LOS FENOLES

Son hidrocarburos

insaturados, menos reactivos que los

Alquenos, tienen olor muy penetrante, por lo

que reciben el nombre de Aromáticos o Árenos.

COMPUESTOS AROMÁTICOS

Los compuestos aromáticos tienen como materia progenitora el Benceno, el cual se representa con un hexágono puesto que contiene 6 átomos de Carbono, uno en cada vértice. El anillo interno se debe a que tiene 3 enlaces dobles de carbono, que pueden darse en cualquiera de los lados.

BENCENO

Son compuestos orgánicos aromáticos. Están conformados por moléculas que tienen un grupo OH unido a un átomo de Carbono de un anillo bencénico.

El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente.

Fórmula: C₆H₅OHDenominación de la IUPAC: PhenolDensidad: 1,07 g/cm³Masa molar: 94,11124 g/molPunto de ebullición: 181,7 °CPunto de fusión: 40,5 °CSoluble en: Agua

LOS FENOLES

El fenol se evapora más lentamente que el agua y

una pequeña cantidad puede formar una solución con agua.

El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.

Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo Hidroxilo u Oxidrilo (HO:) y el Anillo aromático.

En fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas Fenóxidos (alguna veces fenonatos ó fenolatos).

PROPIEDADES

Regla 1.Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo. 1,2-bencenodiol o orto-dihidroxibenceno

Regla 2. Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

2-etil-4,5-dimetilfenol

NOMENCLATURA

El fenol se presenta en la Naturaleza en la madera y en las agujas de pino, en la orina de los herbívoros (fenolsulfato) y en el alquitrán de hulla. Puede sintetizarse mediante la Oxidación parcial del Benceno. El fenol se obtiene a partir de la destilación del alquitrán de hulla. Según RÖMPP 1983, con 1 tonelada de hulla se obtiene aproximadamente 0,25 kg de fenol Actualmente, predomina la producción sintética por disociación del Hidroperóxido de cumeno, obteniéndose acetona como producto secundario.

METODOS DE OBTENCIÓN

La reacción del fenol con el Ácido sulfúrico, es para la obtención del Ácido

hidroxibencensulfónico:C6H5 - OH + H2SO4 C6H4 (SO3H) - OH + H2O.

La nitración del fenol, se lleva a cabo con el ácido nítrico diluido, el producto final, es el 2- 4- 6- trinitrofenol, o sea, el explosivo Ácido pícrico:C6H5 - OH + 3HNO3 C6H2 (NO2)3OH + 3H2O

Por oxidación forma el Ácido oxálico y productos resinosos. La reacción más importante del fenol, es su condensación con el Formaldehído, contándose con el 60% de la producción del fenol en los EEUU., para la obtención de las llamadas resinas fenólicas:C6H5 - OH + 3HCHO C6H2 - OH - (CH2OH)3 C6H2 - OH (CH2OH)3 [ C6H2 - OH - (CH2O+)] - 3

La condensación del fenol y la acetona, den el 4- 4` isopropilidendifenol ó bisefenol A. La condensación del fenol con el anhídrido ftálicoda la fenolftaleina; su reacción con el fenato de sodio y el bióxido de carbono, para formar el ácido salicílico.

REACCIONES

El fenol se usa en la producción de Explosivos, Fertilizantes, Gas de alumbrado, Pinturas, Removedores de pintura, Caucho, Materiales de asbesto, Preservadores de madera, Resinas sintéticas, Textiles, Medicamentos, Preparados farmacéuticos, Perfumes, Baquelitas y otros plásticos (Resinas de fenol-formaldehído). El fenol se usa también como Desinfectante, en la industria del Papel, Cuero, Jabón, Juguetes y Productos agrícolas. Se utiliza también en el proceso de fabricación de Ácido acetilsalicílico Aspirina y en preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.

USOS

EJEMPLOS

Agua

El fenol es más pesado que el agua y se hunde. Se disuelve lentamente y forma, incluso en dilución, soluciones tóxicas. En Alemania, el fenol se encuadra en el grupo de sustancias clasificadas como "Amenaza para el agua - Clase 2" debido a su considerable toxicidad en este medio.

AireLos vapores son más pesados que el aire y, expuestos al calor, forman mezclas explosivas. La oxidación del fenol en el aire se acelera por efecto de la luz o de impurezas que actúan como catalizadores. 

SueloDebido a la degradación microbiana (aeróbica o anaeróbica) la acumulación de fenol en el suelo es escasa; el nivel de esta acumulación depende de la presencia de minerales arcillosos (gran afinidad con el óxido de aluminio)

COMPORTAMIENTO CON EL MEDIO AMBIENTE

Vías de entrada: Inhalación de neblina o vapor; absorción cutánea de neblina, vapor o líquido. De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos, decoloración de la piel e irritación respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentración nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyección de fenol de 10 cm3). Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carboníferas y petroquímicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotóxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares.

RIESGOS

Locales. El fenol tiene un efecto marcadamente Corrosivo en cualquier tejido. Cuando entra en contacto con los ojos puede producir lesión grave y Ceguera. En contacto con la piel no causa dolor, pero sí una mancha blanca en la zona expuesta. Si el producto químico no se limpia rápidamente puede provocar quemaduras graves o Intoxicación sistémica.

Sistémicos. Los efectos sistémicos pueden producirse como consecuencia de cualquier vía de exposición. Estos incluyen palidez, debilidad, sudoración, Cefalea, silbido en los oídos, choque, Cianosis, excitación, enfriamiento de la boca y la nariz, orina de color oscuro y muerte. Si no sobreviene la muerte puede presentarse lesión renal.

La exposición repetida o prolongada al fenol puede causar Intoxicación crónica. Esto se ha informado con muy poca frecuencia. Los síntomas de la intoxicación crónica incluyen vómitos, disfagia dificultad al tragar, diarrea, pérdida del apetito, cefalea, debilidad, mareos, orina oscura, trastornos mentales y, posiblemente, Urticaria cutánea. También se puede producir lesión renal y decoloración de la piel.

EFECTOS NOCIVOS

El estándar nacional es de 5 ppm (19 mg/m3)

Medidas de protección personal. En áreas donde pueden producirse salpicaduras del líquido deben usarse anteojos y ropa de protección. En zonas donde hay alta concentración de vapor deben utilizarse máscaras que cubran todo el rostro, con toma de aire suplementario, así como ropa de protección, guantes, botas y delantal.

PRECAUCIÓN

Libros:

Química General, Orgánica y Biológica. Segunda Edición – Drew H. Wolfe- Mc Graw Hill. Páginas 329-333Química General, Tercera Edición – Kenneth Whitten, Kenneth Gailey, Raymond Davis - Mc Graw Hill. Páginas 858-863

https://www.youtube.com/results?search_query=fenoles https://www.youtube.com/watch?v=IBxet3cI_5A

http://books.google.es/books/about/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica_industrial.html?id=UxA3kcGM-i0C

BIBLIOGRAFIA Y CIBERGRAFIA

POR SU ATENCIÓNGRACIAS!