ACIDOS CARBOXILICOS , ESTERES Y AMIDAS
Semana 22Licda. Lilian Guzmán Melgar
2
Grupo Funcional
El grupo funcional de los ácidos carboxílicos se puede representar de las siguientes formas:
O -C-OH
-CO2H -COOH
3
El nombre ácido carboxílico describe al grupo funcional de dos maneras:1. La palabra carboxílico es una
contracción de las palabras carbonilo e hidroxilo, que son las dos unidades estructurales en el grupo.
2. Se agrega el término ácido, debido a las propiedades ácidas de esta familia de compuestos
4
FORMULA GENERAL
ALIFATICO AROMATICO
O R-C-OH
OAr-C-OH
RCOOH ArCOOH
5
CLASIFICACION
TIPO DE RADICAL
ALIFATICO
AROMATICO
# DE GRUPOS CARBOXILICO
TRICARBOXILICOS
DICARBOXILICOS
MONOCARBOXILICOS
6
TIPO RADICAL
ALIFATICOPosee un
radical alifáticoEJEMPLO:CH3CH2COOH
AROMATICOPosee un
radical aromático
EJEMPLO: COOH
7
NÚMERO DE GRUPOS CARBOXILICOS
MONOCARBOXILICOSTienen un solo
grupo carboxilo
OCH3COH
DICARBOXILICOSTienen 2 grupos
carboxílicos
COOHCH2
COOH
TRICARBOXILICOSTienen 3 grupos
carboxílicos
CH2-COOHCH –COOHCH2-COOH
8
NOMENCLATURA#
Carbonos Estructura Nombre común
Derivación del nombre
1 HCOOH FORMICO Hormigas
2 CH3COOH ACETICO Vinagre (acetum)
3 CH3CH2COOH PROPIONICO Protos = primero, pion=grasa
4 CH3(CH2)2COOH BUTIRICO Mantequilla (butyrum)
5 CH3(CH2)3COOH VALERICO Raíz de valeriana
6 CH3(CH2)4COOH CAPROICO Cabra
7 CH3(CH2)5COOH ENANTICO Flores de una enredadera
8 CH3(CH2)6COOH CAPRILICO Cabra
9 CH3(CH2)7COOH PELARGONICO Pelargonium
10 CH3(CH2)8COOH CAPRICO cabra
9
NOMENCLATURA COMUN
Los ácidos sustituidos se les da nombre ubicando la posición de los sustituyentes por medio de las letras griegas.
OC – C – C – C – C- OH
EJEMPLO O CH3CHCH2C-OH Br
10
UIQPAREGLAS:1. Se toma como hidrocarburo básico el que
corresponda a la cadena continua más larga que contenga el grupo carboxilo.
O
C-C-C-C-C-OH 5 4 3 2 1
2. El nombre comienza con las palabras ácido seguida por el del alcano básico al cual se le añade el sufijo “ ico ”.
11
Nombre común Nombre UIQPA Estructura
FORMICO Ácido Metanoico HCOOHACETICO Ácido Etanoico CH3COOHPROPIONICO Ácido propanoico CH3CH2COOHBUTIRICO Ácido Butanoico CH3(CH2)2COOHVALERICO Ácido Pentanoico CH3(CH2)3COOHCAPROICO Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOHENANTICO Ácido heptanoico CH3(CH2)5COOHCAPRILICO Ácido Octanoico CH3(CH2)6COOH
12
Nombre común Nombre UIQPA EstructuraCAPRILICO Acido Octanoico CH3(CH2)6COOHPELARGONICO Acido nonanoico CH3(CH2)7COOHCAPRICO Acido Decanoico CH3(CH2)8COOH
LAURICO Acido Dodecanoico
CH3(CH2)10COOH
MIRISTICO Acido Tetradecanoico
CH3(CH2)12COOH
PALMICO Acido hexadecanoico
CH3(CH2)14COOH
ESTEARICO Acido octadecanoico
CH3(CH2)16COOH
ARAQUIDICO Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH
13
EJEMPLOS CH2CH3 O1) CH3-CH-CH2-CH-CH2-C-OH
O2) CH3CH2CHC-OH CH2CH3
14
ACIDOS DICARBOXILICOS
Tienen 2 grupos carboxílicos
*TRICARBOXILICO
NOMBRE COMUN UIQPA FORMULA
ACIDO OXÁLICO
ACIDO ETANODIOICO
HOOC-COOH
ACIDO MALÓNICO
ACIDO PROPANODIOICO
HOOC-CH2-COOH
ACIDO SUCCÍNICO
ACIDO BUTANODIOICO
HOOC-CH2-CH2-COOH
ACIDO CITRICO* CH2-COOH HO-C-COOH CH2-COOH
15
PROPIEDADES FISICAS Los primeros 9 miembros de la serie son líquidos,
incoloros y olor desagradable. Los ácidos de C6, C8 y C10 todos poseen olores “a
cabra”. Los ácidos con mas de 10 átomos de carbono son
sólidos cerosos y por su baja volatilidad son inodoros.
Los homólogos inferiores (1 a 4 C) son solubles en agua.
16
-Todos los ácidos son solubles en alcohol, benceno, CCl4 y éter
-Los ácidos carboxílicos existen principalmente como DIMEROS o moléculas dobles en los estados de vapor y líquidos , esto se atribuye al puente de hidrogeno intermolecular entre el grupo C=O de la molécula y el grupo OH de la otra.
- Los ácidos carboxílicos están entre los compuestos orgánicos mas polares.
- Los ácidos carboxílicos poseen puntos de ebullición mayores de los alcoholes, aldehídos y las cetonas de igual peso molecular
17
CARÁCTER ACIDOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos en agua se ionizan en un pequeño porcentaje por tanto son ácidos débiles y tienen una constante de ionización (Ka)
18
19
PROPIEDADES QUIMICAS
FORMACION DE SALESREACCIÓN CON NaOH
O O R-C-OH + NaOH R-C-O-Na+ + H2O
O O CH3-C-OH + NaOH CH3-C-O-Na+ + H2O
20
REACCIÓN CON Na2CO3
O O 2R-C-OH + Na2CO3 2R-C-O-Na+ + H2O +CO2
O O 2CH3-C-OH + Na2CO3 2 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2
21
Reacción con NaHCO3
O O R-C-OH + NaHCO3 R-C-O-Na+ + H2O +CO2
O O CH3-C-OH + NaHCO3 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2
22
ESTERIFICACIÓN(Formación de Esteres)Cuando un ácido carboxílico y un alcohol se
calienta en presencia de un catalizador ácido, ocurre una reacción de condensación que produce un ESTER y AGUA.
ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL ESTER + AGUAH+
O OCH3C-OH + CH3CH2OH CH3C-OCH2CH3 + HOH
O OR’-C-OH + ROH R’-C-OR + HOH
H+
H+
Importancia de los ácidos
Acido BenzoicoSolido incoloro.
El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho
23
COHO
SALICILICO
O -COH
OH
Aliviaba de manera eficaz el dolor y la inflamación, causaba
irritación grave de la mucosa del estomago.
ACETILSALICILICO ASPIRINA
O COH
OCCH3
O Analgésico, antiinflamatorio,
antipirético
24
25
ESTERES
Los esteres son los derivados mas importantes de los ácidos carboxílicos.
FORMULA GENERAL
Donde R puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo y donde R’ puede ser alquilo, arilo pero NO hidrógeno.
OR-C-OR’
R-COO-R’
26
NOMENCLATURA
1) Primero se menciona la porción ácida y luego la porción alquílica o arílica.
2) Tanto en la nomenclatura común como en la UIQPA la terminación “ico” del ácido se reemplaza por el sufijo “ato”.
27
FORMULA NOMBRE COMUN UIQPA OH-C-O-CH3
Formiato de metilo Metanoato de metilo
OCH3C-O-CH3
Acetato de metilo Etanoato de metilo
OCH3C-OCH2CH3
Acetato de Etilo Etanoato de etilo
OCH3CH2C-OCH2CH3
Propionato de etilo Propanoato de etilo
OCH3CH2CH2C OCH2CH2CH3
Butirato de n-propilo Butanoato de propilo
_C-OCH2CH3
OBenzoato de etilo Benzoato de etilo
CH3C-O- O
Acetato de fenilo Etanoato de fenilo
28
PROPIEDADES FISICAS A diferencia de los ácidos carboxílicos de los
cuales se derivan los esteres poseen olores agradables.
El aroma de muchas flores y frutos se debe a la presencia de esteres.
Estos se emplean en la fabricación de perfumes y como saborizantes en la fabricación de dulces y bebidas no alcohólicas.
La mayor parte de esteres son líquidos, incoloros, insolubles y menos densos que el agua.
Esteres como SaborizantesESTRUCTURA NOMBRE SABOR
HCO2CH2CH3 FORMIATO DE ETILO RON
HCOO2CH2CH(CH3)2 FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA
CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 ACETATO DE n-PENTILO BANANO
CH3CO2CH2CH2CH2CH3 ACETATO DE PENTILO PERAS
CH3CO2CH2(CH2)6CH3 ACETATO DE OCTILO NARANJAS
CH3(CH2)2CO2CH3 BUTANOATO DE METILO MANZANA
CH3(CH2)2CO2CH2CH3 BUTANOATO DE ETILO PIÑA
CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3 BUTANOATO DE PENTILO DURAZNO
CO2CH3
NH2
2-AMINOBENZOATO DE METILO
UVA
29
Salicilato de Metilo
También llamado esencia de gaulteria.Con olor agradable. Fármaco de acción balsámica, analgésica y suavizante.Se emplea en pomadas, Linimentos, enjuagues bucales, pastas dentales
30
O -C-OCH3
OH
31
AMIDASPueden considerarse como
derivados de los ácidos carboxílicos, en donde el grupo hidroxilo es sustituidos por el grupo amino.
GRUPO AMINO-NH2
OR – C – N -
32
CASIFICACIÓN
AMIDA REPRESENTACIÓN
PRIMARIAO H
R-C –N –H
SECUNDARIA O R’
R-C –N –H
TERCIARIA O R’
R-C –N -R’
33
NOMENCLATURA
A las amidas se les da nombre como derivados de los ácidos carboxílicos.
Las terminaciones ico del nombre común o la terminación oico del nombre UIQPA se reemplaza por el sufijo amida.
Los sustituyentes Alquílicos y arílicos unidos al nitrógeno se mencionan como prefijos, precedidos de la letra “N” del nombre de la amida simple.
34
FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA
H-C-NH2
OFORMAMIDA METANAMIDA
CH3-C-NH2
OACETAMIDA ETANAMIDA
CH3CH2-C-NH2
O PROPIONAMIDA PROPANAMIDA
CH3CH2CH2-C-NH2
OBUTIRAMIDA BUTANAMIDA
-C-NH2
OBENZOAMIDA BENZOAMIDA
CH3C-N- -OH O H
ACETAMINOFENN-P-HIDROXIFENIL ETANAMIDA
CH3CH2C-N-CH3
O CH3
N,N-DIMETIL PROPIONAMIDA N,N-DIMETILPROPANAMIDA
35
ESTRUCTURANombre IUPACNombre Común
OCH3CHCH2-C-NH2
3-FENILBUTANAMIDA-FENILBUTIRAMIDA
OCH3C-N-H CH3
N-METILETANAMIDAN-METILACETAMIDA
CH3-C-N-CH3
O CH3
N,N-DIMETILETANAMIDAN,N-DIMETILACETAMIDA
36
Importancia del Enlace AmidaEnlace Amida:se denomina al enlace Carbonilo-nitrógeno
Son importantes e indispensables para la vida, en las proteínas los aminoacidos están unidos entre si mediante enlaces amida, para formar peptidos.
O - C - N-
Enlace Amida
37
Tioesteres
Análogos azufrados de los esteresFormula General:
O R-C-SR’
38
NOMENCLATURA
Estructura COMUN UIQPA OCH3C-S-CH3
Tioacetato de metilo
Tioetanoato de metilo
OCH3C-SCH2CH3
Tioacetato de etilo
Tioetanoato de etilo
Se nombran anteponiendo la palabra “tio” al nombre de la molécula y se sustituye la terminación “ico” por “ato” seguida del nombre del radical alquilo.
39
Fin