Upload
ari-rahmawati
View
2.832
Download
10
Embed Size (px)
DESCRIPTION
slide presentasi fitokimia
Citation preview
ALKALOID FENOLIK
DESSY ALVIONITA / 11023184FERA DWI RAHAYU S. / 11023191
ARI RAHMAWATI / 11023194Kelompok 6 :
DEFINISIALKALOID adalah senyawa organik
yang mengandung atom N yang berasal dari asm amino.
ALKALOID FENOLIK adalah alkaloid yang mengandung gugus fenol.
IDENTIFIKASI UMUM
REAKSI SANCHEZSampel + lar 0.3% vanilin dalam HCl pekat
dipanaskan dalam tangas air warna merah sampai ungu
CONTOH
Cephalin HCl Morfin7,8 Didehydro-4-5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6
diol
TANAMAN PENGHASIL
Litsea firma : lastorfillin, norlastofilin
Cephaelis ipecacuanhae : cephaelin
Papaver somniferum : morfin
CEPHAELIN
C28H38N2O4
Alkaloid utama di akar ipeka
SIFAT FISIKA KIMIA
Kelarutan: sedikit larut dalam air, larut dalam eter
BM : 466.612
TANAMAN PENGHASIL
Ipecacuanhae Radix yang terdapat dalam tanaman Cephalis ipecacuanhae
kandungan alkaloid: emetin 72%, cephaelin 26%, psychotrina 2%
METODE EKSTRAKSI
Diekstrak dari Cephaelis ipecacuanhae
Simplisia dihaluskan
Tambahkan eter
Masukkan ke labu dikocok
Tambahkan eter dan amn
hidroksida sampai bereaksi basa
Diekstraksi dg asam sulfat
Tambah amn. Hidroksida dikocok lagi
Eter menguap, didapat alkaloid
Hasil diuapkan di tangas air
Ekstraksi dgn eter sampai tidak keruh
CEPHAELIN DALAM BIDANG MEDIS
Sebagai Emetik
Prekusor emetin
emetin disintesis dari cephaelin dengan jalan metilasi cephaelin.
MORFINKata "morfina" berasal dari Mofeus, dewa mimpi
dalam mitologi Yunani.
Morfin merupakan amina tersier yang mengandung sebuah radikal hidroksi alkoholik dan radikal hidroksi fenolik. Radikal hidroksi fenolik ini yang menyebabkan morfin larut dalam alkali dan membentuk warna dengan Feri Klorida.
Morfin adalah hasil olahan dari opium / candu mentah. Morfin merupakan alkaloida utama dari opium ( C17H19NO3 ) .
SIFAT FISIKA KIMIA Organoleptis : Warna : putih
Bentuk : serbuk hablur atau hablur jarum mengkilat
Bau: tidak berbau
Rasa : rasa pahit
Titik Lebur : melebur pada suhu 254-256 °C.
Reduktor yang dapat mereduksi iodat, klorat, perak nitrat atau alkali permanganat.
Kelarutan :
1 bagian di 5000 air, 1 di 210 etanol, 1 di 1220 kloroform, dan 1 dari 125 gliserol; praktis tidak larut dalam eter. (Sardjono, 2008)
Dalam bentuk garam HCl, larut dalam 25 bagian air dan dalam lebih kurang 50 bagian etanol 90% ; praktis tidak larut dalam kloroform dan eter . (FI ed. III)
IDENTIFIKASI Larutan zat dalam air +1 tetes FeCl3 biru yang hilang
dengan penambahan asam/ etanol 95% /jk dipanaskan.
Zat dilarutkan dalam campuran H2SO4 encer & air (1:19) + KI coklat kuning.
Zat + H2SO4 + FeCl3 à dipanaskan dalam air mendidih biru + HNO3 merah tua /coklat.
Reaksi FROHDE: ungu lalu menjadi hijau.Zat+larutan 1% NH4 molibdat dalam H2SO4 p →warna
Reaksi MARQUIS: ungu dalam waktu singkat.Zat + 4 tetes formalin + 1 ml H2SO4 pekat (melalui dinding
tabung) → warna. (Moffat et al.,
2005)
TANAMAN PENGHASIL
Papaver somniferumApiun, poppy, opium
Papaver somniferum (apiun) merupakan tanaman berbatang basah dengan tinggi 1,5 cm. berdaun jarang, melekat pada batang, dan berlekuk. Buah kotak, berbentuk bundar, merunjung, tidak berbulu, beruang banyak, bersekat, berdinding tebal, berwarna kuning coklat, panjang 8 cm, dan lebar 3,5 cm. biji berukuran kecil (1 mm), berbentuk ginjal, dan berwarna putih (Redaksi Agromedia, 2008).
GETAH OPIUM Morfin terjadi secara alami dalam opium sejauh 9-17% berat, tergantung pada sumber opium.
Saat bunga-bunga yg hanya berumur beberapa hari itu sudah menjadi buah yang masak, penuai akan mulai menuainya dengan cara memotong tangkai buah tersebut.
Untuk narkotika diperoleh dengan cara menyayat buahnya hingga mengeluarkan getah putih yang lengket. Setelah kering, getah tersebut akan berubah warna menjadi kecoklatan. Kandungan getah tersebut berisi campuran narkotika alami alkaloid, termasuk morfin.
METODE EKSTRAKSIMorfin diekstraksi dari opiumOpium dipotong-potong,
dicampur dengan air mendidih (pemanasan)
Filtrat II
refiltrasi dengan
air Residu I
Filtrat diuapkan sampai stgh
volume
Pasta homogen difiltrasi
Filtrat I
Residu II
Dituang dalam air kapur mendidih endapan
Endapan difiltrasi
Dipekatkan smp beratnya 2x
opium yg digunakan
Residu
Filtrat
Ditambah amn klorida
Disaring-dicuci dg HCl
(dimurnikan)
Morfin akan terpresipitasi
Rekristalisasi morfin HCl
MORFIN DALAM BIDANG MEDISAnalgesik
Efek analgesik morfin timbul berdasarkan 3 mekanisme:(1) morfin meninggikan ambang rangsang nyeri(2) morfin dapat mempengaruhi emosi, artinya morfin dapat mengubah reaksi yang timbul dikorteks serebri pada waktu persepsi nyeri diterima oleh korteks serebri dari thalamus(3) morfin memudahkan tidur dan pada waktu tidur ambang rangsang nyeri meningkat.
Prekusor Metilmorfinkodein diperoleh dengan cara metilasi morfin karena kadar morfin dalam opium jauh lebih besar daripada kadar kodein dalam opium. Khasiatnya sebagai analgesik, antitusif, sedatif.
Prekusor Diasetilmorfin dan Metamfetamin
Diperoleh dengan cara asetilasi morfin. Khasiatnya analgesik dan sedatif.
Limbah dari pengolahan morfin menjadi diasetilmorfin adalah metamfetamin
SUMBERAnonim. 1979. Farmakope Indonesia Edisi Ketiga.
Jakarta: DepKes RI.
Sumardjo, Damin. 2006. Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran dan Program Strata 1 Fakultas Bioeksakta. Jakarta: EGC.
Barbier, Andre. 1950.“The Extraction of Opium Alkaloids” http://www.unodc.org/unodc/en/data-and-analysis/bulletin/bulletin_1950-01-01_3_page004.html (diakses pada 7 Oktober 2012)
K.S.2007. “Opiates for The Masses” http://www.nature.com/news/2007/070919/full/449268a/box/1.html (diakses pada 7 Oktober 2012)