Номенклатура Органических Соединений_Тимофеев

3

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15 -, -, - . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16 .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18

IUPAC . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22 . . . . . . . . 24 - . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29 1. () . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30 2. () . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35 3. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37 4. . . . . . . . . 38 5. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40 6. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42 7. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 46 8. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47 9. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49 10. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51 11. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51 ( 12) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54

4

, 13. . . . . . . . . . . 62 14. , . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64 15. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68 16. , , . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70 17. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75 18. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77 19. , . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82 20. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84 21. -, . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87 22. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90

I. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96

II. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 108 III. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 116 IV. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117

V. - . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118

VI. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 122 VII. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123

VIII. 1. . . . . . . . . . . . . . . . . 129 2. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 132 3. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 134 4. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 136

IX. - , . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 140

X. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 141 XI. , , , . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142 , . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 143 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 144 , . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 149 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 151 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 166

5

-. , - . - , , , - , - . , - : , , .., , (. ). , , . - . . , . . , . . . , - , . . ; IUPAC , - ; , , -. , , - . -, , . , - , , . , - , . , , - , - : - . . . . . - , . . . , . , -, - , , , , . - , , , .

6

, , -, -, , , .

. .

7

- . , , . , , . , IUPAC. . , - , Chemical Ab-stracts, , - . , , , IUPAC. , , , , . - , - ( , , , , ), (, , -) ( , ). - ( -, ). -, . , - . . -, , - 40 50- XIX . : - . - - . , - , . , , - , 2. .

8

. - , - . - , (, ). 1892 . -, . - , ( ) . , , . , - . : . ( ) , . , -, 1930 . -, , - . . 1947 . - (International Union of Pure and Applied Chemistry IUPAC), , - . , 1957 . () , . IUPAC, , , , , . IUPAC , . , - 68 12 . 62 10 -. IUPAC , - . , IUPAC, : . -; . ; . , - ; D. .

9

, IUPAC - , . - . . . (1951 .) - , - . -, , , . , . , , - .

IUPAC -

.

10

1. -, , . , ( - ). ( ) - , . - , -, (- , - , - ). :

CH3 CH CH3

CH3

CH3 CH2 CH

CH3CH CH3

CH3

CH3 CH CH

CH3CH CH3

CH3

CH3 2. , - (. . VIII), . :

CH3 CH2 C

CH3C

CH3CH3

CH3H

, , , ---

3. , - - , . :

CH CH2

CH3CH2 CH

CH3CH3

CH3

. 1.6 IUPAC.

11

4. , , . - . :

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3Br

CH3 CH

CH3

C

CH3

CH3

NO2

1. () - (). - ( ) ( ). , - . :

CH3 C C CH3H H

CH3 C C

CH3

H

H

- -

CH3 CH2 C C CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 C

CH3

C CH2 CH2 CH3CH3

,----- 2. ( ) (), - , . , - ( ). , -

12

. - . :

H5C2 C

CH3

CHCH3 CH3

CH2 CH CH2

CH C C

CH3C2H5

CHCH3 CH3

CH3 C

CH3CH CH2

Cl -

-, , , -:

CH3 CH CH3

I

CH3 C

CH3

CH3

Cl

-

1. - , . - , - . :

-, IUPAC -: .

13

C

H

H

H

CH3 C CH2 CH3

H

CH3 C

CH2 CH3CH2 CH3

COH

CH3 C2H5

- 2. , - . :

CH CH2

CH3

CH3

CH2 C

CH2 CH3C CH

3. () :

CH2 CH2OH

CH3 CH2 CH CH2

4. - , , - . :

CH2 CH2 CH2 CH2

CH2CH2

CH2CH2

CH2CH2

5. , . :

CH3 CH2 CH CH2 CH2

CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3

- ---

14

1. , . , -, . :

C CH

H

H H

O

CH3 C

CH3

CH2

C

CH3

O

H

2. - -. :

C CH2 CO

OH

O

H

3. , , - , (- ). :

CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3O

4. , . - (, , , . .), . , , , . , (-) , . :

CH2 C CH2

O

BrBr '

CH2 CH2 C CH2 CH2 CH3

O

O2N

,- (-) - - .

15

5. - -, -, - . . . - . :

CH3 C C CH3

OO

CH3 C CH2 C CH3

O O

CH3 C CH2 CH2 C CH3

O O

(-) (-) (-)

1. (, , . .; . II). , , . :

CH3 CH

CH3

COOH

CH3 CH2 CH

CH3

COOH

CH2

CH2

COOH

COOH

- - 2. . (, , , . .), , - . :

CCl3 COOH CH3 CHCl CH2 COOH

CH3 CH COOH

NO2

- - 3. , - , . , , - , , . :

CH2 CH COOH CH2 C COOH

CH3

-

CH2 CH CH2 CH2 COOH CH2 CH CH COOH

CH3

16

4. -, (. II) . :

CH2 CH CH2

CH2 CH3CC

-

,, 1. -, - - -, - -. (, , . .), , . :

CH2 CH2 COOHCH2OH

CH3 C CH2 COOH

O

CH3 CH

NH2

COOH

- - - 2. ( - . . ).

, - . , (, , , . .). , , . :

CH2 CH2

CH2

CH2

CH2CH2

CH2

CH2CH2

CH2 CH

CH2

CH2CH3

17

1. - - . , , , -, - -. :

CH2 CH3

NO2

- -

OHOH

CH3

CH3 - - 2. . . - . :

OC25

- - - 3. , , - . :

CHCH

Br

CH2 CH2CH2 CH2

Cl

- - , , , . 2,3- .

18

1. - -. , - , , - (. . 12.6, 12.7 . I). . . 2. , , , . , - . , ( -), N. :

O

''

OCH3CH3

OC

H

O

O

CO

CH3

, - - - () (--)

S

''

S

CH3

CH3CH3 , , -

NH

''

NHCH3

NCH3

- N-

NH

NHCH3

NCH3

- N-

19

3. , -. :

OCH2

CH2CH2CH2

SCH2

CH2CH2CH2

NHCH2

CH2CH2CH2

() () ()

OCH

CH2CH2CH

CH3CH3 , -

4. , . - , ', , ', . , , -, -, -, -(-). :

N

'

'

N CH3

N CH3CH3

CH3

CH2CH2 NH

CH2

CH2CH2

- , , - ()

N

NCH3

NOH

CH2

CH2NH

CH2

- - ()

20

IUPAC

IUPAC, . , , . ,.

, - . ( ) - , , . - . - . . - . , , , , . , - - ; , -. , , - - .

21

, ( ). - (. . 2). (. . 1) . , . - : -, . , , . .

CH C CH CH CH3Cl

CH3

NH2 OH12345

....................................................................................

4--3--5--4--2

, , .

1. . - .

2. , .

3. .

4. .

-. IX - , - .

22

5. , - . , - , . - , , , , 1,2,7- , 1,3,4-.

6. , - ( - ).

, , :

) . :

CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH CH3Cl

OH

CH2OH

1

2 3 4 51234

2-(4-)-1,4

) ( ) .

:

CH3 CH C C C CH CH CH CH2CH C C CH2

COOH NO2

Br

CH3

12 3 4 5 1 2 3 4

6 7 8 9

5

9--2--5-(3--1-)-5--3,7-

) .

:

CH CH CH CH CH2 CH2

CH2CH2CCCH3CH2Cl NH2

F

123

45

1234

678

3-(1--4--2-)-6--1

.

23

) . :

C C CH

CH

CH2 CCH2

CHCH2SH O

CH3OH1234

5

1234

67

4-(3--1-)-7--5--2

) :

( ), , .

) . :

CH2O2N

CH2CHCH2CH2 CH2 CH CH

CH2

CH2 CH

CH2

CH2CH2 CH2

CH3

I

CH2

Cl

CH3

Br123

45

678910

1234

1--2--9--5-(4-)-4--10-

) .

:

C CH2 CHO

H CH

CH2 CH

CH2

CH3

CH3

NH2

F

1 2 3

1 2 3

4 65

3-(2-)-4-,

5--3-(1-)

) ( - , . 1.6.). :

CH CH2 CHCH

CH CH3

CH3

OH

Br

CH3

SO3H1 2 3 4

5

1 2

6

5--4-(1-)-2

24

1. , ,

. - 2.

2. . :

NH ,

3. - ( ) 2 - 1. :

CH2 CH CH CH CH2 SH

NH2SH

1 2 3 4 5

N OCH C CH2

1 2 3

4--2--1,5 3-

COOH

OH1

23

4 5

6

6--3-

4.

, , . :

CH2 CH CH2 CH CH2 COH

OC

O

OH

C NBr1 2 3 4 5 6 7

CH3 CH C CH

CH3

O

NH C3H7CH3

1 2 3 4

5

3--5- 2--4--3

25

1

()

()N3 -

r -

=N+=N -

I -

NO2 -

NO2 -

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F -

Cl -

() -

// // //

N=N -, -

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R ()-

SR ()-

SSR ()-

S(O)R ()-

S(O)2R ()-

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26

2

- ()

-

-,

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()-...

N+N - -

- -

() - --

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(S)OH - - -

(S)SH - -

SO3H - - -

SO2H - - -

SOH -, -

- -

()() --- -

R ()--

-,

()R ()--

R---

-

SO3R R-- -

-

SO2R R-- -

-

SOR R-- -

27

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SO2Hal - --

SOHal - --

(=S)Hal - --

()NR2 N,N---

N,N-- -

()NR N-- N---,

()N2 - -, -

SO2NH2 -, --

-

SONH2 -, --

-

(=S)NH2 -, --

-

()NHNH2 - -

n

NH

CH2

OO

-, -

(=NH)NH2 - -, -

-

()NH --

- -

()N3 - -

, N - -, -

() N+C - -

28

() - -

(S) - -

=NNH2 -

=NOH -

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(S) - -

(=NNH2) -

(=NOH) -

-, - -, -

, -, , -

SH -, - -, -

- -

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NH2 - -

NH - -

() NHNHR ()- R-,-

NHNH2 - -

NHOH - -

29

- . - , . - , (. V). :

CH3 CH CH2

CH3Br

CH2 CH2 CH2 ClCl

N3CH3 12

3

4 5 3-

CH CH2 OCH3 O CH CH CH

CH3CH3

F1 2 3 4123

CCH

O

CH3

NH2

1--2-(2-) 1- , , - - . , -, .

30

1.() 1.1. , , , . - -. - ( ) . :

(n )

n n n 1 15 29 2 16 30 3 17 31 4 18 32 5 19 33 6 20 40 7 21 50 8 22 60 9 23 70 10 24 80 11 25 90 12 26 100 13 27 132 14 28 1.2. , - , , - -. 1. , - , , , -. : 5 4 3 2 1 11 10 2 1

32222 3[CH2]9CH2

31

1.3. , . :

CH3 CH2 CH CH2 CH3C3

1 2 3 4 5

3-

( -): (3)23 (3)223 (3)4 (3)2223 1.4. , , (), , . - - (), , -. , - ( 2, 3, 5 , 2, 4, 5, 2, 7, 8 , 3, 4, 9). . :

CH3 CH CH CH2 CH3C3CH3

1 2 3 4 5

CH3 CH CH CH2 CH C3C3 C3 C3

1 2 3 4 5 6

2,3- 2,3,5- ( 2,4,5-)

CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3C3 C3C3

1 2 3 4 5 7 8 9 106

2,7,8- ( 3,4,9-)

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3C2 C2 C3C3

12345789 6

5--4-

( 5--6-, 4,5 , 5,6)

32

1.5. , , (- ), , - , 1. :

CH3 CH2 CH2 CH2 C

C3

12345

CH3 CH2 CH2 CH C2C3

12345

1- 2-

CH3 CH CH2 CH2 C2 C2C3

123456

5-

( ):

(3)2 (3)22 - 323

- (3)3 (3)222 (3)32 - 32(3)2

(3)2222 1.6. , : () () . () - : (I) , - . :

CH3CCH3CH3 , CH3 CH2 CH2 CH2 CH2

I.

33

(II) -. :

CH3 CH2 CH CH2

CH3

,

CH3CCH3 CH2CH3

(III) . :

CH3 CH2 CH2 , CH3 CH CH

(IV) , . :

CH3 CH CH123

, CH2 CH CH2

123

() : (I) . :

CH3 CH2 C CH CH2 CH2 CH3

CH3

CH3 CH

CH3

CH3

1 2 3 4 5 76

, :

4--3,3- (II) . :

CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3CH CH3CH3

CHCH3 CH

CH3CH2 CH2 CH3

1 2 3 4 5

123457 6

5

12 - 8 13

( )

, : 7-(1,2-)-5-

34

1.7. , , , , . : :

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3CH2CH3 CH2 CH2 CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

5--6-

:

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3CH2CH3 CH2 CH2 CH3

12345678910

5--6-

1.8. - -, -, -, -, -, -, -, -, -, - . . :

CH3 CH2 C CH2 CH3CH3

CH31 2 3 4 5

3,3-

- -, -, -, - . . - , , . :

C

CH3

CH3 CH2CH3

CCH3 CH2

CH3CH3

CH3 CH CH2 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

1' 2 ' 3 '

() 2--5,5--1,1- -. () 5,5--(1,1-)-2- - ( ). () 5,5--1,1--2- .

35

2.() 2.1. , - -. - -, - . . (- ) , , . . , , . . , . :

CH3 CH CH CH2 CH31 2 3 4 5

CH2CHCH2CHCHCH3123456

-2 -1,4

:

CH2 CH2 CH2 C CH2

2.2. , - -. -, - . . - ( ) , , . . - , , . . , - . . 2.3. , - , , , - - -, -, -, - . . , - , -. , - . :

6 5 4 3 2 1 -1,3--5 ==2 5 4 3 2 1 -3--1 3= 5 4 3 2 1 -1--4 2=2 , IX.

36

2.4. - , - . , (1) ; (2) , -. , - . , - 2.3. :

CH C C C CH CH2CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3123456

CH2 CH CH CH

C CH

CH CH CH21234567

3,4--1,3--5 5--1,3,6

CH3 C CH2 CH2 CH CH2

C3

C3

123456

CH CH2

CH3 C C CH CH2 CH CH21234567

5,5--1 4--1--5 :

CH2 CH C CH2

C3

2.5. , , -, -, - . ., -, , . 1. : -2- 2 -1- 3= -2- 3=2 -1,3- 2== -2- 32=2 -2--4- =2

37

:

( ) 2= ( -2-) 2=2 ( 1-) 2= 3

( ) 2.6. , : 1) ; 2) ; 3) .

3. 3.1. , - , , - , - -, -, -. - 1. :

CH

CH3 CH

CCH3

CH2 C

CCH3

CH3

* ** 2 . 3.2. , - , -: , , . . : 2222 22222 1.4 1.5. :

CH2 CH

CH2 CH3

* > . **

38

22 .

3.3. , , , . . - , , -, -, - . . - -, -, - . .; -, . :

CH2 CH CH123

= .

4.

4.1. ( ) , - -. ( , ) . :

CH2 CH2

CH2

CH2

CH2CH2

CH2

CH2CH2

4.2. , ( ) , - -, 1. .

39

:

CH2 CH2

CH1

23

CH2

CH2CH2

CH2

CH2CH1

2

34

5

6

4.3. ( ) , - - -, -, -, -, - . . 2.3. :

CH

CH2

CH

CH2

CH2

CH2

12

34

5

6

CH

CH

CH

CH

CH

CH2

CH3

12

34

5

6

C C CH2CH2

CH2 CH

CH2 CHCH2CH2 12

3456

7

8 9 10

5--1,3 -1--4 .

CH

CHCH

CH

CHCH

CH CH

CHC

CH

CH2

4.4. , - , -, -, - . ., - 2.3. 1 ( . , 11). :

CH2

CH

CH2

CH

CH

12

34

5

C2H5CH

CH2CH

CH

CHCH2

1

23

4

56

CHCH

CH

CH

CH

12

3 4

5

-2- 5--3- -2,4- .

40

:

CH

CH21

2

34

5

6

7

6--3-

5.

5.1. - ( . . 4.3):

CH3CH31

23

45

6

CHCH3 CH3

123

45

6

CH3

CH3CH3

123

45

6

(-)

CH CH2

123

45

6

CH3

123

45

6

CH3

CHCH3 CH3

123

45

6

7

89 10

(-) 5.2. , 5.1. , , ( 5.1), , . 5.3. ; , 1,2-, 1,3- 1,4- , , - - (-), - (-) - (-). - , 1.6, , -

41

, 5.1; - , . :

CH2

CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3

CH2

CH2 CH3

CH3

CH

CH2 CH3

CH2

1--4- 1,4- 4- (-) (-) (-)

CH

CH CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2CH2 CH3

1,4- 1,2,3- 1,2--3- (-, (3---) -)

CH2

CH2

CH2CH2 CH2 CH3

CH2 CH3

CH3 1--2--3- ( )

3--2--1- ( ) 5.4. , .

CH

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 ( -) (-) (2,3-)

42

, , - . 1. :

C2H5

2-

5.5. (-, - -) 64 -, , , -. , -, 1,2-, 1,3- 1,4-. 5.6. : 652 65= (65)3 6522 65=2 5.7. - 3. : / / 65 65= \ \ 5.8. , - , , .

6. 6.1. - ( , ). - 35 , : . VII.

43

12

345

6

CH212

3456 7

123

4567

8

12

345

67 8

(1) (2) (3) (4)

567

8 1 2

34

CH21

23456

78

9

12

34567

8

9 10

(6) (10) (12)

12345

67

8 9

10

123

456

7

8

910

123

4

567

89

10

1112

(13) * (18) (19) 6.2. , - , ( 1.1.) -. :

123

456789101112

13 14 15 16 17 18

6.3.1. , ) ) ( ). , , .

* .

44

6.3.2. , , , , - . , - , . , , .

123

4567

8

910

123

4

56

789

10

1112

1314

6.3.3. , , - () , b, c . . . , - ( ). :

123

4567

8

910

3

5

8

10

10b

10c

123

4567

8

910

3

5

8

10

3b

5b

6.4.1. , , - , , - . . -. , - . :

CH2

12

34567

89

CH21

234

56 7

3- 2-

45

6.4.2. , - . :

CH212

3456

7

CH2

12

3456

7

6.5. , - , -, - . ., . -- . , - , , . :

CCH

CHC

123

4567

8

1

23

4

56

78 9

10

1,4- 6.6.1. , , - , . - , , , . 6.6.2. , , - -. :

CH212

3456 7

12

345

67 8

-2 -5

:

123

4567

8

12345

67

8 9

10

-2 -2

46

12

34567

8

9 10

123

4567

8

-1 5,6,7,8--2

7. 7.1. , - , , - , -. , , . :

CHCH2

CHCH2

CH2 CH CH2CH2CH2

CH2CH2 CH

CH2 CH CH2 CH2CH2CH2CH2CHCH2

[1.1.0] [3.2.1] [5.2.0] 7.2. , , ; . :

CH2 CH CH2

CH2

CH2

CH2

CH2 CH

1 2

3

456

7

8

CH2 CH

CH2

CH2

CH2

CH2CH2

CH2CHCH2

CH2

1 2

3

4

567

8

9

10

11

[3.2.1] [4.3.2] 7.3. , 4.3. , .

, , - . , , - .

47

: CH2 CH

CH2

CH2

CH

CH2

CH2

CH

CH

12

3

4 5 6

7

8

9

[3.2.2]-6

7.4. , , - , 4.4. , - , , -. :

CH

CH2

CH CH

CH CH2CH

1 2

345

6

7

[2.2.1]-5--2

8. , . , . . - -, -, - . . . , - . 8.1. , , , - - . , :

CCH

CH2 CH2

CH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2 CH2

48

, , - ; - . :

C

CH2

CH2

CH2

CH2 CH2

CH2CH2

CH2C

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

[3.4] [3.3] 8.2. -, , , ( ) , . :

CH2CH2

C

CH2CH2CH2 CH2

CH2CH2

CH21 2

34

5

67

8

9

10

[4.5]

8.3. , , - 4. :

CH2CH2

C

CH2CH2CH2 CH2

CHCH

CH21 2

34

5

67

8

9 10

[4.5]-6

8.4. , , , - -, -, - . . , -, , . - , -, , .

49

:

CC1 2

34

56

78

91011

12

1314 15

1617

[5.1.7.2]

8.5. , , - , 4.4. -, , , -.

C

CH2

C

CH

CHCH

CH2CH2 12

34

56

7 8

[3.4]-1,5--2

9.

9.1. , ( ), , - , , - . :

CH2CH2

CH2C

CH2

CCH2

CH2

CH2

CH2

9.2. - : ) - - , ) , , - - . - -, ,

50

. . :

CH2

CH2CH

CH2CH

CH212'

31'

23'

12

34 5

1'2' 3'

4'5'

1,1-, 1,1- 1,1- 9.3. , , . :

8

1

2 3 4

56

7

1'

3'4'

8'

6'7'

5'

2'

1,2-, 1,2-

9.4. , - .

9.5.1. , , . - . - , . 9.5.2. . : ) , , ) , , ) , -. :

8

567

1234

1'

3'4'

6' 5'

2'

8

56

7

1 23

4

1'2'3'

4'

8'

6'

7'

5'

12

3456

1'

3'4'

6'5'

2'

2- 2-(-2)-

51

10. 10. ( - ) , . :

CH3 C

CH3CH CH2 CH2 C

CH2CH CH2

12345678

7--3--1,6

11.

11.1. , ; - .

CH2

CH2CH

CH2

CH2CH

CH3

CHCH3 CH3

12

34

5

6

7

8910

CH2

CH2C

CH2

CHCH

CH3

CHCH3 CH3

12

34

5

6

78 9

10

CH2

CHCH

CH2

CH2CH

CH3

CCH3

CH3

1

23

4

56

7

8

9

10

I II III (-)

CH

C CH2

CH2

CH

CH3

CH2

CH

CH3

CH3

1

2

3

546

78

9

10

CH2

CH2 CH2

CH2

C

C

CH

CH3CH3

CH3

1

2

35

4

678 9

10

IV V

52

-

CH2

CHCH

CH2

CH2

CH2

CH2

1

23

4

567

CH

CH2CH

CH2

CH2

CH2

CH21

2

3

45

67

CH2

CH2CH

CH2

CH2

CH

CH26

12

34

57

VI VIII VIII

11.2.1. : (-, - -) , , . . , ( I). -, , 4. :

89

10

61

2

34

5

7

8

9 10

6 1 23

45

7

8

9 10

6 1 23

45

7

- --1 --1,4(8) 11.2.2. : - , - (. 4). :

12

34

5

6

123

45

6

123

4 5

6

1,1,2,3-- 1,2,3,3-- 1,5,5,6-- -1 -1,3

53

11.3.1. , II , ( ), , , . . , ( II). [3.1.0] , (. 7). :

12

34

5

6

78 9

10

12

34

5

6

1

23

45

6

-4(10) 1--2,4-- 5--- [3.1.0] [3.1.0]-2 11.3.2. , III, IV V , ( ), , : , , . .; , , . .; , , . . , , ( III), ( IV) ( V). , - , , ( VI), ( VII) ( VIII). , -[4.1.0], [3.1.1] [2.2.1]. - , (. 7). :

12

345

7

68

9

10

12

345

7

6

12

34

5

7

6

-2 7,7--2,4 2,4,7,7-

54

12

3

45

768

9

10

12

34

576

8

9

10

CH CH2

12

34

576

-2(10),3 4- 6,6--2--2

12

34

5

67 9

8

10

12

34

5

67

12

34

5

67

2- 2,2- 2,7,7--2 11.3.3. 2,2---.

7

12

34

5

6

12.1. , - , , - 3 ( , ) 4. , II, -, - . . - 12.2.

3*

II - III -

II - III -

III - IV - - -, -; - - -. * .

55

4

, , 1 1

3 - - - -

4 - - - -

5 - - - -

6 -2 *** -2 -3

7 - *** - -

8 - *** - -

9 - *** - -

10 - *** - - 1. , , 3. 2. . . 3. 3. . - -. *** - - . :

CH2 CH2

O1

23

CH2 CH2

NH1

23

CH

CH

CH

N

CHCH

CH21 23

456

7

2- 12.2. , , , , -, - . . 12.3. -, - . ., - (. 3). :

CH

CH

O

O

CH

CH

123

45

6

CH

N

N

CH

CH

N

123

45

6

1,4- 1,3,5-

56

12.4. , - , . . , 3. :

CH2 CH2

SO

CH21

234

5

CHS

CH

CH

N

12

34

5

CH

CHO

CH

CHNH

12

34

5

6

CH

CHS

CH

CHNH

12

34

5

6

1,2- 1,3- 4-1,4- 4-1,4- 12.5.1. - . . :

CH

CH

CHCH

N

CH

CH

CH

12

3

45

6

7

8

CH CH2

CH2O

CH 1 234

5

2,3- 12.5.2. , , -. :

N

CH

N

N

CH

CH

123

45

6

1,2,4-

12.5.3. , 1 , . 3 ; - , . :

SNCH2

CHNCH

12

34

5

6

NH

CH

S

CH

CH2

S

123

45

6

6-1,2,5- 2,6-1,5,2- ( 2,1,4- 1,3,6-) ( 1,3,4-, 1,3,6- 1,5,4-)

57

12.6. , - (. . VII).

S1

23 4

5

S1

23 4

5

-2

S1

23 4

56

7[b] S

12

3 456

7-2

O1

23 4

5

O1

23 4

5

-3

OCH2 1

23

45

6

2- OCH2 1

23

45

6

2--3

OCH2 1

23

4 5678

2- OCH2 1

23

4 5678

2--3

O

CH2 123

4567

8 9

10

* O

CH2 123

4567

8 9

10

-2*

CH2N1

23 4

5

2- CH2

N1

23 4

5

2--3

* .

58

NH1

23 4

5

NH1

23 4

5

-3 N

NH1

23 4

5

N

NH1

23 4

5

-2

NNH1

23 4

5

NN1

23 4

5

-1

N1

23 4 5

6

N1

23 4 5

6

-3

N

N

123 4 5

6

N

N

123 4 5

6

N

N1

23 4 5

6

N

N1

23 4 5

6

-2

N

N1

23 4 5

6

N

N1

23 4 5

6

-3

CH2

N1

23 4 5

67

3-

CH2

N1

23 4 5

67

3--2

NH1

23 4

56

7

N1

23 4

56

7

-1

59

N

N N

NH51

23

4

6 78

9

*

N

N N

NH51

23

4

6 78

9

-8*

NCH2

123

4678

9

5

4- N

CH2

123

4678

9

5

4--2

N1 23

46

78

5

N1 2

346

78

5

-3

N1

23

46

78

5

N1

23

46

78

5

-3

N

N

123

46

78

5

N

N

123

46

78

5

-2

N

N

123

46

78

5

N

N

123

46

78

5

-2

N

N

N

N

123

46

78

5

N

N

N

N

123

46

78

5

-2 NH

12

34567

89

*

NH1

23456

78

9

-2

N

123

4567

8 9

10

* N

123

4567

8 9

10

-2* * .

60

N

N1

23

45678

9 10

N

N1

23

45678

9 10

-2

S

NH1

23

45678

9 10

S

NH1

23

45678

9 10

-2

NH1

23

45678

9 10

NH1

23

45678

9 10

-2 12.7. , - (. . VII).

O1 23

467

8

5

O1 2

34

67

8

5

-3

O1

23

467

8

5

O1

23

467

8

5

-7

NH1

23 4

5

NH1

23

54

-2

NH

4

123

5

2-* NH

4

123

5

2--3*

* 2- .

61

NH

NH1

23 4

5

NH

NH1

23 4

5

-2

N

NH1

23 4

5

2-*

N

NH1

23 4

5

2--4*

NHNH1

23 4

5

N

NH1

23 4

5

-2

NHNH1

23 4

5

3-* N

NH1

23 4

5

3--2*

NH1

23

4

65

NH1

23

4

65

-2**

NH

NH

123

4

65

N

NH

123

4

65

-2

N7

8

12

34

6

5

N7

8

12

34

6

5

-2

NH

O1

23

4

65

NH

O1

23

4

65

-3***

* . ** -1 - *** -4 -

62

,

13.

13.1. , -, -, -, - -. , , , . :

CH3 CH CH2 CH CH3CH3 Cl

51 2 3 4

Cl

Cl5

12

34

6

N

Br

CH3

5

123

4

6

2--4- 1,3- 3--4- 13.2. . :

CH CH CH CH

Br

CH3 CH3

CH351 2 3 4 6

Cl

Cl5

123

4

5--4--2 3,4- 13.3. , - . , - , . :

CH3

Br

5

78 1

23

46

I5

78

9

10

1234 6

Cl

57

81

23

46

2--6- 7-[4.3.1] 8-[3.4]-5

63

13.4. , -, -, - - :

CCC

Cl

ClCl

Cl

Cl

ClCl

Cl

C CF

FF

F 13.5. :

F3 Cl3 Br3 I3 Cl4

O

CCl Cl

CCl Cl

, 13.6. , , , , . :

CH3 CH2 Br

CH3 C

CH3

CH3

CH2 Cl

13.7. ( ) -, -, -, -. :

CH CH2 MgCH3

CH3Br

CH2 Mg Cl

CH3

O2N

CH2CH2COH

O

123

45

6

[3-(2-)-5--4-]

64

14., 14.1. -, - . , - -, - . . , . 1, . :

CH3 CH CH3OH

CH3 CH CH CH CH2 CH CH2OH

CH3

CH3578 12346

-2* 5--6--3

OH C2H55

12 3

46

OH CH2 CH2 CH2 OH

123

(C6H5)3COH

4--2,4- -1,3 ** 14.2. - - , - , , . :

CH2 CH CH2 CH2CH3 CCH3

O

OH

5

1

23467

OH CH2 CH2 CH CH2 OH

CH2 OH

1234

4--2 2-()-1,4 14.3. :

CH2 CH CH2 OH (H3C)3C OH

C6H5 CH2 OH -

C6H5 CH2 CH2 OH C(CH2OH)4 OH CH2 CH2 OH

CH3 CH CH2 OH

OH

CH2 CH CH2 OH

OH

OH

* , - . . , , -. , - , - . . ** ( ) IUPAC .

65

CH3 C C CH3

CH3CH3

OH OH

CH2 OH

OH

* 14.4. :

OH

OHCH3

OHCH3

CH3

CH3

CH3 CH3

OH

1 23

456

7

89 10

(-) (2,3-)

OHOH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

(-2 ) (-9 )

OH

NO2O2N

NO2

* .

66

- , - . :

OHCl

OH

OH

C2H5

2- 14.5. , , - - . , , - -. :

N

OH

123

456

7 8

NH

OH

12

3456

7 S

OH

12

345

-8 -5 3-, ( 65SH)

- -, -. :

NOH O

CH2OH 1- 2- 14.6. , - , - . , , - . :

OH

1 23

45

6

7

8

9

OH1

234

56 7

[3.2.2]-8--6 [2.4]-5

67

14.7. RO , - - R, -, -. :

CH2 CH CH2 O

CH2 O

O

- - -2-- :

CH3 O CH2 OCH3 CH2 OCH2CH3

(CH3)2CH O CH2 O(CH2)2CH3 CH2 O(CH3)2CH

CH OCH2CH3CH3 (CH3)3C O

O

- - - :

CH2 OO CO OO - -

CH2 OCH2O SO2 OO - -

CH2 OCH2CH2O

- 14.8. , RO ( ), , , . RO : () - -, () - RO -- - ( - ):

CH3ONa CH3(CH2)3CH2OLi C6H5OK () () () () () () - -, - -, -, C2H5ONa, [(3)2]31.

68

15. 15.1. (R1R2) - R1 (. 14.7) -, R2. . :

(CH3)2CH O CH2 CH2 CH3 CH2 O CHCH3 CH2

1-

O CH

Br

CH3

1 234

5

N

N NH

N

O

12

34

56 78

9

3-(1-)-1 2--9- 15.2. , - , . - - ( -). :

CH2CH

CH2

O

OH

OH

CH3

CH2 CH3O

CH2CH

CH2

O

O

CH2 CH3CH3

3--1,2 2--1,3- 1-- 2---1,3--- 15.3. - . :

CH3CH2CH2 OCH3

CH2 O CH CH2

- (. 29 . V) .

69

15.4. :

OCH3

OC2H5

OCH3

OH OCH3

OCH3

OCH3

OH

CH2CHCH2

15.5. () -. :

C CHCH2 CH2CHCH2

Br

CH3

CH3

O1

2 31234

12 3

45

2-(2-)-2--3-(-2-)

15.6. , , - - . :

CH3 CH2 CH CH2O

1234

CH3 CH CH CH CH2O

1 2 3 4 5

1,2- 4,5--2

CH2 CH CH CH2 CH3

CH3

O

1 2 3 4 5

O1

23

4

2--1,3- 1,2,3,4--1,4-

70

16.,, 16.1. - - , . , . 1 . :

CH2 CH

OCH3

C C CH2 C CH CH

O

CHCH2

CH31234567

3--2--5-

C CH CH CH2 CH CH

OCH3O

H

1 2 3 4 5 6

5--2-

16.2. - , , -, - . . - , - . :

C CH2

O

HCH2 CH C

H

OCHO

123

CH

OC CH2

O

HCH2 CH

CHO

CH2123456

-1,1,3 3- 16.3. - , - . :

CH2 CH CH2 COH

OCHO

CH312345

C CH CH2 CH CH2 CH2 CO

H H

OCH2 CHOCH31 2 3 4 5 6 7

3- 2--4- 16.4. - , - . -

71

, , -. :

C

C

H

OOH

12

345

CH

O

1 2

43

5

7 8

6

CH

O

COOH

1234

56

- -2 3-- -1,2 16.5. -, () - - ():

CH

OCH2

1 2

43

5

7 8

6

-1- () -1 ()

16.6. . :

H CO

H

CH3 CO

H

CO

HCHCH2

C

O

H

16.7. :

CO

HCHC

CH3CH2CH2CHC

CH3

CH3

OCH3

CO H

OH C

OH

CO H

72

16.8. - ( - ) . . :

CH2 CH C CH3

O1234

C CH2 C CH

O

CH3 CH3

O CH31 2 3 4 5 6

O1 2

345

67

8

5--2,4 [3.2.1]-2

N N

OO

C4H9

1 23

45

CH3 C CH3

O

CCH3

O

C CH3

O

4--1,2-- -3,5 () 16.9. , , , - , - , -. :

CH2 C CH3

O

OOCH2 C

O

C CH2

O

CH2

, 1,5--2--1,5 16.10. , , , - (-) (. ) - - -. , . -. :

CCH2

O

CH2 CH3

CCH2

O

(CH2)3 CH3

13-5 62

1'2'3'4'5'6'

7' 8'

2-

73

CCH3

O

C

O

C

O

C

O

16.11. , , - , -- (. . 29 V). :

CN

O

123

45

6

C

O

OHO

NO212

34

56 12

3 45

-3- 5-()-2--5--2- 16.12. - - , . :

CH2 CH2C COH

O

H

O1234

CH3 C COH

OO123

O N+

N1

234 5

4- 2- 3- 16.13. , = () , , - - ( ). :

O

O

O

O

1 23456

78

O

O

12345

67

8 9

10

-1,2 -2,6 -9,10

74

16.14. , =C(OR)(OR'), - (), R R' (). :

CH3 CH2 CHO

O C2H5

C2H5

OO

CH3

CH2 CH3

1,1- () 1--1- () () (6) , - , . 16.15. , - , (), (), . :

CH2CH

CH2

O

O

OH CCH3

CH3

CH

CH

CH2 OH

O

OOH

CH2CH2

1,3-- () () 16.16. , =C(OH)(OR), :

CH3 CH2 CH2 CH O CH3

OH

1--1

, -.

75

17. (..II),1. 17.1. - - - . - . , . :

CH3 CH CH CH2 COH

O12345

COH

OCH3 CH CH CH CH2 CH CH2

COOHCH31

2 3 412345

-3- 2-(4--2-) 17.2. - , , - , -. , . :

COH

O

N

N

COOH

123 4 5

6

CH3 CH CH2 CH CH2 COH

OCOOH COOH12345

- - -1,2,4 -4 - - . 17.3. -, . :

CH2 COOH

COH

OCH2 CH2 CH CH2 CH2C

O

OHCH2

1 2 3 4 5 6 7 8

N+

N

COOH

1 23

456

4- 3-

76

17.4. , . :

CH CH2 C

CH3

OH

O12

3 45

6

78

9

1234

CH2 (CH2)6 CCOOH

OH

O

123

456

78

7-2 18

3-([3.4]-6) 8-(1--2) 17.5. , , , - -. , , -. - RCO R--. :

CH3 (CH2)6 CO

6-2 17

C

OC

OCH CH CH2

1 2 3 4 5

C

O

-2- 17.6. , (), -. - - ( - ). - - - -. : 3() 65(). :

CH3 CH CH2 CO

OCH3

OH

1234

CO

O

OH1

2 345

3- -3--

. . . II .

77

18. 18.1.1. , - ( ). , , - -am , - -, R-. :

HCOONa CH3 COOK

(CH2)16 COOLiCH3

COONH4

(- () )

MgC

(CH2)10C

O

O

COONaNH2

CCa

C

CH2 CH2

O O

N

COOK

- 18.1.2. - - - . :

C C CH CH2 C

CH3

OK

OO

OH

12345

COOH

COONa

COOK

COOH 4--3- 2-- (2- ) 18.2.1. , - , .. :

H CO

O

CH3

CH CO

O

CH2

CH CH2CH3

CH3

CH3 C

O

O

-2- () ()

78

18.2.2. , - : 3223 - () . 18.2.3. , - . . :

C CH2 COC2H5

OO

C2H5O

CO

OHCH2 C

O(CH2)3

OC3H7

1 652- 4

6--6- ( ) ( ) 18.3. , . :

CH3C

Cl

O

CCl

OCH2CHCH2CH2CH3

CHCH2123

45

CBr

O

3--4- 18.4.1. . :

CH3

CO O

CH3

CO

C6H13

CO O

C6H13

CO

CO

O

C

O

18.4.2. . :

C2H5C

O

O

CH3C

O

CO

O

CHC

O

CHCH3 CH2 CH CH2

CH3CH3

- -2--3-

79

18.4.3. - . :

O OO

CH3

1 2

3

45

6

7

8

CO

C

O

O

CH2CH2 C

OC

O

O 4--2,8 18.4.4. , - - . :

CO

OH

O

CCH O

CCH

O

CH2 CH2 C

HOOCCH3 OH

O

1

2 3 4 51

2

3

2-[(2-)]

18.5.1. NH2 - - ( -) -. , - -, -. :

CH3 CH2 CNH2

O

CNH2

O

NH

CNH2

O

1 2345

-3 18.5.2. :

CNH2

O

CNH2O

* (1- )

*

80

18.5.3. RCONH , - - --. , , R. :

NHCH3

CO

COH

O

4-

18.5.4. , N-. :

CNH

OCH2CH3

CH3

CN

O

H5C2

C2H5

O

CNH

O

C4H9 N- N,N- N--2 18.5.5. N- -. . :

NHCH3

CO

H5C2 NHC

O

Cl1'2' 3'

4'5'6'

123

45 6

4--4- 18.6. , , - -, - - -(-) . :

CNH

C

O

O

CNH

C

O

O

CH2CH2 C

NC

O

O

CH3

-1,2 N -

81

18.7.1. , - - - --. - 1, . - , - ( -) -. :

CH CH C NCH31234

CH3 CH CH2 CH

CH3C N

Br12345

C N

-2- 2--4-

CH CH2 C NCH2CH2CH3

CN 12 3 4

C NCH3

C N

2- 18.7.2. N - -. :

CN

CH2 CH CH2CH2CHCH3 CH3

S OH1234567

5--3

82

19., 19.1.1. , - . SH , - -. :

CH3 CH CH CH3

CH3 SH1234

SH1234

56

CH2 CH2SH CH2 OH

123

3--2 -2- 3--1 19.1.2. - - , ( , 65SH). 19.1.3. -. :

CH3 S

Ba

SCH3

CH3 C C C

CH3CH

C2H5CH3

CH3SNa

C3H7

45678

1 - 3

N

SK

456 7 1

23

5,7,7--6--5--4 3--4 19.2.1. , : RS -, - . :

H5C2 S CH CH C3H7

ClCH312 3 4 - 6

NH

N

S CH2 CH C CH3

CH3

123 4

51 2 3 4

3--2- 5-(3--2-)-1- 19.2.2. - -, -:

H5C2 S C2H5 S CH CH3

CH3

() ()

. .

83

19.2.3. - - - ( , . .VI). :

S

S

1,2,3,4-- 2- 19.3. RS(O)R RS(O)2R . , - , - - -. - R-- R--. :

CH3 CH2 S CH3

O

CH2 S CH2 CH CH

Br

CH CH3

O O1 2 3 4 5

-(2--3-)

S C2H5

ONH2 1

23

4 56

7

8

9

CH3 S CH2 C CH3

O

O

O

[4.2.1]-3 19.4. RSO3H. - - , - -. :

CH3 CH2 CH SO

OHO

CH31234

HO3S

COOH

-2 - 19.5. -- -, -- -.

84

:

CH2 SO2ClCH2HOOC1 2 3

CH2 SO

BrOCH2CH2CHCH3

OC2H512345

3- 4--1

N

SNH2

OO

CH2 SO

NH2OHOOC

-3

20.

20.1. - . , - - -. N- , - . :

CH2 NH2CH2CH3 CH3 NH CH3

NC2H5

CH3

N--N- 20.2. : - - . :

CH2 CH2 NH2CH2CH3

CH CHCHCH3NH2

CH31 2 3 4 5

SNH2

1 234

5

-1 -3--2 -2

, , .

85

20.3. , , - . - NH2-. :

CHCH3 NH CH3

CH3

CH2 CH2 NCH3CH3

CH3

NCH3

C3H712 3

4 56

78

N--2 N,N--1 N--N-- [2.5]-6 20.4. , - , - -, - . . - . :

CH2 CH2 CH CH3NH2NH2

1 2 3 4

CH2 CH CH CH2CH2NH2

NH2

NH2

NH212345

NH2

NH2 -1,3 -1,2,3,5 -

CH2 CH2 NH2CH2NH2

20.5. , - NH2-, N , . :

C CH CH CHCH3 CH CH3N

CH3CH2CH2CHCH3

CH3

NCH3CH3

NHCH2 CH3

CH31234567

N6--N2,N2,N6,6--N3--4--2,3,6

20.6. NH2 -, -. :

CH CH2NH2 OH

CH3

NH2

OH

N CH2 CH2 CH CH2 CH5C2

CH3 H

ONH212345

2- - 3--5-(N--N-)

86

NH2

CH2 NH2

N

N SO2H

NHCH2CH2OH

1 23

456

2-() 5-[(2-)]-2 20.7. - , . :

N NH2

NHN C3H7

CH3

12

34567

89

2- -2, N--N--1 -2- 1-() 20.8. :

NH2

NH2CH3

OCH3

NH2

NH2OC2H5

(-) (-) (-)

NH2CH3

CH3 NH2NH2

(-2,3) 20.9. RR'C=NH. - () ( ) - - () RR'C=, -. RR'C=NR" (). :

CH3 CH2 CH NH CH NCH3 CH3

N CH CH2 OH

() N- ()

87

21., 21.1.1. RN=NR, R R , - . N=N , - (R = R), - - . -. . . :

N NCH3

CH3

NN

NN 1

2 34

567

8

1'2'

3'4'

5'6'

7' 8'

1,2-

N N

OH OH

N NNH2

CH3

SO3H

NO2

12 3

456

1'2'3'

4'5' 6'

o- 4--2--3--4 21.1.2. , - - . , - -, . - . . ( , ). , . :

COOHN N

S

NC2H5

N N

OH

CH31'2' 3'4'

5'6'

12

34

5

67

8 9

10

1--2- 10--1--(2--4-)

88

21.2.1. Chemical Abstracts. RN=NR RN=N RH. RH , - . , RH - , RN=N R--. :

N N SO3HOH

OH

N N

OH

O2N

4-(2,4-)- 1-(-)-2 21.2.2. R R , - , -, . , . . :

N N SO3HCl

OH Cl

SO3H

12

345

61'

2'3'4'

5' 6'

3--3,5--2,4-

21.3. RN=N, , , - R -- X. :

N N OH

N N CN

N N SO3Na

N N OK

21.4. [RN+N]X , - RH, X.

89

:

N+

N

O2N

Cl

N+

N

OH

HSO41 2

34567

8

3- 6--2-

21.5. , =N+=N, -, , - . :

CH2 N+

N

CHN+

N COC2H5

O

( ) 21.6. 1993 IUPAC, , - - . - HN=NH. - -. , , , , N=NR R-. :

N N

Cl CH3

OC2H51

23

45

6

1 2 34

56

12

N N OH

COOHO2N1234

56

1-(4--3-)-2- 2--4-[(-)]- (4-)*

N N

OH

SO3H123

4

56 7

8

123

4

56 7

8

4-[(2--1)]-1

* 1 , .

90

22. 22.1. (I). , (I), , .

12

34

56

7

89

10

1112

13

14 1516

17

18

19

20

21

2223

24

25 26

27

28

29

(I)

22.2. , , - . 10 (. . ), , (I). - -, . ( ) - - . , - ( ) (), ( ); (. 22.6). 22.3. 10 13 - .

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

5- 5- - IUPAC 1957 .

91

22.4. 13 .

CH3

H

H

H

H

H

CH3

H

H

H

H

H

5- 5-

22.5. (II) (III).

CH3

CH3

H

H

H

H

RH

CH3

CH3

H

H

H

H

RH

(II) (III)

R 5- 5- 5- 5- 2H5 5- 5- CH(CH3)CH2CH2CH3 5- 5- CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)2 5- 5-

22.6. - , - , , -, - -. :

CH3

H

H

H

CH3

CH3

H

H

H

H

-1,3,5(10) 5--1--16

92

22.7. - (IV) . , -20(22)- , .

CH3

CH3

H

H

H

H

O

H

O

2021

2223

CH3

CH3

H

H

H

H

O O

OH

2021

2223

(IV) 5- 3,14--5--20(22)- ()

CH3

CH

OH

H

H

OH

O O

OH

O

2021

2223

CH3

CH

OH

H

H

OH

O O

OH

O

2021

2223

3,5,14--19--5-- 3,5,14--19--5,17-- 20(22)- () 20(22)- ()

22.8. - (V) . - - -, - . .; -20,22- - -. .

93

:

CH3

CH3

H

H

H

H

O

O

2021

22

2324

CH3

CH3

H

H

OH

OH

O

O

H

2021

22

2324

(V) 5- 3,14--5--20,22- () 22.9 .

CH3

OH

O

H H

H

CH3

OH

OH

H H

H

17-

CH3

OH

OH

H H

H

CH3

OH

OH

H H

H OH

17-

CH3

CH3O

H

H H

H

CH3

CH3OH

H H

H

O

94

CH3

CH3C CH3

O

O

H

H

H

H

CH3

CH3C CH2

O

O

H

H

H

H

OH

CH3

CH3C CH2

O

O

H

H

H

H

CH3

CH3C CH2

O

O

H

H

OH

H

O

( 11-)

CH3

CH3C CH2

O

O

H

H

OH

H

OH

()

, , (), . . 22.10. () -. - . - . :

95

CH3

CH3

H

H

H

H

H CH3

H

H

H

H

H

H

CHH

CHCH3

24--5- 18,19--5--20 22.11. - - , , - . :

B

DC

B

DC

- D- 22.12. ( ) , . ( ) a (b, c ); . :

CH3

CH3

H

H

H

H1

23 5

CH3

OH

H H

H

O

15 16

171717b

A--5- 3--D--1,3,5(10)--17b (D-)

96

I.

. . . , IUPAC.

CH (*) CH

CH2 (*) CH2

CH3 CH3

C2 CC

C2H (*) CCH

C2H2 CH CH

C2H2 CH2 C

C2H3 CH2 CH

C2H3 CCH3

C2H4 CH2CH2

C2H4 CHCH3

C2H5 CH2CH3

C3H3 -2-, -

CH C CH2

C3H4 CH2 CH CH

C3H5 CH2 CH CH2

35 CH2 C

CH3

97

36 CH3 C

CH3

C3H6 CH2 CH

CH3

C3H6 CH2 CH2 CH2

37 CH3 CH

CH3

C3H7 CH3 CH2 CH2

C4H7 -2- () CH3 CH CH CH2

47 CH3 CH

CH3C

47 CH2 C

CH3CH2

C4H8 CH3 (CH2)2 CH

48 CH3 CH

CH3CH

C4H9 CH3 (CH2)2 CH2

C4H9 - CH3 CH2 CH

CH3

C4H9 - C

CH3CH3

CH3

49 CH3 CH

CH3CH2

510 (CH2)3 CH2CH2

C5H11 , CH3 (CH2)3 CH2

511 (*) CH3 CH

CH3CH2 CH2

98

511 C CH2

CH3CH3

CH3

511 - C

CH3CH2

CH3

CH3

613 CH3 CH

CH3(CH2)2 CH2

C10H21 CH3 (CH2)8 CH2

1633 (*) CH3 (CH2)14 CH2

C20H39 CH3

CH3CH3

CH3

CH3

C5H9

711

C10H17 CH3

CH3

CH3

C6H4

C6H5

C7H5 C

C7H6 CH

99

C7H7 CH2

C7H7 - CH3

C8H7 (*) CH CH

C8H9 2,4- CH3

CH3

89 4- CH2CH3

89 - CH

CH3

C8H9 CH2 CH2

C9H8 CH CH CH

C9H9 CH CH CH2

C9H11 - CHCH3

CH3

911

CH3

CH3

CH3

C10H13 4-, (-*) CHCH3

CH3CH2

C12H8 *

100

C13H10 , - C

C13H11 , - CH

C19H15 ()

C

3N2 (*) NH2 C

NH

CH4N3 C NH

NH

NH2

24N (*) CH3 C

NH

C2H6N NHCH2CH3

C6H4N4 NN N N

C6H5N2 N N

C6H6N NH

C7H6N (*) C

NH

C7H8N - NHCH3

C8H10N 3,4- CH3 NH

CH3

101

C12H11N2 NHNH2

()

CO3 C O

O

O

CS CS

CHO2 H C

O

O

CH22 CH2 OO

CH3O OCH3

3S * SCH3

C2H3O2 CH3 C O

O

C2H3O2 , (-*) O C

O

CH3

C2H4O2 CH2CH2 OO

C2H5 OCH2CH3

C3H3O3 O C

O

CCH3

O

C3H4O CH3 C

O

CH

C3H5O CH3 C

O

CH2

C3H5O2 , (-*) O C

O

H5C2

C3H5O2 CH3 CH2 C O

O

102

37 CH3 CH

CH3O

C3H7O CH3 CH2 CH2 O

C4H5O2 CH3 C

O

CH2 C

O

C4H9O CH3 (CH2)3 O

C4H9O - CH3 CH2 CH O

CH3

49 CH3 CH

CH3CH2 O

C4H9O - C O

CH3CH3

CH3

C5H11O * CH3 (CH2)4 O

511 * CH3 CH

CH3CH2 CH2 O

C6H5O O

C7H5O2 C O

O

C7H7O 4-, (*) OCH3

C7H7O

CH2

OH

C8H7O (*) CH2 C

O

C8H7O C CH2

O

103

C8H7O2 CO

O

CH2

C8H9O -* OH5C2

C8H9O2 OH CH2

OCH3

COBr ( -, -, -) Br C

O

CH2NO , - H C

O

NH

2NO2 * OH C

O

NH

CH2N2O C NH

O

NH

CH3N2O CNH

O

NH2

CH3N2O C NH

O

NH2

CH3N2S C NH

S

NH2

CH3N3O C NH

O

NNH2

CH3N4O C NH

O

NHNNH

32S CH3 S

O O

33S O S

O OCH3

104

CH4N3O C NH

O

NHNH2

C2H2NO2 C

O

C

O

NH2

C2H3NO CH3 C N

O

24NO , - CH3 C NH

O

C2H5N2O CH3 C NH

O

NH

C2H6NO2S SCH2

OOCH2NH2

C6H6NO2S S

O ONH2

C6H6NO2S NH SO O

C6H6NO2S ,* S NH

O O

C6H7N2O2S S

O ONHNH2

C7H5N C N

O

C7H6NO , C NH

O

C7H6NO NH C

O

C7H7N2O C NH

O

NH

105

C7H7O2S (-) S

O OCH3

C7H8NO - NHOCH3

C8H10NO - OH5C2 NH

C4H4NO2 NO O

C5H4O O CH

C5H5O , O CH2

C5H5S -2 S CH2

C8H4NO2 N

O

O

C8H5O2 O

O

N2O N N

+

O

HN3 N N NH

H2NO3S SOH NHOO

H2N3 NH2 N N

106

I

N2O C3H5 3N2 C5H11 C5H11O C7H8NO C6H6N 24NO 24NO C2H5N2O C2H C2H3NO 24N 24N C4H5O2 C2H3O2 C3H5O C7H6NO C13H11 C13H10 C12H11N2 C7H7 C7H6 C7H5 C8H7O2 C7H6N C7H6NO C7H7N2O C7H5N C7H5O2 C12H8 C10H17 COBr -2- C4H7 C4H9 - C4H9 - C4H9 C4H8 C4H9O - C4H9O - C4H9O C8H9O2 C2H3 C2H2 C2H2 3N2

C7H7O CH4N3 C10H21 HN3 C13H11 C13H10 511 511 49 48 47 49 613 511 35 37 C10H13 36 CH3N2O CH3N4O C2H3O2 2NO2 CO3 C3H5O2 C4H7 C8H10N C8H9 C9H11 C10H13 32S 911 CH2 CH CH3 47 (4-) 89 (-) 89 CH2 CH22 CH 3S C3H3O3 CH3O C2H3O2 33S

107

C7H7O 511 711 C2H2NO2 510 C5H11 - 511 C3H3 C3H4 C3H7 C3H6 -2- C3H3 C3H5O2 C3H7O C7H7O CH4N3O C8H7 C4H4NO2 H2NO3S C6H7N2O2S C6H6NO2S C2H6NO2S C5H5S CS CH3N2S C7H7O2S C7H7 C7H7O2S C7H8N H2N3 C3H6 C19H15 C19H15 CH3N2O CH2N2O

C8H7O C8H7O C8H10NO C8H9O C6H5 C6H5N2 C6H4 C6H4N4 C6H6NO2S C6H6NO2S C6H6NO2S C6H5O C8H9 C20H39 CH2NO CH2NO CHO2 C8H5O2 C8H4NO2 C5H5O C5H5O C5H4O 1633 C5H9 C8H7 C9H9 C9H8 C2H C2H5 C2H6N C2H4 C2H4O2 C2H4 C2H3 C2 C2H5 C3H5O2

108

II.

-

(formic)* ()

(acetic)* 3()

* 32()

(butyric)* 322()

2- (isobutyric)* (3)2()

2,2- (3)3()

* 3(2)3

3- ** (3)22

3(2)5()

** 3(2)10()

** 3(2)12()

** 3(2)14()

* . ** , , .

109

** 3(2)16()

** 3(2)18()

(oxalic)* ()

(oxalic)* ()()

* ()2()

(succinic)* ()(2)2()

* ()(2)3()

()(2)4()

()(2)5()

()(2)6()

()(2)7()

(2)8()

2=()

* 2()

2- * 2=(3)()

110

(E)- * C CC

CH3 H

H

(Z)- * C CC

H

CH3

H

(Z)--9- COCH3

(E)--9- ** C

OCH3

(Z,Z)-O-9,12- ** COCH3

(Z,Z,Z)-O-9,12,15- ** C

OCH3

(Z,Z,Z,Z)--5,8,11,14- ** C

O

CH3

111

()- * C

COO

(Z)- * CCO O

()- C C

O

O

CH3

(Z)- CCO O

CH3

CO

4- - - CO

CH3

-1,2-

CCO O

112

-1,3- C

O

C

O

-1,4- CO

CO

-2 -2 -2 C

O

()-3- (cinnamic) C

O

2- CO

CH2

2- -2, -2 O C

O

113

-2 -2 -2 S C

O

2- C

O

N

3- CO

N

2

2- (lactic) CH3 CH C

OH O

2,3- CO

CH2 CH

OH

OH

(tartronic) CO

CO

CH

OH

2,3- (tartaric) CO

CO

CH CH

OHOH

114

3--3-- (citric) C

OC

OCH2 C CH2

OH

CO

2-, -

C

O

OH

3,4,5- CO

OH

OH

OH

3--2-

CO

CHOH CH2

()

2- (pyruvic) CH3 C C

O O

115

3- (acetoacetic) CH3 C

O

CH2 CO

(oxalace-tic) C C

O

CH2 COO

2--2,2- C

O

C

OH ,

NH2 CO

NH2 C C

O O

2-, -

C

O

NH2

N-, N- C

OCH2C NH

O

116

III. (Gly) NH2 CH2 C

(Gln)

CH2CO

NH2

CH2 CH C

NH2 OH

O

(Ala) CH3 CH C

NH2

(Orn)

(CH2)2 CH C

NH2

CH2OH

ONH2

(Val) CH CH C

NH2

CH3CH3

(Lys) (CH2)3 CH C

NH2

CH2OH

ONH2

(Leu) CH2 CH C

NH2

CHOH

OCH3

CH3

(Arg)

(CH2)3 CH C

NH2

NHOH

OC

NH

NH2 (Ile) CH CH C

NH2

CH2OH

OCH3

CH3

(Cys)

CH2 CH C

NH2

SH

(Phe) CH2 CH C

NH2 OH

O

(Cys-S-S-Cys)

CH2 CH C

NH2S

CH2 CH C

NH2

S

(Ser)

CH2 CH C

NH2

OH

(Met)

(CH2)2 CH C

NH2

SCH3

(Thr)

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Номенклатура Органических Соединений_Тимофеев