· Web viewAmina primaria Amina secundaria Amina terciarias. Las aminas se nombran anteponiendo a la terminación –amina, por orden alfabético, los nombres de los radicales unidos

F O R M U L A C I Ó N O R G Á N I C A

Fórmulas de los compuestos orgánicos.

La unión de los átomos de carbono por alguno de los tres tipos de enlaces (sencillos, dobles o triples) forman las cadenas carbonadas; los átomos de carbono son los eslabones de la cadena y constituyen el esqueleto del compuesto orgánico correspondiente. Hay que tener en cuenta que el átomo de carbono sólo puede tener 4 enlaces en total.

En Química Orgánica se usan diversas fórmulas para representar una molécula:

· Fórmula empírica: expresa los elementos que constituyen la molécula y en qué proporción se encuentran: Ej: (C2 H4)n

· Fórmula molecular: indica el número total de átomos que forman la molécula: Ej: C4 H8

· Fórmula semidesarrollada: en ella aparecen agrupados los átomos que están enlazados a un mismo átomo de carbono: Ej: CH2 = CH – CH2 – CH3

· Fórmula desarrollada: se expresa cómo están unidos entre sí los átomos que constituyen la molécula:

· Fórmula estructural: se recurre a ella cuando se tienen que observar su distribución espacial, ver la geometría de los enlaces, etc.

Las fórmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con más frecuencia.

Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgánicos se acordaron por la IUPAC ( Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) en 1969 y se publicaron en 1971.

1.- H I D R O C A R B U R O S

1.1.- HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS.

Se llaman alcanos a los compuestos constituidos por cadenas de carbono e hidrógeno, de cadena abierta y tienen enlaces simples.

1.1.1.- ALCANOS DE CADENA LINEAL

Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el número de átomos de carbono. Forman series homólogas, es decir, conjuntos de compuestos con propiedades químicas semejantes y que difieren en el número de átomos de carbono.

Según la IUPAC, para nombrar los alcanos lineales se consideran dos casos: Los cuatro primeros compuestos reciben nombres especiales; los compuestos siguientes se nombran utilizando como prefijos los numerales griegos que indican el número de átomos de carbono de la cadena, añadiéndoles la terminación ano, que es genérica y se aplica a todos los hidrocarburos saturados:

Apuntes formulación orgánica pg. 1/18

Nº átomos de C NOMBRE Nº átomos de C NOMBRE


1 metano 11 undecano2 etano 12 dodecano3 propano 13 tridecano4 butano 14 tetradecano5 pentano 15 pentadecano6 hexano 16 hexadecano7 heptano 17 heptadecano8 octano 18 octadecano9 nonano 19 nonadecano10 decano 20 eicosano

1.1.2.- RADICALES DE LOS HIDROCARBUROS LINEALES SATURADOS.

Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo.Los radicales derivados de los alcanos se nombran sustituyendo la terminación ano por la terminación il o ilo.Se prefiere la terminación ilo cuando se considera un radical aislado; la terminación il se usa cuando el radical está unido a una cadena carbonada.Ej:

CH3 − metil o metiloCH3 − CH2 − etil o etiloCH3 − CH2 − CH2 − propil o propiloCH3 − CH2 − CH2 − CH2 − butil o butilo

1.1.3.- ALCANOS DE CADENA RAMIFICADA.

Según las normas de la IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se procede de la forma siguiente: Se elige como cadena principal la que contenga mayor número de átomos de carbono. Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los números más bajos a los

carbonos que posean cadenas laterales. Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus extremos los sustituyentes están en los

mismos números, se asigna el localizador menor a la primera cadena lateral que se cita en el nombre. Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados del nombre por un guión. Sólo se pueden acumular localizadores que se refieran a radicales idénticos. En este caso los localizadores se

separan entre sí por comas y los nombre de los radicales llevan los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, etc. Los radicales se nombran delante de la cadena principal por orden alfabético:

– En los radicales sencillos (no ramificados) no se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos.– En los radicales sencillos si se tienen en cuenta los prefijos iso y neo.– No se tienen en cuenta los prefijos sec y terc.


2,3,6-trimetilheptano (no es correcto 2,5,6-trimetilheptano)

4-etil-5-metiloctano (no es correcto 4-metil-5-etiloctano)

1.2.- HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, OLEFINAS O ALQUENOS.

Son los que presentan uno o más enlaces dobles.La fórmula general, para compuestos con un solo enlace doble es CnH2n.

1.2.1.- ALQUENOS CON UN SOLO ENLACE DOBLE.

Se nombran según las normas siguientes: Se elige la cadena más larga que contiene el doble enlace y se sustituye la terminación ano por eno. Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace. El localizador de éste pertenece al

primer carbono unido por el enlace doble. La posición del doble enlace o insaturación se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca

delante del nombre.

Si solamente existe una posibilidad para la posición del doble enlace no se indica su posición

Si hay radicales se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contengan el doble enlace. La numeración se realiza de tal modo que al átomo de carbono con doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.


1.2.2.- ALQUENOS CON VARIOS ENLACES DOBLES.

Se utilizan para nombrarlos las terminaciones: -adieno, -atrieno, etc., en lugar de la terminación eno. La "a" antepuesta se incluye para evitar nombres con fonéticas desagradables.

Si el compuesto contiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal la que contenga mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.

De la misma forma que en los hidrocarburos saturados se pueden considerar los radicales procedentes de los alquenos. Es muy importante el radical vinilo (etenilo) CH2 = CH –

1.3.- HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, ACETILÉNICOS O ALQUINOS.

Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos con un solo triple enlace, es CnH2n-2.

1.3.1.- ALQUINOS CON UN SOLO TRIPLE ENLACE.

Se siguen las mismas normas que para los enlaces dobles pero la terminación es ino. (A partir del propino es necesario indicar la posición del triple enlace)

1.3.4.- HIDROCARBUROS NO SATURADOS CON ENLACES DOBLES Y TRIPLES.

Al escribir el nombre, la terminación “eno” es la que tiene la cadena principal (se suprime la o), después se escribe “ino” con su localizador correspondiente.CH2=CH-C≡C-CH2-CH3 1-hexen-3-ino CH≡C-CH2-CH=CH-C≡CH 3-hepten-1,6-diino

Se nombran según las normas siguientes:- Se elige como cadena principal la que contiene mayor número de dobles y triples enlaces. En caso de

igualdad se da prioridad a la más larga.- Se empieza a numerar por el extremo que tenga el localizador más bajo para los diferentes enlaces dobles o

triples. En caso de igualdad se da prioridad al doble enlace.-

En caso de igualdad se empieza a numerar por el extremo que tenga el localizador más bajo para los radicales. (Si persiste la igualdad se tiene en cuenta el orden alfabético)


1.4.- HIDROCARBUROS CÍCLICOS.

Son hidrocarburos de cadena cerrada; pueden ser saturados o con dobles enlaces (no existen hidrocarburos cíclicos con triples enlaces)

1.4.1. CICLOALCANOS: Se nombran anteponiendo el prefijo “ciclo” al correspondiente hidrocarburo de cadena abierta.

Si el cicloalcano tiene radicales se nombran y numeran aplicando las mismas reglas que en los de cadena abierta: El carbono 1 será uno de los que llevan el sustituyente; si tiene varios sustituyentes se asignan los números de forma que sean lo más bajos posibles; se nombran por orden alfabético. Etc.

1.4.2. CICLOALQUENOS: Se nombran anteponiendo el prefijo “ciclo” al nombre del hidrocarburo de cadena abierta equivalente. Ejemplos:

Cuando existen radicales la numeración comienza por los carbonos del doble enlace de forma que los sustituyentes tengan los números más bajos posibles:


1.5.- HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.

Son compuestos cíclicos que guardan una estrecha relación con el benceno (C6H6). Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes.El benceno es la base de estos compuestos: su fórmula se expresa por medio de uno de estos tres modos:

Otros hidrocarburos aromáticos importantes derivan de la condensación de varios anillos de benceno (en todos ellos los dobles enlaces están alternados)

Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno. Algunos de ellos reciben nombres especiales:

Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante números o mediante los prefijos orto, meta y para: 1,2- orto (o); 1,3- meta (m); 1,4- para (p)


Radicales importantes derivados de estos compuestos son el radical fenilo y el radical bencilo

Radical fenil O fenilo

Con cadenas lineales de 4 o más carbonos el benceno se nombre como radical

1.6.- DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS.

Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno, sustituyendo a uno o varios átomos de hidrógeno.· Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente. Su posición se indica por medio de localizadores.· Los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético.

Triclorometano o cloroformo CHCl3

2.- COMPUESTOS OXIGENADOS

2.1.- ALCOHOLES

Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir un átomo de hidrógeno por el grupo funcional -OH (hidroxilo).La fórmula general es R-OH, donde R puede ser un radical alquilo, alquenilo o alquinilo.Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polialcoholes.

2.1.1.- ALCOHOLES CON UN SOLO GRUPO FUNCIONAL.

Estos alcoholes puedes ser primarios, secundarios o terciarios, según esté unido el grupo funcional -OH a un carbono primario, secundario o terciario.· Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituido un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por un radical -OH. El alcohol así obtenido se nombra añadiendo la terminación “ol” al hidrocarburo de que procede. Si es necesario se especifica la posición del grupo hidroxilo.

Alcoholes primarios : Son los que están unidos a un radical, R - CH2 - OH. Ejemplos:


Alcoholes secundarios: Son los que se encuentran unidos a dos radicales, iguales o diferentes, R – CHOH –R´ Ejemplos:

Alcoholes terciarios: Son los que se encuentran unidos a tres radicales: Ejemplo:

La función alcohol es preferente sobre los dobles y triples enlaces.

2.1.2.- ALCOHOLES CON VARIOS GRUPOS FUNCIONALES:

La función alcohol pueda hallarse repetida varias veces en una misma molécula, con la condición de tener los –OH en carbonos distintos. Resultan así los polialcoholes: dioles, trioles…

1,2-etanodiol (etilenglicol)

2.2.- FENOLES

Se

obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo aromático por radicales -OH.Se utiliza la terminación ol precedida del nombre del hidrocarburo aromático.Si el hidrocarburo aromático es el benceno se le denomina fenol.Cuando haya que nombrar el grupo –OH como sustituyente se emplea el prefijo hidroxi

2.3.- ÉTERES.

Están formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedentes de los hidrocarburos.La fórmula general es R-O-R' Nomenclatura funcional:

Se nombran por orden alfabético los radicales R y R' y se anteponen a la palabra éter. Si los dos radicales son iguales se antepone el prefijo “di”


fenol

Si los dos radicales unidos al átomo de oxígeno son iguales se permite expresarle una sola vez de la siguiente manera:

Nomenclatura sustitutiva:Se nombran los radicales R-O- mediante el sufijo “oxi” añadido al nombre del radical (con algunas excepciones)

metoxietoxipropoxibutoxi

Se considera el radical “oxi” más pequeño como sustituto del hidrocarburo correspondiente al radical de mayor tamaño:

CH3 - O - CH2- CH3 metoxietanoCH3- CH2- O - CH2- CH2-CH3 etoxipropano

Para los éteres más complejos se utilizan otros sistemas de nomenclatura. En uno de ellos, un poliéter, se considera al sustituir grupos − CH2 − por átomos de oxígeno. Los grupos éter se nombran con el prefijo oxa, significando que un átomo de oxígeno ha reemplazado a un grupo − CH2 −. Observemos que en la cadena principal los átomos de oxígeno se numeran como si fueran átomos de carbono.

2.4.- ALDEHÍDOS.

Teóricamente se pueden considerar a los aldehídos como un hidrocarburo al que sustituimos dos átomos de hidrógeno de un carbono terminal por un átomo de oxígeno (grupo carbonilo al final de la cadena).

- Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo “al” o el sufijo “dial”, según que el grupo carbonilo, ocupe uno o los dos extremos de la cadena.

- El grupo carbonilo tiene preferencia sobre los radicales, las insaturaciones y los alcoholes, debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo donde se encuentra el grupo carbonilo.

etanal oformaldehído

etanal o acetaldehído

CH3 – CH2 -CHO propanal

CHO – CH2 -CHO propanodial CHO – CH2 -CH2 –CHO butanodial

benzaldehído

Al tener preferencia el grupo carbonilo (-CHO) sobre el grupo hidroxilo (-OH) los compuestos con grupos –OH se Apuntes formulación orgánica pg. 10/18

grupo carbonilo

nombran como un aldehído y el grupo hidroxilo se considera como un sustituyente.Cuando el grupo -OH interviene en un compuesto como sustituyente, se nombra con el prefijo hidroxi.

2,3-dihidroxipropanal5-hidroxi-4,4-dimetilhexanal

2.5.- CETONAS.

Pueden considerarse derivadas de los hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógeno de un mismo carbono secundario por un átomo de oxígeno. (Presentan un grupo carbonilo en el interior de la cadena)

- Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, añadiendo la terminación ona e indicando la posición del grupo carbonilo, −CO− , mediante localizadores (si es necesario).

CH3 – CO – CH3

Propanona o acetonaCH3 – CO – CH2 – CH3

butanonaCH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3

2-pentanonona

CH3 − CO− CH2 − CO− CH32,4-pentanodiona

Cuando el grupo carbonilo se encuentra en una cadena con un aldehído, se considera la cetona como sustituyente, y para indicar el átomo de oxígeno del grupo carbonilo de la cetona se emplea el prefijo oxo.

CH3 − CO − CH2 − CHO 3-oxobutanal

2.6.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

El grupo funcional de estos compuestos es el grupo carboxilo – COOH, que sólo puede ir en carbonos terminales.

Se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo, del que proceden, por la terminación “oico”, y anteponiendo al nombre del compuesto el término ácido.La IUPAC acepta muchos nombres vulgares de ácidos carboxílicos

Cuando en la molécula existen dos grupos carboxílicos se indica en el nombre con el sufijo “dioico”La función ácido prevalece sobre todas las estudiadas anteriormente; por tanto si en una molécula existe la función ácido (grupo carboxílico), esta será la función principal y las demás se consideran sustituyentes.


ác. Benzoico(ác.

bencenocarboxílico)

ác. Ftálico(ác. bencenodicarboxílico) ác. 3-fenil-4-hidroxi-5-metil-2-oxohexanoic

´2.7.- SALES Y ÉSTERES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

2.7.1.- SALES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

Los aniones de los ácidos carboxílicos se obtienen por pérdida del átomo de hidrógeno del grupo carboxilo. Se nombran reemplazando la terminación ico por la terminación ato.

Ejemplo:

Si se sustituyen los hidrógenos de los ácidos carboxílicos por metales obtenemos sales; se nombran añadiendo al nombre del anión el nombre del metal.

Ejemplo:

2.7.2.- ESTERES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

Se obtienen por sustitución del hidrógeno del ácido carboxílico por radicales alquílicos.Químicamente se obtienen por reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol:


ác. 2-metilpropenoico

El grupo funcional que caracteriza a los esteres es -COO- y su fórmula general es R-COO-R´Los esteres se nombran sustituyendo la terminación "oico" del ácido del que derivan por "ato", seguido de la proposición de y el nombre del radical terminado en "ilo".

ácido metanoicoo ácido fórmico

metanoato de metilo

o formiato de metilo

metanoato de etiloo formiato de etilo metanoato de isopropilo

o formiato de isopropilo

Ácido etanoicoo ácido acético

etanoato de metilo

o acetato de metilo

etanoato de etiloo acetato de etilo

etanoato de isopropiloo acetato de isopropilo

Butanoato de etiloBenzoato de

metilo 3-hidroxi-4metil-5-hexenoato de fenilo

3.- COMPUESTOS NITROGENADOS.Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno; algunos pueden contener oxígeno.Estudiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados.

3.1.- AMINAS.

Las aminas se pueden considerar derivados del amoníaco (NH3), que se obtienen al sustituir uno, dos o sus tres hidrógenos por radicales. Cuando es un hidrógeno el que es remplazado por un radical, se forman aminas primarias, secundarias si son dos, y terciarias al sustituir los tres hidrógenos.

Amina primaria Amina secundaria Amina terciarias.

Las aminas se nombran anteponiendo a la terminación –amina, por orden alfabético, los nombres de los radicales unidos a ella. Si hubiese varios radicales repetidos, se emplearán los prefijos di-, tri-, etc.

metilamina etilamina dimetilamina

etildimetilamina

Fenilamina oanilina fenilmetilvinilamina

Los grupos -NH2 que están unidos a carbonos secundarios o terciarios pueden nombrarse mediante el prefijo amino, indicando su posición por medio de localizadores.


Si en la misma cadena hay un grupo funcional con prioridad sobre el grupo amina (alcohol, aldehído, cetona, ácido), el grupo –NH2 se considera sustituyente y se denomina “amino”

Ácido 4-aminobutanoico 2-aminopropanol

NH2HO

p-aminofenol

3.2.- AMIDAS.

Las amidas son derivadas de los ácidos carboxílicos. Su grupo funcional resulta de sustituir el grupo hidroxilo (-OH) del grupo ácido por un grupo de amino (-NH2)

El grupo hidroxilo también se puede sustituir por radicales amino sustituidos: NHR, NRR´, donde R y R´ son radicales; se forman así, respectivamente, las amidas N-sustituidas y las N, N-disustituidas.

Se nombran anteponiendo a la terminación –amida el prefijo del ácido del que derivan. En el caso de las amidas sustituidas, se han de nombrar todos los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N. Si se sustituyen los 2 “H” del NH2 se nombra así: N, N – radicales (R y R´) – amida.

etanamida propanamida N-metiletanamida N-metilpropanamida

N,N-dimetilpropanamida benzamida2-fenil-4-metil-3-pentenamida

3.3.- NITRILOS O CIANUROS.

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir tres átomos de hidrógeno de un átomo de carbono terminal por un átomo de hidrógeno.

El grupo característico es -C≡N, donde necesariamente el átomo de carbono ha de ser primario. Se admite escribirlo -CN.

Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de hidrocarburo de igual número de átomos de carbono (incluido el carbono del grupo nitrilo).Si existen dos grupos -C≡N se añade el sufijo dinitrilo.

También se pueden nombrar como cianuros de alquilo, considerándolos derivados del ácido cianhídrico:Apuntes formulación orgánica pg. 14/18

H − C ≡ N (HCN), en este caso el carbono del grupo nitrilo no forma parte del radical.

CH3-CNEtanonitriloCianuro de

metilo

CH3-CH2-CH2-CNButanonitriloCianuro de

propiloButanodinitrilo

C6H5-CNCianuro de fenilo

Cuando hay otras funciones que tienen preferencia sobre el grupo -CN, éste se considera como sustituyente y se nombra con el prefijo ciano.

3.4.- NITRODERIVADOS.

Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por un grupo nitro, −NO2.El grupo nitro nunca se considera como función principal; en todos los compuestos es sustituyente. Se designa mediante el prefijo nitro.

4.- COMPUESTOS CON MÁS DE UNA FUNCIÓN.

La función prioritaria marca el sufijo del nombre; la función no prioritaria se considera un sustituyente y se indica con el correspondiente prefijo.

Por ejemplo el grupo hidroxilo –OH, correspondiente a un alcohol, si es la función prioritaria se indica con el sufijo “ol”, pero si en la cadena hay una función con prioridad sobre el grupo alcohol entonces se nombre mediante el prefijo “hidróxi”.

Como función principal se elige la que se encuentre antes en la siguiente tabla:



RELACIÓN DE NOMBRES PEDIDOS EN P.A.U

Isopropilo

Etilenglicol 1,2-etanodiol (etilenglicol)

Isobutilo

Glicerina

Vinilo radical vinilo (etenilo) CH2 = CH –

Benzaldehido

Bencilo

Formaldehido

Fenilo

radical fenil o fenilo

Acetona

CH3 – CO – CH3

Propanona o acetona

Etileno

Ac. Fórmico

H – COOH Ácido metanoico o ácido fórmicoAcetileno

Etino o acetileno CH≡CH

Ac. Acético

Ácido etanoico o ácido acético

Benceno

Ac. Oxálico

Ácido etanodioico o ácido oxálico

Naftaleno

Ac. Malónico

Ácido propanodioico o ácido malónico

Antraceno

Ac. Succínico

Ácido butanodioico o ácido succínico


Tolueno

Ácido. Benzoico

Cloroformo

CHCl3 Triclorometano o cloroformo

Ácido. Ftálico

Fenol

Anilina


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