -haloeste và kẽm trong dung

môi benzen hoặc ete , tạo sản phẩm β -hiđroxi este

Tổng quát:

Br-CH2-COOEt + Zn BrZnCH2COOEt

R-CHO + BrZnCH2COOEtRCH(OZnBr)CH2COOEt → O H 2 RCH(OH)CH2COOEt

Phản ứng của hợ p chất cơ kẽm kém hơ n hợ p chất cơ magie , do hợ p chất cơ kẽm

không đủ khả năng cộng và este.Phản ứng Reformatsky bị hạn chế đối vớ i chất nền mang nhóm thế lớ n.

Cơ chế:






25/197


Trang 25

H3O

OH

CH CH2 COOEt

OZnBr

CH CH2 COOEtEte

Zn

Br

COOEtCH2+

O

HCR R

R

3. Phản ứ ng Wittig

Georg Wittig

(16/6/1897-26/8/1987)

Ông là một nhà hóa học ngườ i Đức,

ngườ i đượ c báo cáo là phươ ng pháp tổng

hợ p các anken từ anđehit và xeton bằng

cách sử dụng các hợ p chất gọi là ylides

photphonium trong phản ứng Wittig. Ông

đã chia sẻ giải Nobel Hóa học vớ i Herbert

C. Brown vào năm 1979.

Đặc điểm phản ứng: tổng hợ p anken từ một hợ p chất cacbonyl và triphenyl

photphin

Cơ chế:

P

PhPh

PhC

R3

R4 R4

R3C

PhPh

Ph

P

OR2

R1C C

R1

R2O

P

PhPh

PhC

R3

R4

R4

R3C

PhPh

Ph

P

O

R2

R1C

PhPhPhPO

R2

R1 C C

R3

R3

4. Phản ứ ng Wurtz






26/197


Trang 26

Adolphe Wurtz

(26/11/1817 – 10/05/1884)

Adolphe Wurtz là một nhà hóa học

Pháp. Ông nổi tiếng bở i phản ứng Wurtz,

là phản ứng hình thành liên kết cacbon-

cacbon từ ankyl halogenua và natri. Ông

còn đượ c biết đến nhờ khám phá ra

etylamin, etylen glycol và phản ứngandol.

Tên của ông đượ c khắc trên tháp Eiffel

Đặc điểm phản ứng : đây là phản ứng giữa các ankyl halogenua vớ i natri để tạo

các ankan đối xứng,hay giữa ankyl halogenua và aryl halogenua vớ i kim loại natri tạo

đồng đẳng của benzen…

2 R-X + 2 Na → R-R + 2 NaX

Nếu cho natri phản ứng vớ i hỗn hợ p RX và R’X nhằm điều chế ankan không

đối xứng R-R’ sẽ tạo hỗn hợ p 3 sản phẩm khó tách khỏi nhau và hiệu suất sẽ kém.

R-X + R’-X( ) Na ete

→ R-R’ + R-R + R’-R’

Cơ chế : Ban đầu có sự tạo thành hợ p chất cơ natri , sau đó chất này phản ứng

vớ i phân tử R-X thứ nhì tạo thành ankan.

R-X + 2 Na → RNa + NaXRNa + RX → R-R + NaX

5. Phản ứ ng Wurtz-Fitig

Wilhelm Rudolph Fittig

(06/12/1835 – 19/11/1910)

Wilhelm Rudolph Fittig là nhà hóa

học ngườ i Đức. Fiting đã áp dụng phươ ng

pháp tổng hợ p Wurtz trong việc điều chế

ankan để điều chế các hidrocacbon thơ m.






27/197


Trang 27

Đặc điểm phản ứng: một dẫn xuất halogen thơ m tác dụng vớ i một ankyl

halogenua trong dung môi ete khan có mặt natri kim loại xảy ra bướ c tạo trung gian cơ

natri và cuối cùng tạo ankyl benzen.

Tổng quát:

Ar-X + 2 Na + R-X( )ete khan

→ Ar-R + 2 NaX

Ví dụ:

Br+ 2Na , ete khan

-NaBr

Na+CH3

-Br

-NaBr

CH3

Brombenzen phenyl natri toluen

Phươ ng pháp này cho những sản phẩm phụ R-R và Ar-Ar , nhưng do nhiệt độ sôi

của các sản phẩm khá khác nhau nên dễ tách biệt khỏi nhau.

6. Phản ứ ng Corey – Herbert House

Elias James Corey

(12/07/1928 – )

Elias James Corey sinh tại

Massachusetts, Mỹ) . Ông là nhà hóa học

ngườ i Mỹ, từng là giám đốc của một

nhóm nghiên cứu phát triển tổng hợ p các

phân tử hữu cơ phức tạp . Năm 1990 , ông

đượ c trao tặng giải Nobel Hóa Học nhờ sự đóng góp vào lý thuyết và phươ ng

pháp tổng hợ p hữu cơ .

Herbert O. House

Herbert O. House và Elias James Corey

cùng phát hiện ra phản ứng này một cách

độc lập.






28/197


Trang 28

Đặc điểm phản ứng: ghép giữa liti diankyl đồng R2CuLi và ankyl halogenua R’X

(trong đó nhóm ankyl R và R’ có thể giống hay khác nhau)

Sơ đồ phản ứng

R-X → Li

RLi → Cu

R2CuLi

R2CuLi + R’X → R-R’ + RCu + LiX

Để có hiệu suất tốt , R’X phải là ankyl halogenua bậc 1 và nhóm ankyl R trong

hợ p chất cơ kim có thể là bậc 1 , bậc 2 và bậc 3.

R-X → Li

RLi → Cu

R2CuLi

Phản ứng này cho phép điều chế các hydrocacbon không đối xứng.

2.2.1.2. Ankyl hóa hidrocacbon thơ m

1. Phản ứ ng Friedel–Crafts

Charles Friedel

(12/03/1832 – 20/04/1899)

Charles Friedel là một nhà hóa học

Pháp và khoáng vật học. Ông sinh tại

Strasbourg, Pháp. Ông mất tại

Montauban, Pháp.

James Mason Crafts

(08/03/1839 – 20/06/1917)

James Mason Crafts là một nhà hóa

học ngườ i Mỹ. Ông sinh tại Boston,

Massachusetts.






29/197


Trang 29

Đặc điểm phản ứng: liên quan đến vòng thơ m vớ i một ankyl sử dụng một chất

xúc tác Lewis axit mạnh. Vớ i clorua sắt khan như một chất xúc tác, nhóm ankyl gắn

vào các ion clorua.

Cơ chế:

R X AlX3 R AlX4

R R

H

AlX4R

HX AlX3

Chú ý: Phản ứng Friedel – Crafts không áp dụng cho hợ p chất nitro do nhóm

nitro phản hoạt hóa mạnh vòng benzen.

2. Phản ứ ng Reimer–Tiemann

Johann Karl Wilhelm Ferdinand Tiemann

(10/06/1848 – 14/11/1899)

Johann Tiemann Karl Wilhelm

Ferdinand là nhà hóa học ngườ i Đức , sinh

tại Rübeland (nay là một phần của

Elbingerode) - Vươ ng quốc Hanover, và

qua đờ i tại Meran – Áo

Năm 1882, Tiemann trở thành giáo sư tại

Đại học Berlin

Karl Ludwig Reimer

(1845 – 1883)

Karl Ludwig Reimer là một nhà hóa học

ngườ i Đức. Reimer lớ n lên ở Berlin và

nghiên cứu hóa học tại các trườ ng đại học

Göttingen, Greifswald và Heidelberg. Ônglấy bằng tiến s ĩ vào năm 1871 theo August

Wilhelm von Hofmann, dướ i sự giám sát

của Ferdinand Tiemann. Sau đó đi sâu vào

nghiên cứu công nghiệp






30/197


Trang 30

Đặc điểm phản ứng: gắn nhóm –CHO ở vị trí ortho so vớ i nhóm –OH ban đầu.

OH

CHCl3

3 KOH

OH O

Cơ chế:

Cloroform phản ứng để tạo thành cacbanion cloroform , nhanh chóng cho

điclocacben . Điclocacben sẽ phản ứng vào vị trí ortho-và para-vị trí của phenat để

thay thế cho điclometyl phenol . Sau khi thủy phân cơ bản, các sản phẩm mong muốn

đượ c tạo thành.

H C

Cl

Cl KOH

Cl

Cl

C C

Cl

ClCl Cl

OH

KOH

O

Cl

ClC O

Cl ClCH H

CClClO

KOH

O ClC

H

OHC

O

H

OH

2.2.1.3. Phản ứ ng axyl hóa vòng thơ m

1. Phản ứ ng Friedel–Crafts

Đặc điểm phản ứng: Đây là phản ứng gắn axyl R-CO- vào nhân benzen tạo

thành xeton thơ m.

Tổng quát: Sự axyl hoá có thể đượ c thực hiện bở i clorua axit R-CO-Cl hay

anhyđric axit (R-CO)2O vớ i lượ ng thừa axit Lewis làm xúc tác.

Ar-H + R-CO-X → 3 AlX Ar-CO-R + HX

+ CH3O

Cl AlCl3 CH3

O

+ ClH

(Axylbenzen)

Cơ chế:






31/197


Trang 31

AlCl3HClAlX4

H

AlCl4AlCl3CH3

O

Cl

O

CH3

CH3

O

CH3

O

O

CH3

2. Phản ứ ng Gattermann-Koch

Ludwig Gatterman

(20/04/1860 – 20/06/1920)

Ludwig Gatterman là một nhà hóa học

ngườ i Đức, ngườ i đã đóng góp đáng kể

cho cả hai hóa học hữu cơ và vô cơ .

Ông sinh tại một thị trấn khai thác mỏ cũ ở phía bắc của dãy núi Harz.

Ông mất tại Freiburg, Đức.

Julius Arnold Koch

(15/08/1864 – 02/02/1956)

Julius Arnold Koch sinh, là một nhà

hóa học ngườ i Mỹ sinh tại Đức.

Năm 1897, ông đã phát hiện ra cùng

vớ i Ludwig Gattermann phản ứng

Gattermann-Koch

Đặc điểm phản ứng: từ CO và HCl dướ i xúc tác AlCl3 phản ứng vớ i benzen tạo

anđehit.

Cơ chế:






32/197


Trang 32

AlCl3HClAlX4

H

AlCl4AlCl3

O

Cl

O

O

O

O

H

HHH

H

Cl

O

HCl CO

H

3. Phản ứ ng Baron – Blanc

Baron Justus von Liebig

( 12/05/1803 - 18/04/1873 )

Baron Justus von Liebig là một nhà

hóa học ngườ i Đức, ngườ i đã đóng góp

lớ n đến hóa nông nghiệp, sinh học và hóa

học hữu cơ .

Liebig đã đượ c sinh ra tại Darmstadt

trong một gia đ ình tầng lớ p trung lưu.

1822, Liebig đã đi du học tại Paris. Ông

làm việc trong phòng thí nghiệm riêng của

Joseph Louis Gay – Lussac, và cũng đã

đượ c kết bạn vớ i Alexander von

Humboldt và Georges Cuvier (1769-

1832).

Đặc điểm phản ứng: vòng thơ m vớ i formanđehit và clorua hyđro xúc tác bằng

clorua kẽm để tạo clometyl .

Sơ đồ phản ứng:

ZnCl2

HClCH2O

Cl

Cơ chế:






33/197


Trang 33

AlCl3HClAlX4

H

AlCl4AlCl3

O

O

O

HH

HCl HCHO H

H H

HH

H

O

H H

H

HCl

H

Cl

2.2.1.4. Axyl hóa cacbanion đượ c ổ n định bở i nhóm hút electron bên cạnh

1. Phản ứ ng Claisen

Rainer Ludwig Claisen

(14/01/1851 – 05/01/1930)

Ludwig Claisen nổi tiếng về phản ứng

ngưng tụ hợ p chất cacbonyls và phản

ứng chuyển vị sigmatropic.

Chuyển vị Claisen là một công cụ cực

kỳ hữu ích trong việc tạo nối cacbon-

cacbon. Phản ứng này đượ c phát hiện

bở i nhà hóa học ngườ i Đức Rainer

Ludwig Claisen.

Đặc điểm phản ứng: sự xúc hợ p giữa các este vớ i xúc tác là các ancolat kim loại

Tổng quát: 2 RCH2COOEt + EtO- RCH2COCH(R)COOEt + EtOH

Cơ chế :

OEt

OEt

OEtOEtOEt

OEt

O

C

O

C

C

O

C

O

+

O

C

++ EtOHEtOOEt

O

C

O

C

C

O

CH2R CHR

R CH2 R CH CH2R CH

R

R

CHR CH2






34/197


Trang 34

2 Phản ứ ng Stobbe

Johann Hans Hermann August

Adolph Stobbe

(09/06/1860 – 03/08//1938)

Ông đượ c đào tạo tại Heidelburg,

Munich, Strassburg và Leipzig.

Stobbe không chỉ là một trong những

ngườ i sáng lập ra hóa lý hữu cơ , mà còn

tiên phong trong hóa học polyme.1909, ông nghiên cứu stiren.

Tên của ông đượ c gắn liền vớ i sự ngưng

tụ Stobbe của đietyl succinate (1893).

Đặc điểm phản ứng: Succinat điankyl xúc hợ p vớ i xeton theo kiểu andol, tạo

thành mono este của axit α-ankylliden (hoặc α –acryliden) succinic. Dướ i xúc tác của

natri ancolat (hay t-butoxit kali), nhóm este của sucinatetyl ở vị trí xúc hợ p thứ nhất bị

son-vát hóa do sự tạo thành một lacton trung gian tiếp theo giai đoạn xúc hợ p andol.

Cơ chế:

CH

O

C OEt

OEt

OEtCCH2O

O

CH 2 C OEt

OEtC

O

CH2

OR2

R1C

O

CH2 C OEt

OEtC

O

CH

C

C

CH2CH

R2

R1

O O

COOEt

OEt OEt

COOEt

O

R1

R2C

C

CH2CH

O

O

C

C

CH2CH

R2

R1

O

COOEtCOOEt

O

R1

R2C

C

CH2C

O

C

C

CH2C

R2

R1

O

COOEt

O

O

COOEt

O

R1

R2C

C

CH2C

H






35/197


Trang 35

Phản ứng Stobbe cũng áp dụng cho anđehit không có hiđro α, các anđehit co

hiđro α có khuynh hướ ng tự xúc hợ p.

3. Phản ứ ng Darzens

Auguste Georges Darzens ( 12/07/1867 – 10/09/1954 )

Auguste Georges Darzens là một nhà

hóa học hữu cơ đã học tại Paris nướ cPháp. Sau này ông trở thành giáo sư tại

trườ ng đã theo học. Năm 1904, ông phát

hiện ra phản ứng Darzens, một phản ứng

hóa học còn đượ c gọi là ngưng tụ

Darzens. Các phản ứng khác mang tên

ông như: phản ứng tổng hợ p tetralin,

phản ứng tổng hợ p xeton không bão hòa.

Đặc điểm phản ứng: sự xúc hợ p anđehit hoặc xeton vớ i α-haloeste trong môi

trườ ng bazơ tạo thành α,β-epoxiteste gọi là este glicidic. Các bazơ thườ ng dùng là

ancolat kim loại. Trong môi trườ ng axit, các axit glicidic khử cacbondioxit vớ i chuyển

vị, đưa đến hợ p chất cacbonyl chứa một nguyên tử cacbon nhiều hơ n hợ p chất

cacbonyl ban đầuCơ chế:

OR2

R1C

CH2O

C OEt

Cl Cl

OEtC

O

CHOEt

CH

O

C OEt

Cl

Cl

OEtC

O

CHCR1

R2 O OR2

R1C CH

O

C OEt

C

O

CHCR1

R2 O

HOC

O

CHCR1

R2 O

HO

H

CHCR1

R2 OH

R1

R2HC OCH

2.2.1.5. Phả

Documents

Sử dụng các phản ứng hữu cơ mang tên người để xây dựng hệ thống bài tập tổng hợp các chất trong bồi dưỡng HSG Hóa học ở trường THPT