18.nucleosidos y nucleotidos

Bioquímica 1Unidad 6. Nucleósidos y Nucleótidos

Briseño

2

Unidad 6. Nucléosidos y Nucléotidos> Bases nitrogenadas: purinas y pirimidinas> Clasificación de las bases nitrogenadas a

partir de su estructura química.> Clasificación de los nucleósidos y

nucleótidos con base en sus componentes químicos.

> Nomenclatura de nucleósidos y nucleótidos.> Importancia y actividad biológica de los

nucleótidos en el organismo.Briseño

3

Bases nitrogenadas

BriseñoBioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez. 2011. Edit. Panamericana.

Sección I. Los materiales de la célula. Capítulo 6. Nucleótidos y ácidos nucleicos: 94 y 95.

> Son moléculas planas y hetrocíclicas (además de C, tienen N), que derivan de la purina o pirimidina.

> Las bases púricas son la adenina (A) y la guanina (G).

> Las bases pirimidínicas son la citosina (C), el uracilo (U) y la timina (T).

Mnemotecnia:PUAGPICUT

4

Nucleósido


Sección I. Los materiales de la célula. Capítulo 6. Nucleótidos y ácidos nucleicos: 94 y 95.

> En un nitrógeno del anillo de las bases nitrogenadas (purina o pirimidina) se enlaza a un azúcar (pentosa) por medio de un enlace b-N-glucosídico para formar un nucleósido.Base nitrogenada + Azúcar (pentosa) = Nucleósido.

> La pentosa de un nucleósido puede ser ribosa o desoxirribosa:

> Es ribonucleósido cuando la pentosa es D-ribosa.

> Es un desoxiribonucleósido cuando la pentosa es 2-desoxi-D-ribosa.

5

Nucleósidos Nomenclatura

BriseñoBioquímica. Lubert Stryer. Tomo II. 4a Edición. 2001. Editorial Reverté.

Capítulo 29. Biosíntesis de Nucleótidos :740.

Base nitrogenada Ribonucleósido Desoxirribonucleósido

Adenina(A) Adenosina Desoxiadenosina

(dA)

Guanina(G) Guanosina Desoxiguanosina

(dG)

Timina(T)

5-metiluridinam5

Desoxitimidina(dT)

Uracilo(U) Uridina Desoxiuridina

(dU)

Citosina(C) Citidina Desoxicitidina

(dC)

6

Nucleótidos


Sección I. Los materiales de la célula. Capítulo 6. Nucleótidos y ácidos nucleicos: 95.

> Los nucleótidos son nucleósidos con un ácido fosfórico (fosfato o grupo fosfórico) unido a un grupo hidroxilo de la pentosa.

Base nitrogenada + Pentosa + Ácido fosfórico= Nucleótido

Nucleósido

Nucleótido

Mnemotecnia:Siguiendo el abecedario

Primero S y luego T NucleóSido,

NucleóTido

Los términosNucleótido y

Nucleósido-fosfato se usan

indistintamente

7

Nucleótidos Nomenclatura

BriseñoBioquímica. Lubert Stryer. Tomo II. 4a Edición. 2001. Editorial Reverté.

Capítulo 29. Biosíntesis de Nucleótidos :740.

Base nitrogenada Ribonucleótido Desoxirribonucleótido

AdeninaA

Adenilato(AMP)

Desoxiadenilato(dAMP)

GuaninaG

Guanilato(GMP)

Desoxiguanilato(dGMP)

TiminaT ---- Desoxitimidilato

(dTMP)

UraciloU

Uridilato(UMP) ----

CitosinaC

Citidilato(CMP)

Desoxicitidilato(dCMP)

8

Ácidos nucleicos

BriseñoFundamentos de bioquímica. La vida a nivel molecular. Voet. 2a Edición. 2007. Edit. Médica Panamericana.

Sección 3-1 Nucleótidos. Capítulo 3. Nucleótidos, ácidos nucleicos e información genética: 44.

> Los nucleótidos pueden unirse unos a otros para formar los polímeros que conocemos como ácidos nucleicos (RNA y DNA).

> O sea, los nucleótidos son precursores de ácidos nucleicos.

9

Ácidos nucleicos

BriseñoFundamentos de bioquímica. La vida a nivel molecular. Voet. 2a Edición. 2007. Edit. Médica Panamericana.

Sección 3-1 Nucleótidos. Capítulo 3. Nucleótidos, ácidos nucleicos e información genética: 44.

10

Nucleótidos

BriseñoBioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.

Sección IV. Estructura, función y replicación de moléculas informacionales. Capítulo 32. Nucleótidos: 288.

>Aunque, cada nucleótido desempeña funciones fisiológicas singulares.

11

Nucleótidos clasificación

BriseñoTextbook of biochemistry. Chatterjea. 2009. Edit. Jaypee Brothers Medical Publishers (P) LTD.

Chapter 5. Chemistry of nucleotides: 80.

Base nitrogenada Nucleótido

Adenosina ATP, ADP, AMP y cAMP

Guanosina GTP, GDP, GMP y cGMP

Uridina UTP, UDP, UMP y UDPG

Citidina CTP, CDP, CMP

Varios Coenzimas como NAD+, NADP+, etc.

12

Nucleótido (ATP)

BriseñoBioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.

Sección IV. Estructura, función y replicación de moléculas informacionales. Capítulo 32. Nucleótidos: 288.

> Vg: ATP (nucleótido de adenina) que es el principal transductor biológico de energía libre (es la unidad universal de energía en los sistemas biológicos) que además es el nucleótido libre más abundante en células de los mamíferos.

> Se ha encontrado en todas las formas de vida (animal y vegetal).

13

Nucleótidos (ATPADP)

Briseño

Almacena E(genera)

A P P P A P P

Usa E

P E

ADP(nucleótido)

ATP(nucleótido)

Adenosina(nucleósido)

Adenina

Ribosa

Grupo Fosfato

Agua

Textbook of biochemistry. Chatterjea. 2009. Edit. Jaypee Brothers Medical Publishers (P) LTD. Chapter 5. Chemistry of nucleotides: 80.

Dos de los tres residuos fosfato son

fosfatos de alta energía (~P) que al

hidrolizarse generan energía

14

Nucleótidos (ATP)



> El ATP es una importante fuente de energía para la contracción muscular, transmisión de impulsos nerviosos, transporte de nutrientes a través de las membranas celulares, motilidad de los espermatozoides, etc.

15

Nucleótidos (cAMP)



> Adenosina monofosfato cíclico.> Es ubicuo en los organismos vivos.> Participa en el sistema endócrino

de una manera muy importante (regula la acción de múltiples hormonas).

16

Nucleótidos

Briseño

> Algunos derivados de nucleótidos son intermediarios en biosíntesis

Vg: UDP-glucosa (uridina difosfato glucosa) que es precursor de glucógeno.

CDP-diacilglicerol(citidina difosfato diacilglicerol) que es precursor de fosfoglicéridos.

> Muchas coenzimas son derivados del adenosina monofosfato:

NAD+

NADP+

Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.Sección IV. Estructura, función y replicación de moléculas informacionales. Capítulo 32. Nucleótidos: 289.

17

Derivados de nucleótidos(NAD+ y NADP +)



> Los protones liberados en las reacciones biológicas de oxidación son a menudo transferidos enzimáticamente a uno de los dos agentes oxidantes:

1. Dinucleótido de nicotinamida y adenina (NAD+)

2. Dinucleótido de nicotinamida y adenina fosfato (NADP+).

> Cuando se reducen, captan un anión hidruro: NADH y NADPH.

18

Análogos de nucleótidos sintéticos

Briseño

> Se usan en quimioterapia.> Análogos sintéticos de purinas,

pirimidinas, nucleósidos y nucleótidos modificados en el anillo heterocíclico o en la porción azúcar tienen muchas aplicaciones clínicas.

> Sus efectos tóxicos inhiben enzimas clave para la síntesis de ácido nucleico o su incorporación hacia ácidos nucleicos.


19

Análogos de nucleótidos sintéticos

Briseño

> Los oncólogos emplean 5-fluorouracilo o 5-yoduracilo, 3-desoxiuridina, 6-tioguanina y 6-mercaptopurina, 5- ó 6-azacitidina y 8-azaguanina, que se incorporan hacia el DNA antes de la división celular.


20

Comentario pertinente

Briseño

> Muy pocas de las bases nitrogenadas ingeridas serán incorporadas a nucleótidos, la mayoría se degradan a urato.

> El urato es el producto final de las bases púricas y pirimidínicas.

> El urato se excreta como tal en la orina.

Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.Sección IV. Estructura, función y replicación de moléculas informacionales. Capítulo 33. Metabolismo de

nucleótidos purina y pirimidina: 297.

21

Gota

Briseño

> Enfermedad que afecta a las articulaciones y que conduce a la artritis, está asociada a una producción excesiva de urato.


22

Otros análogos sintéticos

Briseño

>El análogo de purina, el alopurinol está indicado en el tratamiento de hiperuricemia (gota) por que inhibe la biosíntesis de las purinas.


23

BibliografíaBioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez.2011. Edit. Panamericana.Sección I. Los materiales de la célula.Capítulo 6. Nucleótidos y ácidos nucleicos: 93110.Bioquímica. La base molecular de la vida. TrudyMcKee. 3ª edición.2003. Edit. McGraw-Hill Interamericana.Capítulo 14. Metabolismo del nitrógeno I:Síntesis: 484

24

BibliografíaFundamentos de Bioquímica. La vida a nivelMolecular. Donald Voet. 2ª edición. 2007. Edit.Médica Panamericana S.A.Capítulo 3. Nucleótidos, ácidos nucleicos einformación genética: 40-74.

Bioquímica. Lubert Stryer. Tomo II. 4ª edición.2001. Edit. Reverté.Capítulo 29. Biosíntesis de Nucleótidos: 739762.

25

BibliografíaBioquímica Ilustrada. 28 ª edición. Harper.2010. Edit. Mc. Graw Hill.Sección IV. Estructura, función y replicación demacromoléculas informacionales.Capítulo 32. Nucléotidos: 285-301.Capítulo 33 . Metabolismo de nucleótidos

purinay pirimidina: 297.Bioquímica. Las bases moleculares de laestructura y función celular. Lehninger.Segunda edición. 1991. Ediciones Omega.Parte 1. Componentes moleculares de lascélulas.Capítulo 12. Nucleótidos y estructura covalentede los ácidos nucleicos: perspectivas: 315-338.

26

BibliografíaTextbook of Biochemistry. Third edition.Chatterjea. 2009. Edit. Jaypee Brothers MedicalPublishers (P) LTD.Chapter 5. Chemistry of nucleotides: 76-92.

27

Impresión atardecer (1872)

Monet

Science

18.nucleosidos y nucleotidos