Nombre del estudiante:

Itzel Dianee Gonzalez Martinez

Josue Jeziel Lopez Lorca

Cesar Augusto Rosado Mendez

Luis Fernando Priego Dominguez

Nombre del trabajo:

Oxidación de n-butanol a n-butiraldehido

Fecha de entrega: 21/ Noviembre/ 2014

Campus: Villahermosa

Carrera:Q.F.B.T

Semestre: 3er Semestre

Nombre del maestro: Ing. Marlene Espinoza

OBJETIVOS

• Ejemplificar un método para obtener aldehídos alifáticos mediante la oxidación de alcoholes.

• Formar un derivado sencillo del aldehído obtenido para caracterizarlo.

INTRODUCCIÓN

La oxidación de alcoholes a aldehídos o cetonas es una reacción muy útil. El ácido crómico y diversos complejos de CrO3 son los reactivos más útiles en los procesos de oxidación en el laboratorio. En el mecanismo de eliminación con ácido crómico se forma inicialmente un éster crómico el cual experimenta después una eliminación 1,2 produciendo el doble enlace del grupo carbonilo. Los aldehídos son compuestos con punto de ebullición menor que el de los alcoholes y de los ácidos carboxílicos con peso molecular semejantes.

 

HIPOTESIS

• Oxidación. Diferentes agentes oxidantes. Acción sobre alcoholes y grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.

• Métodos de obtención de aldehídos y cetonas. • Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y productos. • Principales derivados de aldehídos y cetonas usados para su caracterización

(reactivos y reacciones).

 

 

 

 

 

 

 

 

PROCEDIMIENTO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Materiales  

• Matraz  de  dos  bocas  de  50  ml  • Refrigerante  c/mangueras  • Embudo  de  filtración  rápida  • Embubo  de  separación  c/tapon  • Anillo  metálico  • Espátula  • Tubos  de  ensaye  • Matraz  Erlenmeyer  50  ml  • Matraz  Kitazato  c/  manguera  • Mechero  Bunsen  • Tela  alambre  c/  asbesto  • ‘T’  de  destilación  • Colector  • Porta-­‐  termómetro  • Pinzas  de  tres  dedos  c/  nuez  • Pinza  para  tubo  de  ensayoo  • Vidrio  de  reloj  

 

Suntancias  

• 3.8  g  Dicromato  de  potasio  • 4.0  ml  H2SO4  concentrado  • 3.2  ml  n-­‐Butanol  • 0.5  ml  Reactivo  de  2,4-­‐  Dinitrofenilhidrazina  

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

RESULTADOS

Se realizó la obtención de butaldehído a partir de n-butanol por la técnica de oxidación de alcoholes primarios a aldehídos.

En un vaso de precipitados disolvimos 1.9 gramos de Dicromato de potasio dihidratado en 12.5 ml de agua, el vaso con la solución la cubrimos con hielo, ya que se le añadiría ácido sulfúrico concentrado.

En un matraz de pera adicionamos 1.6 ml de n-butanol al matraz pera, la agitación por magnetismo y le fuimos añadiendo gota a gota la solución de dicromato de potasio-ácido sulfúrico en un lapso de 10 minutos.

Una vez añadido todo el oxidante se procedió a destilar hasta que apareciera producto en nuestro caso se tardó aproximadamente 30 minutos debido a fugas.

La mezcla una vez destilada cambió de color por la reducción del agente oxidante metálico. En el oxidante ión cromato de color naranja se redujo del cromo y dio el color verde del óxido de cromo.

El destilado ya no pasó por el embudo de separación debido a que la fase acuosa que se obtuvo era mínima y no interfería. En un tubo de ensaye con un poco de muestra agregamos dos gotas de 0.5 ml de una solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina y agitamos vigorosamente, al dejar reposar se precipita el derivado del aldehído el cual puede purificar por cristalización de etanol-agua.

                         

Se obtuvo n-butanol oxidado a n-butiraldehido, con un rendimiento de 41.81%.

CONCLUSION

Para la obtención de n-butiraldehido se llevó a cabo una oxidación del n-butanol con el Dicromato de potasio (K2Cr 2O7), como este compuesto contiene oxígenos el n-butanol se oxida formando un doble enlace entre un carbono y el oxígeno, eliminando el protón del alcohol. Se comprobó que era el producto deseado ya que se adicionó 2-4-dinitrofenilhidracina a la solución para la formación de 2-4-dinitrofenilhidrazona y poco a poco iba apareciendo el sólido el cual fue filtrado y tenía una coloración amarillenta. Al igual que existe la reducción de aldehídos a alcoholes primarios, existe el proceso inverso que es la oxidación de alcohol para formar el aldehído. En ambos proceso se utiliza la destilación como método de obtención del producto deseado

También se logró observar experimentalmente al mismo tiempo una reacción de óxido-reducción en términos de química orgánica, en donde se observó la oxidación del alcohol y la reducción del cromo para formar así un doble enlace formado (el del aldehído). Por lo tanto es indispensable conocer este tipo de mecanismos para poder obtener una buena reacción

ANEXO -CUESTIONARIO

1) ¿Cuál es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio, agua y

ácido sulfúrico? Para poder formar el ácido crómico y así poder oxidar al alcohol.

2) Explique cómo evita que el butiraldehido obtenido en la práctica se oxide al ácido butírico. Con la ayuda de los puntos de ebullición, ya que el punto de ebullición del aldehído es más bajo que el del ácido, y por lo tanto conforme se va obteniendo el aldehído se va destilando

3) ¿Cómo puede comprobar que obtuvo butiraldehído en la práctica? Con las pruebas realizadas en el laboratorio, las cuales son el punto de ebullición y que los alcoholes no forman hidrazonas solo los aldehídos

4) ¿Cómo deben desecharse los residuos de sales de cromo? Agregar bisulfito de sodio (s), para pasar todo el Cr6+ a Cr3+(Hacer esto en lacampana). Precipitar con lejía de sosa. Filtrar el precipitado (Cr(OH)3). Repetir la operación hasta no tener precipitado. La solución debe neutralizarse para ser desechada por el drenaje. El hidróxido debe mandarse a confinamiento controlado

5) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a los grupos funcionales de reactivos y productos.

a) N-butanol

b) Butiraldehido

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Bibliografia

• Vogel,  A.  I.  Text  Book  Practical  Organic  Chemistry,  3ª.  Edición,  Editorial  Longmans,  Londres  (1961),  Páginas:  320-­‐322.  

• Morrison,  R.  T.  y  Boyd,  R.  N.,  Organic  Chemistry.  2ª  Allyn  and  Bacon  Inc.,  Boston  (1966)  

• Brieger,  G.,  Química  Orgánica  Moderna,  Curso  Práctico  de  Laboratorio,  Ediciones  del  Castillo,  S.A.,  Madrid  (1970).  

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Evidencias ( Fotografias)