Синтез метанофуллеренов в качестве акцепторов для органических фотоэлектрических ячеек

Кирилл Попов

Научный руководитель:в.н.с., д.х.н. Алексей Горюнков

МГУ, 2014

2

h+

КатодАнод Донор Акцептор

Фотоактивный слой

hν

e-

+

3

Присоединение по Симмонсу-Смиту

4

Присоединение по Симмонсу-Смиту

ZnI2 + CH2N2 → ICH2ZnI + N2↑

5

[6,6]-закрытый [5,6]-открытый

Диазометан как источник метиленовой группы

[6,6]-открытый [5,6]-закрытый

6

Δ:

hν:

[5,6]-открытый C60CH2

[5,6]-открытый C60CH2

[6,6]-закрытый C60CH2

C60

C60

C60O

[5,6]-закрытый C60CH2N2

7

Термическое разложение пиразолинового аддукта

[5,6]-открытый C60CH2

[6,6]-закрытый C60CH2

C60

8

[5,6]-открытый C60CH2

C60[5,6]-закрытый

C60CH2N2

Радиационное разложение пиразолинового аддукта

9

Синтез ди(пара-метоксифенил)метанофуллерена

DPM

946 а.е.м. 1172 а.е.м.

10

Масс-спектры C60DPM и C60(DPM)2

946

1172

11

[5,6]-открытый C60DPM

[6,6]-закрытый C60DPM

12

Метиленирование C60DPM

C60DPM

C60DPMCH2

C60DPM(CH2)2 C60DPMCH2O

C60DPMCH2O2

C60DPMCH2O3

13

Результаты• Установлено, что получение метанофуллеренов с использованием

реактива Симмонса-Смита невозможно

• Отработан метод получения метанофуллеренов обработкой

диазометаном

• Получено метанопроизводное ди(метоксифенил)метанофуллерена

для дальнейших фотоэлектрических тестов