Unidad II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomería

Prof. Keila Torres

UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO”

DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUDPROGRAMA DE MEDICINA

QUIMICA ORGANICA

Objetivos de la clase

Heterociclos Grupos funcionales

Oxigenados

Azufrados

Heterociclos

Son compuestos en los que uno o más átomos de carbono del anillo han sido sustituidos por heteroátomos, como oxigeno, azufre,

fósforo, etc.

Pirrol Furano Tiofeno Imidazol Oxazol Tiazol

Pirrolidina

Heterociclos de 6 átomos

Piridina Pirimidina Purina Nicotina

PenicilinaCocaínaPirano

Bases Nitrogenadas

Heterociclos

Importancia

Son compuestos muy abundantes en la naturaleza, se estima que más del 50% de los compuestos naturales son heterociclos: vitaminas,

drogas, medicamentos, etc.

Nomenclatura

El nombre de un heterociclo consta de dos partes, un prefijo que indica el tipo de heteroátomo que contiene: oxigeno(oxa-), azufre(tia-), fósforo

(fosfa-), y un sufijo que indica el tamaño del anillo y si es saturado o insaturado.

Grupos Funcionales

Es un conjunto de átomos responsables del comportamiento químico de la molécula. Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional

diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces

Oxigenados Azufrados Aminados

Fosfatados Sulfatados

Aminas

Amonio

Alcoholes Éteres

Aldehído Cetonas

Ácidos carboxílicos Derivado

(Esteres, Sales, Amidas)

Tioles

Tioéteres

Tioesteres

Nomenclatura de compuestos orgánicos con grupos funcionales

CH3CH CH2 CO CH3

CH3

12345

4metil2pentanona

CH3CH CH2 C

OH

=O

H 3hidroxibutanal

El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional

A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella que contenga el grupo funcional

Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia: ácido, éster, Amida, aldehido, cetona, alcohol, tiol, amina, éter, tioéter, alquino, alqueno, alcano

Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el prefijo característico

OxigenadosNombre de la serie Homologa Grupo Funcional Sufijo Prefijo

Alcoholes R – OH - ol Hidroxi

Éteres R - O – R` -Éter -oxi -

Aldehídos O R- C – H

- Al - formil

Cetonas O R - C – R`

-Ona Oxo

Ácido Carboxílico O R - C – OH

Ácido -Oico

Carboxi

Derivados

Esteres O R - C – O- R

- Oato de R

R - Oxicarbonil -

Sales -Oato de Sal

-

Amidas O R – C – NH2

-Amida - carbamoil

R C

O

O Sal

Alcoholes

Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo, OH, se nombran con el prefijo ol

El grupo OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica con el número del carbono al que está unido

Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos OH, se usan los prefijos diol, triol, ...

Ejemplos

1- propanol 1,2- propanodiol

Éteres

Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales carbonados

Se nombran por orden alfabético, los radicales unidos al O , seguidos de la palabra ÉTER

CH3 CH2 O CH2 CH3CH3 CH2 OCH3CH3 OCH3

dimetil éter Etil metil éter dietil éter

Ejemplos

Aldehídos

Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo unido a un átomo de carbono y a un átomo de hidrogeno

En los aldehídos, dicho grupo es terminal o primario R C = O

H

Se nombran añadiendo al nombre del alcano la terminación AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)

No es necesario colocar el número donde se encuentra el carbono carbonilo

CCCHCH2CO

H

CH3

|

3metil pentanal

CH=CHCH2CO

H3 eno butanal

Ejemplos

Cetonas

Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo CO , ligado a dos carbonos (no es terminal)

Se nombran a partir del alcano del que procede, añadiendo la terminación ONA, DIONA, etc., e indicando la presencia del grupo carbonilo (CO) asignando el número más bajos posibles

CH3COCO CH3

Ejemplos

butanodiona

RCO

R

CH3COCH3

propanona

Ácido Carboxilico

Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo COOH, ligado a un carbono terminal primario

Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del alcano del que procede terminado en OICO. Será DIOICO si el grupo carboxilo está en ambos carbonos terminales

Se numeran a partir del grupo COOH, y en caso de que hubiera dos, según las

normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes

CH3CHCOOH

OH

Ácido 2hidroxi-propanoico

Ejemplos

CH3CH2 CH2COOH

Ácido butanoico

Derivados : Esteres y Sales

CH3 CH2 CH2 COONa

CH3 CO

OCH3

H CO

OCH2CH2CH3

Metanoato de propil

Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un elemento metálico (SALES) o por un radical carbonado (ÉSTERES)

Se nombran sustituyendo la terminación ICO del ácido, por ATO seguida del nombre del radical alquílico R

RC

O

O R

ÉsteresEtanoato de metil

Sales

RC

O

O

n

Sal

Butanoato de sodio

Amidas

Ejemplos

• Se considera como un derivado de un ácido carboxílico por la sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo

—NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).•   Se nombran como el ácido del que provienen, pero con

la terminación "-amida". •Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los

radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N.

Etanamida N-metil-etanamida N-metil dimetanamida

Azufrados

Nombre de la serie Homologa Grupo Funcional Sufijo Prefijo

Tiol R - S- H - tiol Mercapto -

Tioéter - S - - tioeter - tia-

Tioésteres O R – C -S - R´

Tio - ato de R

-

Tioles

Contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrogeno (-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo alcohol (-OH), este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo.

Son conocidos como mercaptanos Se nombran añadiendo el sufijo -tiol al nombre del

alcano.

Ejemplos

Metanotiol 3-Metil -1-butanotiol

Tioeter y Tioesteres

Tioeter :

Presentan la siguiente formula R-S-R´

Se nombran indicando los nombres de los radicales

sustituyentes y terminando con la palabra tioeter

CH3–CH2–S–CH3 Etil metil tioeter

Tioesteres

Presentan la siguiente formula:O

R – C - S - R´Se nombran anteponiendo la palabra tio al nombre de la molécula y se sustituye la

terminación -ICO del ácido, por -ATO seguida del nombre del

radical alquílicoEjemplo

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