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Núm. 23, pp. 37-55, ISSN 1405-2768; México, 2007
FENOLES DEL POLEN DE STENOCACTUS, ECHINOCEREUS YMAMMILLARIA (CACTACEAE)
Norma Almaraz-Abarca*1,3, María Da Graça Campos2,Amanda Delgado-Alvarado1, José Antonio Ávila-Reyes1,3,
Nestor Naranjo-Jiménez1,3, Jesús Herrera-Corral1,3,Ana Filipa Tomatas2, Ana Julia Almeida2 y Amélia Vieira2
1Centro Interdisciplinario de Investigación para el Desarrollo Integral RegionalInstituto Politécnico Nacional, Unidad Durango. Sigma s/n Fracc. 20 de Noviembre
II, Durango, Dgo., México. Tel/Fax: (618) 8 14 45 40
2Faculdade de FarmaciaUniversidade de Coimbra, 3000-295 Coimbra, Portugal
RESUMEN
Un número variable de compuestosfenólicos ha sido detectado en el polen deStenocactus multicostatus subsp.zacatecasensis (Britton et Rose) U. Guzmánet Vázquez-Benítez, comb. et stat. nov.,Echinocereus enneacanthus Engelm.,Echinocereus pectinatus (Scheidw.)Engelm., Echinocereus triglochidiatus var.coccineus (Engelm.) U. Guzmán, comb. etstat. nov. y Mammillaria heyderi sensulato, todas de la familia Cactaceae. Loscompuestos fenólicos fueron carac-terizados por sus propiedades cromato-gráficas (HPLC) y espectrométricas (UV).Los fenoles encontrados fueron derivadosde ácidos fenólicos y flavonoides. Estosúltimos estuvieron representados porflavonoles, de éstos los más abundantesfueron los 3-O-glicósidos derivados decanferol y quercetina. En menor abundancia
se encontraron derivados 3-O-glicósidos deherbacetina. Variabilidad intrapoblacionalen la composición fenólica del polen fueregistrada en todos los casos. Cada unode los taxa presentó un perfil fenólicoparticular. La composición de fenoles delpolen de estas especies es presentada porprimera vez.
Palabras clave: Stenocactus, Echinocereus,Mammillaria, fenoles del polen.
ABSTRACT
A variable number of phenolics have beendetected in pollen of the following speciesof Cactaceae: Stenocactus multicostatussubsp. zacatecasensis, Echinocereusenneacanthus, Echinocereus pectinatus,Echinocereus triglochidiatus var.coccineus and Mammillaria heyderi sensulato. The phenolics were characterized by
3 Becarios COFAA.*Autora a quien la correspondencia debe ser dirigida. Correo electrónico: [email protected]
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means of chromatographic (HPLC) andspectrometric (UV) properties. The mostabundant flavonols were 3-O-glycosidederivatives of kaempferol and 3-O-glycoside derivatives of quercetin. 3-O-glycoside derivatives of herbacetin werefound in lower abundance. Each species hada particular pollen phenolic profile.Intrapopulation variability in phenolicprofiles was detected in all cases. Thephenolic composition of these species isreported for the first time.
Keywords: Stenocactus, Echinocereus,Mammillaria, pollen phenols.
INTRODUCCIÓN
Los estudios sobre la composición fenólicade cactáceas son escasos. Los flavonoidesen esta familia de plantas han sidoinvestigados con respecto a su estructuraquímica, como en el trabajo de Liu y col.(2001) en el que se describen tres nuevosflavonoles tetraglicósidos de tejidossomáticos de Cephalocereus seniles; confines filogenéticos como en el trabajo deMiller (1988) en el que se analiza lacomposición de pigmentos florales deEchinocereus; y por su actividad biológica,como es el caso del trabajo de Dok-Go ycol. (2003) en el que se estudia la capacidadantioxidante de los flavonoides de frutos ytallos de Opuntia ficus-indica var. saboten.
El interés en estudios fitoquímicos decactáceas en México debería estar asociadoa la amplia distribución y gran diversidadde los elementos de esta familia y a losimportantes papeles ecológicos y econó-micos que desempeñan en las zonas áridasy semiáridas de este país (Arias, 1997; Arias,2001; Valiente-Banuet y col. 1997; Casas ycol. 1999).
La familia Cactaceae comprende entre 1 500y 1 800 especies distribuidas en alrededorde 100 géneros (Barthlott y Hunt, 1993).Se estima que en México existen 707 especiesde cactáceas distribuidas en 58 géneros(Arias, 2001), con aproximadamente 14géneros y 400 especies endémicos (Arias,1997). Stenocactus o Echinofossulocactus,Mammillaria y Echinocereus pertenecen ala subfamilia Cactoideae (Guzmán, 1997). Losdos primeros, Stenocactus y Mammillaria,comparten una relación taxonómica másestrecha, ambos pertenecen a la tribuCacteae y a la subtribu Cactinae, mientrasque Echinocereus pertenece a la tribuEchinocereae (Bravo-Hollis y Sánchez-Mejorada, 1991).
De acuerdo a varios autores Stenocactus oEchinofossulocactus, Mammillaria yEchinocereus son géneros taxonómica-mente difíciles por la gran variabilidad enlos caracteres morfológicos, por la altacapacidad de hibridación y por, comoen el caso de Stenocactus, contar condescripciones incompletas, basadas enun solo ejemplar, no tipificadas o sinprocedencia (Meyrán, 1979; Bravo-Hollis ySánchez-Mejorada 1991).
Caracteres químicos como los perfiles deflavonoides han sido una herramienta útilen la delimitación de especies y en laubicación de diversos taxa vegetales enun sistema de clasificación (Abdala ySeeligmann, 1995; Del Pero y col., 1997;Fiasson y col., 1997; Almaraz-Abarca, 2000;Almaraz-Abarca y col., 2006). En trabajosrecientes se ha manifestado la tendenciaespecie-específica de los perfiles deflavonoides del polen (Campos, 1997;Almaraz-Abarca y col., 2004a), este aspectoes relevante especialmente para estudiosquimotaxonómicos de cactáceas, dentro de
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las cuales existen muchos elementos quese encuentran en algún grado de peligro,ya que esa herramienta representa unmétodo de análisis no destructivo de laplanta.
Este trabajo informa sobre la variaciónnatural intrapoblacional e interespecífica enla composición de fenoles del polen de cincoespecies dentro de los géneros Stenocactus,Echinocereus y Mammillaria de la familiaCactaceae.
METODOLOGÍA
Polen de una especie de Stenocactus, tresde Echinocereus y una de Mammillariafueron colectadas en diferentes localidadesdel estado de Durango, México (tabla 1).
Las identificaciones botánicas respectivasse realizaron en campo y a partir defotografías de cada individuo tomadas insitu, con base en caracteres morfológicos.De cada taxon se colectó un ejemplar dereferencia. Éstos se encuentran depositadosen el Herbario CIIDIR. Cada muestra depolen se almacenó de manera individual atemperatura ambiente, en desecador consílica y en oscuridad hasta su uso. De cadauna se tomaron 10 mg y se sonicaron en 1ml de una solución de etanol-agua (50%v/v) durante 60 minutos. Los extractos resul-tantes se centrifugaron a 15269g durante 10minutos. Los sobrenadantes se utilizaronpara el análisis de cromatografía líquida dealta resolución con detector de arreglo dediodos (HPLC/DAD) de acuerdo a lodescrito por Campos (1997). Los extractos(20 µl) se analizaron en un sistema de HPLCmarca Gilson 305, con un detector dearreglo de diodos Gilson 170 y una columnaWaters Spherisorb S50D52, en un sistemade gradiente con acetonitrilo-agua acidi-
ficada. Los cromatogramas se registraron aλmáx 260 y 340 nm. Los datos espectralespara todos los picos se acumularon en elintervalo de 220-400 nm, usando un detectorde arreglo de diodos. El perfil fenólico decada muestra individual estuvo constituidopor todos los compuestos resueltos en elrespectivo cromatograma de HPLC. Cadacompuesto fue considerado como uncarácter químico presente. El espectro UVde cada compuesto, registrado por eldetector de arreglo de diodos de manerasimultánea a su aparición en el cromato-grama respectivo, se utilizó para identificarla clase de flavonoide o fenol encontradoen el polen de los individuos analizados. Laidentificación estructural se realizó deacuerdo a Campos y Markham (2007).
RESULTADOS
Varios flavonoides glicósidos y derivadosde ácidos fenólicos fueron detectados en elpolen de todas las especies analizadas(tabla 2). Entre las clases de flavonoides quese encontraron en los tres géneros, losflavonoles fueron los más abundantes, con39 diferentes estructuras basadas en dosagliconas ampliamente distribuidas (can-ferol y quercetina). La mayor abundanciade derivados glicósidos de canferol fueevidente, 20, contra la de derivados dequercetina, 11. Los derivados glicósidosde herbacetina fueron 7. Los 3-O-glicósidosfueron las estructuras dominantes entre losflavonoles.
Los flavonoides están presentes en el polende muchas especies de angiospermas ygimnospermas y en las esporas de helechosy musgos. En particular los flavonolescanferol y quercetina son fundamentales enespecies como tabaco, petunia y maíz (Moy col., 1992) para que el desarrollo y la
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germinación del tubo polínico ocurran. Sinembargo, en especies de Arabidopsis no seha encontrado una función semejante paraestos dos flavonoles (Burbulis y cols., 1996).Sería interesante determinar, dada laabundancia de derivados de canferol yquercetina en el polen de las especies decactáceas estudiadas, si estos compuestosson importantes para asegurar la ferti-lización en estos taxa.
Los derivados de ácidos fenólicos fueronmás abundantes en el polen de Stenocactusmulticostatus subsp. zacatecasensis (ochoestructuras) (tabla 3). Echinocereuspectinatus, E. triglochidiatus var. coccineusy Mammillaria heyderi sensu latopresentaron, respectivamente, una solaestructura derivada de estos ácidos (tablas5, 6 y 7).
Los perfiles fenólicos del polen de las cincoespecies de cactáceas analizadas sonrelativamente complejos (22 componentesfenólicos en Stenocactus multicostatussubsp. zacatecasensis, nueve enEchinocereus enneacanthus, 17 en E.pectinatus, 15 en E. triglochidiatus var.coccineus, y 17 en Mammillaria heyderisensu lato) si se comparan con lo reportadopara el polen de Zea mays, en el que seencontraron seis compuestos fenólicos; elde Bidens odorata, tres compuestos(Almaraz-Abarca y cols., 2004a); Eucalyptusglobulus, siete, y Erica australis, dos(Campos, 1997). De las especies analizadas,el polen de Stenocactus multicostatussubsp. zacatecasensis presentó el perfilfenólico más complejo (tabla 3) con 22estructuras: un flavonoide no identificado,ocho derivados de ácidos fenólicos y 13flavonoles glicósidos, de los cuales dos sonderivados de herbacetina, tres de quercetinay ocho de canferol. El perfil más sencillo se
encontró en Echinocereus enneacanthus(tabla 4), con nueve estructuras, dosderivados glicósidos de herbacetina,dos de quercetina y cinco de canferol. Enesta especie de cactus no se detectó lapresencia de derivados de ácidos fenólicosen el polen. Echinocereus enneacanthus yE. triglochidiatus var. coccineus fueron lasespecies que presentaron los perfiles menoscomplejos de los analizados en este trabajo(tablas 4 y 6).
La determinación de los perfiles fenólicosindividuales manifiesta la existencia de unavariación natural intrapoblacional entodos los taxa analizados en este trabajo(tablas 3-7), esto es, que existen individuosque pueden expresar o no un compuestodado dentro de un perfil tipo. Reportes devariación semejante han sido presentadospara los fenoles foliares de Aspalathuslinearis (Van Heerden y col., 2003) y paralos de cinco especies de Pinus (Almaraz-Abarca, 2000; Almaraz-Abarca y col., 2006).En cada uno de esos casos fue posibleidentificar un perfil fenólico tipo y esosperfiles fueron considerados comocaracteres quimiotaxonómicos valiosos.
Mammillaria heyderi sensu lato es ungrupo taxonómico muy difícil por su elevadopolimorfismo y su capacidad de hibridación(Bravo-Hollis y Sánchez-Mejorada, 1991).Este taxon y Echinocereus pectinatustienen una distribución geográfica muyamplia y prácticamente continua dentro delestado de Durango, es posible encontrarlostanto en zonas áridas como en zonastempladas de bosques de pino-encino. Unasituación contrastante se presenta en elcaso de Stenocactus multicostatus subsp.zacatecasensis, cuyas poblaciones sonpocas y disyuntas (Almaraz-Abarca y col.,2004b). Estas tres especies se pueden
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encontrar como poblaciones simpátricas enzonas de bosque de encino con pastosescasos y afloramientos rocosos, como sonlas áreas de crecimiento de Stenocactusmulticostatus subsp. zacatecasensis. Seha propuesto que el incremento en lavariabilidad morfológica y genética estáasociado con el incremento en el área dedistribución (Sosa y col., 2002). De acuerdoal intervalo de compuestos fenólicos quepueden ser expresados, la variaciónencontrada en el perfil de flavonoides deMammillaria heyderi sensu lato tambiénfue alta (12 a 17 compuestos, tabla 7),semejante a la encontrada para Echino-cereus pectinatus (12 a 17 compuestos, tabla5) y para Stenocactus multicostatus subsp.zacatecasensis (14 a 19 compuestos, tabla3), este último, un grupo geográficamentemucho más delimitado que cualquiera de losotros cuatro analizados en este estudio,pero morfológicamente muy variable. Lavariación química encontrada paraStenocactus multicostatus subsp.zacatecasensis podría apoyar la propuestade que este taxon se encuentra en un pro-ceso de evolución actual (Bravo-Hollis ySánchez-Mejorada (1991). E. enneacanthuspresentó una menor variación en cuanto alnúmero de compuestos fenólicos expre-sados en el polen (5 a 9, tabla 4). La variaciónen la expresión fenólica del polen de E.triglochidiatus var. coccineus fue extrema(4 a 13 compuestos, tabla 6) comparada conla de los otros cuatro taxa analizados eneste estudio. Sin embargo, esta variación,debida principalmente al individuo 650,podría deberse a que de ese individuo secontó con una muestra muy pequeña depolen y por lo tanto la visualización de loscompuestos separados por HPLC/DAD enel cromatograma respectivo pudo no habersido completa.
Individuos de Echinocereus enneacanthusprovenientes de dos diferentes poblaciones,separadas una de la otra por una distanciade alrededor de 200 km en línea recta y porbarreras geográficas como la sierra ElRosario, que tiene elevaciones que alcanzanlos 2 240 m; la presa Francisco Zarco y el ríoNazas mostraron perfiles muy homogéneosentre sí (tabla 4). Esto sugiere que hay pocavariación en la expresión fenólica del polenentre individuos de las dos poblaciones.Estudios fitoquímicos poblacionalespermitirían detectar la variabilidad en lasíntesis y acumulación de compuestossecundarios dentro y entre poblaciones, yesa variabilidad proporcionaría una herra-mienta más para caracterizar y delimitardiferentes taxa.
Los resultados obtenidos en este trabajosugieren que Stenocactus multicostatussubsp. zacatecasensis, Echinocereusenneacanthus, E. pectinatus, E. triglo-chidiatus var. coccineus y Mammillariaheyderi sensu lato tienen cada una, a pesarde la variación intrapoblacional, un perfilfenó-lico del polen que tiende a ser especie-específico. Catorce compuestos (15, 19, 31,32, 35, 36, 39, 45, 47, 49, 50, 51, 52 y 53) fue-ron únicos al perfil fenólico del polende Stenocactus multicostatus subsp.zacatecasensis; dos (17 y 30) lo fueron aEchinocereus enneacanthus; siete (2, 3, 4,7, 11, 13 y 33) lo fueron a E. pectinatus; tres(10, 41 y 48) a E. triglochidiatus var.coccineus, y ocho (6, 12, 18, 21, 24, 38, 40 y42) a Mammillaria heyderi sensu lato. Elcompuesto 43 (3-O-glicosilcanferol) seencontró en el polen de todos losindividuos analizados (excepto en eldel individuo 650 de Echinocereustriglochidiatus var. coccineus, del cual fuedifícil visualizar todos los compuestos porcontar con muy poca cantidad de muestra).
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Si este compuesto fuera encontrado en unnúmero mayor de especies pertenecientesa la misma subfamilia Cactoideae, podríaconsiderarse como un marcador quimio-taxonómico a este nivel. Un caso similar seríapara el compuesto 37 (3-O-glicosilcanferol),que se encontró en todos los individuos delas tres especies de Echinocereus, en estecaso ese compuesto podría representar unmarcador genérico para ese taxon. Másestudios sobre la diversidad química en unnúmero mayor de poblaciones, sobre todoen los taxa de distribución geográficaamplia, son necesarios para establecer si losperfiles fenólicos del polen son caracteresque podrían contribuir a la delimitación degrupos a nivel específico e infraespecíficoen cactáceas. Ese tipo de estudios ademáspodrían permitir la identificación decompuestos desconocidos para ayudar aentender las rutas bioquímicas asociadasa la diversificación de poblaciones de esegrupo de plantas.
AGRADECIMIENTOS
Los autores agradecen a la COFAA-IPN porlos estímulos a la investigación, a la doc-tora Martha González Elizondo por su ayu-da en la identificación de las especies y albiólogo Raúl Muñiz Martínez por sus valio-sos comentarios y sugerencias.
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Recibido: 27 junio 2006. Aceptado: 21 diciembre 2006.
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Almaraz-Abarca et al.: Fenoles del polen de Stenocactus, Echinocereus y Mammillaria (Cactaceae)
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Almaraz-Abarca et al.: Fenoles del polen de Stenocactus, Echinocereus y Mammillaria (Cactaceae)
Tabla 2. Compuestos fenólicos detectados en los taxa analizados.
Número de compuesto
Tiempo de retención (min)
(X ± DS)*
Tipo de compuesto
1 25.73 + 0.01 No identificado 2 29.93 + 0.03 No identificado 3 30.65 + 0.02 No identificado 4 32.24 + 0.02 3-O-glicosilcanferol-7substituido 5 32.54+0.02 3-O-glicosilcanferol C7 sustituido 6 32.68 + 0.05 No identificado 7 33.91+ 0.00 3-O-glicosilcanferol 8 34.16±0.02 3-O-glicosilherbacetina 9 34.18 + 0,01 Ácido fenólico 10 34.30 + 0.01 3-O-glicosilherbacetina 11 35.73 + 0.09 Ácido fenólico 12 35.82 + 0.03 3-O-glicosilherbacetina 13 36.35 + 0.03 3-O-glicosilherbacetina 14 36.38 + 0,02 3-O-glicosilherbacetina 15 36.40+0.00 Ácido fenólico 16 36.54±0.00 3-O-glicosilherbacetina 17 36.56 + 0.04 3-O-glicosilcanferol 18 36.80+ 0,00 Quercetina derivado 19 37.28+0.02 3-O-glicosilquercetina 20 37.54 + 0.02 3-O-glicosilherbacetina 21 37.76±0.00 3-O-glicosilcanferol 22 37.77 + 0.03 3-O-glicosilquercetina 23 37.80 + 0.01 3-O-glicosilcanferol 24 37.82 + 0.01 Quercetina derivado 25 37.88+0.04 3-O-glicosilquercetina 26 38.20 + 0.04 3-O-glicosilcanferol 27 38.24 + 0.02 3-O-glicosilcanferol 28 38.61+0.04 3-O-glicosilcanferol 29 38.85 + 0.03 3-O-glicosilquercetina 30 38.89 + 0.04 3-O-glicosilquercetina (7-O-substituido) 31 38.96+0.02 Quercetina derivado 32 39.08±0.03 Ácido fenólico 33 39.12 + 0.05 3-O-glicosilcanferol 34 39.13 + 0.02 3-O-glicosilcanferol 35 39.30±0.02 3-O-glicosilcanferol 36 39.42+0.00 Flavonoide no identificado
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Junio 2007Núm. 23:37-55
Continuación tabla 2
*Valores expresados en promedio ± desviación estándar.
Número de compuesto
Tiempo de retención (min)
(X ± DS)*
Tipo de compuesto
37 39.93 + 0.04 3-O-glicosilcanferol 38 39.96±0.02 3-O-glicosilcanferol 39 40.00+0.02 3-O-glicosilcanferol 40 40.1 + 0.04 3-O-glicosilquercetina 41 40.37 + 0.01 3-O-glicosilcanferol 42 40.56 + 0.02 Quercetina metilada (isorhamnetina?) 43 41.17 + 0.05 3-O-glicosilcanferol 44 41.55 + 0.02 3-O-glicosilquercetina 45 42.56+0.02 3-O-glicosilcanferol C8 sustituido? 46 42.57 + 0.05 3-O-glicosilcanferol 47 42.63+0.00 Ácido fenólico 48 42.82 + 0.01 3-O-glicosilcanferol 49 42.90+0.01 Ácido fenólico 50 43.19+0.01 Ácido fenólico 51 43.92+0.02 Ácido fenólico 52 44.17+0.00 Ácido fenólico 53 53.30+0.02 Ácido fenólico
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658
No
iden
tific
ado
25.7
3±0.
01
1 0
0 0
1 1
1 1
No
iden
tific
ado
29.9
3±0.
03
1 0
0 0
1 1
1 1
No
iden
tific
ado
30.6
5±0.
02
1 0
0 1
1 ¡
0 1?
3-
O-g
licos
ilcan
fero
l-7-s
ustit
uido
32
.24±
0.02
1
0 0
1 1
1 1
1?
3-O
-glic
osilc
anfe
rol
33.9
1±0.
00
1 0
0 1
1 1
1 0
3-O
-glic
osilh
erba
cetin
a 34
.16±
0.02
1
1 1
1 1?
1
1 1
Áci
do fe
nólic
o 35
.73±
0.09
1
1 1
1 1
1 1
1 3-
O-g
licos
ilher
bace
tina
36.3
5±0.
03
1 1
1 1
1?
1 1
1 3-
O-g
licos
ilher
bace
tina
37.5
4±0.
02
1 1
1 1
1 1
1 1
3-O
-glic
osilq
uerc
etin
a 37
.77±
0.03
1
1 1
1 1
1 1
1 3-
O-g
licos
ican
fero
l 37
.80±
0.01
1
1 1
1 1
1 1
1 3-
O-g
licos
ilcan
fero
l 38
.20±
0.04
1
1 1
1 1
1 1
1 3-
O-g
licos
ilque
rcet
ina
38.8
5±0.
03
1 1
1 1
1 1
1 1
3-O
-glic
osilc
anfe
rol
39.1
2±0.
05
1 1
1 1?
1
1 1
1 3-
O-g
licos
ilcan
fero
l 39
.93±
0.04
1
1 1
1 1
1 1
1 3-
O-g
licos
ilcan
fero
l 41
.17±
0.05
1
1 1
1 1
1 1
1 3-
O-g
licos
ilcan
fero
l 42
.57±
0.05
1
1 1
1 1
1 1
1
Núm
ero
tota
l de
com
pues
tos
17
12
12
14
(1
5?)
15
(17?
) 17
16
14
(1
6?)
54
Junio 2007Núm. 23:37-55
Tabl
a 6.
Var
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tos
fenó
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cocc
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s
65
4 62
9 65
0 N
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entif
icad
o 25
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0.01
1
0 1
Áci
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o 34
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0.01
1
0 0
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osilh
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a 34
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0.01
1
1 0
3-O
-glic
osilh
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cetin
a 36
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0.02
1?
1
0 3-
O-g
licos
ilher
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1 1
0 3-
O-g
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03
0 0
1 3-
O-g
licos
ilque
rcet
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04
1 1
0 3-
O-g
licos
ilcan
fero
l 38
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0.04
1?
1
1 3-
O-g
licos
ilcan
fero
l 38
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0.04
1
1 0
3-O
-glic
osilq
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a 38
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0.03
0
0 1
3-O
-glic
osilc
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rol
39.9
3±0.
04
1 1
0 3-
O-g
licos
ilcan
fero
l 40
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0.01
1
1 0
3-O
-glic
osilc
anfe
rol
41.1
7±0.
05
1 1
0 3-
O-g
licos
ilcan
fero
l 41
.55±
0.02
1
0 0
3-O
-glic
osilc
anfe
rol
42.8
2±0.
01
1 1
0
Núm
ero
tota
l de
com
pues
tos
11
(1
3?)
10
4
55
Almaraz-Abarca et al.: Fenoles del polen de Stenocactus, Echinocereus y Mammillaria (Cactaceae)Ta
bla
7. V
aria
bilid
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n el
cro
mat
ogra
ma.
* Va
lore
s ex
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to
Tiem
po d
e re
tenc
ión
(min
) (X
± D
S)*
Mue
stra
s
Mam
mill
aria
aff.
gum
mife
ra
567
576
577
578
579
580
581
582
583
584
585
586
3-O
-glic
osilc
anfe
rol-7
subs
titui
do
32.5
4 ±
0.02
1
1 1
1 1
1 1
1 1
1 1
1 N
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entif
icad
o 32
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0.05
1
1?
1 1
1 1
1 1
1 1
1 1
Áci
do fe
nólic
o 34
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1
1 1
1 1
1 1
1 1
1 1
1 3-
O-g
licos
ilher
bace
tina
35.8
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1?
1?
1 1?
1
1 1
1 1
1 1
1 3-
O-g
licos
ilher
bace
tina
36.3
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1 1
1 1
1 1
1 1
1 1
1 1
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36.8
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0 0
0 1
1 1
0 0
1 0
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1 3-
O-g
licos
ilher
bace
tina
37.5
4±0.
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1 1
1 1
1 1
1 1
1 1
1 1
3-O
-glic
osilc
anfe
rol
37.7
6±0.
00
1 0
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1 0
0 0
1 0
0 0
Que
rcet
ina
deriv
ado
37.8
2±0.
01
1 1
1 1
1 0
1 1
1 0
0 0
3-O
-glic
osilc
anfe
rol
38.2
4±0.
02
1 1
1 1
1 1
1 1
1 1
1 1
3-O
-glic
osilc
anfe
rol
39.1
3±0.
02
1 1
1 1
1 1
1 1
1 1
1 1
3-O
-glic
osilc
anfe
rol
39.9
6±0.
02
1 1
1 1
1 1
1 1
1 1
1 1
3-O
-glic
osilq
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1 0
1 1
1 1
1 1
0 1
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rcet
ina
met
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40.5
6±0.
02
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1 1
1 1
1 1
1 1
1 1
3-O
-glic
osilc
anfe
rol
41.1
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05
1 1
1 1
1 1
1 1
1 1
1 1
3-O
-glic
osilq
uerc
etin
a 41
.55±
0.02
1?
1
0 0
1 1
0 1
1 1
0 1
3-O
-glic
osilc
anfe
rol
42.5
7±0.
05
1 1
1 1
1 1
1 1
1 1
1 1
Núm
ero
tota
l de
com
pues
tos
14
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14
12
15