Embed Size (px)
Citation preview
RMUTP
Faculty of Science and Technology
Rajamangala University of Technology Phra Nakhon
Organic Chemistry เคมีอินทรีย์เบื้องต้น
• สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
• การเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์
• สารประกอบอะโรมาติก
1
Woravith Chansuvarn http://uhost.rmutp.ac.th/woravith.c
RMUTP 2
ก่อนศตวรรษที่ 18 นักเคมีได้แบ่งสารประกอบออกเป็น 2 ประเภทใหญ่ๆ คือ สารประกอบอินทรีย ์และสารประกอบอนินทรีย์ เดิมนักวิทยาศาสตร์เชื่อว่าสารประกอบอินทรีย์ได้มาจากสิ่งมีชีวิตเท่านั้น และไม่สามารถสังเคราะห์ขึ้นมาได ้ ในปี ค.ศ.1828 Friedrich Wohler นักเคมีชาวเยอรมันสามารถเตรียมยูเรียได้ในห้องปฏิบัติการจากแอมโมเนียมไซยาเนต ซึ่งยูเรียเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่พบในปัสสาวะ ปัจจุบันมีสารอินทรีย์ที่รู้จักมากกว่า 2 ล้านชนิด ซึ่งเกือบทั้งหมดประกอบด้วยธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจน นอกจากนั้นยังมีธาตุอื่นที่เป็นองค์ประกอบเช่น ออกซิเจน ไนโตรเจน ก ามะถัน คลอรีน เป็นต้น
RMUTP 3
การจ าแนกสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
Hydrocarbons
Aliphatics
Alkanes Cycloalkanes Alkenes Alkynes
Aromatics
เคมีอินทรีย์ เป็นการศึกษาสารที่พบในสิ่งมีชีวิต ในปัจจุบันเป็นการศึกษาสารประกอบของธาตุคาร์บอนทั้งหมด มีสารประกอบอินทรีย์มากกว่า 2 ล้านชนิด ซึ่งมากกว่าสารประกอบเคมีอื่นรวมกัน
RMUTP
การแบ่งสารประกอบอินทรีย ์
4
• อะลิเฟติก (Aliphatic compounds) : เป็นสารประกอบอินทรีย์ท่ีมีโครงสร้างเป็นโซ่เปิดโดยที่อะตอมคาร์บอนต่อกันเป็น โซ่ตรง หรือเรียกว่า โซ่หลัก (main chain) และโซ่แขนง (branch) ซึ่งอาจเป็นพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือพันธะสามก็ได้
RMUTP 5
โมเลกุลไซโคลเฮกเซน เป็นตัวอย่างของโมเลกุลที่มีวงแหวนของอะตอมคาร์บอน
• อะลิไซคลิก (Alicyclics) เป็นสารประกอบที่โครงสร้างคาร์บอนต่อกันเป็นวง (ring) โดยที่อะตอมคาร์บอนต่อกันด้วยพันธะโควาเลนต์ซึ่งอาจเป็นพันธะเดี่ยวหรือพันธะคู่ ก็ได้
• อะโรเมติก (Aromatic compounds) : เป็นสารประกอบอินทรีย์ซึ่งโมเลกุลประกอบด้วยวงแหวน เบนซีน (benzene)
RMUTP 6
• เฮทเทอโรไซคลิก (Heterocyclic) เป็นสารประกอบที่มีอะตอมคาร์บอนต่อกันโดยมีอะตอมของธาตุอื่น เช่น N, S, O มาคั่น
RMUTP 7
สารประกอบอินทรีย์ทั้งหมดอาจแบ่งเป็นชนิดต่างๆตามหมู่ฟังก์ชันนัล ซึ่งหมู่ฟังก์ชันนัลท่ีพบบ่อยๆ มี 11 ชนิดด้วยกันคือ ไฮโดรคาร์บอน (แอลคีนและแอลไคน์), แอลกอฮอล์, อัลคิลเฮไลด์, อีเทอร์, แอลดีไฮด์, คีโตน, กรดคาร์บอกซิลิก, เอสเทอร์, เอมีน และเอไมด์
“หมู่ฟังก์ชันนัล คืออะตอมหรือหมู่ของอะตอมที่มีอยูใ่นโมเลกุลซึ่งท าให้โมเลกุลนั้นมีสมบัติทางเคมีเฉพาะตัว”
ดังนั้นสารประกอบอินทรีย์ท่ีมีอยู่ในกลุ่มหรือชนิดเดียวกันจะมีหมู่ฟังก์ชันนัลที่เหมือนกัน จึงท าให้มีสมบัติทางเคมีที่คล้ายกัน
หมู่ฟังก์ชันนัล (Functional Groups)
RMUTP 8
Functional group : หมู่ฟังก์ชันนัล คือ อะตอมหรือกลุ่มของอะตอม ซึ่งเป็นส่วนแสดงสมบัติทางเคมีของโมเลกุลส่วนใหญ่ โมเลกุลสารอินทรีย์สามารถมีหมู่ฟังก์ชันได้หลายกลุ่ม
RMUTP 9
Functional Groups
RMUTP 10
RMUTP 11
1. ชื่อสามัญ (Common name)
IUPAC = International Union of Pure and Applied Chemistry
• prefix tells the number of carbon atoms in the parent • infix tells the nature of the carbon-carbon bonds • suffix tells the class of compound
2. ชื่อ IUPAC (ค.ศ. 1892)
ชื่อที่เรียกตามแหล่งก าเนิด เช่น acetic acid มาจากภาษาละตินว่า acetum แปลว่า vinegar
การเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์
RMUTP 12
• เลือกโซ่อะตอมคาร์บอนท่ียาวที่สุดเป็น โซ่หลัก (ในกรณีท่ีมีหมู่ฟังก์ชันนัล โซ่หลักจะต้องมีหมู่ฟังก์ชันนัลอยู่ด้วย)
• จ านวนอะตอมคาร์บอนในโซ่หลักใช้ค าน าหน้าตามจ านวนอะตอมคาร์บอน
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH2-CH2-OH
undec-
dodec-
tetradec-
pentadec-
hexadec-
heptadec-
nonadec-
eicos-
tridec-
11
12
13
14
15
16
17
octadec- 18
19
20
Prefix
meth-
eth-prop-
but-
pent-
hex-
oct-non-
dec-
1
2
3
4
5
6
7hept-
8
9
10
Carbons CarbonsPrefix
IUPAC
RMUTP 13
• ชื่อลงท้ายเป็นตามชนิดของหมู่ฟังก์ชันนัล เช่น 1) ไฮโดรคาร์บอน - แอลเคน ลงท้ายด้วย -ane - แอลคีน ลงท้ายด้วย -ene - แอลไคน์ ลงท้ายด้วย -yne 2) แอลกอฮอล์ ลงท้ายด้วย -ol 3) แอลดีไฮด์ ลงท้ายด้วย -al 4) คีโตน ลงท้ายด้วย -one 5) กรดคาร์บอกซิลิก ลงท้ายด้วย -oic acid 6) เอมีน ลงท้ายด้วย -mine 7) เอสเทอร์ ลงท้ายด้วย -ate
RMUTP 14
• ก าหนดต าแหน่งอะตอมคาร์บอนในโซ่หลักมีหมู่ฟังก์ชันนัลหรือหมู่อะตอมที่เป็นโซ่แขนงหรือพันธะชนิดไม่อิ่มตัวมาเกาะอยู่ด้วย ให้นับจากปลายด้านท่ีมีหมู่ฟังก์ชันนัลหรือหมู่อะตอมที่เป็นโซ่แขนงหรือพันธะชนิดไม่อิ่มตัว ให้ก าหนดมีตัวเลขน้อยที่สุด
Function group
Function group alkyl group
alkyl group
alkyl group
RMUTP 15
หมู่อะตอมที่เป็นโซ่แขนง คือหมู่อะตอมของแอลเคนที่ขาดไฮโดรเจนไปหนึ่งอะตอม เรียกว่า หมู่แอลคิล (alkyl group) เขียนย่อด้วย R-
CH4 = methane -CH3 = methyl
• ส่วนอะโรเมติกท่ีขาดไฮโดรเจนหายไป 1 อะตอมเรียกว่า หมู่เอริล (aryl group) เขียนแทนด้วย Ar-
หลักการเรียกชื่อยังคงเหมือนการเรียกจ านวนคาร์บอนอะตอมในโซ่ตรง แต่ให้มีค าลงท้ายเป็น –yl เช่น
• ส่วนเบนซีนที่ขาดไฮโดรเจนหายไป 1 อะตอม เรียกว่า หมู่ฟีนิล (phenyl group) เขียนแทนด้วย Ph-
หมู่แอลคิล (alkyl group)
RMUTP 16
1-methylethyl (isopropyl)
propyl
ethyl
methyl
CondensedStructural FormulaName
CH3
- CH2 CH3
- CH3
- CH2 CH2 CH3
- CHCH3
1,1-dimethylethyl
(tert- butyl)
1-methylpropyl
(sec- butyl)
2-methylpropyl (isobutyl)
butyl
CH3
CH3
CH3
CH3
- CH2 CH2 CH2 CH3
- CH2 CHCH3
- CHCH2 CH3
- CCH3
CondensedStructural FormulaNameชื่อหมู่แอลคิล (Alkyl groups)
นอกจากหมู่แอลคิลแล้ว ยังมีอะตอมอื่นที่เกาะโซ่หลัก เช่น - F เรียกว่า fluoro - Cl เรียกว่า chloro - Br เรียกว่า bromo - I เรียกว่า iodo - NO2 เรียกว่า nitro
1-methylethyl (isopropyl)
propyl
ethyl
methyl
CondensedStructural FormulaName
CH3
- CH2 CH3
- CH3
- CH2 CH2 CH3
- CHCH3
1,1-dimethylethyl
(tert- butyl)
1-methylpropyl
(sec- butyl)
2-methylpropyl (isobutyl)
butyl
CH3
CH3
CH3
CH3
- CH2 CH2 CH2 CH3
- CH2 CHCH3
- CHCH2 CH3
- CCH3
CondensedStructural FormulaName
RMUTP 17
• ถ้ามีหมู่ฟังก์ชันนัลหรือหมู่อะตอมที่เป็นโซ่แขนงที่ซ้ ากัน (มากกว่า 1 หมู่) มาเกาะกับโซ่หลัก ให้ใช้ค าน าหน้าชื่อหมู่ท่ีซ้ าเพ่ือบอกจ านวนที่ซ้ ากันดงันี้ - ซ้ ากัน 2 หมู่ ให้ค าน าหน้าด้วย ได (di-) - ซ้ ากัน 3 หมู่ ให้ค าน าหน้าด้วย ไตร (tri-) - ซ้ ากัน 4 หมู่ ให้ค าน าหน้าด้วย เตตระ (tetra-) - ซ้ ากัน 5 หมู่ ให้ค าน าหน้าด้วย เพนตะ (penta-) และให้ระบุต าแหน่งของคาร์บอนที่มีหมู่นั้นมาเกาะทุกๆหมู่ ด้วย
RMUTP 18
No. C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
name Meth- Eth- Prop- But- Pent- Hex- Hep- Oct- Non- Dec-
-e hydrocarbon -ol alcohol -al aldehyde -amine amine -one ketone -oic acid carboxylic acid
Infix Nature of C-C bonds in the Parent Chains -an- all single bonds (C-C) -en- one or more double bonds (C=C) -yn- one or more triple bonds (C=C)
Suffix Class
RMUTP 19
CH3 CH=CH 2
CH3 CH2 OH
CH3 CH2 CH2 CH2 COH
O
HC CH
OH
CH3 CH2 CH2 CH
OCH3 CCH2 CH3
O
CH3 CH2 NH2
IUPAC - General
prop-en-e = propene
eth-an-ol = ethanol
but-an-one = butanone
but-an-al = butanal
pent-an-oic acid = pentanoic acid
cyclohex-an-ol = cyclohexanol
eth-yn-e = ethyne
eth-an-amine = ethanamine
RMUTP 20
b)
a)
c)
d)
RMUTP
ปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย ์
21
แอลเคนท าปฏิกิริยากับแฮโลเจน โดยการเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ ดังตัวอย่าง
1. ปฏิกิริยาการแทนที่ (Substitution reaction) เป็นปฏิกิริยาที่อะตอมหรือหมู่ฟังก์ชันของโมเลกุลหนึ่งถูกแทนที่โดยอะตอมหรือหมู่ฟังก์ชันอื่นที่ต่างออกไป โมเลกุลของสารประกอบอิ่มตัว เช่น แอลเคน สามารถเกิดปฏิกิริยาการแทนท่ี แต่ไม่เกิดปฏิกิริยาการเติม
RMUTP 22
2. ปฏิกิริยาการเติม (Addition reaction) เป็นปฏิกิริยาที่สารสองโมเลกุลท าปฏิกิริยากันเกิดเป็สารที่มีโมเลกุลใหญ่ขึ้น สารที่เข้าท าปฏิกิริยาตัวใดตัวหนึ่งต้องเป็นสารไม่อิ่มตัว (มีพันธะคู่ หรือ พันธะสาม)
• ไฮโดรจิเนชัน (Hydrogenation) • แฮโลจิเนชัน (Halogenation) • ไฮเดรชัน (Hydration)
RMUTP 23
2. ปฏิกิริยาการเตมิ (Addition reaction) เป็นปฏิกิริยาท่ีสารสองโมเลกลุท าปฏิกิริยากนัเกิดเป็สารท่ีมีโมเลกลุใหญ่ขึน้ สารท่ีเข้าท าปฏิกิริยาตวัใดตวัหนึง่ต้องเป็นสารไมอ่ิ่มตวั (มีพนัธะคู ่หรือ พนัธะสาม)
• ไฮโดรจิเนชนั (Hydrogenation) • แฮโลจิเนชนั (Halogenation) • ไฮเดรชนั (Hydration)
RMUTP 24
• ไฮโดรจิเนชัน (Hydrogenation) - เป็นปฏิกิริยาการเติมอะตอมไฮโดรเจนเพิ่มเข้าในโมเลกุลของสารประกอบไม่อิ่มตัว
CH2
HC
H3C+ H2
CH3
H2C
H3C
RMUTP 25
• ปฏิกิริยาแฮโลจิเนชัน (Halogenation Reaction) – เป็นปฏิกิริยาการเติมอะตอมธาตุแฮโลเจนเข้าในโมเลกุลของสารประกอบไม่อิ่มตัว โดยแฮโลเจนอะตอมจะเติมเข้าต าแหน่งพันธะคู่หรือพันธะสาม
RMUTP 26
• ปฏิกิริยาไฮเดรชัน (Hydration Reaction) เป็นปฏิกิริยาการเติม โมเลกุลของน้ า (H2O) เข้าในโมเลกุลของสารประกอบไม่อิ่มตัว เช่น แอลคีน แอลไคน์ เป็นต้น
RMUTP 27
• ไฮโดรแฮโลจิเนชัน (Hydrohalogenation) เป็นปฏิกิริยาการเติมอะตอมไฮโดรเจนและแฮโลเจน เพิ่มเข้าในโมเลกุลของสารประกอบไม่อิ่มตัว
• Markovnikov's rule (1870)
RMUTP 28
3. ปฏิกิริยาการก าจัด (Elimination reaction) เป็นปฏิกิริยาที่มีการก าจัดโมเลกุลเล็กๆ ออกจากโมเลกุลสารตั้งต้น โดยอะตอมหรือโมเลกุลที่หลุดออกต้องอยู่ที่คาร์บอนที่ติดกัน
• ปฏิกิริยาการก าจัด Br
• ปฏิกิริยาการก าจัดน้ า (Dehydration)
RMUTP 29
4. ปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่ (Rearrangement reaction) เป็นปฏิกิริยาที่เกิดเนื่องจากการจัดเรียงตัวใหม่ของสารตั้งต้นโดยมีการถ่ายโอน (transfer) หมู่เล็กๆ ภายในโมเลกุล การจัดเรียงตัวใหม่ภายในโมเลกุลจะเป็นการสร้างสภาวะที่เสถียรท่ีสุดของโมเลกุลก่อนเกิดปฏิกิริยาต่างๆ ต่อไป ตัวอย่างเช่น
2 carbocation 3 carbocation
CH3 H CH3 H
H3C – C – C+-- CH3 H3C – C+-- C – CH3
CH3 CH3
RMUTP 30
hexane
a)
b)
2-methylpentane
c)
d)
2,2-dimethylbutane
3-methylpentane
e)
2,3-dimethylbutane
RMUTP 31
a)
b)
2-methylbutane
1-bromo-2-chloroethane
1,1,1,2,2-pentachloropropane
c)
d)
2,2-dimethylpropane
e)
2,2,3-trimethylbutane
RMUTP 32
a)
b)
c)
e)
f)
d) g)
RMUTP
แอลเคนและไซโคลแอลเคน
แอลเคน มีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น CnH2n+2 เมื่อ n = 1, 2, 3,…
• มีพันธะเดี่ยวเท่านั้น (Single covalent bonds) • เป็นสารประกอบประเภทไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (Saturated hydrocarbons)
33
RMUTP
Methane Ethane Propane
n-butane iso-butane
34
RMUTP
• เพนเทน (pentane, C2H12) มีจ านวนไอโซเมอร์โครงสร้างคือ
pentane
2-methylbutane
2,2-dimethylpropane
35
RMUTP 36
RMUTP
• เลือกโซ่อะตอมคาร์บอนท่ียาวที่สุดเป็น โซ่หลัก (ในกรณีท่ีมีหมู่ฟังก์ชันนัล โซหลักจะต้องมีหมู่ฟังก์ชันนัลอยู่ด้วย)
undec-
dodec-
tetradec-
pentadec-
hexadec-
heptadec-
nonadec-
eicos-
tridec-
11
12
13
14
15
16
17
octadec- 18
19
20
Prefix
meth-
eth-prop-
but-
pent-
hex-
oct-non-
dec-
1
2
3
4
5
6
7hept-
8
9
10
Carbons CarbonsPrefix
• ชื่อลงท้ายลงท้ายด้วย –ane
• ก าหนดต าแหน่งอะตอมคาร์บอนในโซ่หลักมีหมู่อะตอมที่เป็นโซ่แขนงอยู่ด้วย ให้นับจากปลายด้านที่มีหมู่อะตอมที่เป็นโซ่แขนงให้ก าหนดมีตัวเลขน้อยที่สุด
37
Alkane Nomenclature
RMUTP
• ถ้ามีหมู่ฟังก์ชันนัลหรือหมู่อะตอมที่เป็นโซ่แขนงที่ซ้ ากัน (มากกว่า 1 หมู)่ มาเกาะกับโซ่หลัก ให้ใช้ค าน าหน้าชื่อหมู่ที่ซ้ าเพื่อบอกจ านวนท่ีซ้ ากันดังน้ี - ซ้ ากัน 2 หมู่ ให้ค าน าหน้าด้วย ได (di-) - ซ้ ากัน 3 หมู่ ให้ค าน าหน้าด้วย ไตร (tri-) - ซ้ ากัน 4 หมู่ ให้ค าน าหน้าด้วย เตตระ (tetra-) - ซ้ ากัน 5 หมู่ ให้ค าน าหน้าด้วย เพนตะ (penta-) และให้ระบุต าแหน่งของคาร์บอนท่ีมีหมู่นั้นมาเกาะทุกๆหมู่ ด้วย
38
RMUTP
3. เมื่อมีหมู่อื่นมาต่อกับแอลเคนสายหลัก (ที่ยาวที่สุด) ให้ก าหนดต าแหน่งของหมู่ที่มาต่อเป็นตัวเลขที่น้อยที่สุด
39
RMUTP
Methyl group
Carbon chains ที่ยาวท่ีสุด C4 = butane
2-Methylbutane
ต าแหน่ง C ต่ าสุด = 2
40
RMUTP
4. ใช้ค าน าหน้าเมื่อมีหมู่ที่เหมือนกันมาต่อกับแอลเคนสายหลัก
ได (di-) = 2 ไตร (tri-) = 3 เตตระ (tetra-) = 4 เพนตะ (penta-)= 5
41
RMUTP
5. เมื่อมีหมู่แทนที่อื่นๆ การเรียกชื่อใช้กฎเดียวกัน
ชื่อหมู่แทนที -NH2 = amino -I = iodo -F = fluoro -NO2 = nitro -Cl = chloro -CH=CH2 = vinyl -Br = bromo -C6H5 = phenyl
42
RMUTP 43
RMUTP
ปฏิกิริยาของแอลเคน (Alkane reactions)
1. การเผาไหม้ (Combustion reactions)
CH4 (g) + 2 O2 (g) ----> CO2 (g) + 2 H2O (l) ΔH0 = -890.4 kJ
2. การแทนทีด้วยแฮโลเจน (Halogenation)
CH4 (g) + Cl2 (g) --------> CH3Cl (g) + HCl (l) light, hv
3. การขจัดไฮโดรเจน (Dehydrogenation)
CH3CH3 (g) --------> CH2=CH2 (g) + H2 (g) 500 C
Cr2O3
44
RMUTP
CH3 CH2 CH2 CH3CH3 CH2 CH3CH3CH2CH2 CH2 CH3
PentaneButanePropane PentanePropane
Structuralformula
Line-angle formula
Ball-and-stickmodel
การเขียนโครงสร้างแอลเคน (Drawing Alkanes)
45
RMUTP
CH3 CH2CH2CH3
Butane(bp -0.5°C)
CH3
CH3 CHCH3
2-Methylpropane(bp -11.6°C)
Structural isomers: สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน เช่น : C4H10
4,111,846,763
4,347
75
3
1
Constitutional Isomers
MolecularFormula
CH4
C5 H1 2
C1 0 H2 2
C1 5 H3 2
C3 0 H6 2
36,797,588C2 5 H5 2
46
RMUTP
ไซโคลแอลเคน (Cycloalkanes)
• แอลเคนที่มีโครงสร้างต่อเป็นวง มีสูตรโมเลกุลทั่วไป CnH2n
- 5 และ 6 เหลี่ยม (five- and six-member rings) เป็นส่วนใหญ่และเสถียร • โครงสร้างและการเรียกชื่อ
- การเรียกชื่อเหมือนกับแอลเคนแต่ให้เรียกน าหน้าชื่อด้วย Cyclo-
C6H12 : Cyclohexane
47
RMUTP
C
CC
C
C
C
C
C H2 C
H2 CCH2
CH
CH2
CH
CH3
CH3
C8 H1 6
(a) (b)
(c) (d)
48
RMUTP
Bicyclo[4.4.0]decane (Decalin)
Bicyclo[4.3.0]nonane (Hydrindane)
Bicyclo[2.2.1]heptane (Norbornane)
an alkane that contains two rings that share two carbons
Bicycloalkanes
Bicyclo[2.2.1]heptane
1
2
3
4
5
67
Bicyclo [2,2,1]heptane
49
RMUTP
CH3
CH2
CH CH2 CH2 C
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
ฉันชื่ออะไรเอ่ย ?
50
RMUTP
แอลคีน (Alkene)
• แอลคีน มีสูตรโมเลกุลทั่วไป คือ CnH2n เมื่อ n = 2, 3, 4,… • เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ประกอบด้วยพันธะคู่ระหว่างคาร์บอนอะตอม (double bond) • เรียกอีกชื่อหนึ่งว่า โอเลฟิน (Olefin) • เรียกชื่อตาม parent compound (เหมือนแอลเคน) แต่ลงท้ายเสียงด้วย –ene (-อีน) • ระบุต าแหน่งของ double bond ด้วยตัวเลขที่น้อยที่สุด
H2C=CH-CH2-CH3 1-Butene H3C-CH=CH-CH3 2-Butene
51
RMUTP
Geometric Isomers
• cis-isomer : มีหมู่ที่เหมือนกันอยู่ด้านเดียวกันของ double bond • trans-isomer : มีหมู่ที่เหมือนกันอยู่ด้านตรงข้ามกันของ double bond
cis-2-Butene trans-2-Butene
52
RMUTP
ปฏิกิริยาของแอลคีน (Alkene reactions)
1. การแตก (Cracking)
C2H6 (g) --------------> CH2=CH2 (g) + H2 (g) Pt catalyst
2. ปฏิกิริยาการเติม (Addition reactions)
CH3 CH=CHCH3 Br2 CH2Cl2CH3CH-CHCH3
Br Br
2,3-Dibromobutane2-Butene
+
53
RMUTP
Markovnikov’s rule
“ปฏิกิริยาการเติมในแอลคีน (double bonds) โปรตอน (H+) จะเติมลงที่คาร์บอนตัวท่ีมี H เกาะอยู่มากที่สุด”
+ H-Br
H Br
1-Bromopropane
H Br
2-Bromopropane
54
RMUTP
ปฏิกิริยาการเติมของแอลคีน
1. การเติมแฮโลเจน (Halogenation)
2. การเติมไฮโดรเจน (Hydrogenation)
Br2CH2 Cl2
Br
Br
Br
Br
+
trans-1,2-Dibromocyclohexane(a racemic mixture)
Cyclohexene
+
CH3 CH=CHCH3 Br2 CH2Cl2CH3CH-CHCH3
Br Br
2,3-Dibromobutane2-Butene
+
+ H2
55
RMUTP
ปฏิกิริยาการเติมของแอลคีน
3. การเติมไฮโดรเจน-แฮโลเจน (Hydrohalogenation)
4. ปฏิกิริยาไฮเดรชัน (Hydration)
CH3CH=CH2 H2OH2SO4
CH3CH-CH2
HOH
Propene 2-Propanol
+
CH3C=CH2
CH3
H2OH2SO4
HO
CH3
H
CH3C-CH2
2-Methyl-2-propanol2-Methylpropene
+
+ HCl
Cl
56
RMUTP
ปฏิกิริยาการออกซิเดชันของแอลคีน
2-methyl-2-pentene
C H 3 O O
C H 3 C = C H C H 2 C H 3 C H 3 C C H 3 + H C C H 2 C H 3 1. O3 2. (CH3)2S
propanone (ketone)
propanal (aldehyde)
57
RMUTP
CC
C C
C C
Br2
( HX)HCl
H2O
( X2 )
C C Br2
( X2 )
H2 O
(X)
C C
H
OH
C C
Br
Br (X)
C C
HO
Br (X)
C C
H
Cl (X)
Descriptive Name(s )React ion
+
+
+
Bromination
(halogenation)
Hydrochlorination
(hydrohalogenation)
Hydration
+ Bromo(halo)hydrin
formation
Alkene reactions
58
RMUTP
CC
C C
CC
BH3
OsO4
H2
C C Hg(OAc) 2
H2 O
C C
BH2H
C C
HO OH
C C
HH
C C
HO
HgOAc
+
+
+
Hydroboration
Diol formation
(oxidation)
Hydrogenation
(reduction)
+ Oxymercuration
Alkene reactions (continued)
59
RMUTP 60
RMUTP
แอลไคน์ (Alkynes)
• แอลไคน์ มีสูตรโมเลกุลทั่วไป คือ CnH2n-2 เมื่อ n = 2, 3, 4,… • เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ประกอบด้วยพันธะสามระหว่างคาร์บอนอะตอม (C-C triple bond) • เรียกชื่อตาม parent compound (เหมือนแอลเคน) แต่ลงท้ายเสียงด้วย –yne (-อาย) • ระบุต าแหน่งของ triple bond ด้วยตัวเลขที่น้อยที่สุด
HC ≡ C-CH2-CH3 1-Butyne H3C-C ≡ C-CH3 2-Butyne
61
RMUTP
ปฏิกิริยาของแอลไคน์ (Alkyne reactions)
1. การเผาไหม้ (Combustion reactions)
C2H2 (g) + 5O2 (g) ----> 4CO2 (g) + 2H2O (l) ΔH0 = 2599.2 kJ
2. ปฏิกิริยาการเติม (Addition reactions)
มีลักษณะเหมือนกับปฏิกิริยาการเติมแอลคีน แต่สามารถเกิดการเติมได้หลายขั้นตอน
62
RMUTP
อะโรมาติก (Aromatic hydrocarbons)
• เป็นสารประกอบที่มีอะตอมคาร์บอนต่อกันเป็นวงมีจ านวน อิเล็กตรอนเป็น 4n+2 เมื่อ n = 1, 2, 3,…
โครงสร้างเบนซีน (Benzene)
63
RMUTP
การเรียกชื่อสารประกอบอะโรมาติก
• มีหมู่แทนที่ 1 หมู ่ • มีหมู่แทนที่มากกว่า 1 หมู ่
64
RMUTP
• สารประกอบอะโรมาติกบางตัวมีชื่อเฉพาะ
65
RMUTP
ปฏิกิริยาของสารประกอบอะโรมาติก
1. Hydrogenation (เติม H) --> เกิดยาก
2. Substitution (ปฏิกิริยาการแทนที่)
• ปฏิกิริยาการแทนท่ีด้วยหมู่แฮโลเจน
66
RMUTP
• ปฏิกิริยาการแทนท่ีด้วยหมู่ไนโตร (Nitration)
2. Substitution (ปฏิกิริยาการแทนที่)
• ปฏิกิริยาการแทนท่ีด้วยหมู่แอลคิล (Alkylation)
67
RMUTP 68
RMUTP
Oxidation (ปฏิกิริยาออกซิเดชัน)
69
