Задачи по ОРГАНИЧНА ХИМИЯ МардикБалджиян

Задача 1 (2008г.). Между кои двойки съединения е възможно химично взаимодействие? Изразете възможните процеси с уравнения:

а) серин и бензоилхлорид в) аланилглицин и Pb2+ д) целулоза и HNO3/H2SO4

б) салицилова киселина и амоняк

г) аспаргинова киселина и цистеин

е) ябълчена киселина и Na

Решение

А) серин и бензоилхлорид

Серин (2 – амино – 3 – хидроксипропанова киселина) – α – аминокиселина. Бензоилхлорид – киселинен хлорид, функционално производно на бензоената киселина.

В състава си α – аминокиселината серин има хидроксилна и амино групи ,и в този смисъл, проявява свойства на амин и на алкохол. Поради наличие на неподелените електронни двойки съответно при О атом в състава на хидроксилната група, и азотния атом в състава на аминогрупата, те проявяват нуклеофилни свойства, които са по силно

изразени при аминогрупата поради χ (N )< χ (O) . Под действие на бензоилхлорид, ще протече последователно ацилиране на двете групи подобно на това, при алкохолите и амините:

Заместителни реакции. Ацилиране. Протичат по нуклеофилен механизъм.

Б) салицилова киселина и амоняк

Салициловата киселина (2 – хидроксибензоена киселина) е ароматна монохидроксимонокарбоксилна киселина. Поради наличие на карбоксилна група , определяща киселинните ѝ свойства, тя може да взаимодейства с химични съединения

Задачи МУ Пловдив Мардик Балджиян стр. 1 от 5

Задачи по ОРГАНИЧНА ХИМИЯ МардикБалджиян

с противоположен химичен характер, например амоняк – силно реактивоспособен ковалентен хидрид, газ с основни свойства:

Междинно при реакцията се образува амониев салицилат, който при нагряване в присъствие на обезводняващо средство (Р2О5 – дифосфорен пентаоксид) дехидратира до получаване на салициламид.

В) аланилглицин и оловни йони

Оловните йони от Pb(NO3)2 или Pb(CH3COO)2 се използват като реактиви за откриване и доказване на сяра в състава на АК (цистеин, цистин) , полипептиди и белтъци. Между посочения дипептид и оловните йони не протича взаимодействие тъй като в състава на посочения дипептид не се съдържа сяра.

Г) аспаргинова киселина и цистеин

Аминокиселините са азотсъдържащи органични съединения, с амфотерен характер, който се обуславя от наличието на противоположните по химичен характер амино и карбоксилна група. Една от най – важните реакции на α – аминокиселините е кондензацията. Тя се осъществява между две или повече аминокиселини (еднакви или различни), като едната молекула АК реагира с карбоксилната ,а другата с аминогрупата си. В резултат на отделяне на молекула вода, между отделните аминокиселинни остатъци се образува пептидна връзка. Взаимодействието между аспаргинова киселина и цистеин може да се представи с уравнението:

Задачи МУ Пловдив Мардик Балджиян стр. 2 от 5

Задачи по ОРГАНИЧНА ХИМИЯ МардикБалджиян

Ако кондензацията на двете аминокиселини не се извърши селективно, в сместа е възможно да се осъществи и процесът:

Получените съединения се наричат дипептиди – азотсъдържащи органични съединения, получени в резултат на взаимодействие между две аминокиселини. В случая се получават два изомерни дипептида.

Д) целулоза и HNO3/H2SO4

Целулозата е въглехидрат, полизахарид. Макромолекулите ѝ са изградени от глюкозни остатъци (β – О – 1 - 4). При всеки глюкозен остатък в молекулата има по три свободни хидроксилни групи, които могат да бъдат естерифицирани с различни киселини (органични или неорганични) и в различна степен. Под действие на нитрирна смес (смес от концентрирана азотна и концентрирана сярна киселина) се получават цилулозни нитрати, които имат голямо практическо значение:

Задачи МУ Пловдив Мардик Балджиян стр. 3 от 5

Задачи по ОРГАНИЧНА ХИМИЯ МардикБалджиян

Естерификацията е бавен, молекулен, обратим, равновесен процес на взаимодействие между алкохол и кислородсъдържаща киселина (органична или неорганична), в резултат на който се получават естер – функционално производно на киселината и вода.

Реакцията може да се изрази и с перспективната формула на целулозата.

Е) ябълчена киселина и натрий

Ябълчената киселина (2 – хидрокси – 1,4 – бутандиова киселина) е мастна, наситена, монохидроксидикарбоксилна киселина. С активни метали хидроксикиселините дават соли, като киселинните свойства на карбоксилната група са по – силно изразени от тези на хидроксилната. В резултат на пълното взаимодействие между ябълчена киселина и натрий се получава тринатриев малат:

Задачи МУ Пловдив Мардик Балджиян стр. 4 от 5

Задачи по ОРГАНИЧНА ХИМИЯ МардикБалджиян

Задачи МУ Пловдив Мардик Балджиян стр. 5 от 5