T E S I S D O C T O R A L

Universitat Jaume I de Castellón Departamento de Química Inorgánica y Orgánica

Área de Química Orgánica

TESIS

DOCTORAL

Aminoácidos Naturales como Materiales de Partida en la Preparación de Nuevos

Reactivos y Catalizadores Enantioselectivos

Tesis Doctoral presentada porManuel Collado LozanoCastellón, Mayo de 2004

ManuelColladoLozano

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Bisamidas en adiciones de Et2Zn Capítulo 5

Índice:

5.1. Introducción.

5.2. Resultados y discusión.

5.3. Bibliografía.

5.4. Parte experimental.

Manuel Collado Lozano 146


5.1. Introducción

Desde hace más o menos 75 años los bioquímicos, químicos bioinorgánicos,

bioorgánicos, químicos orgánicos, etc. intentan comprender y reproducir la increíble

eficacia y selectividad de los enzimas, los biocatalizadores de naturaleza

metaloproteínica, cuando catalizan las reacciones que se producen en el seno de los

seres vivos.1

Las metaloproteínas podrían considerarse como el complejo formado por un

ligando macromolecular de carácter proteínico y un metal. En principio, el

comportamiento químico de un ion metálico en una metaloproteína no debe ser

esencialmente distinto al que presenta en sus complejos más sencillos. No obstante, la

naturaleza macromolecular del ligando proteínico puede condicionar de forma

específica la reactividad del complejo resultante, en particular cuando se halla presente

el sustrato que va a experimentar la reacción correspondiente.

Así, los grupos dadores a través de los cuales se coordinan las proteínas con los

iones metálicos son los presentes en las cadenas laterales de los aminoácidos: imidazol,

carboxilato, tiolato, etc, que, por otra parte, representan grupos funcionales existentes en

los ligandos comunes de muchos complejos metálicos no macromoleculares. Sin

embargo, la esfera de coordinación que las proteínas generan alrededor del ion metálico,

caracterizada normalmente por un índice de coordinación bajo y una geometría de

coordinación irregular, sí que afecta notablemente la reactividad de este metal. Ésta es,

sin duda, la característica más destacable de una proteína entendida como ligando.

En numerosas ocasiones, y a diferencia de lo que sucede con los ligandos

simples, el metal no puede organizar a su alrededor la esfera de coordinación más

adecuada a sus características, sino que tiene que adaptarse al entorno preformado que

le ofrece la proteína. Es la estructura de la propia proteína la que determina el número y

la orientación espacial de los grupos dadores que pueden unirse al metal.

Como consecuencia de todo lo dicho anteriormente se crea un estado de “tensión

estereoquímica” alrededor del ion metálico en el seno de la metaloproteína, que se

conoce como estado entático, 2 caracterizado por una situación más próxima a la que se

encuentra un complejo metálico en el complejo activado de una reacción, que en su

estado inicial más estable.



La existencia de un estado entático conduce obviamente a una disminución

notable de la energía de activación, necesaria para alcanzar el estado de transición y, por

tanto, a un aumento de la velocidad de reacción muy significativo. Esto explica la gran

reactividad de las metaloproteínas en comparación con otros complejos análogos más

sencillos. Sin embargo, la diversidad química de los ligandos que una proteína ofrece al

ion metálico es muy limitada. El ion metálico no puede desarrollar con ellos todos los

estados de oxidación, espín, etc. que pueden resultar útiles desde un punto de vista

bioquímico.

La evolución a nivel molecular parece haber progresado seleccionando las

asociaciones o complejos metal-ligando que funcionaban satisfactoriamente y desde el

origen de la vida en la Tierra los ha ido adaptando a lo largo de la escala evolutiva con

el “envoltorio proteico”, ganando de esta forma selectividad y especifidad.

Una consecuencia de lo anterior es la existencia de los denominados grupos

prostéticos, que son ligandos de naturaleza distinta a la proteína y a los cuales se

encuentra coordinado el ion metálico, muchas veces utilizando casi todas sus posiciones

de coordinación. Quizás el grupo prostético más importante es el de las porfirinas de

hierro en las proteínas de tipo hemo; otros grupos prostéticos importantes y también

relacionados son: las clorofilas de magnesio, el coenzima B12, etc. (Figura 5.1).3

N N

NN

CH2CH3

HH2C

H3C

H H

CH3

CO2H

H

HO2C

H3C

Fe

Protoporfirina IX

N N

NN

CH3CH3

HH2C

H3C

H H

CH3

Mg

HH

OCO2 CH

3

HHFitilO2C

H3CH

Clorofila

NH N

HNN

H

HHHH

H H

H H

HHH

Porfirina

Figura 5.1. Grupos prostéticos basados en la porfirina.



La importancia de las metaloporfirinas en la Naturaleza se ha correspondido con

una extensa investigación en el laboratorio de las mismas y de muchos análogos

estructurales, debido a la gran variedad de reactividades químicas que exhiben, en

función de “su habilidad” para complejar casi cualquier metal.4 De este modo se han

llegado a diseñar excelentes catalizadores en cuanto a su selectividad y actividad,

basados en el anillo de porfirina.5

El principal inconveniente que presentan estos catalizadores en su compleja

síntesis, lo cual los inhabilita mucha veces, para su uso en la catálisis química.6 Una

aproximación mucho más sencilla la constituye el uso de un esqueleto peptídico o de

macrociclos derivados de aminoácidos que complejen al metal de forma relativamente

similar a la de una porfirina.7,8.

En las proteínas naturales la mayoría de los aminoácidos juegan un papel

estructural pero también en muchas ocasiones la capacidad coordinativa del centro

activo queda definida por la presencia de los grupos funcionales de un número reducido

de aminoácidos, por lo cual una buena aproximación a la hora de sintetizar “centros

activos” simplificados consiste en utilizar una diamina aquiral que haga de puente entre

dos restos de aminoácidos, iguales o distintos, ópticamente activos, que serán los

encargados de complejar al ion metálico y transferir la quiralidad a los reactivos

participantes de la reacción. Las ventajas que presenta este enfoque son: la sencilla

síntesis de estos ligandos quirales y la posibilidad de complejarlos con una gran

variedad de metales de transición de diversas características. Las posibilidades de

variabilidad de estos ligandos son grandes sin más que cambiar la naturaleza de los

aminoácidos, la diamina que actúa de puente, el metal, etc.9

En nuestro trabajo y haciendo uso de las premisas anteriores, se sintetizó una

familia de bisamidas quirales derivadas de la fenilalanina y distintas diaminas y

posteriormente se complejaron con níquel obteniéndose una serie de catalizadores que

fueron probados en la catálisis de la reacción de Et2Zn sobre benzaldehído.



5.2. Resultados y discusión.

Algunos precedentes al empleo catalítico de este tipo de sistemas, en particular

utilizando espaciadores aromáticos, han sido descritos por distintos autores, destacando

entre ellos Robin Polt y colaboradores.9 Uno de los ligandos desarrollado por este autor

y aplicado posteriormente como catalizador en la adición enantioselectiva de

compuestos dialquílicos de zinc a aldehídos aromáticos y alifáticos es el que se muestra

en la Figura 5.2.

N

N N

N

O O

Ph Ph

CPh2 CPh2

Zn

Figura 5.2. Catalizador de Polt

En nuestro caso utilizamos una aproximación diferente, relacionada con estudios

previos sobre catalizadores de cobre estudiados en reacciones de ciclopropanación. 10

Para ello se sintetizó una colección de bisamidas a partir de la fenilalanina protegida y

utilizando diaminas alifáticas con un número variable de grupos metileno como puente

entre ambos aminoácidos. El procedimiento sintético total se muestra en la Figura 5.3.

Partiendo de fenilalanina N-protegida con Cbz, (1), en un primer paso se obtiene

el éster activado (2) por reacción con la N-hidroxisuccinimida en presencia de DCC. En

esta etapa de la síntesis se produce una gran cantidad de diciclohexilurea como

subproducto que precipita en el medio de reacción y que puede separarse fácilmente por

filtración. El éster activado crudo se purifica por recristalización en isopropanol . El

rendimiento de este primer paso sintético es elevado y suele estar entre el 80 –90 % y

puede considerarse como una etapa común en la síntesis de los ligandos descritos en el

capítulo siguiente.

La formación de la bisamida protegida 3, se lleva a cabo por reacción del éster

activado (2), con las diferentes diaminas en DME seco a temperatura ambiente durante

18 horas y calentando entre 40 y 50º C durante otras 6 horas. Las bisamidas forman un

precipitado blanco voluminoso en el medio de reacción. Finalmente se filtra y se lava el



precipitado con agua fría y metanol. Los rendimientos de este paso de la síntesis se

sitúan entre el 85-95 %.

NH

O OH

CbzNH

O O

Cbz

N

O

O

NH

O NH

CbzHN

OHN

Cbz

n

NH

O NH

HN

OHNn

H H

i)

ii)

iii)iv)

i) = DCC, N-hidroxisuccinimida, THFii) = H2NCH2(CH2)nCH2NH2, DME n = 0, 1, 2, 4, 6iii) = HBr/ AcOHiv) = NaOHaq

1 2

3 4

Figura 5.3. Síntesis de algunas bisamidas derivadas de la fenilalanina.

Finalmente se obtienen las distintas bisamidas 4 por desprotección de las

correspondientes bisamidas protegidas (3) con una disolución HBr/AcOH al 33%. El

bromohidrato formado cristaliza en éter seco. Para obtener la bisamida libre

correspondiente se hace un tratamiento básico de una disolución acuosa de dicho

bromohidrato, y se extrae posteriormente el producto deseado con cloroformo o

diclorometano. Tras el secado de esta fase orgánica, la bisamida se obtiene finalmente

por evaporación del disolvente. 11

Considerando las tres etapas sintéticas los rendimientos globales de la síntesis de

las bisamidas libres de la Figura 5.3 se recogen en la Tabla 5.1.



Tabla 5.1. Rendimientos químicos globales en la s ntesis de las bisamidas l bres.í i

Entrada Compuesto n Rendimiento(%)

1 4 0 692 4 1 733 4 2 724 4 4 665 4 6 77

La caracterización de los distintos compuestos se llevó a cabo por los métodos

de análisis usuales, tal como se detalla en el apartado 4 de este capítulo (pg. 175)

Una vez caracterizados los distintos compuestos de la serie se pensó en

utilizarlos como ligandos quirales de metales de transición, para obtener de esta forma

ácidos de Lewis que pudieran catalizar determinadas reacciones estándar. En concreto,

en este estudio y haciendo uso de los antecedentes tanto del trabajo de nuestro grupo

como del de otros autores, se pensó en utilizar el níquel como metal catalítico, debido a

los buenos resultados obtenidos previamente con dichos complejos, y utilizar los

complejos de níquel resultantes como catalizadores en la reacción de adición de

dietilzinc a benzaldehído.9,12

La formación del complejo de entre las distintas bisamidas y el níquel se llevó a

cabo por reacción mol a mol entre la bisamida y acetato de níquel en metanol a

temperatura ambiente durante 30 minutos. El disolvente se evaporó posteriormente a

vacío, obteniéndose un complejo verde-azulado que se lavó, finalmente, con tolueno

seco. (Figura 5.4)

N

O N

N

ONn

H H

NiNH

O NH

HN

OHNn

H H

Ni(AcO)2

MeOH/r.t.

5

Figura 5.4 Formación del complejo de níquel.

La formación del complejo de níquel se pudo seguir fácilmente por espectroscopia de

FT-IR, tal como se ve en la Figura 5.5. Así por ejemplo, la banda N-H única a 3298



cm-1 en la bisamida libre se desdobla a 3221 y 3354 cm-1, disminuyendo además de

intensidad. Este proceso se corresponde, lógicamente, con la presencia de dos

agrupaciones N-H claramente diferenciadas en el complejo de Ni. Por otro lado las

bandas amida I y II que aparecen a 1537 y 1693 cm-1 en la bisamida libre, se desplazan

en el complejo a 1411 y 1632 cm-1 respectivamente. Estos datos parecen sugerir que el

anión acetato es suficientemente básico como para desprotonar el N-H del grupo amida,

mientras que los grupos amino permanecerían como –NH2, tal y como corresponde a la

observación de dos bandas diferentes de amina.

N

O N

N

ON

H2 H2

NH

O NH

HN

OHN

H H

1693 15373298

Ni

14113

3354221 1632

Figura 5.5. Espectros de FT-IR de una bisamida y el complejo de níquel formado.

Una vez sintetizados los distintos complejos bisamida-níquel, se pasó a probar

su eficacia como catalizadores en la adición de Et2Zn sobre benzaldehído.

La adición del ZnEt2 a benzaldheído se llevó a cabo disolviendo el catalizador

(5), previamente preparado por reacción de acetato de níquel y los compuestos 4, en una

mezcla de tolueno seco/THF seco y añadiendo la disolución de ZnEt2 (1,1 M en tolueno,

20-25 veces en exceso sobre el catalizador) gota a gota, observándose un cambio de

color de verde-azulado a amarillo anaranjado en el matraz de reacción, manteniendo el



matraz a 0º C. A continuación se efectuó una adición lenta del benzaldehído, (10 veces

en exceso con respecto al catalizador) y la mezcla de reacción resultante se mantuvo en

agitación durante 24 horas a temperatura ambiente. Transcurrido este periodo, la

reacción se detuvo mediante la adición de HCl 2 M. El crudo de la reacción se extrajo

con éter . El rendimiento y la selectividad de la reacción se puede determinar por RMN

de 1H sobre este extracto. Para determinar el exceso enantiomérico mediante el

polarímetro es necesario purificar exhaustivamente el producto obtenido, por lo cual es

preferible su determinación mediante HPLC empleando una columna quiral y una

mezcla de hexano:isopropanol 97:3, siendo los tiempos de retención de 10,40 minutos

para el (R)-1-fenil-1-propanol y de 12,64 minutos para el (S)-1-fenil-1-propanol.

(Figura 5.6).

H

O OHEt2Zn/Tolueno

*Catalizador

N

O N

N

ONn

H H

Ni*Catalizador =

5

Figura 5.6. Adición de Et2Zn

Los resultados obtenidos en la reacción de adición de ZnEt2 a benzaldehído

utilizando los catalizadores sintetizados se resumen en la Tabla 5.2

Tabla 5.2. Rendimientos químicos en la adición enantioselectiva de Et2Zn

Entrada Compuesto n Rendimiento e.e Enantiómero1 5 0 ² 99 10 R2 5 1 ² 99 61 R3 5 2 ² 99 99 R4 5 4 ² 99 82 S5 5 6 ² 99 64 S

A la vista de estos resultados cabe destacar dos hechos fundamentales:



En primer lugar, se observa una variación de la inducción asimétrica asociada al

aumento de la longitud de la cadena carbonada de la diamina que une los dos

aminoácidos. Así se produce un incremento paulatino en el exceso enantiomérico para

los “puentes” con 2, 3 y 4 carbonos, (entradas 1, 2 y 3 Tabla 5.2), alcanzándose un

máximo de 99% de exceso enantiomérico y un posterior decrecimiento para los

“puentes” de 6 y 8 carbonos, entradas 4 y 5, Tabla 5.2.

En segundo lugar, se observa un cambio importante en la topicidad, es decir, un

cambio en la configuración del enantiómero mayoritariamente obtenido, pasándose de

la configuración R para los catalizadores con 2, 3 y 4 carbonos en el puente diamínico, a

la configuración S para los catalizadores con 6 y 8 carbonos en su puente.

Estos resultados nos motivaron a profundizar en el estudio de estos compuestos,

para intentar comprender los resultados obtenidos experimentalmente. La técnica

elegida para realizar este estudio fue la espectofotometría de UV-visible.

Para empezar este estudio espectofotométrico se realizaron una serie de ensayos

preliminares, que exponemos a continuación:

En primer lugar se estudió la absorción de las bandas d-d del Ni2+ en las

siguientes condiciones:

1- Ni(AcO)2Ö4H2O en metanol.

2- Ni(AcO)2Ö4H2O y Et2NH en metanol.

3- Ni(AcO)2Ö4H2O y n-PrNH2 en metanol.

Estos experimentos se llevaron a cabo con el fin de comprobar la absorción del

metal libre y en ambientes bastante similares a los que se pueden dar en la coordinación

de las bisamidas. En todos los casos se observaron dos máximos de absorción centrados

sobre los 390 nm y 700 nm, correspondientes a la absorción típica de los complejos

octaédricos. (Figura 5.7). A esta conclusión se llegó por comparación con los espectros

de absorción de dos complejos de níquel, perfectamente caracterizados y cuyas

geometrías se conocen:

NiCl2Ö4H2O, complejo octaédrico de color azul.

Ni(II)-Cyclam, complejo cuadrado plano de color amarillo

Las espectros de absorción de ambos complejos se ven en la Figura 5.8.



El hecho de obtener todos los espectros en metanol fue debido a la solubilidad

de las especies, tan sólo ligeramente solubles en tolueno, disolvente en el que se

llevaron a cabo las reacciones de adición. Este hecho nos da idea de que lo que

realmente proponemos es un modelo, que nos ayude a comprender los hechos

experimentales.

300 400 500 600 700 800 900 10000,00

0,05

0,10

0,15

Ni(II)

Ni(II) + Et2NH

Ni(II) + PrNH2

Ni(AcO)2 8.3e-3M, MeOH Ni(AcO)2 8.3e-3M, Et2NH 0.4M, MeOH Ni(AcO)2 8.3e-3M, PrNH2 0.4M, MeOH

A

l (nm)

Figura 5.7. Absorción de los complejos de níquel de referenciaen metanol.

300 400 500 600 700 800 900

0,00

0,01

0,02

0,03

0,04

0,05

Ni (II) + CYCLAM (cuadrado plano, amarillo) Ni(H2O)4Cl2 (octaédrico, azul)

A

l (nm)

NH NH

NH NH

Ni2+

Ni

Cl

ClOH2

OH2

OH2

OH

NARANJA

AZUL-VERDE

2

Figura 5.8. Espectros de absorción para un complejo octaédrico y otro cuadrado plano de níquel.



El siguiente paso consistió en el estudio de las bandas de absorción d-d del

Ni(II) en el complejo formado con la bisamida con cuatro carbonos en el puente

bisamínico, (A4) que une ambos aminoácidos. Esta bisamida fue la elegida por su

excelente comportamiento como catalizador (99% e.e R como enantiómero

mayoritario). Para ello, en una primera experiencia, se procedió a mantener constantes

las concentraciones de Ni(II) y bisamida y se fue aumentando gradualmente la

concentración de base. Los espectros obtenidos se recogen en la Figura 5.9.

300 400 500 600 700 800 900 1000 11000,00

0,05

0,10

0,15

0,20

0,25

Cons tante : Phe2-A4 8e-3M, Ni(AcO)2 8e-3M, MeOHVariable : NaOH 0 - 17e-3M , MeOH (Stock 0.257M)

A

l (nm)

Figura 5.9. Variación de la absorción del complejo N (II)-bisamidai

A la vista de la evolución de las bandas en los espectros registrados, era evidente

que se producía un cambio en la coordinación del níquel y el ligando, conforme

aumentaba la concentración de base añadida, pasando de una coordinación octaédrica a

una coordinación cuadrado plana. Esto se puede observar en la Figura 5.9 donde se ve

como decrecen las bandas correspondientes al complejo octaédrico a 390 y 700 nm y

como crece la banda sobre 450 nm, correspondiente al complejo cuadrado plano.

Por otra parte en la Figura 5.10 se representa la absorbancia de la banda

correspondiente al complejo cuadrado plano, 456 nm, frente a los equivalentes de

NaOH añadidos. De esta figura se desprende que la absorbancia del complejo a 456 nm

crece conforme aumenta la concentración de base en el medio, hasta alcanzar un



máximo para la adición de dos equivalentes de base, no produciéndose ulteriores

aumentos de la absorbancia del complejo para mayores excesos de base.

0,0 0,5 1,0 1,5 2,0 2,5 3,0 3,50,00

0,05

0,10

0,15

0,20

0,25

456 nm

Abs

456

nm

Equivalentes de NaOH

Figura 5.10. Variación de la absorbancia del complejo Ni(II)-bisamida a 456 nm.

Los hechos experimentales reflejados en la Figura 5.10 pueden interpretarse de

forma relativamente satisfactoria suponiendo la progresiva desprotonación de los dos

nitrógenos de los grupos amida presentes en el ligando. La desprotonación y

participación de estos dos nuevos centros de la molécula llevaría consigo el cambio de

coordinación del níquel, tal como se refleja en las Figuras 5.9 y 5.10, y por el cambio

de color que se observa a simple vista, desde un color verde a otro amarillento.

Además, se realizó otro estudio espectrofotométrico con esta bisamida y el

níquel, consistente en seguir la absorbancia de las bandas d-d del Ni(II) en el complejo

formado con la bisamida anterior, manteniendo la concentración del ligando y la base

constante y variando la concentración de acetato de níquel hasta 3,5 equivalentes. Los

espectros obtenidos se representan en la Figura 5.11.



300 400 500 600 700 800 900 1000 11000.00

0.05

0.10

0.15

0.20

0.25

A

l (nm)

Figura 5.11. Variación de la absorción del complejo N (II)-bisamida para d stintas

concentraciones relativas de Ni(II)

i i

También, en este caso, se representó la variación de la banda a 456 nm,

correspondiente al complejo cuadrado plano, frente a los equivalentes de níquel

adicionados, obteniéndose la gráfica que se representa en la Figura 5.12.

0.0 0.5 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5

0.00

0.02

0.04

0.06

0.08

ABS 456nm

A

eq. Ni(II)

Figura 5.12. Variación de la banda 456 nm frente a equivalentes de níquel adicionados.



La racionalización de los hechos experimentales en esta ocasión no resulta tan

evidente como en el estudio anterior. Ésta pasa por suponer la existencia de un

equilibrio entre los dos modos de coordinación del metal con el ligando, a saber, la

coordinación octaédrica y la cuadrada plana.

La baja intensidad de la banda a 456 nm, a bajas concentraciones de metal en el

medio, parece indicar que en estas condiciones la coordinación del metal con el ligando

es de tipo octaédrico. A medida que aumenta la concentración de metal en el medio,

aumenta la intensidad de la banda a 456 nm, lo cual nos indica un desplazamiento del

equilibrio hacia la geometría cuadrada plana. El máximo en la intensidad de la banda

estudiada se alcanza para 2 equivalentes de níquel frente a 1 equivalente de ligando.

Para mayores cantidades de metal decrece de nuevo esta banda y se produce un aumneto

de las bandas correspondientes al complejo octaédrico, (Figura 5.11). Esto nos hace

pensar que hay de nuevo un desplazamiento del equilibrio hacia la coordinación

octaédrica del níquel en el complejo.

Este comportamiento resulta sorprendente y la explicación más plausible pasa

por suponer una “apertura del ciclo” cuando la concentración de níquel en el medio es

suficiente para competir por los sitios de coordinación del ligando, relación de níquel

2:1 bisamida. Además, se produce otro hecho curioso, pues esta absorbancia máxima

del complejo a 456 nm, supone la existencia de nuevas formas de coordinación

cuadrada plana en las cuales la relación ligando-metal deja de ser 1 a 1. Por otra parte el

continuo aumento de níquel en el medio, relaciones superiores a 2:1 níquel:bisamida,

produce una disminución en la banda a 456 nm, lo cual indica la aparición de nuevas

formas abiertas del ligando con coordinación octaédrica. En la Figura 5.13,

representamos una sucesión de equilibrios que explicarían, de forma cualitativa, la

evolución del sistema bisamida/níquel, en las condiciones consideradas en la Figura

5.11.



N

O N

N

ON2

H H

Ni2+

H2N N N NH2

OO

Ni2+

coordinación octaédrica

H2N N N NH2

OO

Ni2+ Ni2+

L L L L

L

LL

L

LL

L

[Ni(AcO)2]

coordinación cuadrado-plana

[Ni(A

cO)2 ]

2

2

H2N NH

N NH2

OO

Ni2+

L

LL

L

2H2N N NH

NH2

OO

Ni2+

L

LL

L

2

L

[Ni(A

cO)2 ]

[Ni(AcO)2]

Figura 5.13. Equilibrios de coord nación entre el Ni(II) y la bisamida de 4 C i

Los estudios realizados con la bisamida con 4 carbonos en el puente y el níquel

en diferentes condiciones y concentraciones nos muestran una situación más rica y

compleja de la que en un principio suponíamos. La generalización de las conclusiones

obtenidas para el resto de bisamidas nos ayudará a comprender de una forma

satisfactoria los resultados obtenidos.

En primer lugar cabe suponer que los equilibrios entre ambas formas de

coordinación del níquel con los ligandos estaban presentes en todos los catalizadores

probados en mayor o menor medida, dependiendo su desplazamiento,

fundamentalmente, del número de carbonos del puente entre ambos aminoácidos, ya



que el resto de los factores permanecían constantes durante las reacciones de adición

probadas.

El desplazamiento del equilibrio hacia una forma de coordinación u otra parece

ser la razón que determina la configuración del exceso enantiomérico obtenido en la

adición de dietilzinc al benzaldehído.

Para determinar la extensión del desplazamiento de este equilibrio en un sentido

u otro se hizo uso de los espectros de absorción de los distintos catalizadores (Figura

5.14) y a través de un tratamiento matemático se pudo determinar la contribución de

cada una de las formas de coordinación en cada uno de los casos.

400 500 600 700 800 900 1000 1100

0.0

0.2

0.4

0.6

0.8

1.0

1.2

A6 y A8 ampliadosA4

A3

A2

A

l (nm)

400 500 600 700 800 900 10000.00

0.05

0.10

0.15

0.20

CP

OCTA8

A6

A

l (nm)

Figura 5.14. Espectros de absorción de las bandas d-d del Ni en los complejos catalíticos

estudiados.

El tratamiento matemático consistió en descomponer los espectros mostrados en

la Figura 5.14, entre 350 y 500 nm (región donde se concentran las bandas de absorción

de los complejos estudiados) en dos curvas gausianas centradas a 390 nm (octaédrico) y

a 456 nm (cuadrado plano) (Figura 5.15), con el fin de poder determinar el porcentaje

de complejo octaédrico y cuadrado plano presente.



350 400 450 500 550 6000,0

0,2

0,4

0,6

0,8

1,0

1,2PheA2

deconv-2.opj

Gauss(2) fit to Data2_A2:

Peak�Area�Center�Width�Height---------------------------------------------------------------------------1�74,322�408,51�58,796�0,804732�11,272�470,64�47,530�0,15098---------------------------------------------------------------------------Yoffset = 0

A

l / nm350 400 450 500 550 600

0,00

0,05

0,10

0,15

0,20

0,25

0,30

0,35Gauss(2) fit to Data2_a3:

Peak�Area�Center�Width�Height---------------------------------------------------------------------------1�18,639�461,03�78,467�0,151222�14,826�422,05�77,086�0,12244---------------------------------------------------------------------------Yoffset = 0

PheA3deconv-3.opj

A

l / nm

350 400 450 500 550 600

0,05

0,10

0,15

0,20PheA4

deconv-4.opj

Gauss(2) fit to Data2_S10AA:

Peak�Area�Center�Width�Height---------------------------------------------------------------------------1�0,81404�384,35�27,271�0,0190032�21,630�457,73�87,611�0,15717---------------------------------------------------------------------------Yoffset = 0,02322

A

l / nm350 400 450 500 550 600

0,04

0,06

0,08

0,10

0,12

PheA6Gauss(2) fit to Data2_S10AA:


deconv-6.opj

A

l / nm

350 400 450 500 550 600

0,04

0,08

0,12

0,16

PheA8deconv-8.opj

Gauss(2) fit to Data2_S10AA:


A

l / nm

4, n = 0 4, n =1

4, n = 2 4, n = 4

4, n = 6

Figura 5.15. Descomposición de la curva espectral en dos gausianas.

Para ello se supuso que el tanto por ciento de cada forma de coordinación venía

representado por las áreas de las curvas obtenidas tras la descomposición de la curva

original, ahora bien, como ambos complejos no poseen el mismo coeficiente de



extinción molar, e = 55 M-1 cm-1 para el complejo octaédrico y e = 68 M-1 cm-1 para el

complejo cuadrado plano, 13, 14 el tanto por ciento de cada complejo viene corregido y

dado por la siguiente expresión:

ùùú

ø

ééê

è+

ùú

øéê

è

=+

=

cp

cp

oct

oct

oct

oct

cp

ŮA

ŮA

ŮA

)C(CCOct%

oct

oct

donde: Coct = concentración del complejo octaédrico.

Ccp = concentración del complejo cuadrado-plano.

Aoct = % del área bajo la curva del complejo octaédrico.

Acp = % del área bajo la curva del complejo cuadrado-plano.

eoct = coeficiente de extinción molar del complejo octaédrico.

ecp = coeficiente de extinción molar del complejo cuadrado-plano.

Del mismo modo se puede obtener la expresión equivalente para el tanto por

ciento de complejo cuadrado plano presente. Además se cumple que la suma de ambos

porcentajes debe ser igual a cien, con lo cual una vez determinamos el porcentaje de uno

de los complejos el otro queda determinado de forma automática.

En la Tabla 5.3 se recogen los resultados obtenidos tras el tratamiento

matemático. En la cuarta y quinta columna se han tabulado los valores de las áreas de

las curvas obtenidas y en la sexta y séptima se ha tabulado el porcentaje corregido de

cada complejo de níquel.



Tabla 5.3. Participación de los complejos octaédrico y cuadrado plano para cada uno de los

catalizadores ensayados.

Entrada Comp. n % A oct % A cp %OC %CP % e.e. Enant.

1 4 0 87 13 89 11 10 R

2 4 1 44 56 49 51 61 R

3 4 2 4 96 5 95 99 R

4 4 4 57 43 62 38 82 S

5 4 6 74 26 78 22 64 S

% A oct = % del área bajo la curva del complejo octaédrico.

% A cp = % del área bajo la curva del complejo cuadrado-plano.

%OC = % del complejo octaédrico.

%CP = % del complejo cuadrado-plano.

La interpretación que hacemos de los resultados experimentales a partir de los

estudios espectofotométricos realizados, es la siguiente:

Las entradas 1, 2 y 3 de la Tabla 5.3 corresponden a los ligandos “pequeños”, es

decir, son los ligandos con 2, 3 y 4 carbonos en el puente bisamídico. Los catalizadores

derivados de estos ligandos rinden excesos enantioméricos crecientes del enantiómero R

de forma paralela al aumento del porcentaje de coordinación cuadrada plana del níquel

presente en el equilibrio. La estructura que proponemos para estos complejos cuadrados

planos es la de la Figura 5.16, obtenida por minimización energética.



N

O N

N

ONn

H H

Ni2+

n = 0, 1 y 2

Figura 5.16. Estructuras del complejo cuadrado plano.

Esta estructura presenta cierta similitud con los complejos formados por las

porfirinas y algunos metales. La principal característica de esta estructura, además de su

simetría C2 , es la rigidez que presenta el níquel en su esfera de coordinación. Esta

rigidez es posiblemente la responsable de la obtención de una inducción asimétrica

significativa en la reacción.

Llama la atención la eficacia de estos catalizadores así coordinados, pues a pesar

de estar presentes minoritariamente en los equilibrios de las entradas 1 y 2, el exceso



enantiomérico obtenido coincide aproximadamente con el % del complejo presente. Por

otra parte en estos dos casos, parece ser que la presencia mayoritaria de los complejos

octaédricos tiene una muy pobre aportación en la inducción observada. La razón de ello

parece estar en la existencia de una diversidad de modos de coordinación del níquel en

el complejo octaédrico. 15

Esta diversidad suele ser incompatible con elevadas inducciones asimétricas,

fundamentalmente por razones estadísticas, ya que resulta bastante improbable que

todos estos complejos generen excesos enantioméricos en un solo sentido de forma

cooperativa.

Además, tal como se ve en la Figura 5.17, el níquel probablemente se encuentre

coordinado de forma más flexible en estos complejos que en los cuadrado planos. Esta

flexibilidad permite la aproximación de los reactivos de forma inespecífica al centro

activo del catalizador, originando por tanto, cantidades equimoleculares de ambos

enantiómeros.

La Figura 5.17, debemos entenderla como una simplificación de las especies

posibles que se puedan dar en estos equilibrios, ya que L representa cualquier molécula

que se pueda coordinar con el níquel, acetato, agua, nitrógenos de otras bisamidas, etc.

H2N N N NH2

OO

Ni2+ Ni2+

L

LL

L

LL

L

n

H2N NH

N NH2

OO

Ni2+

L

LL

L

nH2N N NH

NH2

OO

Ni2+

L

LL

L

n

L

Figura 5.17. Equilibrios octaédricos.



Por otra parte, las entradas 4 y 5 de la Tabla 5.3 corresponden a los ligandos

“grandes”, con 6 y 8 carbonos en el puente bisamídico. Los catalizadores derivados de

estos ligandos se caracterizan por dar excesos enantioméricos menores que el ligando de

cuatro carbonos, entrada 3, y sobre todo, por el cambio en la topicidad obtenida. La

tendencia observada para los ligandos con 2, 3 y 4 carbonos en el puente se rompe.

La explicación de los resultados experimentales en este caso debe de hacerse

teniendo en cuenta nuevos elementos de discusión. Estos nuevos elementos deben de

incluir nuevas formas de coordinación del níquel con los ligandos que expliquen de

alguna forma los cambios que se observan tras el proceso experimental.

Los datos espectrofotométricos nos indican que los ligandos con 6 y 8 carbonos

en su puente bisamídico presentan también un equilibrio entre las formas octaédrica y

cuadrada plana, (entradas 4 y 5 Tabla 5.3). Para estos dos ligandos, la forma abierta

debe ser más fácil de alcanzar, debido a la mayor movilidad que les proporciona la

longitud del puente carbonado, Figura 5.18 y Figura 5.19, y que dificultará la

formación de un anillo quelato “excesivamente” grande con el níquel por parte de los

dos nitrógenos de tipo amida desprotonados.

H2N NH

NH NH2

OO

H2N NH

NH NH2

OO

Figura 5.18. Formas abiertas o extendidas paral os ligandos de cadena larga.



Figura 5.19. Representación espacial minimizada de la bisamida con el puente de 8 C.

Los complejos octaédricos extendidos propuestos para el resto de los ligandos,

Figura 5.17, estarán en estos dos casos también presentes. Sin embargo los complejos

“porfirínicos”, es decir, los complejos cíclicos deben de resultar mucho más difíciles de

formar por el “retorcimiento” que se introduce en el puente carbonado bisamídico, tal

como se puede observar en la representación del hipotético complejo cuadrado plano

formado entre el níquel y la bisamida con ocho carbonos en su puente en la Figura

5.20.



Figura 5.20. Estructura del complejo cuadrado plano del níquel con la bisamida de 8 C.

Todo ello nos llevó a pensar que la estructura de los complejos cuadrados planos

con estos dos ligandos grandes fuera sustancialmente distinta a la propuesta para los

pequeños ligandos, entradas 1, 2 y 3, Tabla 5.3. Esta suposición permite racionalizar el

cambio de topicidad observada, ya que estos nuevos complejos inducirían de forma

preferente la obtención del otro enantiómero, S.

La estructura que proponemos para estos complejos no es única, sino que

engloba un conjunto de estructuras, aunque sólo representaremos algunas de ellas. Estas

estructuras se caracterizan por necesitar de dos moléculas o más de ligando que

coordinarían de forma cooperativa varios átomos de níquel formando dímeros tal como

se ve en la Figura 5.21. A diferencia de lo que habíamos visto para los complejos

cuadrados planos anteriores estos compuestos no presentan simetría C2, sino

aproximadamente un plano de simetría. En la Figura 5.23, se puede ver una

representación de dímeros propuestos en la Figura 5.21 a los cuales se les ha

minimizado la energía.



H2N NN NH2

OO

H2N NN NH2

OO

Ni2+ Ni2+

H2N NN NH2

OO

Ni2+H2N N

N NH2

OO

Ni2+

Plano de simetría

Eje de simetría

Figura 5.21. Posible estructuras de algunos d meros, bisamida de 8 C. í

Como hemos indicado anteriormente además de estos dímeros se pueden

proponer formas más complejas por la unión de más de dos moléculas de ligando a un

átomo de níquel, pudiéndose dar trímeros, tetrámeros y en el caso más general se podría

originar una especie polimérica, aunque debido a la complejidad de las mismas su

proporción en la población de moléculas suponemos que será bastante escasa. Como

ejemplo de lo anteriormente expuesto representamos la estructura de un tetrámero de la

bisamida de 6 carbonos en el puente en la Figura 5.22. Asimismo, en la Figura 5.24

representamos la estructura espacial de la misma molécula con la energía minimizada.

HN N NH NH2

OO

Ni2+HN N

N NH

OO

+Ni2HN N N NH

OO

+Ni2H2N

HN

N NH

OO

Figura 5.22. Tetrámero de la b sam da de 6C. i i



Figura 5.23. Representación espacial de dos de los dímeros propuestos para la bisamida

C8.



Figura 5.24. Representación espacial del tetrámeropropuesto de la bisamida de 6 C.

Las estructuras propuestas para los complejos cuadrados planos de los ligandos

grandes permitirían explicar de forma cualitativa el cambio de topicidad observada en

los productos de la adición, siempre y cuando se suponga que la contribución de los

complejos octaédricos es nula.

Los estudios realizados sobre esta colección de moléculas son todavía

preliminares. Estudios posteriores podrán aclarar la compleja situación que se da en el

momento de la catálisis.



5.3. Bibliografía.

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7. Marrgerum, D. W. J. Pure Appl. Chem., 1983, 55, 23.

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Royo, A. J.; Vicent, M. J. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 2561.




Procedimiento general de síntesis del aminoácido activado. Procedimiento general 1.

Síntesis del éster activado de la

fenilalanina.

Una mezcla del aminoácido N-protegido,

Z-fenilalanina (25.396 g, 84.00 mmol) y N-

hidroxisuccinimida (9.968 g, 84.01 mmol) se

introduce en un matraz de 500 ml. A continuación

se añaden 250 ml de THF seco. La mezcla de reacción se mantiene en agitación en baño

de hielo. A continuación, en otro matraz, se disuelve diciclohexilcarbodiimida, (DCC:

17.627 g, 84.58 mmol) en 100 ml de THF seco y se adiciona al matraz de reacción en 4

ó 5 porciones esperando alrededor de un minuto entre cada adición. Durante esta

adición empieza a aparecer un precipitado blanco de diciclohexilurea. Un vez acabada

la adición de DCC se tapa el matraz y se mantiene la mezcla de reacción en agitación y

en baño de hielo durante 1 hora. La reacción se puede seguir por TLC (eluyente =

hexano: AcOEt 1:4). Transcurrido este tiempo se deja el matraz en la nevera durante

toda la noche. Se filtra la mezcla de reacción en una placa filtrante (nº 2) para eliminar

la diciclohexilurea. Se lava varias veces el precipitado con THF. El filtrado se evapora

en el rotavapor obteniéndose una pasta viscosa. La eliminación del disolvente se

completa en la bomba de vacío, obteniéndose un sólido pegajoso. Se disuelve el sólido

obtenido en un matraz con 400 ml de isopropanol con agitación y calentando. La

disolución del producto es lenta. Una vez finalizada la disolución del producto

continuamos calentando hasta reducir el volumen de isopropanol hasta la mitad

aproximadamente. Se deja enfriar la disolución y se obtienen cristales de fenilalanina

activada, que se lavan con isopropanol frío y se secan en la estufa de vacío a 60 º

durante 48 h.

ZHNO

O

N

O

O

Producto: ZPheOSuc : 28.572 g Rto: 86 %

ZPheOSuc: mp 143.5-144.4 ºC; IR (KBr) 3297, 1814, 1785, 1747, 1679, 1541 cm-1;

[a]25D -11.1 º (c = 0.1, CHCl3); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) d 2.76 (br s 4H), 3.20 (dd

1H, J = 14.2, 6.6 Hz), 3.33 (dd 1H, J = 14.2, 5.6 Hz), 5.00-5.13 (m 3H), 5.39 (d 1H, J =

8.6 Hz), 7.24-7.38 (m 10H); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) d 25.5, 37.8, 52.9, 67.1, 127.2,



27.9, 128.0, 128.3, 128.5, 129.4, 134.3, 135.7, 155.1, 167.3, 168.6; Anal. Calcd para

C21H20N2O6: C, 63.6; H, 5.1; N, 7.1. encontrado : C, 63.5 ; H, 5.5; N, 7.4

Procedimiento general de síntesis de bisamidas protegidas.

Procedimiento general 2.

Síntesis de ZPheA2.

Introducimos el éster activado del

aminoácido N-protegido, ZpheOSuc (12.000

g, 30.27 mmol) en un matraz redondo y

añadimos 150 ml de DME seco agitando la

mezcla de reacción vigorosamente. A continuación adicionamos en pequeñas porciones

la diamina disuelta en DME seco, etilendiamina (0.9281 g, 15.29 mmol). Aparece de

forma inmediata un precipitado blanco voluminoso. La mezcla de reacción se deja en

agitación durante 18 horas a temperatura ambiente. Transcurrido este tiempo

calentamos entre 40-50º durante 6 horas. Finalizada la reacción, se filtra (placa filtrante

del 3) y lavamos el producto obtenido con agua fría (3x) y MeOH frío (2x). Finalmente

el producto obtenido se seca en estufa de vacío a 60º durante 24 horas .

ZHN

HN

O

NHZHN

O

Producto: ZPheA2 : 8.794 g Rto: 93 %

ZPheA2: mp 247.3-247.7 ºC; IR (KBr) u 3310, 3297, 1686, 1666, 1552, 1528 cm-1; 1H

NMR (300 MHz, DMSOd6, 40ºC) d 2.80 (dd 2H, J = 13.7, 10.1 Hz), 2.99-3.16 (m 6H),

4.21 (m 2H), 4.89-5.00 (m 4H), 7.18-7.31 (m 22H), 7.90 (br s 2H); 13C NMR (75 MHz,

DMSOd6, 40ºC) d 37.8, 38.4, 56.3, 65.3, 126.1, 127.2, 127.5, 127.9, 128.1, 129.0, 136.9,

137.9, 155.6, 171.2; Anal. Calcd para C36H38N4O6: C, 69.4; H, 6.2; N, 9.0. encontrado :

C, 69.3; H, 6.6; N, 8.9




Se preparó siguiendo el

Procedimiento General 2, a partir del

aminoéster activado de la fenilalanina

N-protegida (ZpheOSuc [396.39

g/mol]: 10.483 g, 26.45 mmol) y 1,3-

diaminopropano ( [99%, 74.13 g/mol]: 0.9948 g , 13.29 mmol)

ZHN

HN

O

NHZHN

O


ZPheA3: mp 231.7-233.1 ºC; IR (KBr) u 3298, 1694, 1645, 1537 cm-1; 1H NMR (300

MHz, DMSOd6, 30ºC) d 1.47 (m 2H), 2.78 (dd 2H, J = 13.4, 10.0 Hz), 2.95-3.07 (m

6H), 4.20 (m 2H), 4.95 (s 4H), 7.18-7.40 (m 22H), 7.87 (t 2H, J = 4.8 Hz); 13C NMR

(75 MHz, DMSOd6, 30ºC) d 29.1, 36.3, 37.8, 56.3, 65.3, 126.1, 127.2, 127.5, 127.9,

128.1, 129.0, 136.9, 137.9, 155.5, 170.9; Anal. Calcd para C37H40N4O6: C, 69.8; H, 6.3;

N, 8.8. encontrado : C, 69.3; H, 6.6; N, 8.7




aminoéster activado de la fenilalanina N-

protegida (ZpheOSuc [396.39 g/mol]:

11.835 g, 29.86 mmol) y 1,4-

diaminobutano [99%, 88.15 g/mol]: 1.332

g ,14.96 mmol).

ZHN

HN

O

NHZNH

O


ZPheA4: mp 240.5-241.0 ºC; IR (KBr) u 3311, 1690, 1656, 1528 cm-1; 1H NMR (300

MHz, DMSOd6, 50ºC) d 1.32 (br s 4H), 2.77 (dd 2H, J = 13.5, 9.6 Hz), 2.93-3.04 (m

6H), 4.21 (m 2H), 4.94 (s 4H), 7.15-7.33 (m 22H), 7.79 (t 2H, J = 5.1 Hz); 13C NMR

(75 MHz, DMSOd6, 50ºC) d 26.3, 37.9, 38.3, 56.2, 65.2, 126.0, 127.1, 127.4, 127.8,

128.0, 128.9, 136.8, 137.8, 155.4, 170.7; Anal. Calcd para C38H42N4O6: C, 70.1; H, 6.5;

N, 8.6. encontrado : C, 69.7; H, 6.8; N, 8.9







protegida (ZpheOSuc [396.39 g/mol]: 10.424

g, 26.30 mmol) y 1,6-diaminohexano [99%, 116.21 g/mol]: 1.543 g, 13.15 mmol).

Product

ZHN

HN

O

NHZNH

O

o: ZPheA6: 7.788 g Rto: 87 %

6, 1690, 1653, 1536 cm-1; 1H NMR (300


ZPheA6: mp 194.3-195.0 ºC; IR (KBr) u 330

MHz, DMSOd6, 30ºC) d 1.17 (bs s 4H), 1.32 (br s 4H), 2.74 (dd 2H, J = 13.4, 10.1 Hz),

2.90-3.07 (m 6H), 4.19 (m 2H), 4.93 (s 4H), 7.18-7.29 (m 20H), 7.49 (d 2H, J = 8.6

Hz), 7.96 (br s 2H); 13C NMR (75 MHz, DMSOd6, 30ºC) d 26.1, 29.0, 38.0, 38.6, 56.3,

65.3, 126.1, 127.3, 127.5, 127.9, 128.1, 129.1, 137.0, 137.9, 155.6, 170.9; Anal. Calcd

para C40H46N4O6: C, 70.8; H, 6.8; N, 8.3. encontrado : C, 71.3; H, 7.1 ; N, 8.3

siguiendo el

)

Se preparó



protegida (ZpheOSuc [396.39 g/mol]:

8.016 g, 20.22 mmol) y 1,8-diaminooctano

.


([98%, 144.26 g/mol]: 1.490 g, 10.12 mmol

ZHN

HN

O

NHZNH

O

, 3298, 1687, 1657, 1536 cm-1; 1H NMRZPheA8: mp 202.4-203.8 ºC; IR (KBr) u 3316

(300 MHz, DMSOd6, 30ºC) d 1.19 (bs s 8H), 1.33 (br s 4H), 2.74 (dd 2H, J = 13.3, 10.2

Hz), 2.89-3.06 (m 6H), 4.17 (m 2H), 4.92 (s 4H), 7.16-7.31 (m 20H), 7.50 (d 2H, J =

8.6 Hz), 8.02 (br s 2H); 13C NMR (75 MHz, DMSOd6, 30ºC) d 26.3, 28.7, 29.0, 37.9,

38.6, 56.2, 65.2, 126.1, 127.2, 127.5, 127.8, 128.1, 129.0, 136.9, 137.9, 155.5, 170.8;

Anal. Calcd para C42H50N4O6: C, 71.4; H, 7.1; N, 7.9. encontado : C, 71.1; H, 7.4; N,

7.9



Procedimiento general de desprotección de las bisamidas.

Procedimiento general 3. -

Síntesis de PheA2

Introducimos la bisamida N-

protegida, ZPheA2 (8.005 g, 12.86

mmol) en un ernlenmeyer de 100 ml y

añadimos la disolución de HBr/AcOH (33%, 20 ml). Tapamos el ernlenmeyer con un

sistema de recolección de HBr y lo dejamos en agitación durante 40 min. Transcurrido

este tiempo vertemos lentamente el liquido viscoso resultante sobre un vaso de

precipitados con unos 150 ml de éter seco y en agitación. Aparece un precipitado en

forma de polvo o en ocasiones pastoso (depende de la sequedad del éter). Filtramos el

precipitado obtenido y lo disolvemos en unos 100 ml de agua destilada. Acidificamos la

disolución resultante con unas gotas de HCl concentrado y la extraemos 3 veces con

cloroformo, con el fin de eliminar el bromuro de bencilo producido. A continuación se

adicionan lentejas de NaOH a la disolución acuosa hasta pH 12 y NaCl hasta

saturación. Extraemos 3-4 veces la disolución con diclorometano o cloroformo. Las

fases orgánicas resultantes de la extracción se secan con sulfato de sodio anhidro y

evaporamos el disolvente en el rotavapor. Por último, eliminamos los restos de

disolvente en la bomba de vacío obteniendo un sólido blanco, (bisamida desprotegida).

H2N

HN

O

NH2

HN

O

Producto: PheA2 : 3.804 g Rto: 84 %

PheA2: mp 117.7-118.2 ºC; [a]25D -86.9 º (c = 0.1, CHCl3); IR (KBr) u 3358, 3299,

1655, 1529 cm-1; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) d 1.45 (s 4H), 2.66 (dd 2H, J = 13.7, 9.3

Hz), 3.19 (dd 2H, J = 13.7, 4.2 Hz), 3.32 (m 4H), 3.55 (dd 2H, J = 9.2, 4.3 Hz), 7.17-

7.30 (m 10H), 7.58 (br s 2H); 13C NMR (75 MHz,CDCl3) d 39.1, 40.9, 56.2, 126.3,

128.2, 128.8, 137.4, 174.7; ESI-MS m/z = 355.1 (M+H+), 377.1 (M+Na+); Anal. Calcd

para C20H26N4O2: C, 67.8; H, 7.4; N, 15.8. encontrado : C, 67.9; H, 7.8; N, 16.0



H2N

HN

O

NH2

HN

O

Síntesis de PheA3.

Se preparó siguiendo el Procedimiento

General 3, a partir de la bisamida N-protegida

ZPheA3 [636.74 g/mol]: 8.019 g (12.59

mmol) y HBr/AcOH [33 %]: 20 ml



1651, 1528 cm-1; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) d 1.39 (s 4H), 1.57 (m 2H), 2.69 (dd 2H,

J = 13.7, 9.3 Hz), 3.13-3.24 (m 6H), 3.57 (dd 2H, J = 9.0, 3.9 Hz), 7.18-7.31 (m 10H),

7.62 (m 2H); 13C NMR (75 MHz,CDCl3) d 29.5, 35.5, 41.0, 56.5, 126.5, 128.4, 129.0,

137.6, 174.4; ESI-MS m/z = 369.1 (M+H+), 391.1 (M+Na+), 407.1 (M+K+); Anal.

Calcd para C21H28N4O2: C, 68.4; H, 7.7; N, 15.2. encontrado : C, 68.5; H, 8.0; N, 15.4

Síntesis de PheA4.

H2N

HN

O

NH2NH

O


Procedimiento General 3, a partir de la

bisamida N-protegida ZPheA4 [650.76

g/mol]: 7.526 g (11.56 mmol) y HBr/AcOH

[33 %]: 20 ml



1648, 1534 cm-1; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) d 1.13 (s 4H), 1.26 (m 4H), 2.47 (dd 2H,

J = 13.7, 9.3 Hz), 3.02 (m 6H), 3.36 (dd 2H, J = 9.2, 4.0 Hz), 6.98-7.16 (m 12H); 13C

NMR (75 MHz,CDCl3) d 26.9, 38.6, 41.0, 56.4, 126.6, 128.5, 129.1, 137.7, 173.9; ESI-

MS m/z = 383.0 (M+H+), 405.0 (M+Na+), 421.0 (M+K+); Anal. Calcd para

C22H30N4O2: C, 69.1; H, 7.9; N, 14.7. encontrado : C, 69.2; H, 8.1; N, 14.9



Síntesis de PheA6.

H3N

HN

O

NH3NH

O

Se preparó siguiendo el Procedimiento

General 3, a partir de la bisamida N-

protegida ZPheA6 [678.82 g/mol]: 9.400 g

(13.85 mmol) y HBr/AcOH [33 %]: 25 ml



1650, 1628, 1547, 1525 cm-1; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) d 1.27-1.48 (m 12H), 2.66

(dd 2H, J = 13.7, 9.3 Hz), 3.18-3.26 (m 6H), 3.56 (dd 2H, J = 9.3, 4.2 Hz), 7.18-7.32 (m

12H); 13C NMR (75 MHz,CDCl3) d 26.3, 29.4, 38.8, 41.0, 56.4, 126.6, 128.5, 129.1,

137.8, 173.9; ESI-MS m/z = 411.1 (M+H+) 433.1 (M+Na+), 206.2 (M+2H+); Anal.

Calcd para C24H34N4O2: C, 70.2; H, 8.3; N, 13.7. encontrado : C, 70.5; H, 8.2; N, 13.8

Síntesis de PheA8.

H2N

HN

O

NH2NH

OSe preparó siguiendo el Procedimiento

General 3, a partir de la bisamida N-

protegida ZPheA8 [706.82 g/mol]:

10.179 g (14.40 mmol) y HBr/AcOH

[33 %]: 25 ml.


PheA8: mp 114.1-114.7 ºC; [a]25D -70.1 º (c =0.1, CHCl3); IR (KBr) u 3309, 1643,

1535 cm-1; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) d 1.28 (br s 12H), 1.45 (m 4H), 2.67 (dd 2H, J

= 13.7, 9.3 Hz), 3.19-3.29 (m 6H), 3.58 (dd 2H, J = 9.4, 4.0 Hz), 7.18-7.33 (m 12H);13C NMR (75 MHz,CDCl3) d 26.9, 29.2, 29.6, 39.0, 41.1, 56.5, 126.6, 128.5, 129.2,

137.9, 173.8; ESI-MS m/z = 439.1 (M+H+), 461.0 (M+Na+), 219.9 (M+2H+); Anal.

Calcd para C26H38N4O2: C, 71.2; H, 8.7; N, 12.8.encontrado: 71.3; H, 8.6; N, 12.7



Procedimiento General para la Preparación de Complejos de Níquel.

En un matraz de fondo redondo de 25 ml se deposita una mezcla del ligando

bisamida y acetato de níquel tetrahidratado ( 248.86 g/mol) (relación 1:1) en 15 ml de

metanol en agitación y bajo atmósfera de nitrógeno durante media hora.

A continuación se eliminó el disolvente por evaporación a vacío. Se adicionó

éter al matraz para recuperar el producto. Finalmente se filtró y se lavó el complejo con

tolueno seco.

Procedimiento General para la Adición de Dietilzinc a Benzaldehido.

En un matraz de fondo redondo de 50 mL de dos bocas se deposita el

correspondiente ligando quiral (complejo bisamida/Ni (II)) (1 mmol) en 10 mL tolueno

seco y bajo una atmósfera inerte de argón, enfriando la disolución a la temperatura de 0º

C. Una disolución de dietilzinc (23 mmol, disolución 1.1 M en tolueno) se adiciona gota

a gota. La reacción se mantiene en agitación a esta temperatura durante 30 minutos,

transcurrido este tiempo se deja enfriar a temperatura ambiente, entonces se añade el

benzaldehído (10 mmol) recién destilado, disuelto en 10 mL de tolueno seco. La adición

se lleva a cabo gota a gota durante unos 30 minutos. La mezcla se mantiene en agitación

durante 24 horas más y se para por adición de 30 mL de una disolución 2M de HCl. La

mezcla resultante se extrae con dietil éter (3x25 mL) y la fase orgánica se lava con una

disolución saturada de NaHCO3, se seca con MgSO4 anhidro, se filtra y el disolvente se

evapora en un rotavapor a presión reducida obteniéndose un aceite. El RMN de 1H del

crudo de reacción proporciona la información del rendimiento y la selectividad de la

reacción: Selectividad (1H, CDCl3, d) alcohol fenílico 4.65 ppm (s, 2H), 3-fenilpropanol

4.45 ppm (t, 1H); Rendimiento (1H, CDCl3, d) alcohol fenílico 4.65 ppm (s, 2H), 3-

fenilpropanol 4.45 ppm (t, 1H), benzaldehído 9.90 ppm (s, 1H). El exceso

enantiomérico se determina por HPLC (Chiralcel OD) Hexano:Isopropanol 97:3

(1mL/min) (R)-fenil-1-propanol, t.t. 10.48 min; (S)-fenil-1-propanol, r.t. 12,64 min.


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a-aminoamidas como catalizadores quirales en adiciones dietilzinc capítulo 6

Índice:

6.1. Síntesis de a-aminoamidas quirales derivadas de aminoácidos.

6.2. Caracterización.

6.3. Estudio de algunas a-aminoamidas como ligandos quirales en la

reacción de adición de dietilzinc a benzaldehído .

6.4. Estudio preliminar de rutas sintéticas para la preparación de a-

aminoámidas soportadas sobre matrices de PS-DVB.

6.5. Bibliografía.


6.6.1. Consideraciones Generales.

6.6.2. Procedimientos Experimentales.



6.1. Síntesis de aminoamidas quirales derivadas de aminoácidos.

Tal y como hemos mencionado anteriormente, los aminoácidos naturales

representan uno de los componentes esenciales de lo que se denomina “chiral pool”, es

decir, el conjunto de compuestos orgánicos quirales que pueden obtenerse con relativa

facilidad a partir de fuentes naturales y que permiten acceder, utilizándolos como

elementos estructurales clave o materiales de partida en la preparación de otros

productos ópticamente activos.1 Si nos centramos en el campo de mayor interés para

nosotros, el empleo de catalizadores quirales en síntesis enantioselectiva, se puede

observar como algunos derivados de los aminoácidos, como los b-aminoalcoholes, se

han empleado de modo frecuente como auxiliares quirales o como ligandos en la

preparación de catalizadores enantioselectivos. Esto nos llevó a buscar otros derivados

de los aminoácidos, las a-aminoamidas, que también pudieran actuar en la preparación

de catalizadores quirales eficientes en reacciones de síntesis asimétrica. En este sentido

se seleccionaron como estructuras clave para nuestro trabajo las a-aminoamidas

derivadas de algunos aminoácidos naturales. Este tipo de estructuras pueden prepararse

con relativa facilidad a partir de aminoácidos naturales o sintéticos y se trata por tanto,

de productos que son relativamente económicos y accesibles y que pueden prepararse en

ambas formas enantioméricas. De hecho, el esquema sintético que se muestra en la

Figura 6.1 representa posiblemente el camino más general para la preparación de 1,2-

diaminas quirales con simetría C1. Por otro lado, la presencia de varios grupos (R y R’)

permite moldear con precisión las características requeridas para el auxiliar quiral en

cada una de las reacciones a ensayar, utilizando para ello las características estéricas y

electrónicas de los mencionados grupos, procedentes de la cadena lateral del

aminoácido de partida (R) y de la amina utilizada en el proceso sintético (R’).

OHH2N

OR

NHH2N

OR

R' NHH2N

R

R'

1 2 3

Figura 6.1. Preparación de a-am noam das y d am nasi i i i .



Por otro lado, la presencia de un enlace N-H relativamente ácido en la

agrupación amida permite considerar que el comportamiento de estos sistemas puede

ser similar al encontrado en los b-aminoalcoholes, posiblemente uno de los grupos de

auxiliares quirales más utilizados en la preparación de catalizadores enantioselectivos.2

De este modo, cabe esperar la formación de complejos metálicos con metales de

transición que posean una buena estabilidad termodinámica y al mismo tiempo una

estructura espacial bien definida y marcada, como hemos señalado, por las

características estéricas y electrónicas de los distintos grupos presentes. Por otro lado,

estas aminoamidas vendrían a representar la unidad estructural básica (“ monomérica”)

presente en las bisamidas estudiadas en el capítulo anterior.

Las propiedades catalíticas de los complejos metálicos derivados de amidas o

derivados de sulfonamidas con simetría C2 , tales como las estructuras 5 y 6, han sido

ampliamente estudiados.3 Sin embargo, los complejos 4 derivados de la estructura

general 2 no han sido apenas estudiados en catálisis asimétrica, excepto, quizás, algunos

derivados de la prolina.4

NH2N

OR

R'

4

MLn

NTfTfN

Ph

5

Al

Ph

NTsNH2

Ph

6

Ru

Ph

ClAr

Figura 6.2. Complejos metálicos.

Teniendo en cuenta la experiencia de nuestro grupo con los sistemas

relacionados descritos anteriormente,5 el aminoácido N-Cbz protegido se hizo

reaccionar con N-hidroxisuccinimida en presencia de diciclohexilcarbodiimida (DCC)

para dar el éster activado del aminoácido correspondiente. El aminoácido se convirtió

en el correspondiente éster de N-hidroxisuccinimida debido a la gran facilidad de

cristalización y a la elevada reactividad observada para este tipo de compuestos, sin que

las condiciones de reacción provoquen reacciones secundarias de epimerización en los

centros estereogénicos presentes.6



OHCbzHN

OR

7

N

O

O

HOTHF

1) DCC, 0ºC2) rt, 18h

CbzHN

OR

9

N

O

O

O+

8

Figura 6.3. Síntesis de ésteres de N- h droxisuccin mida.i i

De este modo, se decidió probar la reacción de formación de ésteres de N-

hidroxisuccinimida con diferentes aminoácidos: fenilalanina (7 Phe, R = CH2Ph),

valina (7 Val, R = CH(CH3)2), leucina (7 Leu, R = CH2CH(CH3)2), alanina (7 Ala, R =

CH3) e isoleucina (7 Ileu, R = CH(CH3)CH2CH3), glicina (7 Gly, R= H) y prolina (7

Pro = -(CH2)3-) para obtener los correspondientes ésteres activados, obteniéndose unos

rendimientos elevados en todos los casos, igual que ocurría para las bisamidas

preparadas anteriormente.

Tabla 6.1. Resultados obtenidos en la activación de los distintos aminoácidos.a

Compuesto R Rendimiento (%)

9 Phe 87

9 Val 86

9 Leu 81

9 Ala 93

9 Ileu 96

9 Gly H 90

9 Pro -(CH2)3- 89

aDespués de su purificación por cristalización.

La posterior reacción del éster activado de la fenilalanina con diferentes aminas

alifáticas y aromáticas condujo a la obtención de a-aminoamidas N-Cbz protegidas, en

general con rendimientos excelentes.



CbzHN

O

9

Ph

N

O

O

OR'-NH2

THF, D, 12h HNCbzHN

O

10

Ph

R'

Figura 6.4. Síntesis de a-aminoamidas Z protegidas derivadas de la fenilalanina.

La reacción transcurre con buenos rendimientos a temperatura ambiente para la

mayoría de las aminas cuando el tiempo de reacción es de aproximadamente 18 horas.

Solamente se obtuvieron bajos rendimientos para la 1-naftilamina, la 1-antranilamina y

el aminoetanol.

Tabla 6.2. Resultados obtenidos en la preparación de las a-aminoamidas protegidas

derivadas de la fenilalanina.

Compuesto R’ Rendimiento t.a.(%)

Rendimiento reflujo (%)

10a 57 79

10b 86 90

10c 70 82

10d 34 97

10e 24 77

10f

HO

79 99

10g OMe

O

75 99

10h 73 96

10i 67 96

10j OH 18 90

10k 55 98

En un intento de obtener mayores rendimientos y optimizar el proceso se calentó

a reflujo la reacción, siguiendo el transcurso de la misma por cromatografía de capa



fina. Esto condujo a unos tiempos de reacción menores y a unos rendimientos más

elevados, casi cuantitativos en muchos casos. Como puede verse en la tabla, los

rendimientos son similares para las aminas alifáticas y aromáticas y pueden estar

presentes otros grupos funcionales adicionales tales como los grupos alcohol (10f y 10j)

o éster (10g) sin interferir en la reacción. Cabe destacar que los tiempos de reacción

para las aminas alifáticas son menores que los correspondientes a las aminas aromáticas.

Así, por ejemplo, se observa que para las aminas alifáticas la reacción se completa en

unas pocas horas. Sin embargo, las aminas aromáticas requieren tiempos de reacción de

aproximadamente 12 horas. Esta diferencia en los tiempos de reacción debe atribuirse

al hecho de que las aminas alifáticas son más nucleófilas que las aromáticas y por tanto

se muestran más reactivas frente a los ésteres activados de N-hidroxisuccinimida.

Uno de los subproductos que se forman en la reacción es la hidroxisuccinimida,

pero ésta se elimina fácilmente mediante un lavado con agua básica. En la Figura 6.5 se

muestra un espectro de RMN de 13C de la a-aminoamida 10 h (R = a-metilbencil)

sintetizada que contiene hidroxisuccinimida. La hidroxisuccinimida presenta dos

señales en el espectro de RMN de 13C: la primera señal de los grupos CH2 alifáticos

aparece a 22.5 ppm y la segunda a 168.5 ppm, que corresponde a los carbonos

carbonílicos. Los valores de los desplazamientos químicos calculados han sido

obtenidos mediante la simulación proporcionada por el programa Chem Draw 6.0 en

todos los casos.

Figura 6.5. Espectro de RMN de 13C de la a-aminoamida con hidroxisuccin midai

En la siguiente figura se observa la simulación realizada mediante el programa

Chem Draw 6.0 para los espectros de RMN de 1H y 13C de la hidroxisuccinimida.



N OH

O

O

2.73

2.73

2.0N OH

O

O

22.5

22.5 168.5

168.5

Figura 6.6. Desplazamientos químicos calculados para la hidroxisuccin mida.i

El posterior lavado de la a-aminoamida con agua básica elimina totalmente la

hidroxisuccinimida presente en la misma. Como puede observarse, Figura 6.7, la

desaparición de las señales a 22.5 y 168.5 ppm, respectivamente, en el espectro de 13C

es completa después de este tratamiento.

Figura 6.7. Espectro de RMN de 13C de la a-aminoamida tras su lavado con agua básica.

La desprotección del grupo benciloxicarbonilo se llevó a cabo utilizando una

disolución de HBr en ácido acético al 33% según el procedimiento habitual, aislando el

compuesto en forma de su bromhidrato.7 El carbamato de bencilo de la a-aminoamida

reacciona con el ácido bromhídrico en ácido acético para dar el correspondiente

bromhidrato de la a-aminoamida, dióxido de carbono y bromuro de bencilo.



HNCbzHN

O

10

Ph

R' HNBrH3N

O

11

Ph

R'

HBr/HOAc

Figura 6.8. Desprotección de a-aminoamidas

En la mayoría de los casos la desprotección fue cuantitativa y condujo, después

de su purificación por cristalización, a los rendimientos totales que se muestran en la

Tabla 6.3. Cabe destacar que los rendimientos correspondientes a las aminoamidas

derivadas de las aminas alifáticas son ligeramente inferiores a los obtenidos con los de

las aminas aromáticas, debido más a problemas asociados al proceso de purificación que

a la existencia de rendimientos menores en la etapa de desprotección.

Tabla 6.3. Rendimientos de la síntesis total de a-aminoamidas.

Compuesto R’ Rendimiento global (%)

11a 61

11b 86

11c 72

11d 87

11e 70

11f

HO

85

11g OMe

O

97

11h 78

11i 67

11j OH 70

11k 62



La reacción de desprotección puede seguirse claramente mediante la técnica de

RMN, observando la desaparición de la señal correspondiente al grupo protector Cbz

aproximadamente hacia 67 ppm en el RMN de 13C tal como se observa en la Figura

6.9 y hacia 5.1 ppm en el caso del RMN de 1H, tal como puede verse en la Figura 6.10.

Figura 6.9. Comparación de los espectros de RMN de 13C entre aminoam da 11a protegida

y desprotegida.

i

Cbz

DO 2

11k desprotegida

11k protegida

Figura 6.10. Comparación de los espectros de RMN de 1H entre la aminoamida 11k

protegida y desprotegida.



6.2. Caracterización.

Las a-aminoamidas sintetizadas en este trabajo fueron caracterizadas por

diversas técnicas: RMN de 1H y 13C, espectroscopia FT-IR, espectroscopia FT-Raman,

espectroscopia de masas, análisis elemental, punto de fusión y medida de la actividad

óptica.

Todos los derivados N-protegidos de la fenilalanina presentan unas señales

características en el espectro de RMN de 1H, que se llevó a cabo utilizando siempre

cloroformo deuterado (CDCl3) como disolvente, debido a la gran solubilidad de las a-

aminoamidas protegidas en dicho disolvente, (Figuras 6.11 y 6.12). Así,

aproximadamente a 3.1 ppm aparece un doble doble doblete correspondiente a los

hidrógenos HC de la posición bencílica de la fenilalanina y a 4.5 ppm aproximadamente

aparece un doble doblete correspondiente al hidrógeno HD del carbono estereogénico de

la fenilalanina. Los dos hidrógenos del grupo protector Cbz aparecen aproximadamente

a 5.1 ppm en forma de singulete, como se aprecia en la Figura 6.12 y están etiquetados

como HE.

H A N NH B -R'

Ph

O

O

O

Ph

H EH E

H D

H C'H C

Figura 6.11. Protones de la fenilalanina protegida.

En esta figura se muestra el RMN de 1H para la aminoamida protegida derivada

de la bencilamina, 10k. En ella se observan los hidrógenos característicos de las

aminoamidas derivadas de la fenilalanina tal como se ha dicho además de los

hidrógenos correspondientes a la amina, HF y los aromáticos que aparecen junto a los

del anillo aromático de la fenilalanina y los aromáticos del grupo protector entre 7 y 7,5

ppm.



Haromáticos

H2E O

NHAO NHB

OHDHCH2FHC'

10 K

HE

HF

Hc , Hc’

HB HA HD

HB

HA

Figura 6.12. Espectro de RMN de 1H de la a-aminoamida 10K N-protegida.

En los espectros de RMN de 1H se observa una diferencia significativa entre las

a-aminoamidas protegidas derivadas de aminas alifáticas (10a, 10g, 10h, 10j y 10k) y

las derivadas de aminas aromáticas (10b, 10c, 10d, 10e, 10f y 10i).



HBNCbzHAN

O

10

Ph

R'

Figura 6.13. Pro ones amino, Ht A y amídico, HB, de las a-aminoamidas.

Tal como puede observarse en la Tabla 6.4, los hidrógenos, HB asociados a las

amidas que presentan un anillo aromático en posición a aparecen a campos

significativamente más bajos que los correspondientes a las amidas con cadenas

alifáticas en dicha posición. De modo que los hidrógenos de las amidas alifáticas

aparecen en el rango de 5.64-6.30 ppm, mientras que las análogas aromáticas aparecen a

desplazamientos químicos de 7.59-8.63 ppm.

Tabla 6. 4. Desplazamientos químicos en ppm de los hidrógenos de aminas y amidas.

Compuesto R’ d HA (ppm) d HB (ppm)

10a 5.43 5.64

10b 5.57 7.74

10c 5.38 7.59

10d 5.60 8.07

10e 5.57 8.12

10f

HO

5.78 8.42

10g OMe

O

5.28 6.30

10h 5.54 6.00

10i 6.00 8.63

10j OH 5.52 6.30

10k 5.42 6.08

La comparación de los valores de desplazamiento químico para los protones HA

y HB, parece sugerir que, en todos los casos los protones HB están más implicados en la



formación de puentes de hidrógeno que los protones HA, lo cual indicaría la existencia

del equilibrio representado en la Figura 6.14, con un claro predominio de la forma

representada a la izquierda, (puente de H formando un anillo de 7 miembros) en

particular, cuando R’ = Ar.

NN

R O

OR''

HA R'HB

N O

R HBN R'

HAO

R''

Figura 6.14. Puentes de h drógeno intramoleculares. Equilibrio.i

Por otra parte, las Cbz-a-aminoamidas presentan tres señales características en

el espectro de RMN de 13C, Figura 6.15, que también se realizó utilizando cloroformo

deuterado como disolvente. La primera señal característica aparece aproximadamente a

39 ppm y corresponde al CH2 bencílico de la fenilalanina. A 57 ppm se observa el CH

correspondiente al carbono estereogénico. Finalmente, a 67 ppm aparece el CH2 del

grupo protector benciloxicarbonilo.

39 ppm

57 ppm

67 ppm

Figura 6.15. Espectro de RMN de 13C de la a-aminoamida 10b.

La espectroscopia de FT-IR de estos compuestos, Figura 6.16, proporciona una

información cualitativa sobre la desprotección de las a-aminoamidas. De este modo, en



las a-aminoamidas desprotegidas se aprecia la desaparición de la banda intensa del

carbamato hacia 1680 cm-1 y la aparición de una banda ancha y compleja

correspondiente a la sal cuaternaria de amonio a 2890 cm-1.

10 k

11 k

Figura 6.16. Comparación de IR entre aminoamida 10k protegida y 11k desproteg da.i

La espectroscopia de masas de estos compuestos se realizó mediante la técnica

ESI y en todos los casos se pudieron observar los correspondientes picos moleculares a

M + H (M + 1), M + Na (M + 23) y M + K (M + 39) para las a-aminoamidas

protegidas. Sin embargo, para los bromhidratos de las correspondientes a-aminoamidas

solamente se observan los picos correspondientes a M + H (M + 1). 8 A continuación se

muestran los espectros de masas para las a-aminoamidas 10 k y 11 k (Figura 6.17).



M+H

M+Na

M+K

aminoamida 10 k ( protegida)

M+H

aminoamida 11 k (desprotegida)

Figura 6.17. Espectros de masas de las aminoamidas 10 k y 11 k.



6.3. Estudio de algunas a-aminoamidas como ligandos quirales en la

reacción de adición de dietilzinc a benzaldehído.

La reacción de adición enantioselectiva de reactivos de dialquilzinc a aldehídos

catalizada mediante ligandos quirales ha recibido una atención especial porque es uno

de los métodos más eficientes de generar, junto con la reducción enantioselectiva de

cetonas proquirales, alcoholes secundarios ópticamente activos.9 Un número de

importantes investigaciones en los años 80 establecieron la amplia utilidad de la adición

enantioselectiva de dialquilzinc a aldehídos. Desde entonces, una gran cantidad de

compuestos con una amplia diversidad estructural (derivados del alcanfor,

aminoalcoholes, alcaloides derivados de la cincona, sustancias que contienen prolina,

efedrina, así como distintos complejos metálicos ópticamente activos, etc) se han

desarrollado para promover esta reacción de una manera enantioselectiva, haciendo la

reacción muy interesante desde el punto de vista sintético.10 La reacción más común es

la adición de dietilzinc a benzaldehído, debido principalmente a la baja disponibilidad

de otros reactivos de zinc, pero el alcance de la reacción ha dado un salto recientemente

con la aplicación de los reactivos de diarilzinc, dando lugar a la formación de alcoholes

muy apreciados a nivel industrial.11

R H

O

RR'2Zn

ligando

R'

HO H

Figura 6.18. Reacción de adición de d alquilzinc.i

La química de los compuestos de zinc proporciona una oportunidad para

examinar la alquilación catalítica asimétrica de benzaldehído. Aunque los compuestos

de dialquilzinc son inertes frente a los sustratos carbonílicos en disolventes

hidrocarbonados o etéreos, su reactividad puede aumentarse mediante la adición de

compuestos que forman complejos metálicos. Un ejemplo particularmente notable fue el

efecto encontrado por Oguni al observar que una pequeña cantidad de (S)-leucinol

cataliza la reacción de adición de dietilzinc a benzaldehído para obtener el (R)-1-fenil-1-

propanol con un 49% de ee.12 A la vista de la aceleración de la velocidad de adición

observada mediante la adición de este ligando, el grupo de Noyori, en la Universidad de



Nagoya probó la adición de una variedad de ligandos bidentados y auxiliares para la

activación de compuestos de dialquilzinc.

H

O OHEt2Zn

OH

+

Figura 6.19. Adición de Et2Zn a benzaldehído.

La especie clave en el proceso catalítico es el complejo quelato que forma el

átomo metálico con la molécula orgánica polifuncional (el ligando quiral). Este sistema

contiene centros que permiten la coordinación de las moléculas del sustrato y del

reactivo y proporciona una ruta de menor energía para la reacción. En este sistema

supramolecular, uno de los papeles más importantes del ligando quiral es el de

transmitir la información estereoquímica a las moléculas aquirales de los reactivos, de

modo que los estados de transición formados que contienen los grupos enantiotópicos

poseen diferente energía.

A la hora de estudiar el comportamiento de las a-aminoamidas sintetizadas en la

reacción de adición de Et2Zn a benzaldehído se realizaron algunos experimentos

preliminares con el ligando 11h, un compuesto que presenta dos estereocentros en su

estructura con una configuración absoluta S. Así, cuando se probó la adición de

dietilzinc a benzaldehído en presencia del ligando, no se observó ninguna actividad

catalítica, ya que el dietilzinc se mostró inerte frente al benzaldehído comportándose en

este sentido de manera diferente a los b-aminoalcoholes. En vista del resultado obtenido

se decidió entonces probar la actividad catalítica utilizando diversas sales metálicas con

el objeto de mejorar el rendimiento y la estereoselectividad de la reacción estudiada.

Al repetir la misma reacción pero con la particularidad de que el ligando 11h fue

primero agitado en tolueno en presencia de acetato de zinc para formar un complejo

metálico, tampoco se observó ninguna actividad catalítica en la reacción de adición.

Este comportamiento peculiar no es fácil de racionalizar, pero sin embargo, podría

atribuirse a la formación de especies complejas oligoméricas de baja actividad catalítica.



Noyori y otros autores han mostrado con claridad que para la reacción catalítica

que nos ocupa, una especie monomérica es la responsable de la actividad catalítica. Una

situación similar ha sido descrita, por ejemplo, cuando se comparan las actividades

catalíticas de catalizadores solubles frente a los catalizadores soportados sobre resinas

Merrifield derivados de compuestos con una estructura similar a la de las a-

aminoamidas.13 Del mismo modo, se ha observado que los aminoalcoholes N-alquilados

y estéricamente impedidos muestran, en general, actividades catalíticas mayores para

una misma reacción, lo que puede atribuirse a la mayor dificultad que presentan estos

ligandos para la formación de especies oligoméricas. 14

Un comportamiento totalmente diferente se obtuvo cuando se hizo reaccionar

primero el compuesto 11h con acetato de cobre (II) o con acetato de níquel (II) en una

relación molar 1:1 para formar los correspondientes complejos metálicos. La reacción

de adición se llevó a cabo empleando un 10 % molar de catalizador (0.1 mmol) con

respecto al benzaldehído (1 mmol) y un exceso de disolución de Et2Zn (1.1 M en

tolueno, 2.3 mmol). En ambos casos se observó una actividad catalítica apreciable en la

reacción de adición de dietilzinc a benzaldehído. Este comportamiento cabe atribuirlo a

la formación inicial de los correspondientes complejos metálicos de Cu y Ni que actúan

como ácidos de Lewis.

En el caso de los complejos de cobre, no se observó ninguna inducción

asimétrica en la reacción, pero, sin embargo, al utilizar el complejo de níquel como

catalizador, se obtuvieron un rendimiento (85%) y una enantioselectividad (67% e.e.,

(S)-1-fenilpropanol como isómero mayoritario) significativos.

A la vista de los resultados obtenidos, se decidió probar con otros ligandos

empleando las mismas condiciones de reacción. Para ello se utilizaron diferentes aminas

para formar las correspondientes a-aminoamidas, observándose que los resultados en la

reacción de adición dependían de la naturaleza del grupo R’ sobre el átomo de nitrógeno

de la amida. En la siguiente tabla se muestran los resultados obtenidos para las diversas

a-aminoamidas empleadas en esta reacción.



Tabla 6.5. Reacción de adición de Et2Zn a benzaldehído a 25ºC empleando un 10% del

catalizador.

Entrada Ligando Sal metálica Rendimiento (%)a ee (%)b

1 11h ---- ---- ----

2 11h Zn(OAc)2 ---- ----

3 11h Cu(OAc)2 70 0

4 11h Ni(OAc)2 85 67 (S)

5 11b Ni(OAc)2 92 85 (S)

6 11c Ni(OAc)2 79 18 (S)

7 11d Ni(OAc)2 90 86 (S)

8 11e Ni(OAc)2 60 51 (S)

9 11f Ni(OAc)2 93 5 (S)

10 11i Ni(OAc)2 82 17 (R)

11 11k Ni(OAc)2 94 97 (S)

a Determinado por RMN (sin optimizar)b Determinado por HPLC (Chiralcel OD)

La determinación del rendimiento de la reacción de adición de Et2Zn a

benzaldehído se realiza mediante espectroscopia de RMN, comparando la integración

de las señales correspondientes al benzaldehído, 3-fenilpropanol y alcohol bencílico. La

señal que aparece alrededor de 10 ppm corresponde al hidrógeno unido al grupo

carbonilo del benzaldehído, y aparece como un singulete. A campos más altos aparece

la señal correspondiente al producto formado en la reacción de adición, el 3-

fenilpropanol, para el cual se observa un triplete aproximadamente a 4.45 ppm

correspondiente al hidrógeno enlazado al carbono asimétrico. También se observa una

señal en torno a 4.65 ppm debida a un subproducto de la reacción, el alcohol bencílico.

Este compuesto da un singulete correspondiente a los dos hidrógenos alifáticos (Figura

6.20)



BenzaldehídoAlcohol bencílico 1-fenilpropanol

Figura 6.20. Determinación del rendimiento de la adición de d etilzinc a benzaldehído

mediante H

i

1-RMN.

Como puede observarse en la Tabla 6.5, se obtuvieron muy buenas actividades

catalíticas y enantioselectividades para los ligandos 11b (R’ = fenil) (92% rendimiento,

85% ee) y 11k (R’ = bencil) (94 rendimiento, 97% ee), ambos derivados de aminas

simples que contienen un anillo aromático sin sustituir. La utilización de ligandos

derivados de aminas más voluminosas (11c, 11d y 11i) condujo a la obtención de

complejos con actividades y enantioselectividades menores. Para el caso de la a-

aminoamida 11f, se obtuvo el peor de los resultados por lo que se refiere a la

enantioselectividad. Esta falta de enantioselectividad puede ser debida a que dicha a-

aminoamida presenta un átomo dador de de electrones adicional que puede influir en la

formación del complejo quiral que controla el proceso enantioselectivo. Un resultado

sorprendente fue el observado al utilizar la a-aminoamida 11i preparada a partir de la 4-

t-butilanilina. En este caso se obtuvo una actividad catalítica moderada y una inducción

asimétrica baja (17% e.e.), pero con la particularidad de que el isómero mayoritario

obtenido tenía una configuración absoluta R, lo que constituía una configuración

opuesta a la observada en el resto de los casos. Aunque el valor del exceso

enantiomérico para la a-aminoamida 11i es bajo, este resultado abre la puerta a



considerar que se puede conseguir un control enantioselectivo dual utilizando este tipo

de ligandos y jugando con las posibilidades que ofrecen los posibles grupos R y R’ en la

estructura de las a-aminoamidas.15

Estos resultados nos animaron a profundizar en el estudio de estos compuestos,

para intentar comprender los resultados experimentales. Al igual que en el caso de las

bisamidas, la técnica elegida para realizar este estudio fue la espectofotometría de UV-

visible.

Así, para la determinación de la estequiometría del complejo formado se realizó

el estudio espectofotométrico utilizando la a-aminoamida 11e como ligando modelo, ya

que contiene el cromóforo con mayor absorbancia de los que se disponía en las diversas

a-aminoamidas sintetizadas, el antraceno (e = 6.6x105 M-1 cm-1 a l = 365 nm en

metanol).

En primer lugar se registró el espectro de absorción UV-vis del compuesto 11e

(3.2x10-5 M en MeOH y 1 equivalente de NaOH para favorecer la desprotonación de la

aminoamida) en presencia y en ausencia de níquel con el fin de seleccionar la longitud

de onda óptima para llevar a cabo las medidas de absorción. A la vista de los resultados

obtenidos se eligió una l = 400 nm, ya que para esta longitud de onda, la absorbancia de

los complejos (línea discontinua) es mucho mayor que la del ligando libre (línea

continua) ( Figura 6.21).



300 320 340 360 380 400 4200,00

0,25

0,50

0,75

1,00

Abs

norm

aliz

ed

Wavelength (nm)

DA

Figura 6.21. Espectro de absorción UV-vis normalizado de 11e (3.2x10-5 M) en metanol y

con 1 equivalente de NaOH. a) sin la sal metálica ( _____ línea continua) y b) tras la

adición de 1 equivalente de acetato de Ni(II) ( - - - - línea discontinua).

Para la determinación de la estequiometría del complejo formado entre la

aminoamida 11e y Ni(II), se empleó el método de las variaciones continuas (método de

Job).16 Se prepararon 10 disoluciones que contenían dicho ligando (L) y acetato de

niquel (M) de tal modo que L+M permanecía constante e igual a 3.2x10-5 M, pero

aumentando la concentración de L. De este modo, cada disolución está caracterizada por

una fracción molar de ligando, que viene definida mediante la expresión f = L / (L+M).

Las disoluciones una vez preparadas se dejaron a temperatura ambiente durante 30

minutos y transcurrido este tiempo se realizaron las medidas de absorción. El espectro

de UV-vis de dichas disoluciones se muestra en la Figura 6.22.



320 340 360 380 400 4200,00

0,05

0,10

0,15

0,20

Abs

Wavelength (nm)

Figura 6.22. Espectro de absorción de disoluc ones con el ligando 11e (L) y acetato de

níquel (M) con L+M constante e igual a 3.2x10

i

i

-5 M, y aumentando los valores de L. De

menor a mayor, la fracción molar de L, f = L / (L+M) = 0.1, 0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.6, 0.7, 0.8,

0.9, 1.0 En cada caso, se añadió 1 equivalente de NaOH en relación al ligando para

favorecer la desprotonac ón del grupo amina

Finalmente, la absorbancia a 400 nm se representó frente a la fracción molar f

(Figura 6.23) dando lugar a una curva con dos máximos (línea superior, puntos

blancos). Como el ligando libre presenta cierta absorbancia a 400 nm (línea discontinua,

medida en un experimento independiente) los valores correspondientes fueron

corregidos para dar finalmente el Job-plot con dos picos claros para los valores de 0.5 y

0.7 (línea inferior, puntos negros). El valor de 0.5 implica una relación L/M = 1 que

puede asignarse a un complejo 1:1 mientras que el valor 0.7 puede aproximarse al de

0.66 que representa a una relación L/M = 2, que correspondería a un complejo

2:1.(Figura 6.24)



0,1 0,2 0,3 0,4 0,5 0,6 0,7 0,8 0,9 1,00,00

0,01

0,02

0,03

0,04

0,05

0,06

Abs

400

nm

f

1L:1M 2L:1M

Figura 6.23. Representación de las absorbanc as a 400 nm (ver Figura 7) Frente a la

fracción molar de ligando. a) Curva superior (puntos blancos): absorbancias medidas para

las mezclas 11e / Ni (II); b) Línea discontinua: absorbanc a del ligando 11e libre; c) Curva

inferior (puntos negros): diferencia entre las absorbanc as de las mezclas y la

correspondiente al ligando 11e.

i

i

i

H2N

NH

O

NiII LL

H2N

NH

O

NiII NH2

NH

O

L

L

L

L

Figura 6.24 Equilibrio entre las formas 1:1 y 2:1 para los complejos entre el ligando 11e y el

níquel.



Por otra parte se estudió, al igual que en el caso de las bisamidas, el tipo de

coordinación del metal en el complejo, ya que, como vimos en aquel caso, el complejo

cuadrado plano manifestaba un elevado poder de catálisis asimétrica a diferencia de lo

que ocurría con el complejo octaédrico.

Así, se registraron los espectros UV-vis del acetato de níquel en metanol, línea

roja de la Figura 6.25 y el del acetato de níquel junto a la aminoamida 11k, también en

metanol, línea negra de la Figura 6.25, observándose en ambos casos los picos

característicos de los complejos octaédricos(máximos a 390 y 650 nm).17

300 400 500 600 700 800 900 1000

0,1

0,2

0,3

0,4

0,5

0,6

0,7

0,8

0,9

Ni (II) +

Ni (II)

Ni(AcO)2 48mg, 2.5ml MeOH Ni(AcO)2 48mg, aminoamida 11l 50 mg, 2.5ml MeOH

A

l (nm)

11k

Figura 6.25. Espectros de los complejos octaédricos del acetato de níquel y el formado por

éste y la aminoamida 11k.

Estos resultados nos llevaron a registrar el espectro de UV-vis de este mismo

complejo formado ahora en presencia de un equivalente de hidróxido de sodio, con el

fin de facilitar el que se arranque el protón unido al nitrógeno de la amida. El espectro

obtenido se muestra en la Figura 6.26.

A partir de la expresión :

AAAP.C.%

650450

450

+=



podemos calcular el porcentaje de complejo cuadrado plano presente en el equilibrio,

obteniéndose para este caso alrededor de un 60% (frente a un 40 % de octaédrico).

Este resultado nos indica varias cosas. En primer lugar que, al igual que sucedía

con las bisamidas, existe un equilibrio entre las formas de coordinación octaédrica y

cuadrada plana en el complejo entre el níquel y el ligando, es decir, los resultados

tabulados en la Tabla 6.5 pueden racionalizarse según que este equilibrio se encuentre

más o menos desplazado hacía la forma cuadrada plana del complejo catalítico formado.

Por otra parte se pone de manifiesto que para que se alcance esta coordinación

catalítica se necesita una base en el medio de reacción capaz de desprotonar al grupo

amida presente en el ligando. En las condiciones de la reacción estudiada, esta función

la desempeña el dietilzinc utilizado en exceso para la reacción de adición.

Figura 6.26. Espectro de UV-vis del complejo Ni(II)-aminoamida (11 a) en medio básico:

NaOH 0.01 M; disolvente : MeOH, relación N /L = 1:1, relación base/L = 2:1. i

De un modo similar a lo considerado en el caso de las bisamidas en la Figura

6.27 se representan las estructuras posibles para algunos de los complejos en equilibrio

(octaédrico y cuadrado-plano) que pueden participar en el proceso catalítico.

Los resultados obtenidos nos permiten profundizar en la comprensión del

mecanismo con el que se lleva a cabo la adición del dietilzinc al benzaldehído catalizada

por el complejo formado por el níquel y las distintas aminoamidas.



El mecanismo de la adición de dietilzinc a benzaldehído en presencia de b-

aminoalcoholes ha sido estudiado en detalle,18 y se han realizado numeroso estudios

mecanísticos para las reacciones en la que esta presente un complejo de Ti como

catalizador.19 Sin embargo, el mecanismo para la reacción catalizada mediante

complejos de Ni2+ no se ha estudiado con detalle.

H2N

N

O

NiII LL H2N

N

O

NiII NH2

N

O

L

H2N

NH

O

NiII LL

L

L

H2N

NH

O

NiII NH2

NH

O

L

L

L

OH-

OH-L OH-

L OH-

CUADRADO PLANO-NARANJA

OCTAÉDRICO-AZUL

NH

HN

ONiII L

L

L

L

Figura 6.27. Equilibrios coord nativos.i

En el caso de los complejos formados entre aminoalcoholes y el ZnR2, el

aldehído puede coordinarse al zinc, a través de los pares de electrones solitarios del

oxígeno, en la forma cis o trans con respecto a su sustituyente R’ y desde ambas caras

del quelato, casi plano, en el complejo, dando lugar a dos pares de diastereomeros del

complejo catalizador-sustrato, tal como se muestra en la Figura 6.28.20



N

O

Zn

R

O

Zn

R

R

N

O

Zn

R

O

Zn

R

R

H

R'

R'

H

Zn (R)-trans Zn (R)-cis

N

O

Zn

O

Zn

R

R

N

O

Zn

O

Zn

R

R

H

R'

R'

H

Zn (S)-cisZn (S)-trans

RR

Figura 6.28. Diferentes modos de coordinación del aldehído al catalizador aminoalcohol-

Zn.

Se han propuesto diversos tipos de estados de transición en la literatura, pero por

consenso se ha establecido el mecanismo propuesto por Yamakawa y Noyori. En su

artículo de 1995, los citados investigadores presentaron una investigación teórica de

sistemas modelo que consistían en dimetilzinc, formaldehído y 2-aminoetanol. 21

Se caracterizaron dos estados de transición tricíclicos (orientaciones sin y anti de

los anillos terminales) y otro estado de transición bicíclico. Los cálculos realizados con

el método “ab initio” MP2 y el método DFT B3LYP muestran que la configuración

tricíclica anti es la más favorable, siendo 12-13 kJ mol-1 más estable que la

conformación sin y 29 kJ mol-1 más estable que el estado de transición bicíclico.

Cuando el mecanismo tiene lugar a través de los estados de transición tricíclicos, la

migración de los grupos alquilo ocurre con retención de la configuración del carbono

alquílico que migra. En consecuencia, el estado de transición bicíclico de alta energía

conduciría a una migración con inversión de la configuración.

El ligando quiral favorecerá una cara del zinc catalítico sobre la otra, la opuesta

a aquella en la que se sitúa el sustituyente voluminoso sobre el carbono estereogénico.

Para la cara favorecida, existen cuatro estados de transición tricíclicos (anti-trans, anti-

cis, sin-trans, sin-cis), como se muestra en la Figura 6.29.



N

O

Zn

R

O

Zn

R

R

H

R'

N

O

Zn

R

O

Zn

N

O

Zn

R

O

Zn

R

R

R'

H

R

R

R'H

N

O

Zn

R

O

Zn

R

R

HR'

anti-trans

anti-cis

sin-trans

sin-cis

Figura 6.29. Estados de transición tricíclicos. Los términos sin y anti definen la relación

entre el grupo alquilo que se transfiere y el ligando bidentado, mientras que cis y trans

definen la relación del par solitar o del aldehído con el zinc catalítico. i

En general, la más favorable de estas configuraciones es la anti-trans. El

enantiómero minoritario se obtiene a través de mecanismos de reacción que transcurren

mediante un estado de transición sin-trans o anti-cis, mientras que el sin-cis que

conduce al mismo producto que el estado de transición anti-trans está desfavorecido

debido a impedimentos estéricos. Generalmente, los mecanismos que transcurren a

través de una configuración sin están desfavorecidos debido a las repulsiones estéricas

entre el ligando y el aldehído y entre el ligando y el alquilo migrante. De este modo,

cuando se parte de aminoalcoholes quirales con configuración S (derivados de

aminoácidos naturales) la adición a benzaldehído conduce mayoritariamente a la

formación del enantiómero S.



NNi

Zn

O

CH3

PhH

Et

XNO

anti-cis

R

Ph NNi

Zn

O

CH3

HPh

Et

XNO

anti-trans

R

Ph

Figura 6.30. Estados de transición del complejo catalítico.

En nuestro caso, los datos obtenidos hasta la fecha permiten considerar la

participación de un mecanismo muy similar al de Noyori para la adición de Et2Zn a

benzaldehído en presencia de aminoalcoholes y que acabamos de revisar. De nuevo

debemos de considerar que los estados de transición tricíclicos anti están favorecidos y

en particular el anti-trans (Figura 6.30)

De este modo la estereoquímica resultante de la reacción puede racionalizarse a

partir de la formación de un complejo níquel-aminoamida cuadrado plano que conduce

al estado de transición anti-trans mostrado en la Figura 6.31.

Figura 6.31. Estado de transición del complejo n quel-aminoamida.í

Este estado de transición es similar al revisado para la adición de Et2Zn a

benzaldehído en presencia de b-aminoalcoholes. La coordinación del benzaldehído al

níquel tiene lugar a través del par solitario del oxígeno del aldehído, en una

conformación anti y por otra lado, el sustituyente unido al nitrógeno de la amida queda



en disposición trans del anillo aromático con respecto al anillo quelato y situándose el

grupo etilo que se transfiere en una disposición anti. El estado de transición descrito y

mostrado en la figura anterior, sería el más estable de acuerdo con los cálculos

teóricos18 y da lugar al enantiómero (S)-1-fenilpropanol, observado en la mayoría de los

casos como el enantiómero mayoritario (Tabla 6.5). La naturaleza de los N-

sustituyentes de la amida pueden originar diferencias de energía entre las

conformaciones anti-cis y anti-trans del estado de transición. Alternativamente, un

cambio en la conformación de sobre plano en el anillo de cinco miembros podría

permitir considerar una conformación de silla de seis miembros en el estado de

transición, una situación similar a la descrita por Norrby y que da lugar,

mayoritariamente, al enantiómero (R)-1- fenilpropanol (entrada 10, Tabla 6.5) Figura

6.32.20

Figura 6.32. Configuración de sobre y silla de los estados de transición

NH2

O NNi

Zn

L

R

O N

S

N

Zn

NiL

O

H

HO

H

HO

H

O

H



6.4. Estudio preliminar de rutas sintéticas para la preparación de a-aminoamidas

talíticas en los procesos químicos representa

uno de

oliméricos que faciliten

su uso

unque, como ya hemos dicho, existen dos métodos generales para la

inmovi

a reacción de anclaje sobre la resina Merrifield se llevó a cabo mediante una

reacció N

soportadas sobre matrices de PS-DVB.

El incremento de herramientas ca

los principios clave de lo que se ha venido denominando Química Verde o

Química Sostenible.22 Esto es especialmente significativo cuando nos referimos a la

preparación mediante catálisis enantioselectiva de compuestos enantioméricamente

puros que son de interés para la industria de Química Fina y Farmacéutica, los campos

industriales donde los impactos ambientales son más elevados.

La inmovilización de estos catalizadores sobre soportes p

y su recuperación representa otra etapa adicional para la mejora de la

sostenibilidad de un determinado proceso químico.

A

lización de auxiliares quirales sobre soportes poliméricos: el anclaje sobre

matrices poliméricas preformadas y la polimerización de monómeros adecuadamente

funcionalizados, nuestros estudios preliminares se han centrado exclusivamente en el

proceso de anclaje sobre resinas comerciales funcionalizadas con grupos adecuados.

L

n de desplazamiento de halógeno (S 2) por medio del átomo de nitrógeno

nuleófilo del grupo amino presente en las a-aminoamidas, en las condiciones estudiadas

para las diaminas para prevenir la cuaternización.23

ClBrH3N NH base+

NH NH

DMFO O

R'R'

PhPh

11 12

Figura 6.33. Anclaje de aminoamoidas sobre resina Merrifield.

De modo general, la reacción de anclaje de a-aminoamidas sobre resinas

Merrifield con bajo entrecruzamiento (1% de divinilbenceno y bajo grado de

funcionalización 1,08 mmol Cl/g de resina) se llevó a cabo en DMF, utilizando un



exceso de a-aminoamida y NaHCO3 como base. La reacción se calentó a 65ºC durante

un periodo de 24 horas en atmósfera de argón. Posteriormente el polímero se lavó

exhaustivamente con DMF, H2O, MeOH:H2O, MeOH y CH2Cl2.

Los resultados del anclaje de las a-aminoamidas se muestran en la Tabla 6.6.

Tabla 6.6. Resultados de la síntesis de a-aminoamidas soportadas sobre resinas Merrifield.

Compuesto Rendimiento(%)

Grado de funcionalización

12b 91 1,00

12c 91 0,98

12d 91 0,96

12e 94 0,90

12k 84 1,10

La reacción de anclaje, como en ocasiones anteriores (Capítulo 4) se pudo

monitorizar de modo eficiente empleando la espectroscopia de FT-IR y FT-Raman. 24

En el espectro de FT-IR se observó la desaparición de la banda asignable al enlace C-Cl

a 1265 cm-1. Al igual que en el anclaje de los b-aminoalcoles sobre resinas Merrifield, a

veces, la desaparición de la banda C-Cl puede seguirse de forma más clara mediante la

espectroscopia FT-Raman, ya que en algunos casos la aparición de bandas adicionales

en la zona próxima a 1260 cm-1 en el espectro de FT-IR, como consecuencia del anclaje

de la correspondiente a-aminoamida, no permite monitorizar esta transformación de una

manera inequívoca. En tales casos, la espectroscopia de FT-Raman, al no presentar los

espectros de las a-aminoamidas soportadas sobre resinas Merrifield bandas interferentes

en esta zona, nos permite afirmar el carácter cuantitativo de esta transformación debido

a la desaparición completa de la banda C-Cl a 1265 cm-1. 25 (Figura 6.34)



1326,58

Banda amida

1449,66

1500 1200

1182,051260

Figura 6.34. Espectros de IR y Ram n de la aminoamida soportada 12k

Las resinas que se obtuvieron en esta r todos los casos la

ausenc

a

eacción mostraron en

ia de la banda asignable al enlace C-Cl que aparece hacia 1265 cm-1 en el

espectro de FT-IR, así como la aparición de la señal correspondiente al grupo C=O de la

amida hacia 1675 cm-1, tal como se muestra para la aminoamida soportada 12k en las

Figuras 6.34 y 6.35 .



Banda amida

Figura 6.35. Espectros de IR de resina Merrifield clorometilada (azul) y aminoamida soportada 12k

(roja).

Como es sabido la resonancia magnética nuclear se ha mostrado,

tradicionalmente, poco efectiva para el análisis de los compuestos poliméricos, debido a

que las señales obtenidas eran excesivamente anchas por los tiempos de relajación más

grandes en el caso de los compuestos poliméricos, por lo que se ve dificultada su

interpretación.

No obstante se han podido obtener espectros de RMN de 13C en fase gel de las

resinas utilizadas, en el caso de tener bajos grados de entrecruzamiento, observándose

por ejemplo la desaparición de un pico sobre 46 ppm, correspondiente al grupo

clorometilado de la resina Merrifield de partida, y la aparición de nuevos picos con una

buena concordancia con los predichos mediante cálculos para los grupos funcionales

presentes en las diversas a-aminoamidas sintetizadas.26

En el espectro de la Figura 6.36 se muestran las señales calculadas con la ayuda

del programa ChemDraw Ultra 6.0 correspondientes a la a-aminoamida 12b soportada

sobre la resina Merrifield. Las señales correspondientes a los carbonos aromáticos han

sido omitidas para mayor claridad.



NH HN

O38.1

51.863.7

Figura 6.36. Valores del desplazamiento químico calculado para la a-aminoamida

soportada 12b.

Si observamos el espectro de RMN de 13C en fase gel obtenido para esta a-

aminoamida soportada, Figura 6.37, pueden verse los picos correspondientes al

esqueleto polimérico, que aparecen hacia 40-45, 130 y 145 ppm. Además, se observan

picos adicionales que pueden atribuirse a los carbonos alifáticos de la estructura de la a-

aminoamida hacia 65 ppm. La señal que aparece a 130 corresponde a los carbonos

aromáticos y la de 148 se debe a los carbonos aromáticos cuaternarios. Cabe destacar

que el carbono carbonílico no se aprecia claramente en el espectro. Para una mejor

visualización de los carbonos cuaternarios o del carbono carbonílico pueden utilizarse

diversos recursos. Si no es posible la adición de un agente de relajación, puede utilizarse

una secuencia de pulsos ligeramente diferente, alargando el tiempo de espera hasta los

400 ms (en condiciones normales dicho parámetro se ajusta a 100 ms).27



Figura 6.37. Espectro de RMN de 13C en fase gel de la a-aminoamida soportada 12b.

El análisis elemental constituye probablemente una de las técnicas de

caracterización más valiosas en el campo de los polímeros funcionalizados, es decir, en

resinas que contengan grupos funcionales como nitrógeno, halógenos, azufre y fósforo.

En nuestro caso, el análisis elemental nos proporciona en contenido en nitrógeno,

mediante el cual se calcula en grado de funcionalización del polímero.28

En la Tabla 6.7 puede observarse que el contenido en nitrógeno obtenido para

las a-aminoamidas soportadas es inferior al calculado, que es de 2.6 %. Esto nos indica

que se ha podido producir una polialquilación, dado que, como hemos visto por

espectroscopia, todos los grupos clorometilados han reaccionado.



Tabla 6.7. Contenido en nitrógeno de a-aminoamidas soportadas.

Compuesto % N

12b 1.00

12c 0.98

12d 0.96

12e 0.90

12k 1.10

A la vista de los resultados cuantitativos proporcionados por el análisis

elemental, podemos concluir que la ruta sintética investigada para la obtención de a-

aminoamidas soportadas sobre resinas Merrifield no es efectiva y por tanto habrá que

buscar una ruta alternativa o bien modificar algunos parámetros, como la temperatura

para evitar la no deseada polialquición. Cabe señalar que la poliaquilación “doble”

puede tener lugar buen el la amina, o bien, en la amida, no disponiendo, por el momento

de datos que nos permitan conocer cual es el proceso exacto que tiene lugar.

N NH

O

R'NH N

O

R'

Figura 6.38. Polialquilacion en de a-aminoamidas soportadas.



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21. Yamakawa, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6327.

22. Tundo, P.; Anastas, P. Green Chemistry challenging perspectives,Oxford

University Press, Oxford, 2000.

23. Adrian, F. M.; Altava, B.; Burguete, M. I.; García-España, E.; Luis, S. V.;

Salvador, R. V. Tetrahedron 1998, 54, 3581.

24. Shea, K. J.; Sasaki, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4109.

25. a) Altava, B.; Burguete, M. I.; García-Verdugo, E.; Luis, S. V.; Vicent, M. J.

Tetrahedron 2001, 57, 8675. b) Due Larsen, B,; Christensen, D. H.; Holm,

A.; Zillmer, R.; Faurskov Nielsen, O. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6247.

26. a) Giralt, E; Rizo, J.; Pedroso, E. Tetrahedron 1984, 40, 4141; b) Look, G.

C.; Holmes, C. P.; Chinn, J. P.; Gallop, M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7588.

27. Lorgé, F.; Wagner, A.; Mioskowski, C. J. Comb. Chem. 1999, 1, 25.



28. Yan, B.; Jewell, C.F.; Myers, S.W. Tetrahedron 1998, 54, 11755.




6.6.1. Consideraciones Generales.

La mayor parte de las reacciones fueron llevadas a cabo bajo una atmósfera

inerte, generalmente de nitrógeno. Todos los disolventes fueron destilados y, en su caso,

secados mediante destilación sobre un agente desecante adecuado. Después de cada

reacción, los productos fueron completamente lavados y secados hasta peso constante

en una estufa de vacío a 60-70ºC. Los espectros de IR fueron obtenidos en un

espectrofotómetro de transformada de Fourier Perkin-Elmer modelo 2000 FT-IR y

utilizando pastillas de KBr. Los espectros de RMN de 1H y 13C fueron obtenidos en un

aparato de 300 MHz Oxford/Varian, en tubos de 5 mm, utilizando un disolvente

deutereado de elevada pureza. Los valores de J vienen expresados en Hz (s = singulete,

d = doblete, ddd = doble doble doblete t = triplete, m = multiplete, br = ancho). Los

espectros de masas fueron obtenidos en un espectrómetro de masas molecular de triple

cuadrupolo acoplado a cromatografía líquida, con introducción directa de muestra, con

ionización por ESI, Micromass Quattro LC, utilizando un disolvente capaz de disolver

bien el compuesto (generalmente CHCl3). Los análisis elementales de los compuestos

fueron obtenidos por duplicado en un aparato Carlo Erba EA 1108. La actividad óptica

de los compuestos fue medida en un polarímetro digital Jasco modelo DIP-1000 a

temperatura ambiente (25ºC), utilizando una celda de 1dm de longitud y a l = 598 nm.

Los datos de actividad óptica se presentan de la siguiente forma: [a]tempD (concentración

en g/100 ml, disolvente). Los puntos de fusión (p.f.) se obtuvieron con la ayuda de

aparato digital de puntos de fusión Electrothermal en tubos capilares abiertos. Los

valores vienen dados en grados Celsius y no están corregidos.

6.6.2. Procedimientos Experimentales.

Procedimiento General para la Preparación de Ésteres Activados de Aminoácidos.

Síntesis de 9 Phe

HN O

OPh

Cbz N

O

O

En un matraz de fondo redondo de 500 ml de dos

bocas, la fenilalanina N-protegida con un grupo

benciloxicarbonilo (25.4g, 84 mmol) y la N-



hidroxisuccinimida (10.0 g, 84 mmol) se suspendieron en 100 ml de THF seco a 0ºC

en un baño de agua/sal/hielo. Cuando se consiguió una disolución homogénea, se

adicionó lentamente diciclohexilcarbodiimida (DCC, 17.6 g, 84.6 mmol) disuelta en

100 ml de THF seco. Después de la completa disolución de la DCC en la mezcla de

reacción, ésta se mantuvo a una temperatura entre 0-5ºC durante un periodo de 20 horas.

La diciclohexilurea formada se eliminó por filtración y el filtrado se concentró en un

rotavapor hasta sequedad. La purificación del crudo de reacción se obtuvo por

recristalización del mismo en 2-propanol. Rendimiento = 87 %; p.f. 143.5-144.4 ºC;

[a]25D = -11.1 º (c = 0.1, CHCl3); ); m/z 419.1 (M + Na+); IR (KBr) ɜ 3297, 1814, 1785,

1747, 1679, 1541 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CDCl3) ŭ = 2.76 (s , 4H),3.20 (m, 2H, J =

14.2, 6.6 Hz), 3.33 (dd, 1H, J = 14.2, 5.6 Hz), 5.00-5.13 (m, 3H), 5.39 (d, 1H, J = 8.6

Hz), 7.24-7.38 (m, 10H); 13C RMN (300 MHz, CDCl3) ŭ = 22.5, 37.8, 52.9, 67.1,

127.2, 127.9, 128.0, 128.3, 128.5, 129.4, 134.3, 135.7, 155.1, 137.3, 168.6; Anal. calcd.

para C21H20N2O6: C, 63.6; H, 5.1; N, 7.1. Encontrado: C, 63.5 ; H, 5.5; N, 7.4.

Síntesis de 9 Val.

Este compuesto se obtuvo según el procedimiento

descrito a partir de la N-Cbz-valina según el procedimiento

descrito para el compuesto 9 Val. Rendimiento = 86%; p.f.

119.5-120.5 ºC; [a]25D = -20.1 º (c = 0.1, CHCl3); IR (KBr) ɜ

3363, 2973, 1817, 1736, 1529, 1237 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CDCl3) ŭ = 1.02 (dd,

6H, J = 6.9 Hz), 2.31 (m, 1H), 2.74 (s, 4H), 4.63-4.67 (dd, 1H, J = 4.8 Hz), 5.10 (s 2H),

5.54 (d, 1H, J = 9.6 Hz) 7.29-7.34 (m, 5H); 13C RMN (300 MHz, CDCl3) ŭ = 17.5,

19.0, 25.8, 31.8, 57.8, 67.6, 128.4, 128.5, 128.8, 136.3, 156.2, 168.0, 169.2; Anal. calcd.

para C17H20N2O6: C, 58.6; H, 5.8; N, 8.0. Encontrado: C, 58.2 ; H, 5.9; N, 8.0.

HN O

O

Cbz N

O

O



Síntesis de 9 Leu.


descrito a partir de la N-Cbz-leucina según el procedimiento

descrito para el compuesto 9 Leu. Rendimiento = 86%; p.f.

143.4-144.5 ºC; [a]25D = -37.4 º (c = 0.1, CHCl3); m/z 385.7

(M + Na+); IR (KBr) ɜ 3354, 1816, 1778, 1745, 1715, 1521 cm-1; 1H RMN (300 MHz,

CDCl3) ŭ = 0.97 (d, 6H, J = 4.8 Hz), 1.67-1.71 (m, 1H), 1.80-1.83 (m, 2H), 2.81 (s, 4H),

5.12 (br, 1H), 5.23 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 7.24-7.38 (m, 5H); 13C RMN (300 MHz,

CDCl3) ŭ = 21.6, 22.7, 25.1, 41.6, 50.8, 67.3, 128.2, 128.3, 128.5, 168.6, 168.7; Anal.

calcd. para C18H22N2O6: C, 60.0; H, 6.1; N, 7.7. Encontrado: C, 60.1 ; H, 6.2; N, 7.8.

HN O

O

Cbz N

O

O

Síntesis de 9 Ala.


descrito a partir de la N-Cbz-alanina según el procedimiento

descrito para el compuesto 9 Ala. Rendimiento = 93 %; p.f.

119.7-120.1 ºC; [a]25D = -23.1 º (c = 0.1, CHCl3); m/z 343.2

(M + Na+); IR (KBr) ɜ 3377, 1820, 1785, 1718, 1516 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CDCl3)

ŭ = 1.58 (d, 3H, J = 7.2 Hz), 2.81 (s, 4H), 4.75-4.79 (q, 1H, J = 7.5 Hz), 5.10 (s, 2H),

5.34 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 7.26-7.36 (m, 5H); 13C RMN (300 MHz, CDCl3) ŭ = 18.7,

25.5, 48.0, 67.3, 128.3, 128.5, 168.6, 168.7; Anal. calcd. para C15H16N2O6: C, 56.2; H,

5.0; N, 8.8. Encontrado: C, 56.5 ; H, 5.1; N, 8.8.

HN O

O

Cbz N

O

O

Síntesis de 9 Ileu..


descrito a partir de la N-Cbz-isoleucina según el

procedimiento descrito para el compuesto 9 Ileu.

Rendimiento = 96%; p.f. 119.0-120.8 ºC; [a]25D = -68.2 º (c

= 0.1, CHCl3); m/z 385.7 (M + Na+); IR (KBr) ɜ 3364, 1814, 1782, 1736, 1531 cm-1; 1H

RMN (300 MHz, CDCl3) ŭ = Ӟ0.93-1.00 (t , 3H, J = 14.1 Hz), 1.02 (d, 3H, J = 6.6 Hz),

Ӟ1.23-1.25 (m , 1H), Ӟ1.24-1.58 (m , 1H), 1.99 (m, 1H), 2.75 (s, 2H), 4.66-4.69 (d, 1H, J =

8.7 Hz), 5.09 (m, 2H), 5.41 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 7.30-7.32 (m, 5H); 13C RMN (300

MHz, CDCl3) ŭ = 11.7, 15.3, 24.9, 25.8, 38.5, 57.1, 67.6, 128.5, 128.6, 128.8, 136.2,

HN O

O

Cbz N

O

O



156.0, 167.9, 169.0; Anal. calcd. para C18H22N2O6: C, 60.0; H, 6.1; N, 7.7. Encontrado:

C, 60.3 ; H, 6.0; N, 7.7.

Síntesis de 9 Gly


descrito a partir de la N-Cbz-glicina según el procedimiento

descrito para el compuesto 9 Gly Rendimiento = 90 %; p.f.

112.1-113.8 ºC; [a]25D = -0.4 º (c = 0.1, CHCl3); m/z 329.3 (M + Na+); IR (KBr) ɜ 3310,

1823, 1785, 1734, 1534 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CDCl3) ŭ = 2.84 (s , 4H), 4.35-4.37

(d, 2H, J = 6.1 Hz), 5.14 (m, 2H), 5.39 (br, 1H), 7.26-3.38 (m, 5H); 13C RMN (300

MHz, CDCl3) ŭ = 25.8, 40.9, 67.8, 128.5, 128.6, 128.8, 168.9; Anal. calcd. para

C14H14N2O6: C, 54.9; H, 4.6; N, 9.2. Encontrado: C, 55.3 ; H, 64.6; N, 9.0.

HN O

O

Cbz N

O

O

Síntesis de 9 Pro.


descrito a partir de la N-Cbz-prolina (1g) según el

procedimiento descrito para el compuesto 2a. Rendimiento =

89 %; p.f. 90.1-91.5 ºC; [�]25D = -57.6 º (c = 0.1, CHCl3); m/z 370.3 (M + Na+); IR

(KBr) ɜ 3402, 1814, 1783, 1741, 1706, 1448 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CDCl3) ŭ =

Ӟ1.95-2.10 (m, 2H), 2.30-2.41 (m, 2H), 2.83 (s, 4H), 3.48-3.70 (m, 2H), 4.63-4.74 (dq,

1H, J = 4.2, 8.1 Hz), 5.06-5.28 (ddd, 2H, J = 12.3, 41.1 Hz), 7.26-7.37 (m, 5H); 13C

RMN (300 MHz, CDCl3) ŭ = 23.7, 25.8, 31.6, 47.1, 57.2, 67.7, 128.2, 128.5, 128.7,


C, 59.4 ; H, 5.3; N, 8.0.

N O

O

N

O

OCbz



Procedimiento General para la Preparación de N-Cbz-aminoamidas.

Síntesis de 10a.

El éster activado de la N-Cbz-fenilalanina (5.0 g,

12.6 mmol) se disolvió en 40 ml de THF seco en un matraz

de fondo redondo de 100 ml y la amina (a) (1.5 ml, 12.7

mmol) se adicionó con precaución. La mezcla de reacción se

mantuvo bajo agitación y en reflujo durante 18 horas. El sólido formado se filtró en una

placa filtrante y se lavó con agua básica fría (3x10 ml) y con agua fría (3x10 ml) y se

secó a vacío para dar el producto deseado. Rendimiento (3.4 g, 79 %); p.f. 133.6-134.8

ºC; [a]25D = +2.2 º (c = 0.1, CHCl3); m/z 341.7 (M + H+), 363.6 (M + Na+); IR (KBr) ɜ

3303, 2963, 1686, 1650, 1536, 1288 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = Ӟ0.78

(t, 3H, J = 7.5 Hz), 1.34 (m, 2H), 2.67-3.16 (m, 4H), 4.30-4.37 (dd, 1H, J = 7.5 Hz ),

5.08 (s, 2H), 5.42 (d, 1H,), 5.64 (s, 21H), 7.18-7.39 (m, 10H); 13C RMN (300 MHz,

CHCl3, 25ºC) ŭ = 11.6, 22.9, 39.2, 41.5, 56.8, 67.3, 127.2, 128.2, 128.4, 128.7, 128.9,


C, 70.3; H, 7.4; N, 8.2.

HN HN

OPh

Cbz

Síntesis de 10b.


descrito a partir del éster activado de la N-Cbz-fenilalanina

(9) y la amina (b). Rendimiento (4.3 g, 90%); p.f. 174.6-

175.1 ºC; [a]25D = -3.1 º (c = 0.1, CHCl3); m/z 375.7 (M +

H+), 3.797 (M + Na+) IR (KBr) ɜ 3290, 1887, 1656, 1535, 1285 cm-11H RMN (300

MHz, CDCl3, 25ºC) ŭ = Ӟ3.08-3.16 (ddd, 2H, J = 7.5 Hz), 4.54 (d, 1H, J = 6.3 Hz ), 5.08

(s, 2H), 5.57 (br, 1H), 7.06-7.31 (m, 15H), 7.74 (s, 1H); 13C RMN (300 MHz, CDCl3,

25ºC) ŭ = Ӟ38.7, 57.1, 67.2, 120.0, 124.4, 127.0, 127.8, 128.1, 128.4, 128.6, 128.7, 129.2,


C, 73.8; H, 6.2; N, 7.5.

HN HN

OPh

Cbz



Síntesis de 10c.


descrito a partir del ester activado de la N-Cbz-fenilalanina

(9) y la amina (c). Rendimiento (3.7 g, 82%); p.f. 214.0-

216.5 ºC; [a]25D = -44.2 º (c = 0.1, CHCl3); m/z 403.8 (M + H+), 425.8 (M + Na+) IR

(KBr) ɜ 3296, 1688, 1553, 1537, 1287 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = 1.88

(s, 3H), 2.30 (s, 3H), 3.10-3.26 (ddd, 2H), 4.54 (dd, 1H, J = 7.5 Hz), 5.12 (s, 2H), 5.38

(br, 1H), 6.86 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 6.98 (d, 1H, J = 7.5 Hz), 7.26-7.33 (m, 12H), 7.59 (s,

1H); 13C RMN (75 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = Ӟ26.1, 29.0, 38.0, 38.6, 56.3, 67.3, 126.1,

127.3, 127.5, 127.9, 128.1, 129.1, 137.0, 137.9, 155.6, 170.9; Anal. calcd. para

C25H26N2O3: C, 74.6; H, 6.5; N, 7.0. Encontrado: C, 74.5; H, 6.7 ; N, 7.0.

HN HN

OPh

Cbz

Síntesis de 10d.



(9) y la amina (d). Rendimiento (65.2g, 97%); p.f. 172.9-

174.8 ºC; [a]25D = -39.3 º (c = 0.1, CHCl3); m/z 425.8 (M +

H+), 447.8 (M + Na+); IR (KBr) ɜ 3286, 1687, 1656, 1534, 1386 cm-1; 1H RMN (300

MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = Ӟ3.20-3.28 (ddd, 2H, J = 5.7 , 36.8 Hz), 4.72-4.75 (d, 1H, J = 7.7

Hz), 5.14 (s, 2H, J = 8.5 Hz), 7.20-7.45 (m, 14H), 7.66-7.69 (d, 1H), 7.79-7.83 t, 2H, J

= 8.1 Hz), 8.07 (br, 1H); 13C RMN (300 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = Ӟ 38.8, 57.6, 67.7, 121.1,

125.7, 126.5, 127.4, 128.4, 128.7, 129.2, 129.6, 131.7, 134.1, 136.1, 136.5, 156.5,

169.9; Anal. Calcd. para C24H24N2O3: C, 76.4; H, 5.7; N, 6.6. Encontrado: C, 76.1; H,

6.1; N, 6.6.

HN HN

OPh

Cbz

Síntesis de 10e.


descrito a partir del ester activado de la N-Cbz-

fenilalanina (9) y la amina (e). Rendimiento (4.6 g, 77%);

p.f. 221.6-222.3 ºC; [a]25D = -27.4 º (c = 0.1, CHCl3); m/z

475.7 (M + H+), 497.7 (M + Na+); IR (KBr) ɜ 3276, 1687,

1656, 1535, 1284 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = 3.20-3.34 (ddd, 2H, J =

HN HN

OPh

Cbz



5.7 , 36.8 Hz), 4.77 (dd, 1H, J = 6.3), 5.20 (s, 2H), 5.57 (br, 1H), 7.26-7.39 (m, 11H),

7.42-7.49 (m, 3H), 7.82-7.92 m, 5H), 8.21 (br, 1H); 13C RMN (75 MHz, CDCl3, 25ºC) ŭ

= 38.8, 57.9, 67.8, 119.5, 125.3, 126.1, 126.5, 127.4, 127.8, 128.3, 128.5, 128.7, 128.8,

129.0, 129.4, 129.7, 129.8 131.9, 132.3, 170.0; Anal. calcd. para C31H26N2O3: C, 78.5;

H, 5.5; N, 5.9. Encontrado: C, 78.1 H, 5.9; N, 6.0.

Síntesis de 10f.



(9) y la amina (f). Rendimiento (10.5g, 90%); p.f. 113.6-

114.1 ºC; [a]25D = +3.2 º (c = 0.1, CHCl3); m/z 391.6 (M + H+), 413.6 (M + Na+); IR

(KBr) ɜ 3302, 1707, 1645, 1534, 1284 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = 3.12

(d, 2H, J = 6.3 Hz), 4.73 (br, 1H), 5.02 (s, 2H), 5.78 (br, 1H), 6.75 (t, 1H, J = 7.5 Hz),

6.88-6.96 (m, 2H), 7.06 (t, 1H, J = 7.2 Hz), 7.16-7.30 (m, 9H); 13C RMN (300 MHz,

CHCl3, 25ºC) ŭ = 38.7, 56.7, 67.4, 118.9, 120.3, 122.5, 124.7, 127.1, 127.8, 128.2,

128.4, 128.7, 129.1, 135.9, 148.3, 156.2, 170.8; Anal. calcd. para C23H22N2O4: C, 70.8;

H, 5.7; N, 7.2. Encontrado: C, 70.6; H, 5.6; N, 7.2.

HN HN

OPh

Cbz

HO

Síntesis de 10g.



(9) y la amina (g). Rendimiento (4.6 g, 99%); p.f. 116.0-


(KBr) ɜ 3293, 1742, 1691, 1646, 1542, 1267 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ

= 2.86 (s, 3H), 3.19-3.36 (dq, 2H, J = 5.6, 16.8 Hz), 3.87-4.07 (ddd, 2H, J = 5.3, 18.2

Hz), 4.47 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 5.09 (d, 2H, J = 6.6 Hz), 5.27-5.30 (br, 1H, J = 6.9 Hz),

6.30 (br, 1H), 7.18-7.35 (m, 10H); 13C RMN (300 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = 38.4, 41.2,

52.3, 56.0, 67.0, 126.9, 127.8, 128.0, 128.4, 128.5, 129.1, 136.2, 169.6, 171.1; Anal.

calcd. para C20H22N2O3: C, 64.8; H, 6.0; N, 7.6. Encontrado: C, 64.4; H, 6.4; N, 7.4.

HN HN

OPh

CbzO

O



Síntesis de 10h.



(9) y la amina (h). Rendimiento (4.9g, 96%); p.f. 128.3-



= 1.25 (d, 3H, J = 6.9 Hz), 2.47 (s, 1H), 2.94-3.14 (ddd, 2H, J = 8.1, 13.5 Hz), 4.40 (d,

1H, J = 6.3 Hz), 4.95-5.10 (dd, 1H, J = 7.5 Hz), 5.04 (s, 2H), 5.54 (br, 1H), 6.00 (s, 1H),

7.13-7.38 (m, 15H); 13C RMN (300 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = 22.0, 25.6, 39.3, 49.2, 56.7,

67.3, 126.2, 126.7, 127.3, 127.6, 128.2, 128.4, 128.7, 128.8, 129.0, 129.6, 136.7, 142.8,

169.9; Anal. calcd. para C25H26N2O3: C, 74..6; H, 6.5; N, 7.0. Encontrado: C, 74.1; H,

7.0; N, 6.9.

HN HN

OPh

Cbz

Síntesis de 10i.

Este compuesto se obtuvo según el

procedimiento descrito a partir del ester activado de la

N-Cbz-fenilalanina (9) y la amina (i). Rendimiento

(5.2 g, 96%); p.f. 117.9-120.6 ºC; [a]25D = +2.0 (c =

0.1, CHCl3); IR (KBr) ɜ 3306, 2962, 1698, 1656, 1523, 1263 cm-1; 1H RMN (300 MHz,

CHCl3, 25ºC) ŭ = 1.31 (s, 9H) 3.13 (t, 2H), 4.66 (d , 1H, J = 6.6 Hz), 5.04-5.10 (s, 2H),

6.00 (d, 1H), 7.20-7.42 (m, 14H), 8.63 (s, 1H); 13C RMN (75 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ

= 31.4, 34.0, 40.8, 56.8, 67.2, 119.2, 125.6, 126.8, 128.7, 129.2, 134.9, 137.6, 147.0,

172.1; Anal. calcd. para C27H30N2O3: C, 75.3; H, 7.0; N, 6.5. Encontrado : C, 75.1; H,

6.8; N, 6.2.

HN HN

OPh

Cbz

Síntesis de 10j.



(9) y la amina (j). Rendimiento (3.9g, 90%); p.f. 125.3-

126.9 ºC; [a]25D = +9.6 º (c = 0.1, CHCl3); IR (KBr) ɜ 3337, 2932, 1698, 1656, 1523,

1263 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = 3.01-3.08 (q, 2H), 3.26-3.31 (q, 2H, J

= 5.2 Hz), 3.48-3.50 (ddd, 2H), 4.38 (dd, 1H), 5.05 (s, 2H), 5.52 (d, 1H, J = 7.5 Hz),

HN HN

OPh

CbzOH



6.30 (s, 1H), 7.18-7.29 (m, 10H); 13C RMN (300 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = 39.2, 42.5,

56.8, 61.8, 67.4, 127.2, 128.2, 128.4, 128.7, 128.9, 129.5, 172.1; Anal. calcd. para

C19H22N2O3: C, 66.6; H, 6.5; N, 8.2. Encontrado : C, 66.7; H, 6.6; N, 8.3.

Síntesis de 10k.



(9) y la amina (k). Rendimiento (4.9g, 98%); p.f. 167.9-

169.1 ºC; [a]25D = -13.8 º (c = 0.1, CHCl3); m/z 389.7 (M + H+), 411.7 (M + Na+); IR


= 3.05-3.11 (t, 2H), 4.32 (s, 2H), 4.43 (s, 1H), 5.04 (s, 2H), 5.42 (br, 1H), 6.08 (s, 1H),

7.01-7.33 (m, 15H); 13C RMN (300 MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = 39.1, 43.8, 56.8, 67.4,

126.9, 127.2, 127.7, 127.9, 128.2, 128.4, 128.7, 128.8, 128.9, 129.5, 136.2, 136.5,

137.6, 170.7; Anal. calcd. para C24H24N2O3: C, 74.2; H, 6.2; N, 7.2. Encontrado : C,

74.4; H, 6.3; N, 7.2.

HN HN

OPh

Cbz

Procedimiento General para la Desprotección de N-Cbz-aminoamidas.

Síntesis de 11a.

La N-Cbz-aminoamida (10a) (4.0 g, 10.7 mmol) se trató

con una disolución de HBr en ácido acético (4 ml). La mezcla de

reacción se mantuvo bajo agitación durante 18 h. La mezcla se vertió sobre éter frío y

se enfrió en un baño de hielo. El sólido formado se filtró y se lavó con éter frio.

Rendimiento (2.4 g, 78 %); p.f. 133.6-134.8 ºC; [a]25D = +46.8 º (c = 0.1, MeOH); m/z

207.4 (M + H+); IR (KBr) ɜ 3349, 2962, 1952, 1659, 1567, 1277 cm-1; 1H RMN (300

MHz, CHCl3, 25ºC) ŭ = Ӟ0.54 (t, 3H, J = 7.5 Hz), 1.12-1.17 (m, 2H), 2.79-2.86 (m, 2H),

2.91-3.03 (m, 2H), 3.93-3.98 (dd, 1H, J = 6.6 Hz ), 7.08-7.24 (m, 5H); 13C RMN (300

MHz, D2O, 25ºC) ŭ = Ӟ11.0, 21.9, 37.2, 41.5, 54.8, 128.0, 129.2, 129.5, 133.9, 166.6,

174.3; Anal. calcd. para C12H19BrN2O: C, 50.2; H, 6.7; N, 9.7. Encontrado: C, 50.2; H,

6.9; N, 9.2.

-Br+H3N HN

OPh



Síntesis de 11b.


descrito a partir de la aminoamida (10b) y la disolución de HBr

en ácido acético. Rendimiento: 95%; p.f. 235.3-237.2 ºC; [a]25D

= +85.6 º (c = 0.1, MeOH); m/z 241.1 (M + H+); IR (KBr) ɜ 3390, 2851, 2024, 1687,

1569, 1296 cm-1; 1H RMN (300 MHz, D2O, 25ºC) ŭ = 3.02-3.21 (dq, 2H, J = 8.4 Hz ),

4.12-4.17 (dd, 1H, J = 6.6 Hz ), 7.06-7.26 (m, 10H); 13C RMN (300 MHz, D2O, 25ºC) ŭ

= Ӟ38.8, 56.4, 121.2, 125.7, 128.7, 129.7, 129.9, 130.4, 135.4, 138.6, 167.5; Anal. calcd.

para C15H17BrN2O: C, 56.1; H, 5.3; N, 8.7. Encontrado: C, 56.5; H, 5.7; N, 8.6.

-Br+H3N HN

OPh

Síntesis de 11c.


descrito a partir de la aminoamida (10c) y la disolución de

HBr en ácido acético. Rendimiento: 88%; p.f. 241.7-243.4

ºC; [a]25D = +64.1 º (c = 0.1, MeOH); m/z 269.3 (M + H+); IR (KBr) ɜ 3394, 2857,

2024, 1694, 1579, 1286 cm-1; 1H RMN (300 MHz, D2O, 25ºC) ŭ = 1.77 (s, 3H), 2.09 (s,

3H), 3.11-3.17 (dq, 2H), 4.22-4.27 (dd, 1H, J = 6.9 Hz), 6.68 (s, 1H), 6.91 (d, 1H, J =

8.1 Hz), 6.99 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 7.18-7.28 (m, 12H); 13C RMN (300 MHz, D2O, 25ºC)

ŭ =13.7, 17.2, 34.6, 52.0, 123.8, 125.4, 125.8, 126.6, 126.8, 128.0, 128.1, 131.5, 134.1,

174.3; Anal. calcd. para C17H21N2O: C, 58.5; H, 6.1; N, 8.0. Encontrado: C, 58.5; H, 6.2

; N, 8.0.

-Br+H3N HN

OPh

Síntesis de 11d.


descrito a partir de la aminoamida (10d) y la disolución de

HBr en ácido acético. Rendimiento: 90%; p.f. 172.9-174.8

ºC; [a]25D = -10.7 º (c = 0.1, MeOH); m/z 291.4 (M + H+), 313.5 (M + Na+); IR (KBr) ɜ

3286, 1687, 1656, 1534, 1386 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CD3OD, 25ºC) ŭ = Ӟ 3.27-3.35

(m, 2H), 4.42-4.48 (t, 1H), 7.36-7.59 (m, 10H), 7.78-7.81 (2, 1H), 7.87-7.89 (d, 1H);13C RMN (300 MHz, CD3OD, 25ºC) ŭ = Ӟ 39.2, 56.8, 116.6, 117.5, 121.7, 121.9, 126.4,

-Br+H3N HN

OPh



126.7, 126.9, 127.3, 128.1, 128.4, 129.0, 129.3, 130.1, 130.3, 130.4, 130.8, 131.1,

131.2, 132.1, 132.9, 133.1, 133.2, 133.8, 135.7, 135.8, 168.2; Anal. Calcd. para

C19H19BrN2O: C, 61.5; H, 5.2; N, 7.6. Encontrado: C, 61.6; H, 5.3; N, 7.4.

Síntesis de 11e.


descrito a partir de la aminoamida (10e) y la disolución de HBr

en ácido acético. Rendimiento: 91%; p.f. 238.9-239.6ºC; [a]25D

= -26.0 º (c = 0.1, MeOH); m/z 341.6 (M + H+), 363.6 (M + Na+); IR (KBr) ɜ 3254,

3061, 1944, 1664, 1552, 1270 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CD3OD, 25ºC) ŭ = Ӟ3.38 (d, 2H,

J = 7.5 Hz), 4.59 (t, 1H, J = 8.1 Hz), 7.38-7.52 (m, 8H), 7.67 (s, 1H), 7.93-8.09 (m, 4H),

8.49 (s, 1H); 13C RMN (300 MHz, D2O, 25ºC) ŭ = Ӟ39.2, 56.8, 116.6, 117.5,, 121.7,

121.9, 126.4, 126.8, 127.3, 128.1, 128.4, 129.0, 129.3, 130.2, 130.3, 130.8, 131.1,

131.2, 132.9, 133.1, 133.2, 133.8, 135.7, 135.8, 168.2; Anal. calcd. para C23H21BrN2O:

C, 65.6; H, 5.0; N, 6.6. Encontrado: C, 65.3 H, 5.2; N, 6.4.

-Br+H3N HN

OPh

Síntesis de 11f.


descrito a partir de la aminoamida (10f) y la disolución de HBr

en ácido acético. Rendimiento: 86%; p.f. 238.1-239.4 ºC;

[a]25D = +6.5 º (c = 0.1, MeOH); m/z 257.4 (M + H+), 279.3

(M + Na+); IR (KBr) ɜ 3366, 2972, 1996, 1681, 1571, 1279 cm-11H RMN (300 MHz,

CD3OD, 25ºC) ŭ = 3.13-3.34 (dq, 2H, J = 7.5, 13.8 Hz), 4.39-4.43 (t, 1H), 6.77-6.85 (m,

2H), 6.97-7.00 (m, 1H), 7.30-7.36 (m, 5H), 7.70-7.73 (m, 1H);13C RMN (300 MHz,

CD3OD, 25ºC) ŭ = 37.7, 54.9, 115.2, 119.2, 122.8, 125.9, 127.7, 129.0, 129.4, 134.3,

148.6, 166.9; Anal. calcd. para C15H17BrN2O2: C, 53.4; H, 5.1; N, 8.3. Encontrado: C,

53.2; H, 5.0; N, 8.4.

-Br+H3N HN

OPh

HO

Síntesis de 11g.


descrito a partir de la aminoamida (10g) y la disolución de

HBr en ácido acético. Rendimiento: 98%; p.f. 189.5-190.6 ºC;

[a]25D = -22.8 º (c = 0.1, MeOH); m/z 237.2 (M + H+); IR (KBr) ɜ 3293, 1742, 1691,

-Br+H3N HN

OPh

OO



1646, 1542, 1267 cm-1; 1H RMN (300 MHz, D2O, 25ºC) ŭ = 1.30 (s, 3H), 2.54 (ddd, 2H,

J = 6.9 Hz), 3.68-3.87 (dd, 2H, J = 8.4 Hz), 4.08-4.20 (dd, 1H, J = 7.5 Hz), 7.06-7.22

(m, 5H); 13C RMN (300 MHz, D2O, 25ºC) ŭ = 39.2, 51.2, 56.8, 66.9, 128.2, 128.4,

128.7, 128.9, 136.5, 169.8, 172.1; Anal. calcd. para C12H17BrN2O: C, 45.4; H, 5.4; N,

8.8. Encontrado: C, 45.4; H, 5.5; N, 8.7.

Síntesis de 11h.


descrito a partir de la aminoamida (10h) y la disolución de

HBr en ácido acético. Rendimiento: 81%; p.f. 193.4-195.0 ºC;

[a]25D = +76.7 º (c = 0.1, MeOH); m/z 269.4 (M + H+); IR (KBr) ɜ 3225, 2966, 1953,

1648, 1556, 1241 cm-1; 1H RMN (300 MHz, D2O, 25ºC) ŭ = 1.27 (d, 3H, J = 7.1 Hz),

2.58 (m, 1H), 2.90-3.12 (ddd, 2H, J = 8.0, 14.2 Hz), 3.99-4.15 (dd, 1H, J = 7.5 Hz),

7.21-7.37 (m, 10H); 13C RMN (300 MHz, D2O, 25ºC) ŭ = 21.2, 37.3, 50.0, 54.7, 125.8,

127,6, 128.0, 128.9, 129.2, 129.5, 133.9, 142.9, 167.9, 174.3; Anal. calcd. para

C17H21BrN2O: C, 58.5; H, 6.1; N, 8.0. Encontrado: C, 58.6; H, 6.1; N, 8.1.

-Br+H3N HN

OPh

Síntesis de 11i.


descrito a partir de la aminoamida (10i) y la disolución

de HBr en ácido acético. Rendimiento: 70%; p.f. 136.1-

137.0 ºC; [a]25D = +76.7 º (c = 0.1, MeOH); IR (KBr) ɜ 3317, 2962, 1959, 1665, 1543,

1257 cm-1; 1H RMN (300 MHz, CD3OD, 25ºC) ŭ = 1.30 (s, 9H), 3.12-3.27 (ddd, 2H, J =

7.2, 13.8 Hz), 4.26-4.21 (t, 2H, J = 7.7, 14.8 Hz), 7.32-7.43 (m, 9H); 13C RMN (300

MHz, CD3OD, 25ºC) ŭ = 30.6, 34.1, 37.6, 55.2, 120.0, 125.5, 127.7, 128.9, 129.4,

134.4, 134.9, 166.5; Anal. calcd. para C19H25BrN2O: C, 60.5; H, 6.7; N, 7.4. Encontrado

: C, 60.8; H, 6.9; N, 7.1.

-Br+H3N HN

OPh

Síntesis de 11j.


descrito a partir de la aminoamida (10j) y la disolución de

HBr en ácido acético. Rendimiento: 78%); p.f. 137.9-139.2

ºC; [a]25D = +25.4 º (c = 0.1, MeOH); IR (KBr) ɜ 3337, 2932, 1698, 1656, 1523, 1263

-Br+H3N HN

OPhOH



cm-1; 1H RMN (300 MHz, CD3OD, 25ºC) ŭ = 2.87-3.39 (m, 4H), 3.61-3.82 (dt, 2H),

4.26-4.21 (dd, 1H, J = 13.8 Hz), 3.96-4.02 (dd, 1H, J = 6.6 Hz), 7.09-7.22 (m, 5H); 13C

RMN (300 MHz, CD3OD, 25ºC) ŭ = 38.0, 41.5, 54.6, 63.6, 128.1, 129.2, 129.4, 129.5,

133.9, 169.1, 174.4; Anal. calcd. para C11H17BrN2O2: C, 45.7; H, 5.9; N, 9.7.

Encontrado : C, 66.7; H, 6.6; N, 8.3.

Síntesis de 11k.


descrito a partir de la aminoamida (10k) y la disolución de HBr

en ácido acético. Rendimiento: 63%; p.f. 179.1-180.4 ºC;

[a]25D = +21.1 º (c = 0.1, MeOH); m/z 255.3 (M + H+); IR (KBr) ɜ 3320, 2895, 1953,

1667, 1542, 1257 cm-1; 1H RMN (300 MHz, D2O, 25ºC C) ŭ = 2.92-3.00 (ddd, 2H, J =

8.7 Hz), 3.95-4.01 (m, 2H), 4.16-4.21 (d, 1H, J = 15 Hz), 6.85-6.88 (m, 2H), 6.87-6.98

(m, 2H), 7.11-7.14 (m, 5H); 13C RMN (300 MHz, D2O, 25ºC) ŭ = 37.0, 43.2, 54.6,

127.6, 127.7, 128.0, 128.9, 129.2, 129.4, 133.7, 137.0, 168.8; Anal. calcd. para

C16H19BrN2O: C, 57.3; H, 5.7; N, 8.4. Encontrado : C, 57.3; H, 5.9; N, 8.2.

-Br+H3N HN

OPh

Procedimiento General para la Preparación de Complejos de Níquel.

En un matraz de fondo redondo de 25 ml se deposita una mezcla de la a-

aminoamida y acetato de níquel tetrahidratado ( 248.86 g/mol) (relación 1:1) en 15 ml

de metanol en agitación y bajo atmósfera de nitrógeno durante media hora.

A continuación se eliminó el disolvente por evaporación a vacío. Se adicionó

éter al matraz para recuperar el producto. Finalmente se filtró y se lavó el complejo con

tolueno seco.

Procedimiento General para la Adición de Dietilzinc a Benzaldehido.

En un matraz de fondo redondo de 50 ml de dos bocas se deposita el

correspondiente ligando quiral (1 mmol) en 10 ml tolueno seco y bajo una atmósfera

inerte de argón, enfriando la disolución a la temperatura de 0º C. Una disolución de

dietilzinc (23 mmol, disolución 1.1 M en tolueno) se adiciona gota a gota. La reacción

se mantiene en agitación a esta temperatura durante 30 minutos, transcurrido este

tiempo se deja enfriar a temperatura ambiente, entonces se añade el benzaldehído (10



mmol) recién destilado, disuelto en 10 ml de tolueno seco. La adición se lleva a cabo

gota a gota durante unos 30 minutos. La mezcla se mantiene en agitación durante 24

horas más y se para por adición de 30 ml de una disolución 2M de HCl. La mezcla

resultante se extrae con dietil éter (3x25 ml) y la fase orgánica se lava con una

disolución saturada de NaHCO3, se seca con MgSO4 anhidro, se filtra y el disolvente se

evapora en un rotavapor a presión reducida obteniéndose un aceite. El RMN de 1H del

crudo de reacción proporciona la información del rendimiento y la selectividad de la

reacción: Selectividad (1H, CDCl3, d) alcohol fenílico 4.65 ppm (s, 2H), 3-fenilpropanol

4.45 ppm (t, 1H); Rendimiento (1H, CDCl3, d) alcohol fenílico 4.65 ppm (s, 2H), 3-

fenilpropanol 4.45 ppm (t, 1H), benzaldehído 9.90 ppm (s, 1H). El exceso

enantiomérico se determina por HPLC (Chiralcel OD) Hexano:Isopropanol 97:3

(1ml/min) (R)-fenil-1-propanol, t.t. 10.48 min; (S)-fenil-1-propanol, r.t. 12,64 min

Procedimiento General para el anclaje de aminoamidas a resina Merrifield.

Síntesis de 12b.

Una mezcla del bromhidrato de la aminoamida

11b (1.005 g, 6 mmol) y NaHCO3 (1.008g, 12 mmol) en

DMF seca (50 ml) fue mantenida en agitación a

temperatura ambiente, bajo atmósfera de argón. Se

añadió entonces la resina clorometilada (1 mmol Cl/g, 1% DVB, 2 g, 2 mmol)

((C10H10)0.01(C8H8)0.88(C9H9Cl)0.11) y la suspensión se agitó a 65ºC durante 24 horas. El

polímero resultante se filtró y se lavó con DMF (2x), MeOH:H2O (2:1) (3x),

MeOH:H2O (1:1), MeOH:H2O (1:2), MeOH (3x) y se secó a vacío.

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OPh

0.82 mmol de grupo funcional/g (DF= 0.11, 100% conversión).

IR (cm-1): pico ausente 1265 cm-1; 13C RMN (300Hz, fase gel) (CDCl3, d): 42.8, 56.1,

66.0, 130.1, 147.8. Anal. calcd. para ((C10H10)0.01(C8H8)0.86(C24H25ON2)0.11) %N=2.6.

Encontrado: %N=0.9.



Síntesis de 12c.

HN HN

OPh


procedimiento descrito a partir de la aminoamida

(11c) y la resina clorometilada para el compuesto 12b.

0.82 mmol de grupo funcional/g (DF= 0.11, 100%

conversión).

IR (cm-1): pico ausente 1265 cm-1; 13C RMN (300Hz, fase gel) (CDCl3, d): 40.3, 42.9,

52.2, 62.9, 127.7, 144.9. 13C: (300Hz, fase gel) (CDCl3, d): 17.9, 30.3, 50.4, 65.3, 78.2,

127.5, 143.0. Anal. calcd. para ((C10H10)0.01(C8H8)0.86(C25H26ON2)0.11) %N=2.6.

Encontrado: %N=0.9

Síntesis de 12d.



(11c) y la resina clorometilada para el compuesto

12b.


conversión). IR (cm-1): pico ausente 1265 cm-1; 13C RMN (300Hz, fase gel) (CDCl3,

20.2, Anal. calcd. para ((C10H10)0.01(C8H8)0.86(C27H25ON2)0.11) %N=2.6. Encontrado:

%N=0.9

HN HN

OPh

Síntesis de 12e.



(11c) y la resina clorometilada para el compuesto

12b.


conversión). IR (cm-1): pico ausente 1265 cm-1; 13C

RMN (300Hz, fase gel) (CDCl3, 20.2, . Anal.

calcd. para ((C10H10)0.01(C8H8)0.86(C27H25ON2)0.11) %N=2.6. Encontrado: %N=0.9

HN HN

OPh



Síntesis de 12k


procedimiento descrito a partir de la

aminoamida (11c) y la resina clorometilada para

el compuesto 12b.

0.82 mmol de grupo funcional/g (DF= 0.11,

100% conversión).

HN HN

OPh

IR (cm-1): pico ausente 1265 cm-1; 13C RMN (300Hz, fase gel) (CDCl3, d): 40.3,

42.9, 52.2, 62.9, 127.7, 144.9. Anal. calcd. para

((C10H10)0.01(C8H8)0.86(C25H27ON2)0.11) %N=2.6. Encontrado: %N=0.9


Manuel Collado Lozano

Conclusiones.

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