Els glúcids

Els monosacàrids

Monosacàrids

cíclics

Estereoisòmers

Tautòmers

Enllaç O-

glicosídic

Els disacàrids

Isomeria

Principals

monosacàrids

Isomeria

conformacional

Principals

disacàrids

Els polisacàrids

Energètics Estructurals

GlicogenMidó QuitinaCel·lulosa

Heteròsids

Glúcids

Definició

Glúcids = hidrats de carboni = sucres Cn(H2O)n

Unitat estructural = oses (monosacàrids) formen òsids

MonosacàridsAldoses Aldehids

Cetoses Cetones

Òsids

Holòsids

Heteròsids

Disacàrids 2 monosacàrids

Oligosacàrids 3-10 monosacàrids

PolisacàridsHomopolisacàrids

Heteropolisacàrids

Glucolípids

Glucoproteïnes

1. Monosacàrids

2. Disacàrids

3. Polisacàrids

4. Heteròsids

Glúcids

Reactiu de Fehling

Energètica (glucosa)

Estructural

1. Monosacàrids

2. Disacàrids

3. Polisacàrids

4. Heteròsids

DeteccióForma habitual: blau

En presència de glúcids: precipitat vermell

Funcions

Glicogen (animals)

Midó (plantes)

Cel·lulosa (plantes)

Quitina (exoesquelet insectes)

ADN, ARN i cartílags

Funcions específiques

Enzims

Anticossos

Vitamina C

Hormones femenines

Antibiòtics

Glúcids

1. Monosacàrids

a) Isomeria

b) Monosacàrids

cíclics

c) Principals

monosacàrids

2. Disacàrids

3. Polisacàrids

4. Heteròsids

Unitats estructurals dels glúcids

Característiques

Entre 3 i 7 àtoms de C

Contenen

Diversos grups alcohol

Un grup aldehid (aldoses) // un grup cetona (cetoses)

Sòlids cristal·lins

Dolços

Solubles en aigua

Reductors

Isomeria

gliceraldehid dihidroxicetona

Glúcids

1. Monosacàrids

a) Isomeria

b) Monosacàrids

cíclics

c) Principals

monosacàrids

2. Disacàrids

3. Polisacàrids

4. Heteròsids

Mateixa fórmula empírica diferents grups funcionals

Tautòmers (isòmers estructurals)

Les dues tenen fórmula empírica C3H6O3

Trioses (3 C) naturals

Isomeria

Glúcids

1. Monosacàrids

a) Isomeria

b) Monosacàrids

cíclics

c) Principals

monosacàrids

2. Disacàrids

3. Polisacàrids

4. Heteròsids

Mateixa fórmula empírica i mateixos grups funcionals diferent

disposició en l’espai

Estereoisòmers (isòmers geomètrics)

Carboni quiral (asimètric) quatre radicals diferents

R1

R2

R3

R4

Isomeria

Glúcids

1. Monosacàrids

a) Isomeria

b) Monosacàrids

cíclics

c) Principals

monosacàrids

2. Disacàrids

3. Polisacàrids

4. Heteròsids

Enantiòmers

Estereoisòmers (isòmers geomètrics)

Els OH de tots els carbonis quirals es troben en posició contrària

imatge especular mateixa molècula

D-treosa L-treosa

D L

Isomeria

Glúcids

1. Monosacàrids

a) Isomeria

b) Monosacàrids

cíclics

c) Principals

monosacàrids

2. Disacàrids

3. Polisacàrids

4. Heteròsids

Diaestereoisòmers (epímers)

Estereoisòmers (isòmers geomètrics)

Només tenen 1 OH en posició contrària la resta estan al mateix lloc

NO són imatge especular molècules diferents

L-eritrosa L-treosa

L

L

Isomeria

Glúcids

1. Monosacàrids

a) Isomeria

b) Monosacàrids

cíclics

c) Principals

monosacàrids

2. Disacàrids

3. Polisacàrids

4. Heteròsids

Activitat òptica

Estereoisòmers (isòmers geomètrics)

Desviació d’un feix de llum polaritzada

Un dels isòmers el desplaça a la dreta dextrògir (+)

L’altre isòmer el desplaça a l’esquerra levògir (-)

Monosacàrids cíclics

Glúcids

1. Monosacàrids

a) Isomeria

b) Monosacàrids

cíclics

c) Principals

monosacàrids

2. Disacàrids

3. Polisacàrids

4. Heteròsids

D-glucosa

β-glucosa α-glucosa

carboni anomèric (1)

Monosacàrids cíclics

Glúcids

1. Monosacàrids

a) Isomeria

b) Monosacàrids

cíclics

c) Principals

monosacàrids

2. Disacàrids

3. Polisacàrids

4. Heteròsids

Isomeria conformacional

Forma cis Forma trans

Principals monosacàrids

Glúcids

1. Monosacàrids

a) Isomeria

b) Monosacàrids

cíclics

c) Principals

monosacàrids

2. Disacàrids

3. Polisacàrids

4. Heteròsids

β-D-glucosa

β-D-manosa

β-D-galactosa D-fructosa

D-ribosa D-2-desoxiribosa

Enllaç O-glicosídic

monosacàrid + monosacàrid disacàrid + H2O

Glúcids

1. Monosacàrids

2. Disacàrids

a) Enllaç O-

glicosídic

b) Principals

disacàrids

3. Polisacàrids

4. Heteròsids

Tipus

α-glicosídic

β-glicosídic

Nomenclatura

Lletra (C inicial C final)

Exemple:

α(1→4)

Principals disacàrids

Maltosa α(1 → 4) Celobiosa β(1 → 4)

Lactosa β(1→4) Sacarosa α(1 → 2)

Glúcids

1. Monosacàrids

2. Disacàrids

a) Enllaç O-

glicosídic

b) Principals

disacàrids

3. Polisacàrids

4. Heteròsids

1. Monosacàrids

2. Disacàrids

3. Polisacàrids

a) Energètics

b) Estructurals

4. Heteròsids

Glúcids

Característiques

Cadenes molt llargues de monosacàrids o disacàrids

Poden ser lineals o ramificats

Enllaç O-glicosídic

Sucres lents

Insolubles en aigua

No són dolços

Formen sòlids no cristal·lins

No són reductors

Tipus

Homopolisacàrids

Heteropolisacàrids

1. Monosacàrids

2. Disacàrids

3. Polisacàrids

a) Energètics

b) Estructurals

4. Heteròsids

Glúcids

Energètics

Midó

Reserva energètica dels vegetals (llavors cereals, fruits immadurs)

Amilosa

cadena lineal de glucoses α(1→4) (unes 250)

forma hèlix de 6 glucoses per volta

Amilopectina

cadena lineal de

glucoses α(1→4)

(unes 1000)

ramificacions amb

enllaços α(1→6)

cada 10 ó 20

glucoses

1. Monosacàrids

2. Disacàrids

3. Polisacàrids

a) Energètics

b) Estructurals

4. Heteròsids

Glúcids

Energètics

Glicogen

Reserva energètica dels animals

Estructura amilopectina (ramificacions cada 8 glucoses)

S’emmagatzema al fetge i als músculs

Estructurals

Cel·lulosa

Paret cel·lular vegetals

Cadena lineal de glucoses (15.000) amb enllaç β(1→4)

Quitina

Exoesquelets invertebrats

(insectes, mol·luscs, etc.

Cadena lineal de NAG

amb enllaç β(1→4)

Glúcid + una altra molècula

Glucosaminoglicans

Peptidoglicans

Glúcids

1. Monosacàrids

2. Disacàrids

3. Polisacàrids

4. Heteròsids

glucosa + àcid urònic + proteïna

Exemples: sulfat de condroïtina, àcid hialurònic

propis dels vertebrats

pèptids + polisacàrids

paret bacteriana

Glicolípids

Glúcids + lípids

part exterior de la membrana cel·lular

Exemple: antígens grups sanguinis

Glicoproteïnes

Glúcids + proteïnes

Exemple: immunoglobulines