ACIDOS CARBOXILICOS

2014 AIII CICLO

“Año de la Promoción de la Industria Responsable y del Compromiso Climático”

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

Facultad de Ingeniería Ambiental y de Recursos Naturales

QUÍMICA ORGÁNICA FACULTAD DE INGENIERÍA AMBIENTAL Y RECURSOS NATURALES MAYO 2014-A

I.- MARCO TEÓRICO

FUNCIONES OXIGENADAS

Son compuestos orgánicos ternarios que contienen oxígeno, carbono e hidrógeno: donde el oxígeno forma parte de un grupo de átomos denominado grupo funcional, el cual es determinante en las propiedades del compuesto. Las principales familias son:

Funciones oxigenadas simples: Alcoholes, Ácidos, Aldehídos, Cetonas.

Funciones oxigenadas compuestas: Éter, Ester, Anhídrido. (WEB 1)

FUNCIONES OXIGENADAS SIMPLES

1. FUNCION ACIDO CARBOXÌLICO

Se conoce con el nombre de ácidos carboxílicos a aquellos compuestos orgánicos que presentan en su molécula un grupo carboxilo, constituido por un grupo carboxilo al que se le ha unido un grupo hidroxilo.Los ácidos carboxílicos están ampliamente extendidos en la naturaleza. Por ejemplo el ácido acético (CH3COOH) es el componente fundamental del vinagre, el ácido butanoico (CH3CH2CH2COOH) es el responsable del olor rancio de la mantequilla y el ácido caproico (CH3CH2CH2CH2CH2COOH) es el causante del inconfundible olor de las cabras. (Química Orgánica pág. 561)

A diferencia de los ácidos inorgánicos HCl, HNO3, y H2SO4, los ácidos carboxílicos por lo general son débiles.

Reaccionan con los alcoholes para formar ésteres de olor agradable. (Reacción de Combinación)

CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H20Ácido Acético + etanol Acetato de etilo + Agua

Otras reacciones comunes de los ácidos carboxílicos son las de neutralización. (Formación de Sales) (CHANG R. Pág. 1023)

2CH3COOH + Ba(OH)2 Ba(CH3COO)2+ 2H20

Reaccionan químicamente con metales, para formar sales. (WEB 2)

4 CH3COOH + Pb2 2 Pb (CH3COOH)2

Las amidas se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con aminas calentando. (WEB 3)

Ácido Carboxílico + Amina Amida + Agua


1. REACTIVOS EMPLEADOS

A) Hidróxido de Bario(Ba(OH )¿¿2)¿: compuesto químico, en forma de polvo blanco e

inodoro. (WEB 4)

B) Plomo (Pb): Elemento químico, Pb, número atómico 82 y peso atómico 207.19. El plomo es un metal pesado, de color azuloso, que se empaña para adquirir un color gris mate. Es relativamente resistente al ataque de los ácidos sulfúrico y clorhídrico. Pero se disuelve con lentitud en ácido nítrico. El plomo es anfótero, ya que forma sales de plomo de los ácidos, así como sales metálicas del ácido plúmbico. El plomo forma muchas sales, óxidos y compuestos organometálicos.(WEB 5)

2. MUESTRAS EMPLEADAS

A) Vinagre: Solución diluida de ácido acético hecho por fermentación, a la que se le agregan sales y extractos de otras materias. (WEB 6). Líquido miscible en agua, con sabor agrio, que proviene de la fermentación acética del vino y manzana. El vinagre contiene una concentración que va de 3% al 5% de ácido acético en agua. Los vinagres naturales también contienen pequeñas cantidades de ácido tartárico y ácido cítrico. (WEB 7)

B) Etanol: Eun líquido incoloro, inflamable, con punto de ebullición a 78,1ºC, miscible en agua en todas las proporciones y también en la mayoría de los disolventes orgánicos. Se utiliza en numerosas síntesis, para la preparación de ésteres, éteres, cloroformo, entre otros, como disolvente de resinas, pinturas, gomas, en perfumería y como combustible.(WEB 8)

C) Anilina: es una amina aromática que se utiliza como materia prima en la industria química para la síntesis orgánica de numerosos productos como tintes y colorantes, isocianatos, productos fitosanitarios (herbicidas y fungicidas), farmacéuticos, explosivos o de química fina. Es un líquido aceitoso e incoloro a temperatura ambiente que tiende a oscurecer con la exposición al aire o la luz. (WEB 9)


II.- PARTE EXPERIMENTAL

ACTIVIDAD 1

III.- OBJETIVOS GENERALES

Identificar a los ácidos carboxílicos mediante su propiedad química de Acidez. Identificar a los ácidos carboxílicos mediante su propiedad química de combinación. Identificar a los ácidos carboxílicos mediante su propiedad química de formación de

amidas.

IV.- OBJETIVOS ESPECÍFICOS

Identificar a los ácidos carboxílicos mediante la su propiedad química de acidez al

formar sales con Ba(OH)2 y Pb2.

Identificar a los ácidos carboxílicos mediante su propiedad química de combinación, al

formar ésteres con alcohol etílico.

Identificar a los ácidos carboxílicos mediante su propiedad química de formación de

amidas, al reaccionar con anilina.

V.- MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales:

- 3 Matraces medianos.

- 1 Rejilla.

- 9 Tubos de ensayo.

- 1 Pipeta.

- 1 Bagueta.

- 1 Mechero.

Muestras:

- 100 ml de Vinagre.

- 100 ml de etanol.

- 100 ml de anilina.


Reactivos:

- Hidróxido de Bario(Ba(OH )¿¿2)¿

- Plomo Pb2

- Alcohol etílico.

V.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Primer procedimiento experimental:

Identificar a los ácidos carboxílicos mediante la su propiedad química de acidez al

formar sales con Ba(OH)2y Pb2.

1.- Colocar 1ml de muestra problema 1 en un tubo de ensayo limpio y seco.

2.- Agregar de 1mg de reactivo, en este caso Hidróxido de Bario (Ba(OH )¿¿2)¿

3.- Agitar el tubo de ensayo.

4.- Dejar reposar.

5.- De ser necesario flamear el tubo de ensayo en la llama del mechero.

6.- Repetir el procedimiento con las demás muestras.

Segundo procedimiento experimental:

Identificar a los ácidos carboxílicos mediante su propiedad química de combinación, al

formar ésteres con alcohol etílico.


2.- Agregar de 3 a 4 gotas de reactivo, en este caso alcohol etílico.


4.- Dejar reposar.



Tercer procedimiento experimental:

Identificar a los ácidos carboxílicos mediante su propiedad química de formación de

amidas, al reaccionar con anilina.



2.- Agregar de 1ml de reactivo, en este caso Ácido clorhídrico ( HCl )

3.- Agregar agua a esta mezcla para dar inicio a la reacción.


4.- Dejar reposar.



VI.- OBSERVACIONES

Primer procedimiento experimental:

Muestra 1:

1. La muestra 1 es de color negro y es incolora

2. El Ba(𝑂𝐻)2 diluido en agua es incoloro e inodoro

3. Al entrar en contacto el Ba(𝑂𝐻)2con la muestra 1 no se aprecia cambio alguno.

Con el plomo la muestra 1 no se apreció ningún cambio

4. Se dejó reposar por 5 min y la muestra 1 sigue igual.

5. Al ponerlo las muestras al mechero en ninguna se observó cambio.

Muestra 2:

1. La muestra 2 es inodora e incolora


3. Hay un precipitado en la base del tubo. Con el plomo se observó un pequeño cambio de

color a blanquecino.



Muestra 3:

1. La muestra 3 tiene un olor fuerte y es incolora



3. Hay en un pequeño precipitado con el Ba(𝑂𝐻)2 y con el plomo no se observa ningún

cambio.



Segundo procedimiento experimental

Muestra 1:


2. El alcohol etílico tiene un olor agradable y es incoloro.

3. Al entrar en contacto con el alcohol la muestra 1 forma dos fases.

4. Se dejó reposar 5 min y no se apreció cambio alguno en ninguna de las muestras.

5. Se colocó al mechero las muestras se mantienen iguales.

Muestra 2:


2. El alcohol etílico tiene un olor agradable y es incoloro

3. La muestra 2 se mezcló con el alcohol.



Muestra 3:


2. El alcohol etílico tiene un olor agradable y es incoloro

3. Al entrar en contacto con el alcohol etílico la muestra 3no se observó ningún

cambio



Tercero procedimiento experimental:

Muestra 1:



2. El ácido sulfúrico tiene un olor picante y es incoloro

3. Al entrar en contacto con la muestra 1 se solidifica y libera un olor a quemado. El

tubo de ensayo se calentó.



Muestra 2:



3. Con la muestra 2 efervece solo por un instante. El tubo de ensayo se calentó.



Muestra 3:



3. Con la muestra 3 no pasó nada. El tubo de ensayo se calentó.




VII.- RESULTADOS

Hidróxido de Bario(Ba OH)

Plomo( Pb) Alcohol etílico

Muestra 1 No se Aprecia No se aprecia reacción

Se formaron 2 fases.

Muestra 2 Es insoluble Color similar a

la muestra original

Precipitado

Color opaco blanquizco.

Burbujeo

Es soluble(1 fase)

Muestra 3 Insoluble Precipitado de

cristales

No reacciona No se aprecia reacción.

VIII.- ANÁLISIS DE RESULTADOS

Plomo es un elemento metálico, denso, de color gris azulado, al mezclar el plomo con la

muestra uno, no se observa la reacción debido al color oscuro de dicha muestra, que no

permite apreciar un cambio interno. Al mesclar el plomo con la muestra dos debido al

color transparente de la muestra se puede observar que si reacciona, observándose que

el color cambia a un blanco opaco, y observándose solo un poco de precipitado

blanquizco; lo que puede indicar que la muestra 2 es un ácido carboxílico que no pasa

de los tres carbonos, debido a las pruebas organolépticas que nos indica que en los

ácidos carboxílicos hasta los tres carbonos son líquidos volátiles. En la muestra tres no

se observa ninguna reacción.

El hidróxido de bario es una base fuerte que al reaccionar con la muestra 2 se forma una

solución particular , parece ser una reacción de neutralización por la que sería un ácido

el que se encontrara en la muestra 2 .En cambio con la muestra 1 no se aprecia cambios

saltantes , por otro lado la muestra 3 también reacciona , se muestra una insolubilidad

y precipitados así que podríamos pensar que como está reaccionando también con el

ácido sulfúrico podría ser un anfótero ;y hay una gran probabilidad de que sea un

alcohol( reacciona con ambos) , esto se confirmaría con olor característico que tiene.

La sospecha de que la muestra 2 es un ácido carboxílico se volvería a confirmar con el

alcohol, debido a que los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes(porque


forman enlaces de hidrógeno con ellos), y así se mostró en el ensayo realizado se

solubilizo totalmente.

IX.- CONCLUSIONES

La muestra 2 debido a que reacciono con el Hidróxido de Bario y el plomo es un ácido carboxílico.

La muestra 3 es alcohol debido al análisis de Resultado ya mencionado.

XI.- REFERENCIALES

CHANG R. Química. Editorial Mc Graw Hill. México, D.F. 2007. Novena edición en español.

QUIMICA ORGÁNICA. Cabildo, Primera Edición 2006. WEB 1:

http://www.slideshare.net/ELIASNAVARRETE/funciones-oxigenadas-27850441 WEB 2:

http://www.webqc.org/ WEB 3:

http://www.quimicaorganica.net/sintesis-amidas.html WEB 4:

www.ecured.cu/index.php/Hidróxido_de_Bario WEB 5:

http://www.lenntech.es/periodica/elementos/pb.htm#ixzz36kYRNU4u WEB 6:

web.educastur.princast.es/proyectos/fisquiweb/Apuntes/.../Valoracion.pdf WEB 7:

http://www.foro.salvatuvida.com/viewtopic.php?f=11&t=2681 WEB 8:

http://www.slideshare.net/kerliitah/diferencias-entre-etanol-y-metanol WEB 9:

http://www.siafa.com.ar/notas/nota93/anilina.htm

http://www.foro.salvatuvida.com/viewtopic.php?f=11&t=2681

http://www.lenntech.es/periodica/elementos/pb.htm#ixzz36kYRNU4u

http://www.quimicaorganica.net/sintesis-amidas.html

http://www.slideshare.net/ELIASNAVARRETE/funciones-oxigenadas-27850441

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