משימת הערכה חלופית בנושא ממתיקים מלאכותיים

. תאור כללי של המשימה1o :מתוקים אך לא בהכרח סוכריםשם המשימהo :אורית הרשקוביץ, הטכניון, המחלקה לחינוך למדע וטכנולוגיהמפתחתoד"ר אורית הרשקוביץ, הטכניוןעריכה :oמטרת הפעילות:

מגוון- עם הכרות - היומיום לחיי לרלוונטיות סוכרים בתחום הידע קישור ממתיקים מלאכותיים

איתור מידע אודות דרכי הגילוי של ממתיקים מלאכותיים-מגוון- של הצריכה והרגלי הידע לבחינת סקר תוך הכנת אישית מעורבות

אנשים )חברים, משפחה( לגבי תחליפי סוכר. פיתוח מיומנויות תחקירנית הכוללת: הכנת שאלון חקר, איסוף מידע, ניתוחו-

במגוון ייצוגי מידע )טבלאות, גרפים(, הסקת מסקנןות והצעת הצעות בהתאםפיתוח מיומנויות של עבודת צוות, עמידה מול קהל והצגת נושא-

o:תיאור תמציתי של הפעילות( עיקריים: חלקים שלושה כוללת מידע( 1הפעילות בנושאקריאת מעובד

ממתיקים מלאכותיים כתחליפי סוכר ושאלות מלוות במגוון מיומנויות: יישום ידע תוך הכנת מצגתהעמקה( 2כימי, העלאת טיעונים ונימוקים, העלאת השערות. )

והרכבו גילויו, שימושיו על ממתיק מלאכותי אחד בהיבט היסטורי של תהליך לבחינת הידע והרגלי הצריכה של מגוון אנשיםהרחבה - עריכת סקר( 3הכימי. )

ניתוח והצגת הממצאים של - פיתוח, )חברים, משפחה( לגבי תחליפי סוכר הסקר במצגת.

o:)דרכי הערכה חלופיות במשימה )הכוללים מחוונים הכנת מצגת והצגתה בכיתה.עריכת סקר - פיתוח שאלון, איסוף נתונים, ניתוח, הסקת מסקנות והמלצות

oרקע נדרש לתלמיד:ידע בסוכרים בעיקר נוסחאות מבנה שלהם.

1

. המשימה לתלמידים2

מתוקים אך לא בהכרח סוכריםמבוא

מלאכותיים ממתיקים המכילים קלוריות דלי משקאות שתיית כי לחשוב מקובל מסייעים לירידה במשקל. ממחקרים שנערכו לאחרונה עולה כי צריכת משקאותומאכלים המכילים ממתיקים מלאכותיים קשורים בהתפתחות תיסמונת דיאטטיים

( metabolicמטאבולית syndromeשל המשקל בשיווי פגיעה היא משמעותה .) לאזן לנו המאפשרים המתוק הטעם בחיישני הקשורים הפיסיולוגיים התהליכים ירידה במשקל אלא אף צריכה צריכה של מתוקים. כתוצאה מכך, לא רק שאין

מוגברת של מתוקים ועלייה במשקל. מבולבלים? מה אתם באמת יודעים על ממתיקים אילו? מה ההבדל בינם ובין

סוכרים? מה ההבדל בין הסוגים השונים של ממתיקים אלו? על כך תיקראו בפעילות הבאה ובהמשכה תחקרו את הידע והרגלי הצריכה של

חבריכם ובני משפחתיכם בנושא זה.

חלק א לפניכם מידע אודות תחליפי הסוכר השכיחים כיום בשימוש בעולם המערבי. קיראו

את המידע וענו על השאלות בהמשך.

ממתיקים דלי קלוריות - האומנם?קלוריות לגרם. השימוש בתחליפי הסוכר4הסוכר המשמש אותנו )סוכרוז( מכיל

השונים נועדו להקטין את צריכת הסוכר ובכך לצרוך פחות אנרגיה מאוכל וכתוצאה מכך למנוע עלייה במשקל, להוריד את רמת הסוכר בדם הגורמת למחלות לב וכלי דם )בעיקר לחולי סכרת( ולמנוע התפתחות עששת )אשר אכילת סוכרוז תורמת לה

רבות(. תחליפי הסוכר יכולים להיות טיבעיים כגון: סורביטול, קסיליטול וסטיביה או יכולים להיות מלאכותיים המיוצרים במעבדה כגון: סכרין, סוכלוז ואספרטם. מחקרים רבים

2

נעשו בעשורים האחרונים לבחון את יעילותם מחד וסכנתם מאידך של ממתיקים ( מאשר כיום לשימוש את השימושFDAאלו. מינהל המזון והתרופות האמריקאי )

ואסולפם נאוטם סוכלוז, אספרטם, סכרין, הבאים: המלאכותיים .Kבממתיקים לאחרונה אושר השימוש גם בסטיביה כתוסף תזונה.

הממתיקים תחליפי הסוכר הטיבעיים מתבססים על סוכר עם מבנה של אלכוהול.מלטיטול, סורביטול, כמו ב"טול" ממתיקים המסתיימים אותם לכל היא הכוונה גורם הסוכר מולקולת של האלכוהולי המבנה כי מסתבר לקטיטול. מנטול, לתחושות הלא נוחות במערכת העיכול )נפיחות, גזים, שלשולים, כאבי בטן( בעת

גרם ליום(. התופעה יכולה לבוא לידי ביטוי אחרי אכילת10-50צריכה גבוהה )מעל מסטיקים ללא סוכר, סוכריות ללא סוכר, גלידות דיאטטיות ועוד. מרבית האנשים שעושים דיאטות נתקלים בתופעות מדי פעם, אך לא תמיד מקשרים בין התחושות

הרעות לבין הצריכה המוגברת של ממתיקים אלו.

המבנה הכימי של תחליפי סוכרמידע נוסף להרחבה: ההשפעה המטאבולית של ממתיקים מלאכותיים

3

NOH

O

O

O O

CH3

NH2

OH

NH2

O

OHOH

O NH2

O

שאלות

1סכרין.לפניכם נוסחת המבנה של .

א. כמה אטומי פחמן וכמה אטומי מימן במולקולרית שלסכרין?

ב. אילו קבוצות פונקציונליות יש במולקולת הסכרין? סמנו אותן על המולקולה

משמש אף הוא כממתיק מלאכותי, בדרך כללציקלמטג. יחד עם סכרין. נוסחת המבנה שלו לפניכם. במה דומה

ובמה שונה נוסחת המבנה של הסכרין והציקלמט?

משמש כממתיק מלאכותי בעיקר במשקאות קלים. נתונה נוסחת Kאסולפם ד. המבנה שלו.

כמה אטומי פחמן וכמה אטומי מימן בנוסחת המבנה?

תכונות דומות של מתיקות. יש דמיוןKה. אין זה מיקרה שלסכרין, ציקלמט ואסופם מסוים במבנה של שלושת ממתיקים מלאכותיים אלו. הסבירו.

מתוק פי אספרטם .2 מסוכר ומשמש בעיקר להמתקת200 משקאות קלים דלי קלוריות. הוא משווק גם כתחליף סוכר

. NutraSweetבשם: אספרטית חומצה טבעיות: אמיניות חומצות שתי של צירוף הוא אספרטם

ופניל-אלנין. לפניכם נוסחאות המבנה של שתי חומצות אלו:

פניל -אלניןחומצה אספרטית

מהן הקבוצות הצדדיות בחומצות אלו? רשמו את נוסחת המבנה המפורטתא.שלהן.

לפניכם נוסחת המבנה של אספרטם: ב.

4

I..זהו וסמנו את שתי החומצות האמיניות המרכיבות אותו

II.איזו קבוצה של החומצה האספרטית ואיזו קבוצה של הפניל-אלנין יוצרות את הקשר בין שתי חומצות אלו ליצירת מולקולת האספרטם?

III. פנילקטונוריה הגנטית במחלה החולים הקרויPKUאצל אנזים חסר , פניל-אלנין הידרוכסילאז, המזרז את פירוק החומצה האמינית פניל-אלנין. כתוצאה מכך, החומצה האמינית פניל-אלנין מצטברת בגוף החולה. ריכוזבמערכת העצבים פוגע פניל-אלנין החומצה האמינית של בגוף גבוה המרכזית, גורם לנזקים במוח בשנים הראשונות של התפתחות הילד ואףיצרכו זו לא לכן, חשוב שהחולים במחלה עלול להביא לפיגור שכלי.

כמויות גדולות של פניל-אלנין.להימנע מצריכת פנילקטונוריה מדוע על אנשים הסובלים מהמחלה

אספרטם?

3 נמכר בשקיותSweet'N Low 'מתוק וקל'תחליף הסוכר .

סכרין.3.6%ורודות. המרכיב העיקרי שלו הוא דקסטרוז וכ- 36 גרם של דקטרוז המספק 9 גרם של ממתיק מלאכותי זה מכילים כ- 10

קלוריות.39קלוריות. כמות זהה של סוכר )סוכרוז( מספקת א. לאור ההפרש הקטן בקלוריות, האם 'מתוק וקל' הינו תחליף דל קלוריות

לסוכר? הסבירו. דקסטרוז הוא שם נירדף )בעיקר בתעשייה( של גלוקוז. לאור זאת לחולי סוכרתב.

לא מומלץ לצרוך ממתיק זה. הסבירו מדוע. ג. האם לדעתכם יש משום הטעיית הציבור בדרך בה משווק ממתיק זה לציבור?

נמקו.

, כמו רבים מהממתיקים המלאכותיים, התגלה במיקרה, תוך כדי ניסיוןסוכלוז. 4והוא ספלנדה המסחרי בשמו מוכר הוא מזיקים. קוטל ליצור פי סוכרלוז מתוק ביותר בארה"ב. הממתיק המלאכותי הנמכר

מ- 600 בלמעלה אותו למצוא וניתן מסוכר מוצרים4,500

5

דיאטטיים הנמכרים במרכולים ובמסעדות בארה"ב. הוא נמצא לא רק במזון, אלא גם במסטיקים, תרופות ואף במזונות בריאות "טבעיים". חלק מהצלחת הסוכרלוז נעוצה בכך שאין לו טעם לוואי מריר/מתכתי המאפיין ממתיקים מלאכותיים אחרים.יצרנים ידי חלק חשוב אחר בהתגברות השימוש בו הוא נטישת האספרטיים על רבים, עקב בעיות הבריאות שהוא גורם. סוכרלוז נמס במשקאות קרים וחמים ועמיד בחום כך שניתן להשתמש בו לבישול, אפייה וטיגון. בארץ נמכר הסוכלוז בשקיות

הצהובות בשם: סוכרלייט או בשקיות החומות-לבנות בשם: סוכרה דיאט.

קבוצות הידרוקסידיות3א. סוכרלוז הוא תוצר הכלרה של סוכרוז בו מוחלפות 1בשלושה אטומי כלור. קבוצות אילו הן הקבוצות ההידרוקסידיות הקשורות לפחמן

בטבעת שמקורה בפרוקטוז6ופחמן בטבעת שמקורה בגלוקוז.4ופחמן

סוכרוז. של המבנה נוסחת לפניכם ציירו את נוסחת המבנה של סוכרלוז

לפי מידע זה.

ב. לשימוש בסוכרלוז תומכים רבים אך גם מתנגדים רבים. התומכים טוענים כי הוא איננו מתפרק בגוף ולא נספג בדם ולכן מותר לשימוש ללא חשש. המתנגדים טועניםולראייה חומרים כי בהיותו תרכובת אורגנו כלורית, הוא רעיל ומסוכן לבריאותינו טיעוני את הכוללים הבאים באתרים העזרו חרקים. כקוטלי משמשים מסוגו

וטיעוני התומכים . כאזרחים בהעלי אוריינות מדעית-כימית, מה דעתכם?המתנגדים כיצד ניתן לדעת מי צודק? הסבירו את בחירתכם.

. רב-כוהלים )פולי- אולים( הינם חומרים טבעיים המצויים בפירות וירקות רבים.5 ניתן לייצרם מסוכרים וניתן למצוא אותם במוצרים עליהם כתוב: "ללא סוכר". הםסורביטול, הם: הנפוצים הפוליאולים קלוריות. דלי ואינם מסוכר מתוקים פחות

קסיליטול, אריטריאול, מלטיטול ומנטיטול.בצורתוסורביטולא. גלוקוז של המבנה נוסחאות לפניכם מגלוקוז. מיוצר

השרשרתית ושל סורביטול.

Iדומים ובמה שונים נוסחאות אילו? . במה

6

O H

H

CH2OH

OH

H

CH2OH

HO O

O H

OHH

OH

H

CH2OH

HH HO

OH

H OH

HOHH OH

OHH

C1

C2

C3

C4

C5

CH2OH6

סורביטולגלוקוז

II?האם הם איזומרים זה לזה .

III.האם הסורביטול הוא תוצר של תגובת חיזור או חימצון הגלוקוז? נמקו .

מיוצר מהסוכר קסילוז. לפניכם נוסחת המבנה שלהקסיליטולב. קסילוז:

Iציירו את נוסחת המבנה של קסיליטול והסבירו אותה. )העזרו . בנוסחאות המבנה של גלוקוז לעומת סורביטול(.

IIולכן רופאי יכול להפוך לחומצה על-ידי חיידקי הפלאק בפה . הקסיליטול אינו השיניים ממליצים על לעיסת גומי לעיסה המומתק בקסיליטול. כמו כן ניתן למצוא

משחות שיניים, מוצרים להגיינת הפה וסירופי שיעול המומתקים בקסיליטול. מדוע חוסר יכולתו של הקסיליטול להפוך לחומצה על-ידי חיידי הפה מהווה יתרון על

פני פחמימות אחרות?

הוא צמח אשרסטיביה. לאחרונה מתקיים מחקר רב בהקשר לצמח הסטיביה. 6 מעליו ניתן למצות שני גליקוזידים המבוססים על מולקולת הסטביול המצויה בעלים.

מסוכר. בהיותם חומר טיבעי ולא מלאכותי, יש300תוצרים אילו מתוקים כמעט פי להם פוטנציאל רב להפוך לתחליף טיבעי, בריא וללא קלוריות של סוכר וממתיקים מלאכותיים. ביפן משתמשים בסטיביה כבר שנים רבות. בארה"ב אושר להשתמש

בסטיביה כתוסף מזון. באירופה הוא איננו נפוץ.

I. :לפניכם נוסחת המבנה של סטיביול

7

היכן ניתן למצוא דימיון במבנה שלו לסוכר?

IIמדוע לדעתכם השיווק של הסטיביה כממתיק טיבעי המהווה תחליף לסוכר איננו . נפוץ עדיין? העלו השערות שונות.

חלק ב מסתבר שמרבית הממתיקים המלאכותיים כגון: סכרין, ציקלמט, אספרטם, סוכלוז,באחד בחרו לחלוטין. אחרים חומרים על מחקר כדי תוך במקרה התגלו

שקפים(4-5מהממתיקים המלאכותיים שהוזכרו בחלק א והכינו מצגת קצרה )של בה תיתייחסו:

למידע כללי על הממתיק - תכונות ושימושיםהיבט כימי שלו.הדרך בה התגלה

השתמשו במספר מקורות וציינו אותם במצגת.בהמשך תצרפו מצגת זו לחלק ג במשימה.

חלק גבנובמבר 13ב- שעסקה בנזקים הרבים כתבת תחקיר 2 התפרסמה בערוץ 2014

ולילדינו. לנו לגרום עלולה מעובד ואוכל סוכר תחליפי סוכר, של יתר שצריכת בכתבה הופיעו אי-דיוקים רבים שאינם עולים בקנה אחד עם הספרות המדעית.

מסתבר שיש חוסר מידע ואף מידע סותר ושגוי בציבור לגבי צריכת תחליפי סוכר. אנשים30בחלק זה, תחקרו את הנושא. לצורך זה, עליכם לערוך סקר בקרב כ-

לגבי הידע והרגלי הצריכה שלהם את תחליפי הסוכר. - עליכם לחבר שאלון הכולל הכנת הסקר. 1 היגדים אותם תישאלו אנשים5-7

שונים - חברים, משפחה, שכנים וכדומה. מומלץ לבחור באוכלוסייה מגוונת: ילדים,צעירים ומבוגרים.

להלן הצעה למבנה השאלון ודוגמאות לשני הגדים:

מסכיםהיגדמאוד

מסכים במידהבינונית

לאמסכים

לא יודע

כל הממתיקים המלאכותיים

8

מסוכנים לבריאות שלנוהרכב על מסתכל תמיד אני

הממתיקים במזון דיאטטי................

עליכם להעביר את השאלון לקבוצת הנשאלים שמצאתם ולבקשם לסמן לכל היגדאת התשובה הנכונה מבחינתם )רק בימון אחד לכל היגד(.

מומלץ לשאול גם שאלה או שתיים פתוחות )לא כחלק מטבלת ההיגדים( לגבי ידעהנישאלים. לדוגמה: אילו שמות של ממתיקים מלאכותיים את/ה מכיר/ה?

כי אין לציין את שמות המשתתפים בסקר אך מומלץ לציין את המיגדרשימו לב שלהם )בן/בת( וטווח גילאים )ילדים, נוער, מבוגרים(.

בהם. והשימושים תכונותיהם ממתיקים, של שונים סוגים טבלה המסכמת להלן קישור לאתר ממנו לקוחההעזרו בטבלה זו כדי להכין את ההיגדים שלכם לסקר. )

(הטבלה 

דרגת מתיקותשם הממתיק)יחסית לסוכרוז(

בטיחותתכונות

300-700פי סכרין חומר יציב גם באפייה ובבישול.

לעיתים טעם לוואי מריר. מצוי במגוון מזונות וכממתיק

לשתיה

במחקרים אחרונים לאנמצא קשר לסרטן.אסור לנשים בהריון

מ"ג/ק"ג5צריכה יומית- עד

160-200פי אספרטיים חומר לא יציב המתפרק בחום,

לא מיועד לאפייה ובישול .שימוש עיקרי במשקאות קלים

אסור לחולי פנילקטנוריה מ"ג/ק"ג40צריכה יומית-עד

 

200פי Kאססולפאם

חומר יציב, מותר באפייה ובישול. אינו עובר פירוק בגוף. מצוי

בעיקר במסטיקים וסוכריות וכן בסירופים ומשקאות. אינו קיים

כממתיק לשתיה

מ"ג/ק"ג15צריכה יומית-עד

100-300פי ציקלמאט

עמיד בחום, מתאים לבישולואפיה.

בשימוש במעדני חלב,ממתקיםוכממתיק בשילוב עם סכרין.

כמעט ולא בשימוש היום.

אסור לנשים בהריון מ"ג/ק"ג5צריכה יומית-עד

600פי סוכרלוז

יציב בחום לכן ניתן לשימוש בבישול ואפיה, מסיסות גבוהה

במים, לא נספג במערכתהעיכול.

בשימוש בעוגות,גלידות, מעדניחלב,מיצים וכממתיק לשתיה

אושר בשנים האחרונות כבטוח לשימוש לכל

האוכלוסיות. מ"ג/ק"ג15צריכה יומית-עד

מופק מצמח, מקור טבעי.300פי סטיביה-סטיביוזידעמיד בחום, בעל טעם לוואי. 

אושר לאחרונה לשימוש בחולי סכרת. אין עדויות לגבי

שימוש בילדים ובהריון מ"ג/ק"ג4צריכה יומית-עד

)של החומר הפעיל( לא מומלצים בחולי סכרת ק"קל/גרם. נספגים2מכילים כ- 0.7-1פי ממתיקים

9

כהליים-סורביטול, מלטיטול, מניטול,

איזומלט, קסיליטולולקטיטול

באופן חלקי במעי ולכן יכולים להעלות רמות סוכר בדם.

בצריכה עודפת עלולים לגרוםלשלשולים וגזים.

מצויים בדרך כלל במוצרים אשר מסומנים כ"ללא תוספת סוכר"

או "ללא סוכר" כמו עוגות,שוקולד, מסטיקים ועוד

בגלל ההשפעה שלהם עלרמות הסוכר בדם

יש לקבל את אישור המורה לשאלון לפני העברתו לאנשים שונים!!  

ניתוח הסקר. 2לניתוח המידע מהשאלון:

רכזו בטבלת אקסל את כל התשובות שקיבלתםחשבו התפלגויות שונות. לדוגמה: מה אחוז האנשים שענו מסכים, לא מסכים

וכדומה לכל היגד, חשבו אחוזים לפי גיל העונים )ילדים, נוער, מבוגרים(, לפימיגדר )בן/בת(.

הציגו נתונים אילו בטבלאות או גרפים מתאימיםבולטים של ציטוטים וציינו לשאלות הפתוחות שקיבלתם התשובות רכזו את

המשיבים. נסחו מסקנות מממצאי הסקרוצריכת ממתיקים מלאכותיים הציעו הצעות העולות ממסקנותיכם לגבי הידע

גם התייחסו האישיותבציבור. הסקרלתובנות עריכת בעקבות שלכם ומהמשימה כולה.

איננו שלכם שהמידגם מכיוון ממצאיכם מהכללת הסתייגות לציין לב שימו בהכרח מייצג את כלל הציבור בארץ.

יש להעביר למורה את ניתוח השאלון לצורך הערכה מעצבת וקבלת הערות.

. הכנת מצגת מסכמת3צרפו למצגת שהכנתם לחלק ב גם את ממצאי הסקר שערכתם. שימו לב:

)לציין את מספר הנישאלים ופרטים כללים שלהם )גיל, מיגדרלהציג את הממצאים באמצעות טבלאות וגרפים ככל האפשר. בגרפים רישמו

את שמות הצירים וכותרות מתאימות. הסבירו אותם במהלך הצגת המצגת.מהסקר שלכם האישיות והתובנות שלכם ההמלצות המסקנות, את ציינו

ומהמשימה בכלל. שילחו את המצגת למורה לקבלת משוב מעצב. כמו כן, תאמו בין חברי הצוות את

שיתוף הפעולה בהצגת המצגת. בידקו את הזמן הלוקח לכם להציגה.

10

דקות. 20משך הצגת המצגת הכוללת: כ-

"טיפים" להכנת המצגת: .מומלץ להכין כעשרים שקפים לכל היותר במצגת כולהשקף ראשון יכלול את הנושא ושמות חברי הצוותלכל שקף יש לתת כותרת מתאימה.השקפים צריכים לכלול משפטי מפתח ולא קטעי מידע ארוכים של מלל שימרו על אחידות בסוג הפונט לאורך20גודל הפונטים צריך להיות לפחות .

המצגת..)בחרו בצבעים בולטים )מומלץ רקע בהיר וכיתוב כהה

הצעות כלליות: מומלץ מאוד לפתוח מסמך שיתופי של מצגת בגוגל, לשתף בו את כל חברי הצוות ואת המורה וכך תוכלו לעבוד במקביל ולקבל משוב

מיידי.

העזרו בקריטריונים של המחוון עליו תוערכו כדי להכין כראוי את המצגת.

מחוון להכנת מצגת והצגתה בכיתה - חלקים ב ו- ג במשימה קריטריו ן וחלקו היחסיבציון

ציון והערותמדדי ביצועפירוט גבוה

בינוני

חלש

מידע לגבי

ממתיקמלאכות

י 25%

מידע מאורגן ומעורר עניין לגבי תהליך גילוי הממתיק

המלאכותי

7-8

4-61-3

שימושים ומידע רלוונטי לגביהממתיק המלאכותי

7-8

4-61-3

מידע כימי )נוסחה, הבנתה,מידע כימי נוסף(

6-7

4-51-3

210הצגת המקורות

הסקר30%

הצגת מידע כללי: השאלות שנשאלו, תיאור האוכלוסיה

שניבדקה

4-5

2-31

הצגת הממצאים בדרךמגוונת )גרפים, טבלאות(

11-

6-1-

11

15-8מסקנות והמלצות

104-71-

3 מבנה חזותי

שלהמצגת

20%

שקפים לא עמוסים, כיתוב ברור, כותרת לכל שקף,

רצף לוגי

8-10

4-71-3

תוספת של ייצוגים כגון: תמונות, גרפים, איורים,

טבלאות וסכמות התורמותלהבנת הצגת הנושא

8-10

4-71-3

הצגת המצגתבכיתה10%

שיתוף פעולה בין חברי הצוות תוך הכנה מקדימה

של דרך ההצגה

4-5

2-31

בהצגה יש ביטוי של הבנת הנושא, יכולת להרחיב

ולהסביר מעבר למשפטיםהכתובים במצגת

4-5

2-31

יצירתיו ת

ומקוריות

10%

קיים ביטוי לחשיבה יצירתית ומקוריות: בדרך בה מוצג

הנושא או הוספת מידעחדש או ייחודי

8-10

4-71-3

עמידה בלוח

זמנים 5%

עמידה בלוח זמנים במהלך הצגת המצגת ובתהליך

הכנתה כולל הגשה להערכה מעצבת של

המורה וביצוע תיקונים

4-5

2-31

. למורה 3רציונל

השימוש בממתיקים מלאכותיים הוא חלק מחיינו ובקרב בני נוער, המודעים למשקל גופם יש במיקרים רבים צריכה של מוצרים אילו. המידע לגביהם ניזון מהמדיה והוא חלקי, מגמתי במיקרים רבים ואף שגוי. ישנה חשיבות רבה לכך שהתלמידים יכירו

12

את המידע בנושא זה, יחקרו אותו ויקשרו את החומרים המעורבים בממתיקים אילולידע שרכשו בשיעורי הכימיה במהלך למידת נושא הסוכרים.

במהלך הפעילות התלמידים מיישם מגוון של מיומנויות כגון: יישום ידע כימי, איתור מידע וסיכומו, עבודה בצוות, העלאת טיעונים מנומקים, עריכת סקר וניתוחו, הכנת מצגת ועמידה מול קהל. הפעילות כוללת הדרכה של המורה והערכה מעצבת תוך

מסירת חומרים למורה לפי לוח זמנים לצורך שיפור העבודה. א' וטיבעיים,בחלק מלאכותיים ממתיקים מספר על מידע מקבלים התלמידים

להיבט הבריאותי מתייחסים וכן אילו חומרים מתייחסים להיבט הכימי של מבנה והציבורי של צריכתם. הם עונים על שאלות ובודקים יחד את התשובות בכיתה.

מהווה העמקה של הנושא תוך בחירת ממתיק מלאכותי אחד ואיתו מידעחלק ב' לגביו ולגבי דרך המצאתו. את המידע עליהם לערוך למצגת מצומצמת.

הינו הרחבה והוא ממוקד בפעילות תחקירנית הכוללת עריכת סקר לגבי ידעחלק ג' והרגלי צריכה של מיגזרים שונים בציבור: ילדים, בני נוער ומבוגרים. הסקר כוללניתוחם הנתונים, אירגון המידע, איסוף פתוחות, ושאלות היגדים שאלון הכנת והצגתם בייצוגי מידע שונים )טבלאות וגרפים, סכמה(, ניסוח מסקנות והמלצות כולל

תובנות אישיות מעריכת הסקר ומהמשימה כולה. חלקים ב ו- ג בפעילות מלווים במחוון ביצועים מפורט.

דגשים והצעות לשדרוג והרחבת הפעילות .הפעילות צריכה להתבצע לאחר שהתלמידים למדו את נושא הסוכריםו-ג חשוב לתת לתלמידים את המחוון על מנת שייראו מה במהלך שלבים ב

הקריטריונים החשובים שיהיו בעבודתם ועל מה הם יוערכו. מומלץ לעבור איתם על המחוון ולוודא כי ההיבטים השונים של העבודה שעליהם לעשות ברורים.

בחלק ג באים לדי ביטוי מגוון מיומנויות ומומלץ מאוד שילוו על ידי המורה בצורה מאורגנת תוך תוך ביצוע הערכה מעצבת והצבת לוח זמנים. חשוב וייחודיות.

מומלץ לפתוח קובץ גוגל דוקס שבו הקבוצה תעלה את הקבצים, תשתף את תהיה העשייה כך הצורך. במידת הערות ולהוסיף לערוך יוכל והוא המורה

שיתופית ונוחה לכל המשתתפים והמשוב מיידי.

13

חלק א - תשובות לשאלות

1סכרין.לפניכם נוסחת המבנה של .

א. כמה אטומי פחמן וכמה אטומי מימן במולקולרית שלסכרין?

אטומי מימן5 אטומי פחמן ו- 7

ב. אילו קבוצות פונקציונליות יש במולקולת הסכרין? סמנו אותן על המולקולה

קבוצה אמינית

קבוצה קרבונילית

קבוצה גופרתית

משמש אף הוא כממתיק מלאכותי, בדרך כלל יחד עם סכרין. נוסחתציקלמטג. המבנה שלו היא:

במה דומה ובמה שונה נוסחת המבנה של הסכריןוהציקלמט?

דומה: הקבוצות הפונקציונליות הגופרתית והאמינית.

שונה: הציקלמט הוא מלח יוני והסכרין הוא מולקולרי, לסכרין טבעת בנזנית וקבוצהקרבוניליתולציקלמט טבעת ציקלוהקסנית.

משמש כממתיק מלאכותי בעיקר במשקאות Kאסולפם ד.קלים. נתונה נוסחת המבנה שלו.

כמה אטומי פחמן וכמה אטומי מימן ישנה בנוסחת המבנה?

אטומי מימן.4 אטומי פחמן ו- 4

תכונות דומות של מתיקות. יש דמיוןKד. אין זה מיקרה שלסכרין, ציקלמט ואסופם מסוים במבנה של שלושת ממתיקים מלאכותיים אלו. הסבירו.

לשלושתם יש קבוצות פונקציונליות דומות: קבוצה אמינית וגפרתית. ציקלמט הם מלחים. Kואסולפם

14

NOH

O

O

O O

CH3

NH2

NOH

O

O

O O

CH3

NH2

פניל אלניןאלנין

מתוק פי אספרטם .2 מסוכר ומשמש בעיקר להמתקת200 משקאות קלים דלי קלוריות. הוא משווק גם כתחליף סוכר

. NutraSweetבשם: אספרטית חומצה טבעיות: אמיניות חומצות שתי של צירוף הוא אספרטם

ופניל-אלנין. לפניכם נוסחאות המבנה של שתי חומצות אלו:

פניל -אלניןחומצה אספרטית

מהן הקבוצות הצדדיות בחומצות אלו? רשמו את נוסחת המבנה המפורטתג.שלהן.

היא: האספרטית בחומצה הצדדית הקבוצה CH2COOH

בפניל אלנין הקבוצה הצדדית

לפניכם נוסחת המבנה של אספרטם: ד.I.החומצות שתי את וסמנו זהו

האמיניות המרכיבות אותו.

15

OH

NH2

O

OHOH

O NH2

O

-CH2

O

OH

II.איזו קבוצה של החומצה האספרטית ואיזו קבוצה של הפניל-אלנין יוצרות את הקשר בין שתי חומצות אלו ליצירת מולקולת האספרטם?

לקבוצה מתחברת האספרטית מהחומצה הקרבוקסילית הקבוצה האמינית מהחומצה האמינית פניל אלנין.

III. פנילקטונוריה הגנטית במחלה החולים הקרויPKUאצל אנזים חסר , פניל-אלנין הידרוכסילאז, המזרז את פירוק החומצה האמינית פניל-אלנין. כתוצאה מכך, החומצה האמינית פניל-אלנין מצטברת בגוף החולה. ריכוזבמערכת העצבים פוגע פניל-אלנין החומצה האמינית של בגוף גבוה המרכזית, גורם לנזקים במוח בשנים הראשונות של התפתחות הילד ואףיצרכו זו לא לכן, חשוב שהחולים במחלה עלול להביא לפיגור שכלי.

כמויות גדולות של פניל-אלנין.להימנע מצריכת פנילקטונוריה מדוע על אנשים הסובלים מהמחלה

אספרטם?

כיוון שאספרטם מכיל את החומצה האמינית פניל אלנין שאצל חולים אלופניל-אלנין באנזים מחסור עקב בגוף ומצטברת מתפרקת אינה

הידרוכסילאז.

3 נמכר בשקיותSweet'N Low 'מתוק וקל'תחליף הסוכר .

סכרין.3.6%ורודות. המרכיב העיקרי שלו הוא דקסטרוז וכ-

36 גרם של דקטרוז המספק 9 גרם של ממתיק מלאכותי זה מכילים כ- 10 קלוריות.39קלוריות. כמות זהה של סוכר )סוכרוז( מספקת

א. לאור ההפרש הקטן בקלוריות, האם 'מתוק וקל' הינו תחליף דל קלוריותלסוכר? הסבירו.

מזו של סוכר, מספיקה כמות500מכיוון שהוא מכיל סכרין שמתיקותו היא בערך פי קטנה מאוד של הממתיק כדי לקבל את הטעם המתוק ולכן 'מתוק וקל' אכן נחשב

כממתיק דל קלוריות.

דקסטרוז הוא שם נירדף )בעיקר בתעשייה( של גלוקוז. לאור זאת לחולי סוכרתב. לא מומלץ לצרוך ממתיק זה. הסבירו מדוע.

16

צריכה של ממתיק זה תעלה את רמת הגלוקוז בדם ובקרב חולי סכרת, אצלהםמנגנון שמירת רמת הסוכר בדם לקוי, הדבר מגביר את הבעיה.

ג. האם לדעתכם יש משום הטעיית הציבור בדרך בה משווק ממתיק זה לציבור?נמקו.

, כמו רבים מהממתיקים המלאכותיים, התגלה במיקרה,סוכלוז. 4המסחרי בשמו מוכר הוא מזיקים. קוטל ליצור ניסיון כדי תוך

600ספלנדה והוא הממתיק המלאכותי הנמכר ביותר בארה"ב. סוכרלוז מתוק פי מוצרים דיאטטיים הנמכרים במרכולים4,500מסוכר וניתן למצוא אותו בלמעלה מ-

ובמסעדות בארה"ב. הוא נמצא לא רק במזון, אלא גם במסטיקים, תרופות ואף במזונות בריאות "טבעיים". חלק מהצלחת הסוכרלוז נעוצה בכך שאין לו טעם לוואי מריר/מתכתי המאפיין ממתיקים מלאכותיים אחרים. חלק חשוב אחר בהתגברות השימוש בו הוא נטישת האספרטיים על ידי יצרנים רבים, עקב בעיות הבריאות שהוא גורם. סוכרלוז נמס במשקאות קרים וחמים ועמיד בחום כך שניתן להשתמש בו בכלוטיגון. בארץ נמכר הסוכלוז בשקיות הצהובות בשם: סוכרלייט או בישול, אפייה

בשקיות החומות-לבנות בשם: סוכרה דיאט.

בו מוחלפות סוכרוז תוצר הכלרה של הוא סוכרלוז קבוצות הידרוקסיות3א. קבוצות אילו הן הקבוצות ההידרוקסידיות הקשורות לפחמן בשלושה אטומי כלור.

ופחמן 1 שמקורה6 בטבעת בטבעת שמקורה4בפרוקטוז ופחמן

בגלוקוז.סוכרוז. של המבנה נוסחת לפניכם ציירו את נוסחת המבנה של סוכרלוז

לפי מידע זה. נוסחת הסוכלוז:

17

O H

H

CH2OH

OH

H

CH2OH

HO O

O H

OHH

OH

H

CH2OH

HH HO

ב. לשימוש בסוכרלוז תומכים רבים אך גם מתנגדים רבים. התומכים טוענים כי הוא איננו מתפרק בגוף ולא נספג בדם ולכן מותר לשימוש ללא חשש. המתנגדים טועניםולראייה חומרים כי בהיותו תרכובת אורגנו כלורית, הוא רעיל ומסוכן לבריאותינו טיעוני את הכוללים הבאים באתרים העזרו חרקים. כקוטלי משמשים מסוגו

וטיעוני התומכים . כאזרחים בעלי אוריינות מדעית-כימית, מה דעתכם?המתנגדים כיצד ניתן לדעת מי צודק? הסבירו את בחירתכם.

מומלץ להנחות את התלמידים לחפש מקורות נוספים למידע ולפרט את נימוקי כלמגמתי באתרים שונים, גם מחקרים המובאים מידע מכיוון שיש אחד מהצדדים. הנזקים קטנות, בכמויות כי סביר הם. אף מגמתיים לעיתים שונים באתרים הבריאותיים של צריכת חומרים שנויים במחלוקת כמו סוכלוז בוודאי קטנים ובעיקר לאור אישור מנהל התרופות האמריקאי. אם זאת, לעיתים מחקרים חדשים משנים

את התמונה וחומרים שהוכרו כבטוחים מוכרזים כמסוכנים או בצרוף אזהרות.

. רב-כוהלים )פולי- אולים( הינם חומרים טבעיים מצויים בפירות וירקות רבים. ניתן5 לייצרם מסוכרים והם מהווים תחליף לסוכרים, וניתן למצוא אותם במוצרים עליהםדלי קלוריות. הפוליאוליים ואינם סוכר". הם פחות מתוקים מסוכר כתוב: "ללא

הנפוצים הם: סורביטול, קסיליטול, אריטריאול, מלטיטול ומנטיטול.בצורתוסורביטולא. גלוקוז של המבנה נוסחאות לפניכם מגלוקוז. מיוצר

השרשרתית ושל סורביטול.

I ?במה דומים ובמה שונים נוסחאות אילו .

סורביטולגלוקוז

18

OH

H OH

HOHH OH

OHH

C1

C2

C3

C4

C5

CH2OH6

דומה: שלד הבנוי משישה אטומי פחמן וקבוצות הידרוכסיל ומימנים זהים על אטומי.2-6פחמן

ובסורביטול קבוצה כוהלית.1שונה: בגלוקוז יש קבוצה אלדהידית בפחמן

II?האם הם איזומרים זה לזה .הם אינם איזומרים. בסורביטול שני מימנים נוספים.

III.האם הסורביטול הוא תוצר של תגובת חיזור או חימצון הגלוקוז? נמקו .

הסורביטול הוא תוצר של תגובת חיזור הגלוקוז. ניתן לראות כי בין שתי המולקולות התרחש שינוי רק בפחמן הראשון. בגלוקוז, דרגת החמצון על הפחמן הראשון היא

+1-( ו-2 על החמצן 1- סה"כ ולכן המימן על ולאיזון: 1+ על הפחמן(.1 + -2+ ו-3+ על כל מימן ולכן סה"כ 1- )1בסורביטול דרגת החמצון על הפחמן היא

-(. 1על החמצן ולכןלצורך איזון: על הפחמן ניתן לראות כי הייתה ירידה בדרגת החמצון במעבר מגלוקוז לסורביטול ולכן הגלוקוז

היה מחמצן והסורביטול הוא תוצר חיזור. מיוצר מהסוכר קסילוז. לפניכם נוסחת המבנה שלהקסיליטולב.

קסילוז:

Iציירו את נוסחת המבנה של קסיליטול והסבירו אותה. )העזרו . בנוסחאות המבנה של גלוקוז לעומת סורביטול(.

תהיה קבוצה כוהלית במקום1קסיליטול יהיה הכוהל המתאים לקסילוז, לכן בפחמן קבוצה אלדהידית.

19

IIיכול להפוך לחומצה על-ידי חיידקי הפלאק בפה ולכן רופאי . הקסיליטול איינו השיניים ממליצים על לעיסת גומי לעיסה המומתק בקסיליטול. כמו כן ניתן למצוא

משחות שיניים, מוצרים להגיינת הפה וסירופי שיעול המומתקים בקסיליטול. מדוע חוסר יכולתו של הקסיליטול להפוך לחומצה על-ידי חיידי הפה מהווה יתרון על

פני פחמימות אחרות?זו, מסיבה בשיניים. הפוגעת עששת נוצרת וכך בפה לחומצות הופכים סוכרים חיידקי ואף מדכא את צמיחתם של מונע עשששת יתרון בכך שהוא לקסיליטול

פלאק בפה.

הוא צמח אשרסטיביה. לאחרונה מתקיים מחקר רב בהקשר לצמח הסטיביה. 6 מעליו ניתן למצות שני גליקוזידים המבוססים על מולקולת הסטביול המצויה בעלים.

מסוכר. בהיותם חומר טיבעי ולא מלאכותי, יש300תוצרים אילו מתוקים כמעט פי להם פוטנציאל רב להפוך לתחליף טיבעי, בריא וללא קלוריות של סוכר וממתיקים מלאכותיים. ביפן משתמשים בסטיביה כבר שנים רבות. בארה"ב אושר להשתמש

בסטיביה כתוסף מזון. באירופה הוא איננו נפוץ.

I. :לפניכם נוסחת המבנה של סטיביולהיכן ניתן למצוא דימיון במבנה שלו לסוכר?

כמו אלדהידית קבוצה לראות ניתן התחתון בקצה בגלוקוז.

IIמדוע לדעתכם השיווק של הסטיביה כממתיק טיבעי המהווה תחליף לסוכר איננו . נפוץ עדיין? העלו השערות.

השערות אפשריות:.אין עדיין מחקר מספיק לבחון השפעןות שלו על הגוףיש קושי בשילובו במזונות מבחינת תהליכי הייצורעלויות ייצור גבוהות

חלק ב - תמצית מידע לגבי מספר ממתיקים מלאכותיים ודרכי גילויים

20

בדרך מקרה, כאשר כימאי באוניברסיטת ג'ון הופקינס1879 התגלה בשנת סכריןידיו לאחר עבודתו במעבדה ובטעות ליקק את במרילנד, ארה"ב, לא רחץ את

אצבעותיו וגילה כי דבק בהם טעם מתוק. מסוכר רגיל, אך300. הוא מתוק פי 1900ייצור סכרין החל להיות מסחרי בשנת

דבורים אדם. לבני רק מתוק הוא גבוה. ריכוזו מריר כאשר לוואי טעם לו יש ופרפרים אינם מוצאים אותו מתוק ואינם נמשכים אליו. הוא איננו מסיס במים ולכן משתמשים בו בצורת מלח, עם יוני נתרן או סידן וכך הוא מסיס. הוא איננו עובר

עיכול בגופנו, בניגוד לסוכר רגיל ולכן איננו משמין. השימוש בסכרין ירד מאוד לאחר שהוא נחשד כגורם מסרטן אך מכיוון שהניסוייםנותר שנוי במחלוקת. ממשיכים להשתמש בו אך עם בוצעו על חולדות, הנושא

תווית אזהרה מתאימה.התגלה אף הוא במקרה בשנת ציקלמאט . סטודנט לכימיה, באוניברסיטת1937

אילינוי בארה"ב עישן סיגריה והניח אותה בטעות על חומר שסינתז לצורך מחקרעל תרופה להורדת חום. כשקרב את הסיגריה שוב לפיו, גילה כי טעמה מתוק.

מסוכר. הוא יציב30לציקלמאט אין טעם לוואי מריר כשל סכרין והוא מתוק פי כלל בדרך חימום. מצריכה שהכנתם מזון במוצרי לשימוש מתאים ולכן בחום

, דבר המשפר את טעמו1: 10משתמשים בתערובת של ציקלמאט וסכרין ביחס של של המזון וגורם להגברת הטעם המתוק.

נאסר לשימוש עקב1969 אך בשנת 1951ציקלמאט אושר לשימוש בארה"ב ב- מחקרים שהראו כי צריכה גבוהה שלו גורמת לסרטן אצל חולדות. הדבר לא הוכח

על בני-אדם.

,1965, כמו שני הממתיקים הקודמים, התגלה אף הוא במקרה בשנת אספרטםתרופה מציאת לצורך אספרטם סינתז כאשר תרופות בחברת כימאי על-ידי

לכיב-קיבה. הוא נגע בחומר וכשקרב את אצבעותיו לפיו גילה כי הוא מתוק.אספרטית חומצה טיבעיות: אמיניות חומצות שתי של צרוף הוא אספרטם ופנילאלנין. למרות שהחומצה האספרטית היא חסרת טעם ופנילאלנין הוא בעל

מסוכר ואין לו טעם לוואי160טעם מר, צירופם נותן חומר בעל טעם מתוק פי כשל סכרין. הוא עובר פרוק בגוף ויש לו ערך קלורי כשל חלבון. עקב מתיקותו הרבה, צריכתו נמוכה משל סוכר רגיל ולכן הוא נחשב כדל-קלוריות. הוא מתפרק

בחימום ולכן לא ניתן להשתמש בו במאכלים מבושלים. מחקר רב נערך במטרה לבחון את הקשר בין צריכת אספרטם ובין התפתחות של גידולים סרטניים שונים. הדבר לא הוכח ואספרטם אושר לשימוש תחילה במוצרי

21

יבשים ומשנת גם במשקאות קלים. מכיוון שאספרטם עובר תהליך1983מזון פרוק איטי בנוזל, חיי המדף שלו במשקאות קלים מוגבל . נהוג להוסיף למשקאותתערובת של סכרין ואספרטם, דבר המגביר את מתיקותם ואת יציבותם לאורך זמן.

ב-  התגלה במקרה, כמו האספרטיים וממתיקים מלאכותיים רבים אחרים.הסוכרלוז עבד שאשיקאנט פאנדיס, סטודנט הודי במחלקה לכימיה של קולג' המלכה1975

אליזבת בלונדון, עם המנחה שלו לסלי יו. הם ניסו ליצור קוטל חרקים חדש. הניסוי כלל שימוש בסולפוריל כלוריד – כימיקל רעיל מאוד – שאותו הם טפטפו טיפה אחר

טיפה לתמיסת סוכר. ( את האבקה, אבל  testבשלב מסוים בתהליך, ביקש המנחה מהסטודנט לבדוק )

( אותה. הוא אמר ליו שהיא מתוקה. tasteפאנדיס חשב שהמנחה ביקש לטעום ) "כשדיווחתי ללסלי על הממצאים הוא שאל אם השתגעתי", העיד פאנדיס, "איך יכולתי לטעום תרכובת בלי לדעת משהו על הרעילות שלה?" אולם, זמן לא רב אחר כך יו התלהב כל כך מן התגלית שהוסיף מעט ממנה לקפה. הפעם היה זה

פאנדיס שהזהיר אותו לגבי הרעילות הבלתי ידועה.כדי לערוך  ולייל', 'טייט אנגלית, סוכר ופאנדיס חברו לחברת ניסויים במאות יו

-1,6כימי מלאכותי שזכה לשם " סוכרים מוכלרים לפני שהם בחרו את הסופי - חומר- D-דאוקסי-אלפא-4-כלורו-4פרוקטופוראנוזיל--D-דידאוקסי-בטא-1,6דיכלורו-

גלקטופיראנוסיד". אפשר רק לשער ששמה של המולקולה הזאת הוחלף לסוכרלוז כדי שהוא יישמע

טבעי יותר.

22