Задача 5. От съединение с молекулна формула С2Н4О2, което може да взаимодейства с етанол, получете глицин. Представете взаимодействието на глицина

с NaOH и HCl и дайте обяснения. Определете кое е съединението с посочената формула и посочете три начина за неговото получаване.

Решение на задачата

На посочената молекулна формула С2Н4О2 отговарят съединенията:

Те са функционални изомери – съединения с еднакъв качествен и количествен състав, еднаква молекулна формула, които се различават по функционалната си група. Обикновено те спадат към различни групи органични съединения.

Взаимодействие с етанол:

При нагряване, в присъствие на каталитично количество сярна киселина, карбоксилните киселини взаимодействат с алкохоли. Взаимодействието чежду оцетна киселина и етанол води до получаване на етилацетат – естер и вода:

Заместителна реакция, протичаща по нуклеофилен механизъм. Естерификация – бавен, молекулен, обратим, равновесен процес.

Получаването на глицин – 2 – аминоетанова киселина от изходно вещество етанова киселина, може да се осъществи съгласно следната реакионна схема:

Изразяване на уравненията от схемата:

1. Взаимодействие на оцетна киселина с хлор:

Вследствие на електроноакцепторните свойства на карбоксилната група (-I ефект), водородните атоми в α – положение, се оказват значително подвижни. Под действие на хлор или бром в присъствие на катализатор (червен фосфор), водородните атоми могат да се заместят с халоген.

Реакцията е заместителна и изразява общ метод за получаване на халогенокарбоксилни киселини.

2. Взаимодействие на 2 – хлороетанова киселина с амоняк:

Заместителна реакция, протичаща по нуклеофилен механизъм. Общ метод за получаване на аминокиселини.

Свойства на глицин

Взаимодействие на глицин със солна киселина:

Взаимодействие на глицин с натриева основа:

Методи за получаване на оцетна киселина

Хидролиза на производни на оцетната киселина – киселинен хлорид, естер, анхидрид, нитрил, амид:

Или нитрил:

Окисление на етанал (ацеталдехид):

Средуктор

+1

−2е−о⃗кисление C

+3

2 1

2

Agокислител

+1

+1 е−р⃗едукция Ag

0

1 2

Процесът е окислително – редукционен и протича с промяна в степените на окисление на някои от участващите в реакцията частици (атоми или йони).

Оцетно – кисела ферментация:

Окисление на въглеводороди: