UAS 2010 (2)

Validasi dan Verifikasi: WD I Paraf : KPK Paraf :

Tgl : Tgl :

UJIAN AKHIR SEMESTER GENAP TAHUN AJARAN 2009/2010 DIREKTORAT PROGRAM DIPLOMA IPB

Mata kuliah : Kimia Organik Koordinator/Dosen MK : Budi Arifin, SSi/Budi Arifin , SSi & Tuti Wukirsari, SSi Program Keahlian : Kimia Hari/Tanggal Ujian : Pukul :

Nama Mahasiswa/Smst : …………………………………………..

NIM : ………………………………………….. I. Berilah tanda silang pada jawaban yang paling tepat di lembar jawaban yang tersedia.

1. Nama IUPAC yang tepat untuk senyawa berikut ialah

a. 2-isopropil-5-metilfenol b. 3-metil-6-isopropilfenol c. 6-isopropil-3-metilfenol d. 4-metil-6-hidroksikumena e. 4-isopropil-5-hidroksitoluena

2. Eter yang dapat dibuat melalui dehidrasi-berkataliskan asam alkohol pada suhu 140 oC ialah

a. 2-etoksi-3-metilbutana c. etil eter e. 2-metoksipentana b. metoksietana d. difenil eter

3. Reaktan yang dapat digunakan untuk sintesis eter Wiliamson 2-metoksibutana a. n-butil alkohol dan metil bromida d. isobutil alkohol dan metil bromida b. s-butil alkohol dan metil bromida e. isobutil bromida dan metanol. c.. s-butil bromida dan metanol

4. Eter akan terbentuk paling cepat ketika natrium fenoksida direaksikan dengan a. 1-fluorobutana b. 1-klorobutana c. 1-bromobutana d. 1-iodobutana e. t-butil fluorida.

5. Reaksi antara 2-butena dan ….. akan menghasilkan 2,3-dimetiloksirana.

a. Cl

COOH

O

b. CH3CO2H c. KMnO4 panas d. PCC e. a dan b betul.

6. Reaksi anisol dengan (1) BBr3, kalor; (2) H3O+ akan menghasilkan

a. fenol dan metanol d. fenil bromida dan metil bromida b. fenol dan metil bromida e. b atau c, bergantung pada suhu reaksi c. fenil bromida dan metanol

OH


Tgl : Tgl :

7. Produk reaksi berikut adalah

a. b. c.

C

CCH3

OH

d. e. . 8. Reaksi fenol berikut benar, kecuali

a. d

b.OH

OHO

-H2O e. .

c. 9. Salah satu hidrat terstabil, kloral hidrat, merupakan zat sedatif dan hipnotik yang sering

disalahgunakan dalam minuman keras “Mickey Finn”. Hidrat ini dihasilkan dari reaksi antara trikloroasetaldehida dan air. Nama IUPAC kloral hidrat adalah a. 1,1,1-trikloro-2,2-etanadiol c. 1,1,1-trikloro-2,2-dietoksietana e. asetal trikloroetanal b. 2,2,2-trikloro-1,1-etanadiol d. 2,2,2-trikloro-1,1-dietoksietana

10. Nama IUPAC asam β-metilglutarat adalah

a. asam 2-metilbutanadioat c. asam 3-metilpentanadioat e. semua jawaban salah. b. asam 2-metilpropanadioat d. asam 4-metilheksanadioat

11. Di antara senyawaan berikut, yang paling sulit mendidih adalah a. butanon b. butiraldehida c. 1-butanol d. asam butanoat e. butanal.

12. Nilai Ka asam m-klorobenzoat

a. lebih besar daripada asam o-klorobenzoat d. lebih kecil daripada asam o-klorobenzoat b. lebih kecil daripada asam p-klorobenzoat e. lebih kecil daripada asam benzoat. c. sama dengan asam p-klorobenzoat

13. Pernyataan di bawah ini benar, kecuali

a. senyawa nitril RC≡N tidak dapat direduksi menjadi RCO2H jika R = (CH3)3C– b. PCC dapat mengoksidasi 1-propanol menjadi propanal c. CO2 dapat digunakan untuk mensintesis asam karboksilat d. KMnO4 dalam suasana asam dapat mengoksidasi 1-propanol menjadi asam propanoat e. bromobenzena tidak dapat digunakan untuk mensintesis asam benzoat.


Tgl : Tgl :

14. Reaksi yang menghasilkan asam benzoat ialah

a. d.

b. e. jawaban b dan c betul.

c. 15. Dalam adisi nukleofilik, keton kurang reaktif dibanding aldehida karena

a. perubahan hibridisasi sp3 ke sp2 lebih mendekatkan gugus-gugus pada C karbonil keton b. produk adisi aldehida memiliki halangan ruang yang lebih kecil daripada keton c. atom C karbonil keton lebih positif daripada aldehida d. gugus R pada keton mengurangi kerapatan elektron di C karbonil e. desakan gugus R pada keton membuat geometrinya tetrahedral.

Struktur yang paling tepat untuk melengkapi potongan mekanisme reaksi di samping adalah

a. b. c. d. e. .

Senyawa yang tidak dapat digunakan untuk mensintesis alkohol di samping lewat reaksi Grignard adalah

a. b. c. C2H5MgCl d. e. . 18. Yang bukan produk kondensasi atau dehidrasi aldol antara asetofenon, PhCOCH3, dan butanon

adalah

a. c. e.

b. d.

OH

C OR'

H

H+C OH

R'

H

ROH

H+ ROH?16.

17.


Tgl : Tgl :

19. Perhatikan reaksi sintesis kaprolaktam (prekursor Nilon 6) di bawah ini.

Oksim dalam reaksi tersebut dapat disintesis dengan adisi nukleofilik hidroksilamina (NH2OH) pada suatu senyawa karbonil. Senyawa karbonil yang digunakan adalah a. aseton c. benzaldehida e. asam benzoat b. asetofenon d. sikloheksanon

20. Retinil palmitat merupakan suplemen vitamin A yang diubah di dalam usus halus menjadi retinol, salah satu bentuk vitamin A yang berguna untuk pertumbuhan tulang dan penglihatan:

O

O

OH

retinil palmitat

retinol Jenis reaksi pengubahan retinil asetat menjadi retinol ialah a. adisi elektrofilik c. hidrolisis e. esterifikasi b. substitusi elektrofilik d. oksidasi

21. Pasangan nama IUPAC - nama trivial turunan asam karboksilat yang paling tepat ialah

a. etil asetat - etil etanoat d. anhidrida format - anhidrida metanoat b. 3-metilbutananitril - β-metilbutironitril e. butanakarboksamida - butiramida. c. 2-kloropropanoil bromida - γ-kloropropionil bromida

22. Pernyataan yang betul mengenai struktur amida

a. atom N dan C-karbonil tidak sebidang d. geometri molekul linear b. ikatan C karbonil–N dapat berputar dengan bebas e. amida bersifat asam kuat. c. ikatan C karbonil–N lebih pendek daripada ikatan C–N pada umumnya.

23. Reaksi substitusi asil nukleofilik pada turunan asam karboksilat a. semakin lambat dengan meningkatnya kebasaan gugus pergi b. semakin cepat dengan meningkatnya sifat penarik elektron gugus pergi c. berjalan dengan mekanisme SN2 secara keseluruhan d. sama cepat pada semua turunan asam karboksilat e. jawaban a dan b betul.


Tgl : Tgl :

24. Reaksi yang berlangsung paling cepat ialah

a. H2OHC

O

Cl HC

O

OH HCl

b. NH3HC

O

OH HC

O

NH2 H2O

c. NH3HC

O

OCH3 HC

O

NH2 CH3OH

d. HC

O

OH CH3OHH+

HC

O

OCH3 H2O

e. . 25. Dalam sintesis etil asetat dengan esterifikasi Fischer, atom bertanda (*) di bawah ini berasal dari

a. O karbonil pada CH3COOH c. CH3CH2OH e. O hidroksil pada CH3COOH. b. H2O d. H3O

+

26. Senyawa turunan γ-butirolakton dapat terbentuk dari molekul berikut, kecuali a. asam 4-hidroksi-3-metilbutanoat c. asam 2-hidroksiglutarat e. asam 3-hidroksipimelat. b. asam 2-hidroksisuksinat d. asam 3,4-dihidroksiheptanoat

27. Pernyataan yang benar mengenai kebasaan amina ialah

a. amina aromatik lebih basa daripada amina alifatik b. kebasaan amina primer < sekunder < tersier c. kebasaan amina primer > sekunder > tersier d. amina alifatik lebih basa daripada amina aromatik e. kekuatan basa amina tidak sebesar amida.

28. Dalam pelarut air, etilamina lebih basa daripada amonia karena

a. gugus etil bersifat pendorong elektron b. atom N etilamina lebih elektronegatif c. hidrasi kation etilamonium lebih baik daripada kation amonium d. kerapatan elektron pada atom N etilamina terdelokalisasi ke gugus etil e. tidak ada jawaban yang betul.

29. Amida dan nitril yang dapat menghasilkan amina yang sama dalam reaksi dengan LiAlH4 ialah

a. N-metilpropanamida dan propionitril d. benzena karboksamida dan fenilasetonitril b. N,N-dimetilpropanamida dan propananitril e. semua jawaban salah. c. propanamida dan propionitril

30. Manakah yang termasuk sifat fisis amina? a. jika bobot molekul hampir sama, titik didih amina tersier > sekunder > primer b. ikatan hidrogen tidak terjadi pada amina sekunder c. titik didih amina lebih rendah daripada alkohol padanannya d. ikatan hidrogen antaramina lebih kuat daripada antarasam-karboksilat e. amina dengan lebih dari 6 atom karbon larut air


Tgl : Tgl :

31. Pernyataan yang salah mengenai D-gliseraldehida ialah a. tergolong triosa b. bereaksi positif dengan pereaksi Tollens c. notasi D menunjukkan kemampuan memutar bidang cahaya-terpolarisasi ke kanan

d. konfigurasi pusat kiralnya R e. merupakan gula sederhana

32. Di alam hanya terdapat 2 jenis ketopentosa, yaitu ribulosa dan xilulosa. Berdasarkan informasi

tersebut, dapat disimpulkan bahwa D-ribulosa adalah ..... dari D-xilulosa a. enantiomer b. diastereomer c. epimer d. anomer e. jawaban b dan c betul. Gunakan struktur berikut untuk menjawab soal PG no. 33−36.

33. D-Manosa merupakan epimer pada atom C-2 dari glukosa. Jadi, struktur D-manosa ialah

a. b. c.

CHO

HHO

OHH

HHO

HHO

CH2OH d. e .

34. Struktur α-L-glukopiranosa ialah

a. c. e. .

b. d.

35. α-D-Glukopiranosa memutar bidang cahaya-terpolarisasi ke kanan sebesar 112° sedangkan sudut putar anomer β-nya +19°. Jika sudut putar saat kesetimbangan 52°, maka persentase anomer β saat setimbang ialah

a. 35,5% b. 93% c. 83% d. 64% e. 17%.


Tgl : Tgl :

36. Produk reaksi antara D-glukosa dan Br2 berair ialah

a. b. c. d. e. .

37. Nama produk pada soal no. 36 ialah a. asam D-glukarat c. asam D-glusitol e. asam D-glikolat. b. asam D-glukonat d. asam D-glukuronat

38. Karbohidrat yang tidak memiliki gugus asetal ialah a. amilosa c. sukrosa e. semua salah. b. glukopiranosa pentametil eter d. metil glukopiranosida

39. Salah satu ciri khas madu ialah kaya akan gula invert. Pernyataan yang tepat sehubungan dengan gula invert ini ialah a. terbentuk dari hidrolisis laktosa b. terbentuk karena enzim invertase menghambat hidrolisis disakarida c. mengubah sudut rotasi dari (–) menjadi (+) d. merupakan campuran dektrosa dan levulosa e. merupakan campuran 1:2 glukosa dan fruktosa.

40. Kandungan amilopektin dalam pati merupakan penentu kepulenan nasi. Yang merupakan ciri amilopektin ialah a. antarmonomernya dihubungkan dengan tautan glikosidik α-(1→4) dan α-(1→6) b. memiliki kristalinitas yang tinggi akibat ikatan hidrogen antar- dan intramolekul c. strukturnya lebih bercabang dibandingkan dengan glikogen d. bobot molekulnya lebih rendah daripada amilosa e. hidrolisis sebagian pada amilopektin hanya menghasilkan glukosa.

41. Lipid yang tidak menghasilkan garam karboksilat ketika diolah dengan basa ialah a. lesitin b. kolesterol c. minyak d. malam e. fosfolipid.

Gunakan petunjuk berikut untuk mengerjakan soal no. 42−44 dan esai no 5. CH3(CH2)nCOOH n = 10: asam laurat n = 12: asam miristat n = 14: asam palmitat n = 16: asam stearat n = 18: asam arakidat

Asam oleat : 18:1∆9 Asam linoleat : 18:2∆9,12 Asam linolenat : 18:3∆9,12,15

42. Di antara 1 gram trigliserida berikut, manakah yang membutuhkan NaOH paling banyak untuk

menyabunkannya? a. tristearin b. tripalmitin c. triolein d. trilaurin e. trimiristin.


Tgl : Tgl :

43. Minyak berwujud cair pada suhu kamar, sedangkan lemak berwujud padat, karena a. titik leleh minyak lebih tinggi daripada lemak b. kandungan asam lemak takjenuh dalam minyak lebih sedikit c. lemak kaya akan asam lemak rantai pendek seperti propionat dan butirat d. ikatan rangkap dalam residu asam lemak pada minyak memiliki geometri trans

e. gaya van der Waals antar-residu asam lemak jenuh meningkatkan kristalinitas lemak.

44. Yang tergolong asam lemak ω-3 ialah a. asam oleat b. asam linoleat c. asam linolenat d. asam arakidat e. semua salah.

45. Margarin a. kaya akan residu asam lemak jenuh b. lebih tahan-simpan daripada minyak nabati c. dihasilkan dari hidrogenasi-parsial minyak nabati d. mungkin mengandung asam lemak trans e. semua betul.

46. Yang bukan kelemahan sabun ialah a. tidak dapat digunakan pada air yang sadah b. menghasilkan larutan agak basa dalam air c. mengendap ketika ada ion Na+

d. menimbulkan kerak dalam suasana asam e. menyebabkan eutrofikasi jika ditambahkan fosfat.

47. Yang tergolong surfaktan kationik ialah a. alkilbenzenasulfonat c. natrium lauril sulfat e. poli(etilena oksida). b. garam amonium kuaterner d. kalium stearat

48. Manakah pernyataan yang salah? a. malam antara lain digunakan untuk semir sepatu b. prostaglandin dihasilkan dari oksidasi dan siklisasi asam arakidonat c. fosfolipid memiliki ujung polar sekaligus nonpolar yang memberinya sifat surfaktan d. fosfolipid adalah komponen utama membran sel e. kerangka dasar steroid terdiri dari 4 cincin sikloheksana.

49. Seskuiterpena a. salah satu contohnya ialah trans-retinal b. memiliki 20 karbon atau gabungan dari 4 unit isoprena c. disintesis dalam tumbuhan melalui zat antara isopentenil pirofosfat d. hanya terdiri atas atom C dan H e. a dan c benar.

50. Yang bukan monoterpena ialah a. skualena b. β-pinena c. mentol d. sitronelal e. mentol.

51. Asam amino yang memiliki rantai samping basa ialah a. arginina b. tirosina c. glutamina d. leusina e. c dan d benar.


Tgl : Tgl :

52. Pernyataan yang salah mengenai glisina (R = −H) ialah a. tidak memutar bidang polarisasi cahaya b. memiliki struktur seperti garam sehingga titik lelehnya tinggi c. tidak larut dalam air d. kelarutannya dalam CCl4 rendah e. titik isoelektriknya pada kisaran pH netral.

Gunakan data berikut untuk menjawab soal no. 53−55. Asam aspartat (R = −CH2CO2H) memiliki 3 nilai pKa: pKa1 = 2,09; pKa2 = 3,86; dan pKa3 = 9.82.

53. Struktur asam aspartat pada pH 7 ialah

a. c. e.

b. d.

54. Nilai pI asam aspartat ialah a. 1,04 b. 2,98 c. 3,86 d. 6,84 e. 9,82.

55. Gerak noda asam aspartat ketika diletakkan dalam peralatan elektrolisis dengan pH 5 ialah a. ke katode b. ke anode c. tidak bergerak d. ke kutub negatif e. a dan d benar.

56. Pernyataan yang benar mengenai glisilsisteilfenilalanilserina ialah a. merupakan pentapeptida b. memiliki 4 ikatan peptida c. gugus –SH pada residu sisteina dapat teroksidasi menjadi sulfida d. hidrolisatnya memberikan warna ungu dengan ninhidrin e. glisil berfungsi sebagai asam amino ujung-C

57. Suatu peptida ketika dihidrolisis menghasilkan metionina, prolina, glisina, alanina, dan lisina masing-masing 1 molekul. Jumlah peptida yang mungkin ialah a. 5 b. 20 c. 25 d. 120 e. 125.

58. Asam amino yang menghasilkan warna cokelat ketika direaksikan dengan ninhidrin ialah a. prolina b. serina c. glutamina d. metionina e. lisina.

59. Interaksi non-kovalen yang menimbulkan kehalusan pada sutera ialah a. jembatan garam c. ikatan ionik e. ikatan hidrogen antar-rantai b. interaksi hidrofobik d. ikatan hidrogen intrarantai

60. Contoh protein dengan struktur 3° dijumpai pada a. mioglobin b. wol c. hemoglobin d. rambut e. sutera.

Documents

UAS 2010 (2)