Corso di laurea in ingegneria Biomedica A.A. …...3) La catena principale viene numerata in modo...

Orario delle Lezioni:

1 semestre (settembre-dicembre)

Lunedì 14-17

Modulo di Biochimica 3 CFU (30 ore)

Dott.ssa Morena Arba PhD.

morena.arba@unica.it

http://people.unica.it/morenaarba

Per il ricevimento studenti contattare il docente

Corso di laurea in ingegneria Biomedica A.A. 2017/2018

Programma del corso:

Fondamenti di chimica organica (6 ore):

Alcani Ibridizzazioni del carbonio: Nomenclatura. Isomeria di

posizione e conformazionale. Ciclo alcani. Il cicloesano. Isomeria

conformazionale e geometrica nei ciclo alcani, alcheni, alchini,

gruppi funzionali

Introduzione alla biochimica (2ore):

I costituenti chimici degli esseri viventi

L'acqua: proprietà chimiche e fisiche

il legame a idrogeno, i legami deboli

Programma del corso:

Carboidrati (3ore)

struttura, nomenclatura

classificazione: monosaccaridi, disaccaridi, polisaccaridi

polisaccaridi strutturali e di riserva: cellulosa, amido, glicogeno

glicosamminoglicani

proteoglicani, glicoproteine, glicolipidi, gruppi sanguigni (cenni)

Basi azotate e nucleotidi (1ora)

Amminoacidi, peptidi e proteine (4 ore)

struttura e proprietà ottiche e funzionali degli amminoacidi

proprietà acido-base degli amminoacidi, legame peptidico

generalità delle proteine, livelli di struttura: primaria, secondaria,

terziaria e quaternaria

Programma del corso:Enzimi (3 ore)

generalità e classificazione, cofattori, coenzimi e vitamine

idrosolubili, fattori che influenzano l’attività enzimatica, modalità

di regolazione dell’attività enzimatica

Proteine respiratorie: (4 ore)

Mioglobina ed Emoglobina: Struttura e funzione, allosteria e

cooperatività, modulatori allosterici negativi, patologie

Proteine fibrose (1 ora)

collagene: struttura, proprietà, cheratina, fibroina della seta

Lipidi (2 ore)

acidi grassi e triacilgliceroli, lipidi delle membrane biologiche

Programma del corso:

Membrane Biologiche (2 ore)

Struttura e funzione,

Meccanismi di trasporto attraverso le membrane

Introduzione al metabolismo (2 ore)

definizione di metabolismo, catabolismo e anabolismo.

Catabolismo dei glucidi come esempio di via metabolica

(Glicolisi cenni)

Introduzione alla biochimica di Lehninger

D. Nelson – M. Cox

Zanichelli (quarta edizione)

Per la consultazione:

Chimica Organica

Harold Hart, Leslie E. Craine, David J.Hart

Zanichelli

I Principi di biochimica di Lehninger

D. Nelson – M. Cox

Zanichelli (quarta edizione)

Modalità di superamento dell’esame:

1° Verifica scritta

2° Verifica scritta (per chi supera la prima)

Esame scritto a fine corso nella prima data disponibile

riportata nel calendario degli esami (per chi NON ha

superato o NON ha sostenuto la verifica in itinere)

ATTENZIONE!!!

Chi non avrà seguito almeno il 75% delle lezioni NON può sostenere

le verifiche in itinere !!!

Esami orali in tutte le altre date degli appelli riportate nel

calendario degli esami

Modalità di superamento dell’esame:

1° Verifica scritta

2° Verifica scritta (per chi supera la prima)

Esame scritto a fine corso nella prima data disponibile

riportata nel calendario degli esami (per chi NON ha

superato o NON ha sostenuto la verifica in itinere)

VOTO

I VERIFICA

VOTO

II

VERIFICA

VOTO

FINALE

29.7 30 19.1 19 = (29.7+19.1)/2= 24.4 24

Fondamenti di

Chimica Organica

Spiega la struttura e la funzione delle forme

biologiche in termini chimici

BIOCHIMICA

CHIMICA ORGANICA

Elementi essenziali per la vita

La chimica degli organismi è organizzata intorno al

CARBONIO

Il numero atomico (Z) corrisponde al numero di protoni contenuti in un

nucleo atomico. In un atomo neutro è pari anche al numero di elettroni

Chimica Organica : chimica dei composti del

CARBONIO

Z=6

Configurazione elettronica

1s22s22p2

promozione

Stato fondamentale Stato eccitato

un orbitale atomico : regione dello spazio attorno al nucleo atomico in cui

vi è la massima probabilità di trovare un elettrone

il carbonio forma

sempre 4 legami covalentinon possiede coppie di elettroni non condivise

Gli ELETTRONI DI

VALENZA sono

direttamente coinvolti nel

legame chimico

Caratteristica: capacità di condividere elettroni

il carbonio

forma sempre

4 legami

covalentinon possiede

coppie di

elettroni non

condivise

C 4 legami semplici

C1 legame doppio

2 legami semplici

C1 legame triplo

1 semplice

Chimica Organica : chimica dei composti del

CARBONIO

L’atomo di Carbonio può formare legami

singoli, legami doppi e legami tripli

Chimica del Carbonio

Generalmente l’ossigeno forma in totale 2 legami

Generalmente l’azoto forma in totale 3 legami

NN N

3 legami semplici

1 legame doppio

1 legame

semplice

1 legame triplo

2 legami semplici 1 legame doppio

OO

L’idrogeno forma sempre 1 solo legame.

H

generalmente lo zolfo forma in totale 2 legami

1 legame semplice

2 legami semplici 1 legame doppio

SS

gli alogeni (F, Cl, Br, I) formano 1 legame.

X 1 legame semplice X= F, Cl, Br, I

IDROCARBURI

Si dividono in 3 classi:

1) SATURI

2) INSATURI

3) AROMATICI

formati solo da carbonio e idrogeno

Legami semplici

C-C

Legami multipli

C=C CΞC

composti ciclici,

presenza anelli

benzenici

IDROCARBURI

Si dividono in 3 classi:

1) SATURI

2) INSATURI

3) AROMATICI

formati solo da carbonio e idrogeno

Alifatici

catena

aperta

Ciclici

Alcani

Alcheni

Alchini

cicloAlcani

cicloAlcheni

cicloAlchini

Idrocarburi alifatici

formano una serie omologa

costruzione regolare e ripetitiva in cui ogni termine della

serie differisce dal successivo e dal precedente per un

gruppo metilenico

(-CH2-)

ALCANIIdrocarburi saturi (non possiedono doppi legami)

Metano

CH4

C

H

H

HH 1 carbonio

CnH2n+2

109,5°

Nomenclatura ALCANI: Desinenza: -ano

prendono il nome dal numero di atomi di Carbonio che contengono

Nomenclatura ALCANI con ramificazioni:

1) Individuare la catena carboniosa più lunga PENTANO

2) Individuare i SOSTITUENTI ( gruppi legati alla catena principale)

3) La catena principale viene numerata in modo che il sostituente

che si incontra per primo lungo la catena assuma il numero più

basso possibile.

4) Quando due o più gruppi identici sono legati alla catena

principale, vengono usati i prefissi di-, tri-, tetra-.

1 2 3 4 5

2,2,4-trimetilpentano

Esercizio: denominare i seguenti composti

1) La catena con maggior numero di atomi di carbonio ne contiene 8

pertanto si tratta di un ottano;

2) numeriamo da destra a sinistra: la prima ramificazione con due atomi di

carbonio corrispondente a un gruppo etilico compare sul terzo carbonio,

mentre sul quarto e sul quinto carbonio vi sono due gruppi con tre atomi di

corrispondenti a gruppi propile.

3-etil, 4,5-dipropilottano

Esercizio: denominare i seguenti composti

1) La catena con maggior numero di atomi di carbonio ne contiene 8

pertanto si tratta di un ottano;

2) numeriamo da destra a sinistra: la prima ramificazione con due atomi di

carbonio corrispondente a un gruppo etilico compare sul quarto

carbonio a cui è legato anche un gruppo metilico. Sul quinto carbonio vi

è un gruppo con tre atomi di carbonio corrispondente a un gruppo n-

propile. 4-etil,4-metil,5- propilottano

Esercizio: denominare i seguenti composti

3-etil, 4,5-dipropilottano 4-etil, 4-metil, 5- propilottano

4,5-dietil,3,4-dimetil, 5-propilottano 3,5-dietil, 4,4- dipropilottano

ISOMERIA :

ETANO:

CH3CH3

ISOMERI CONFORMAZIONALI:

forme diverse della stessa molecola che possono

trasformarsi le une nelle altre per rotazioni

intorno a legami semplici

molecole con lo stesso numero e tipo di atomi ma

con diverse disposizioni degli atomi nello spazio

H

H

H

H H

H HH

HH

HH

STEREOISOMERIA CONFORMAZIONALE

dell’ETANO

CONFORMAZIONI: possibili forme tridimensionali interconvertibili

per semplice rotazione intorno al legame

Sfalsata/Stellata Eclissata

60°

C CH

H

H

H

H

H

ETANO:

CH3CH3

Sono STEREOISOMERI: isomeri nei quali gli atomi sono legati nello stesso

ordine ma con diverse allocazioni nello spazio

Isomeria di conformazione

EclissataSfalsata/Stellata

60°

Orbitali ibridi del CARBONIO

promozioneibridazione

Ibridazione sp3

2s 2px py pz

1s

2s 2px py pz

1s 1s

Orbitali ibridi del CARBONIO

promozione

2s 2px py pz

ibridazione

Ibridazione sp3

1s

2s 2px py pz

1s 1s

109,5°

TETRAEDRO

REGOLARE

CICLOALCANI:Formula Generale:

CnH2n

NON SI

POSSONO

INTERCONVERTIRE

STEREOISOMERIA :Gli atomi sono legati nella stessa sequenza ma con

diverse disposizioni nello spazio

ISOMERIA cis-trans :

Nei cicloalcani che hanno almeno due sostituenti

cisSostituenti dalla stessa parte

transSostituenti da parti opposte

ISOMERI CONFIGURAZIONALI

STEREOISOMERI GEOMETRICI

Sono composti diversi, con proprietà fisiche e

chimiche differenti

IDROCARBURI

Si dividono in 3 classi:

1) SATURI

2) INSATURI

3) AROMATICI

ALCANI

Legami semplici

C-C

ALCHENI e ALCHINI

Legami multipli

C=C CΞC

composti ciclici,

presenza anelli

benzenici

ALCHENI

C C

H

H

H

H

CH2 CH2

H

H

H

H

Sono idrocarburi insaturi

contengono lungo la catena 1 o più doppi

legami carbonio-carbonio

Formula generale: CnH2n n=2,3,4…

Etene

C2H4

Desinenza: -eneQuando ci sono più doppi

legami –diene, -triene…

I doppi legami possono essere:

1) CUMULATI:I doppi legami si trovano in

successione

2) CONIUGATI:I doppi legami si trovano

alternati con legami semplici

3) ISOLATI:

(non CONIUGATI)I doppi legami si trovano

separati da più legami

semplici

promozione ibridazione

Trigonale planare 120°

Ibridazione sp2 Alcheni

Legameσ: Ha origine dalla sovrapposizione dei due orbitali sp2

Legame π: Ha origine dalla sovrapposizione laterale degli orbitali p

situati su atomi adiacenti

sp2 sp2

2s px py pz

1s

2s px py pz

1s 1s

Legame π :

Origina dalla sovrapposizione laterale di orbitali p

situati su atomi adiacenti

È impedita la rotazione intorno al doppio legame

C=C

Gli orbitali sp2 giacciono tutti sullo stesso piano

Il legame C=C è più corto del legame C-C:

doppietti elettronici condivisi = nuclei più vicini

- Il doppio legame C=C è costituito da un legame σ e da un

legame π.

- I due elettroni del legame σ si trovano lungo la linea che

congiunge i nuclei

- I due elettroni del legame π si trovano in una zona dello spazio

situata al di sopra e al di sotto del piano individuato dai due

atomi di C e dai 4 atomi ad essi legati

HH CH3H

C C

CH3H3C H

C C

H3C

Isomeria cis-transSTEREOISOMERIA GEOMETRICA:

Ogni C del doppio legame deve essere legato a

due atomi o gruppi differenti

• Idrocarburi

insaturi

• Presenza di tripli

legami C Ξ C

• Desinenza -ino

Formula generale:

CnH2n-2

n=2,3,4…

HC CH

1 2

12 HC CCH3

1 2 3

Etino

Propino

ALCHINI

I due alchini più semplici:

180°

Entrambe le molecole contengono 4 atomi

su una linea retta

Molecole lineari, non è possibile l’isomeria

cis-trans

promozione ibridazione

Ibridazione sp2s px py pz

1s

2s px py pz

1s

sp

1s

- Il triplo legame C≡C ha origine dalla sovrapposizione

coassiale di due orbitali ibridi sp (per formare un legame σ) e

dalla sovrapposizione laterale di quattro orbitali p, paralleli a

due a due che porta alla formazione di due legami πperpendicolari tra loro.

https://www.youtube.com/watch?v=g1fGXDRxS6k

https://www.youtube.com/watch?v=Kb0mxAMHnfE

https://www.youtube.com/watch?v=8VBs_xf7yLs

ETEROCICLICI:

Composti organici ciclici nei quali almeno un

atomo di C è stato rimpiazzato da ETEROATOMI

(atomi diversi dal C)

atomi ≠ C

C6H6

Piridina

Aromatici

Composti ciclici con

uno o più eteroatomi

che sostituiscono un

atomo di C nella

molecola del

BENZENE

ETEROCICLICI:

Composti organici ciclici nei quali almeno un

atomo di C è stato rimpiazzato da ETEROATOMI

atomi ≠ C

Non

aromatici

C6H6

eterocicli penta-atomici

pirrolo furano tiofene

ON

H

S

N

N

H

ImidazoloSi trova nell’istidina

1 eteroatomo

2 eteroatomi

Si trova nell’eme

Anello degli

zuccheri a 5

atomi

tiofeni sono

importanti composti

eterociclici utilizzati

nella sintesi

farmaceutica per

produrre molecole

più complesse

N

N

H

imidazolo

ETEROCICLICI AROMATICI

composti ciclici con l’anello formato non solo da atomi di C e H ma con

eteroatomi es O,N,S

anello a 5 atomi

piridina

N

H

Eterociclici con anelli condensati

Benzene+pirrolo = INDOLO

Pirimidina + Imidazolo =

PURINA

N

N N

N

H

anello a 6 atomi

pirimidina

Riassunto nomenclatura:

ALCANO,

Suffisso -ano

ALCHENE

Suffisso -ene

ALCHINO

Suffisso -ino

ESEMPI:

Riassunto nomenclatura:Alcani-Alcheni-Alchini ramificati

Regole IUPAC

1) Individuare la catena carboniosa più lunga

2) Individuare il doppio/triplo legame e il sostituente

3) Numerare la catena

ESERCIZIO:

Orto meta para

ESERCIZIO: