1

1. Monozaharide

Monozaharidele sunt compuşi hidroxil-carbonilici, care conţin in O

||

molecula lor, pe lângă grupe hidroxil –OH, o grupa aldehidica – C – H O

||

sau cetonica –C-- . In funcţie de numărul atomilor de carbon care alcătuiesc molecula, monozaharidele se clasifica in :

-dioze (cu 2 atomi de carbon) -trioze (cu 3 atomi)

-tetroze (cu 4 atomi)

-pentoze (cu 5 atomi) -hexoze (cu 6 atomi) etc.

A. Glucoza

Glucoza, C6 H12 O6, este cea mai răspândita hexoza. In natura se

gaseste in fructele dulci, in mustul de struguri, in mierea de albine si in

toate celulele vegetale. In cantitati mici se gaseste in sânge (0,09 %); in urina poate ajunge pana la 10 % in cazul diabetului zaharat. Formula

structurala a glucozei este:

2

O In glucoza cristalizata moleculele au o structura

|| ciclica rezultata prin trecerea unui atom de 1 C—H hidrogen de la hidroxilul carbonului 5 sau 4, la

| O

2 H – C—OH || | grupa carbonil, --C— ,cu care formează un

3 HO—C—H hidroxil nou foarte activ numit hidroxil glicozidic.

| In soluţie apoasa, glucoza se gaseste sub 4 H—C—OH forma a doi izomeri (forma carbonilica si forma

| ciclica), care se găsesc in echilibru dinamic.

5 H—C—OH |

6 CH2 OH

Glucoza- forma

aciclica sau carbonilica

Obţinere

Glucoza se obţine in industrie prin hidroliza amidonului (din

cartofi sau cereale), cum si prin hidroliza celulozei sub acţiunea acizilor

minerali diluaţi (HCl sau H2 SO4),in autoclave, la presiune de 2 at, conform ecuaţiei: (H2SO4)

[C6 H10 O5]n + nH2O nC6 H12 O6

Polizaharida Glucoza

(amidon sau celuloza)

Se obţine, in funcţie de condiţiile de lucru, fie un sirop gros, fie o

masa incolora, cristalina.

Proprietati

Glucoza este o substanţa solida, cristalizata, de culoare alba sau

gălbuie, solubila in apa. Este aproximativ de doua ori mai puţin dulce

3

decât zaharul. Prin oxidarea glucozei se obţine acidul gluconic, iar printr-

o oxidare mai înaintata, acidul zaharic. O proprietate chimica importanta a glucozei o constituie faptul ca

ea fermentează, sub influenta zimazei din drojdia de bere, cu formare de

alcool etilic si dioxid de carbon: Zimaza

C6 H12 O6 2 CH3 –CH2OH –2 CO2

Intrebuintari

Glucoza se intrebuinteaza la prepararea alcoolului etilic, a dioxidului de carbon si la prepararea produselor zaharoase in locul

zaharului, la fabricarea oglinzilor, in industria textila la imprimarea

tesaturilor, la prepararea vitaminei C pe cale sintetica etc.

B. Fructoza

Fructoza sau zaharul din fructe, C6H12O6 , se gaseste împreuna cu glucoza in fructele dulci si in miere. Fructoza este o cetoza, o funcţie

mixta de alcool si cetona.

Structura chimica

Ca si in cazul glucozei, moleculele fructozei cristalizate au o

structura ciclica. In stare libera are forma piranozica, iar in combinaţii se

gaseste in forma furanozica:

4

CH2 OH CH2 OH

| | HO—C HO—C

| |

HO—C—H HO—C—H | | O

H—C—OH O ; H—C—OH

| | H—C—OH H—C

| |

CH2 CH2 OH | Fructofuranoza Fructopiranoza

In soluţie apoasa, intre forma carbonilica si cele doua forme ciclice (piranozica) si (furanozica) se stabileşte un echilibru dinamic.

Preparare

Fructoza se obţine prin hidroliza zaharozei cu acizi diluaţi: ( H2SO4)

C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6

Zaharoza Glucoza Fructoza

Proprietati

Fructoza este o substanţa solida, cristalizata, de culoare alba,

solubila in apa. Este mai dulce decât zaharoza de 1,52 ori si decât glucoza

de 2,2 ori. Formulele perspectivice ale celor doua forme ciclice ale fructozei

sunt:

5

H HOCH2 O

H |6 O 1 CH2 OH OH H 5 2

5 2 H HO

H HO H 1 CH2OH

HO OH OH H

OH H Fructopiranoza Fructofuranoza

Intrebuintari

Fructoza se intrebuinteaza la înlocuirea altor produse care conţin zahar si in special in alimentaţia suferinzilor de diabet.

2. Dizaharide

Dizaharidele sunt rezultate din unirea a doua molecule de hexoza,

prin eliminarea unei molecule de apa. -H2O

2 C6H12O6 C12H22O11

Monozaharida Dizaharida

Dizaharidele sunt substanţe cristalizate, solubile in apa si

insolubile in dizolvanţi organici. Cele mai importante dizaharide sunt: zaharoza, maltoza, lactoza si celobioza.

A. Zaharoza

Zaharoza, C12H22O11 ,este foarte răspândita in regnul vegetal. Se gaseste in tulpina trestiei de zahar, in sfecla de zahar, in morcovi, pepeni

galbeni, zmeura, piersici, caise etc.

6

Structura chimica a zaharozei

Zaharoza este formata dintr-o molecula de glucoza si o molecula

de fructoza, cu eliminare de apa, care se face intre cei doi hidroxili

glicozidici ai glucozei si fructozei.

CH2OH CH2 OH

| |

H--1C— OH H —O—2C H—C O—C

| | | |

H—C—OH HO—C—H -H2 O H—C –OH HO—C—H

| | O | O | O

HO—C—H O H—C—OH HO—C—H H—C—OH

| | | |

H—C—OH H—C H—C—OH H—C

| | | |

H—C CH2OH H—C CH2 OH

| |

CH2OH CH2OH

Glucoza Fructoza Zaharoza

Obţinerea zaharului din sfecla de zahar

Pentru a obţine zaharul din sfecla de zahar se fac o serie de

operaţii, dintre care cele mai importante sunt: spălarea si tăierea sfeclei;

obţinerea sucului zaharat; purificarea sucului; concentrarea si cristalizarea; separarea cristalelor de sirop si albirea zaharului; rafinarea.

Proprietati fizice

Zaharoza este un corp solid, cristalizat, incolor. Se topeşte la 185; încălzitã peste 185º se ingalbeneste, devine bruna si apoi se transforma

in cărbune de zahar. Este solubila in apa si insolubila in alcool.

7

Proprietati chimice

Prin hidroliza zaharozei cu acizi se obţine un amestec de glucoza

si de fructoza. Amestecul rezultat se mai numeşte zahar invertit, iar

hidroliza care are loc se numeşte invertirea zaharului:

C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 Glucoza Fructoza

Întrebuintari

Se intrebuinteaza in alimentaţie, fiind o substanţa cu o mare valoare alimentara, gustoasa si asimilata uşor de organism. Prin

asimilarea unui gram de zaharoza in organism se obţin 3,7- 4,2 cal.

Zaharul este un aliment preţios pentru om si serveşte ca materie primã in fabricile de produse zaharoase (bomboane, ciocolatã etc.).

3. Polizaharide

Polizaharidele sunt răspândite atât în regnul vegetal cât si în cel

animal, având o mare importantã biologicã. Dintre polizaharidele

vegetale se mentioneaza amidonul si celuloza. Dintre cele de origine animalã se mentioneazã glicogenul.

Polizaharidele se obţin prin eliminarea a n molecule de apã între mai multe molecule de monozaharide:

n C6 H12O6 –n H2O [C6H10O5]n Monozaharidã Polizaharidã

8

Proprietãti

Au aceeaşi structura macromolecularã; nu au gust dulce; prin

încălzire nu se topesc.

A. Amodionul

Structura

Amidonul [C6H10O5] n este un amestec de doua polizaharide:

amiloza si amilopectina. Amidonul este o polizaharida cu structura macromoleculara. Se

gaseste aproape in toate plantele cu clorofila. Se formează in partile

verzi ale plantelor si, in special, in fructe, dar nu ramane mult timp in ele; O parte este trecuta intr-o forma solubila, ce serveşte ca hrana

plantei, iar alta parte se depune ca amidon insolubil in rădăcinile,

tulpinele si seminţele plantelor.

Fotosinteza

Sinteza amidonului din CO2 si H2O in celulele verzi ale plantelor,

sub influenta luminii solare si in prezenta clorofilei, se numeşte

fotosinteza. Reacţiile care au loc in procesul fotosintezei sunt:

6CO2+6H2O C6H12O6+6O2 -- nH2O

nC6H12O6 [C6H10O5]n

9

De obicei, industrial, amidonul se obţine din cartofi sau faina de

grâu, prin spălare cu apa, care antrenează mai uşor amidonul decât celelalte cumponente.

Amidonul se prezintă ca o pulbere fina, de culoare alba mai mult

sau mai puţin strălucitoare. Este insolubil in apa rece, iar cu apa calda, la ~500 formează soluţii vâscoase care la rece devin un gel numit coca.

Prelucrarea amidonului. Amidonul poate fi prelucrat in produse de

importanta alimentara si industriala. In acest scop se folosesc diferite reacţii chimice, cea mai importanta fiind hidroliza. In industrie, hidroliza

acida a amidonului este folosita la prepararea glucozei, iar hidroliza

enzimatica, la obţinerea etanolului.

B. Celuloza

Celuloza [C6H10O5]n este o polizaharida cu structura macromoleculara, care constituie componentul principal al pereţilor

celulari din plante. Se prezintă sub forma de macromolecule filiforme. In

plante, celuloza se formează prin procese biochimice complicate:

6nCO2+5nH2O [C6H10O5]n +6nO2

In stare pura, celuloza se fabrica din fibrele de bumbac. In

industrie, celuloza se obţine, din lemn, stuf, si paie.

Proprietati

Celuloza este o substanţa alba, cu structura macromoleculara

fibroasa, fara gust si fara miros, insolubila in apa, in acizi minerali

diluaţi cat si in dizolvanţi organici.

Structura celulozei

10

Macromolecula filiforma a celulozei este formata din resturi de D-

glucopiranoza unite intre ele prin atomi de oxigen. Studiul reacţiilor de esterificare a dus la concluzia ca in fiecare

grupa C6H10O5 sunt conţinute trei grupe hidroxli. Pe aceasta baza,

formula moleculara a celulozei se poate scrie astfel:

OH

[C6H7O2(OH)3]n sau C6H7O2 –OH OH n

Hidroliza celulozei

In prelucrarea celulozei hidroliza prezintă o deosebita importanta, deoarece permite obţinerea glucozei din celuloza; glucoza rezultata la

rândul ei, poate fi transformata in alcool etilic.

O reacţie chimica importanta folosita in prelucrarea celulozei este esterificarea. Celuloza, datorita celor trei grupe hidroxil, se comporta ca

un polialcool si da reacţii in care grupele –OH suferă schimbări. Dintre

acestea, cele mai importante sunt reacţii de formare ale esterilor celulozei.

C. Glicogenul

Glicogenul [C6H10O5] este denumit „amidonul” regnului animal. Este o polizaharida, care se gaseste in toate celulele organismului, fiind

depozitata mai ales in ficat unde este sitetizata, de glucoza. Se mai gaseste in muşchi, creier si nervi. Cantitatea de glicogen din muşchi

descreşte foarte mult in timpul unei munci fizice intense si continue sau

in inaniţie. Este o pulbere alba, solubila in apa calda. Este insolubil in alcool. Cu iodul da o coloraţie roşie- violeta, caracteristica. Culoarea

dispare la fierbere si reapare la rece, ca in cazul amidonului.

Prin hidroliza acida, glicogenul se scindează in glucoza. Prin hidroliza enzimatica glicogenul din ficat este transformat in glucoza,

11

care este transportata in muşchi si in alte organe, de către singe. O parte

din glucoza reface glicogenul si aşa se explica prezenta glicogenului in muşchi (pana la 4%) si in alte ţesuturi. In timpul activitatii musculare,

glicogenul trece in acid lactic printr-un proces exoterm, dând energia

necesara producerii travaliului muscular.