UNIVERSIDADE DE MOGI DAS CRUZES

UNIVERSIDADE DE MOGI DAS CRUZESARIANE PRADO BESSACLUDIA ALVES DA COSTAELISABETE GOMES GONALVESPALOMA VICENTINRAFAEL COSTA NASCIMENTO

CIDO ASCRBICO

Mogi das Cruzes, SP 2013

cido ascrbico Ocido ascrbico ou cidoLascrbico mais conhecido comovitaminaC. E como vitamina uma molcula orgnica pertencente a um grupo chamado de lactonas que so cidos carboxlicos que se transformam em steres cclicos, ou seja, steres de cadeia fechada que perderam gua espontaneamente. Ela funciona, principalmente, como catalisadora para muitas reaes qumicas que ocorrem dentro do organismo. Na forma ionizada tambm conhecido comoascorbato. O nome "ascrbico" provm do prefixo a- (que significa "no") e da palavra latina scorbuticus (escorbuto), uma doena causada pela deficincia de vitamina C.Caractersticas fsico-qumicasNome IUPAC: cido 3-oxo-L-gulofuranolactona; cido 2,3-enediol-L-gulnicoFrmula molecular: C6H8O6 Frmula estrutural:

Aparncia: slidocristalino decorbranca ou amarelo claro,inodoro e com sabor acidificado.Massa molar: 176,13 g/molDensidade: 1,65 g/cm3Ponto de fuso: 190 192CSolubilidade: hidrossolvele poucosolvelem solventesorgnicos. No estado slido relativamente estvel. No entanto, quando em soluo, facilmente oxidado, em reao de equilbrio ao cido L dehidroascrbico. Sua molcula polar com quatro hidroxilas (OH), sendo duas delas na posio C=C podem interagir entre si por pontes de hidrognio, resultando num aumento de acidez da vitamina C, que apresenta uma boa solubilidade em gua. O cido ascrbico quando submetido a altas temperaturas, por um longo perodo, destrudo. Tambm, sofre oxidaoirreversvel, perdendo a sua atividade biolgica, em alimentos frescos guardados por longos perodos. A velocidade da oxidao aerbica do cido ascrbico dependente do pH, sendo que a degradao maior em meio alcalino e o produto , alm do dehidroascrbico, a gua oxigenada. A destruio anaerbica do cido ascrbico deve ser tambm levada em considerao. A velocidade desta reao independente do pH, exceto na faixa de 3,0 e 4,0, em que h um ligeiro aumento da oxidao. Dentre os aceleradores desta reao esto a frutose, frutose 6 fosfato, sacarose e frutose caramelizada, sendo o produto final da reao o furfural e o CO2. Entre numerosos fatores que podem influir nos mecanismos degradativos cabe citar a temperatura, a concentrao de sal e acar, o pH, o oxignio, as enzimas, os catalisadores metlicos, a concentrao inicial do cido e a relao cido ascrbico/cido dehidroascrbico. Importncia e aplicaes Na medicina e na indstria, o cido ascrbico um dos agentes redutores mais conhecidos. Tambm um poderoso antioxidante, pois impede a oxidao, isto , a perda de eltrons e, em soluo aquosa possui uma facilidade excepcional para ser oxidado. Isso significa que ele protege outras espcies qumicas de se oxidarem, em razo do seu prprio sacrifcio, sendo usado para transformar osradicais livresde oxignio em formas inertes. Como essa vitamina reage muito bem com o oxignio, a luz e a gua, o seu consumo deve ser rpido, pois assim que exposta tm-se incio reaes qumicas que a destroem, da o surgimento do gosto ruim em um suco pronto ou o escurecimento, dentro de pouco tempo, de algumas frutas, quando so cortadas. Geralmente, isso se d porque compostos fenlicos naturais oxidam na presena de enzimas e do oxignio presente no ar. Quando esses compostos das frutas oxidam, eles geram as quinonas, que podem sofrer polimerizao e formar pigmentos escuros e insolveis, chamados de melaninas. Estima-se que, em uma hora, quase que a totalidade do contedo vitamnico j reagiu e desapareceu. No caso das frutas, deve-se levar em conta o estado das mesmas (cascas, cor e etc.), caso estejam 'feridas' pode ser que j se encontre em estado avanado de reao e no tenha o 'teor' vitamnico que se deseja. Essa funo como agente redutor ou antioxidante da vitamina C muito importante para a indstria de alimentos, pois se calcula que em torno de 50% da perda de frutas tropicais no mundo ocorre em razo da enzima polifenol oxidase, que causa essa oxidao das frutas. Assim, para evitar que o alimento sofra alterao, preservando seu sabor e cor natural, atualmente muitos alimentos industrializados, alm das frutas e legumes, recebem adio de vitamina C. Essa medida prtica porque tambm confere ao alimento o valor nutricional da vitamina C. Com isso, o cido ascrbico manufaturado em larga escala, sendo que a produo mundial anual de cido L-ascrbico de 80.000 toneladas, das quais 50% destinada a indstria farmacutica, 25 % utilizada no setor agroindustrial como aditivo, e ainda 15% na fabricao de bebidas, o restante vai para rao animal. Em gneros alimentcios referido pelo nmeroINS300.

Atividade biolgica e indicaes medicinais As funes biolgicas do cido ascrbico baseiam-se na sua capacidade de fornecer equivalentes redutores para vrias reaes de oxidao-reduo. Atua principalmente como um cofator para reaes que requerem uma reduo de metaloenzimas com ferro ou cobre e como protetor antioxidante que atua na fase aquosa intracelular e extracelular. O cido ascrbico participa da reao catalizadora de, pelo menos, oito enzimas humanas, trs das quais participam da hidroxilao do colgeno, duas na biossntese da carnitina e trs na sntese de hormnios e aminocidos. Desempenha papel significativo no metabolismo de tirosina, dos carboidratos, do ferro, na converso de cido flico em cido folnico, na sntese de lipdeos e protenas. O papel do estresse oxidativo em doenas crnicas ainda no claro. Algumas doenas crnicas nas quais o dano e estresse oxidativo podem estar envolvidos so: cncer, doena cardiovascular, asma, doena pulmonar obstrutiva crnica, catarata; no entanto, atualmente, as evidncias disponveis so insuficientes para estabelecer uma relao causal entre elas. O cido ascrbico funciona como um antioxidante, in vitro, por eliminao das espcies reativas ao oxignio e daquelas reativas ao nitrognio (radicais livres), impedindo-as de atacar o colesterol LDL. A presena de cido ascrbico especialmente importante nos leuccitos, por causa de espcies reativas ao oxignio (radicais livres) geradas durante a fagocitose e ativao neutroflica. Esses radicais livres esto associados infeco e ao estresse inflamatrio. O cido ascrbico tambm usado como antioxidante em formulaes de doxiciclina injetvel e de outros medicamentos. Pode ser utilizado como acidificante urinrio (embora sua eficcia seja questionada), e na sntese de algumas molculas que servem comohormniosou neurotransmissores. O cido ascrbico ainda pode ser til na correo de tirosinemia em bebs prematuros submetidos a regime de dieta hiperproteica e tambm para tratar pacientes com metemoglobinemia idioptica, embora seja menos eficaz do que o azul de metileno. Evidncia limitada indica que o cido ascrbico associado deferoxamina promove maior excreo de ferro do que a deferoxamina isolada. um importante agente na profilaxia e tratamento doescorbuto, da metemoglobinemiaidioptica, da crie dentria, dadesnutrio, dasinfecesem geral, e nos casos de ferimentos intensos, queimaduras profundas e fraturas. As necessidades de vitamina C aumentam em pacientes submetidos hemodilise crnica, doenas gastrintestinais, cncer, lcera pptica, infeces. Existem medicamentos que podem diminuir a concentrao de vitamina C no organismo, como por exemplo a plula anticoncepcional, certos antibiticos e o cido acetilsalislico (aspirina).

Sntese e Fonte de obteno s vezes, o cido ascrbico sinttico pode ser idntico ao cido ascrbico presente em alimentos naturais. Geralmente produzido a partir de um acar natural, uma dextrose (glicose, acar de mel, acar de milho). Este acar de frmula qumica C6H12O6 se converte em cido-L- ascrbico (C6H8O6) por reao de oxidao onde quatro tomos de hidrognio so removidos para formar duas molculas de gua. O cido ascrbico distribui-se amplamente em todos os tecidos do organismo. Alguns tecidos, como a glndula suprarrenal, a hipfise e a retina so ricos em cido ascrbico (1 a 2 mg/g); outros, como o fgado, os pulmes, o pncreas e os leuccitos tm teores mdios (0,1 a 1 mg/g); os rins, os msculos e os eritrcitos tm pequenos teores de cido ascrbico. As reservas corporais totais variam, em humanos,de aproximadamente zero a 3000 mg; um estoque de 3000 mg s pode ser mantido com elevados nveis de ingesto, ou seja, maiores que 1 g/dia.Absorve-se de forma rpida no trato gastrintestinal, metabolizado no fgado e excretado pelo rim, sendo pouca quantidade sem metabolizar ou como metablito. A excreo urinria aumenta quando as concentraes no plasma so superiores a 1,4mg/100 ml. E mesmo as doses administradas de cido ascrbico que excedem a concentrao mxima absorvida pelos tecidos so eliminadas pelos rins. Os principais metablitos do cido ascrbico excretados na urina, alm do cido ascrbico inalterado, so o cido desidroascrbico, o cido oxlico e o cido 2,3-dicetogulnico, cujos teores na urina so variveis e relacionados dose de cido ascrbico administrada. A dose recomendada de vitamina C, por dia, varia com a idade, sexo, grupo de risco e com os critrios que so aplicados em cada pas individualmente. Aos valores de pH normalmente encontrados no meio intracelular, o cido ascrbico encontra-se predominantemente na sua forma ionizada, o ascorbato. O cido ascrbico um importante componente das frutas ctricas, como laranja, limo, manga, abacaxi, tangerina, acerola, goiaba, kiwi, caju, morango, tomate, etc; e das hortalias, como couve, agrio, couve-flor, brcolis,pimento, salsa, folhas de beterraba ou de nabo etc; mas todas as frutas e verduras contm pelo menos alguma quantidade de cido ascrbico. O cido ascrbico ocorre amplamente em tecido de plantas (onde a funo desconhecida). Emplantas, o ascorbato encontra-se em concentraes relativamente elevadas e atua nadesintoxicaodoperxido de hidrognio. A enzima ascorbatoperoxidase catalisa a reduo do perxido de hidrognio a gua, usando o ascorbato como agente redutor. Tambm precursor dos onstartaratoe oxalato.. Na dieta humana A vitamina C uma das 13 principais vitaminas que fazem parte de um grupo de substncias qumicas necessrias para o bom funcionamento do nosso organismo. Tem os seguintes efeitos no organismo em doses moderadas: Favorece o crescimento saudvel das clulas de ossos, dentes, gengiva e ligamentos, auxiliando na reparao dos tecidos; Auxiliana resistncia sdoenasinfecciosas; Previnegripes, resfriados, fraqueza muscular e infeces. Este ponto discutvel, havendo estudos que no mostram qualquer efeito de doses aumentadas.Contudo, seus efeitos parecem ser mais evidentes em doentes j comescorbuto; Auxilia o sistema imunolgico e a respirao celular, estimula as glndulas supra-renais e protege os vasos sanguneos; Ajuda na utilizao eficiente do ferro e essencial na produo de colgeno; AvitaminaC importante para o funcionamento adequado dos leuccitos (clulas brancasdosangue). eficaz contra o estresse e um importante suplemento no caso decncer.

Reaes Adversas do cido Ascrbico O resultado da carncia prolongada de vitamina C no organismo provoca aavitaminosedesignada porescorbuto, no qual os sintomas apresentados pelos indivduos acometidos so: hemorragias gengivais, tumefao purulenta das gengivas, desestabilizao dentria, dores nasarticulaes, m cicatrizao das feridas, esquimoses na pele e infeces. A administrao de cido ascrbico reverte totalmente os sinais e sintomas de deficincia da vitamina. Embora no haja evidncia de efeitos prejudiciais devido a alta ingesto dessa vitamina, sabe-se que doses muito altas, por um longo perodo de tempo, pode ter efeito laxativo, aumentar a presso arterial, causar taquicardia e dificuldade respiratria, alm de distrbios gastrintestinais, tais como nusea,vmitoediarria, bem como provocarhemliseem pacientes com deficincia deglicose-6-fosfato-desidrogenase. Em pacientes predispostos, o uso de altas doses de cido ascrbico pode desencadear o aparecimento delitaseoxlica ou rica; sobrecarga de ferro, em virtude do aumento da absoro intestinal de ferro, nefrolitase, uretrite e hematria. E tambm no foi estabelecida a segurana no feto com doses altas de vitamina C.Com baixa frequncia podem ocorrer: hemlise, crises de falcizao, alm de relatos de nefrotoxicidade em administrao parenteral.

Transporte, armazenamento e descarte Transportar e acondicionar em locais secos, com etiqueta contendo a precauo de se evitar contato com olhos, pele e roupas, e instrues de se utilizar com ventilao adequada. Deve ser mantida longe de cidos fortes. Como a vitamina modifica o pH da gua, seu descarte incorreto causa danos vida aqutica. Em soluo diluda, deve-se acertar o pH para a faixa de 6 a 8 antes de se descartar, e em caso de slidos deve-se descartar no lixo e em pequenas quantidades.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

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