View
181
Download
0
Category
Preview:
Citation preview
REAKSI SN1 dan SN2
Disusun Oleh:
1. Atik Setyani(4311412013)
2. Laura pangaribuan (4311412015)
3. Sabrina (4311412029)
4. Ninda kirana jati ( 4311412035)
5. Arina sofa (4311412039)
Dosen Pengampu:
Dr. Sudarmin, M.Si,.
UNIVERSITAS NEGERI SEMARANG
2013
Kimia / Rombel : 01
BAGAIMANA SUATU REAKSI BISA TERJADI ?
Suatu reaksi terjadi karena satu molekul atau lebih memiliki
energi yang cukup (energi aktivasi) untuk memutuskan
Ikatan
REAKSI SN1 dan SN2
Reaksi SenyawaOrganik
Eliminasi Subtitusi
Adisi
Oksidasi –Reduksi
KLASIFIKASI ALKIL HALIDA
Karbon ujung alkil halida ialah atom karbon yang terikat pada halogen
ALKIL HALIDA PRIMER (1o)
ALKIL HALIDA SEKUNDER (2o)
ALKIL HALIDA TERSIER (3o)
CH3-CH2-Br
(CH3)2CH2-CH-Br
(CH3)3C-Cl 2 -kloro-2 metil propana
2-bromobutana
Bromometana
Contoh Alkil Halida
REAKSI ELIMINASI
REAKSI E1 REAKSI E2
REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIKREAKSI SN1 REAKSI SN2
REAKSI ALKIL HALIDA
Reaksi SubstitusiReaksi substitusi atau disebut reaksi pertukaran gugus
fungsi terjadi saat atom atau gugus atom dari suatu senyawa karbon digantikan oleh atom atau gugus atom
lain dari senyawa yang lain
Y + R-X R-Y + X
Contoh alkil halidaAtom karbon ujung suatu alkil halida mempunyai muatan positif parsial
RF RCl RBr RINaiknya reaktivitas
Kereaktifan alkil
1° > 2° > 3°
Nukleofil adalah spesi yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi
Nu-
Contoh Nukleofil : OH- CH3O- H2O CH3OH CH3NH2
NUKLEOFIL
Nukleofisilitas
Naiknya nukeofilitas
H2O ROH Cl- Br- -OH -OR I- -C N
Ukuran kemamapuan suatu pereaksi untuk menyebabkan reaksi
substitusi
Nukleofilisitas
Reaksi Bersaing
Alkil Halida Substitusi dan Eliminasi
Struktur Alkil Halida
Primer cenderung bereaksi Substitusi
Sekunder dapat substitusi dapat juga eliminasi
Tersier cenderung eliminasi
Reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler
menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti -OH, -CN, CH3O-
Hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder
Serangan dilakukan dari belakang
REAKSI SN2
•
Serangan dari belakang
Reaksi antara bromo etana dengan ion hidroksida
PereaksiKeadaan transisi
Energi potensial tinggi, mampu kembali ke pereaksi atau terus ke
produk
Produk
Reaksi SN2 secara umum
Energi aktivasi
Fresenden hal 176
Fresenden hal178
Pengaruh struktur• 1. OH- + CH3Br CH3OH + Br-
Bromo metana metanol
• 2. OH- + CH3CH2Br CH3CH2OH + Br-
Bromo etana etanol
Metil halida
Alkil bromida primer
Tabel Laju Relatif Rata-Rata Alkil Halida dalam reaksi SN2
Alkil halida Laju RelatifCH3X 30CH3CH2X 1CH3CH2CH2X 0,4CH3CH2CH2CH2X 0,4
(CH3)2CHX 0.0025 (CH3)3CX 0
3°RX 2°RX 1°RX CH3X
Naiknya laju reaksi SN2Rintangan Sterik
Fresenden halaman :180
Diagram energi SN2 macam-macam alkil halida
Reaksi SN1 ( substitusi nukleofilik unimolekuler )
t-bromida (alkil halida) tersier, tidak bereaksi SN2 karena rintangan sterik, tetapi bila ditambah nukleofil yang berbentuk basa yang sangat lemah( H2O, CH3CH2OH) dihasilkan produk substitusi dan eleminasi. air sebagai pelarut maka reaksi ini disebut “ REAKSI SOLVOLISIS “
(CH3)3COH + (CH3)2-C = CH2
(CH3)-C-O-CH2-CH3 (CH3)-C = CH2
H2O
CH3CH2OH
(CH3)3CBr
+
70% 30%
80% 20%MEKANISMENYA
Tahap 1. (CH3)3C-Br (CH3)C+........Br- (CH3)3C+ + Br-
2 . (CH3)3+ + H2O (CH3)3C+.....OH+
H(CH3)3C OH+
H
(CH3)3C OH+H
3. + H2O (CH3)3C - OH + H3O
Mekanisme Reaksi SN₁
(CH3)3 C++
Diagram energi SN1
Fresenden halaman 183
Stereokimia Suatu Reaksi SN₁KARBOKATION
sebuah atom karbon, yang mengikat hanya tiga gugus
Ikatan gugus-gusgus ini terletak dalam sebuah bidang
Sudut yang diapit dalam 2 ikatan ini 120 , karbon postiv berhibridisasi -sp2
dan memilki orbital kososng
C +R
RR
Orbital p kosong
Sudut ikatan sigma disekitar C* kira-kira 120°
Mekanisme SN1
H3C
C2H5
Cl
CCH2-CH2-CH2-CH3
H3C
C2H5
CH2-CH2-CH2-CH3
H3C
C2H5
CH2-CH2-CH2-CH3C
H2O
H2O
H3C
C2H5
OH
CCH2-CH2-CH2-CH3
H3C
C2H5
OH
CH2-CH2-CH2-CH3C
(R)
(S)
C
Tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil, tetapi hanya bergantung pada konsentrasi alkil halida.
Cepatnya reaksi antara R+ dan Nu:-
Hanya terjadi jika karbokation terbentuk
SN1 bersifat orde pertama , reaksi SN1 juga disebut reaksi unimolekuler
Laju SN1 = k [RX]
Reaktivitas Relatif Dalam Reaksi SN1
Laju relative alkil bromide pada kondisi SN1 yang lazimCH₃Br 1,00a
CH₃CH₂Br 1,00a
(CH₃)₂CHBr 11,6(CH₃)₃CBr 1,2 x 10⁶
Penataan ulang Karbokation
Fessenden halaman 188
Kestabilan Karbokation
STABILITAS KESTABILAN KARBOKATION
Stabilisasi C+ :
penataan ulang:* pergeseran metil
* pergeseran H
KESTABILAN KARBOKATION
Karbokation Sekunder Karbokation Tersier
STABILITAS KARBOKATION
Karbokation Primer Karbokation Sekunder
Pergeseran H
STABILITAS KARBOKATION
Pergeseran Metil
Karbokation Primer Karbokation Tersier
+
H3C CH3
Energi turunKation Sekunder
HCH3
CH3
+
Kation Tersier
KARBOKATION MELAKUKAN PENATAAN ULANG UNTUK MEDAPATKAN ENERGI YANG LEBIH RENDAH (lebih stabil)
Mengapa Ada Penataan Ulang?
CH CH3CH3C +
H
C+
H CH CH3
CH3
C+
H3C CH CH3
H
Benzilik tersier
Benzilik sekunder
sekunder
CH CH3CH3C+
H
no
no
yesGugus yang berkompetensi H atau Me atau Ph?
Gugus yang berpisah adalah yang memberikan karbokation paling stabil
Gugus Mana yang Paling Stabil ?
PERBEDAN SN1 DAN SN2REAKSI SN1 REAKSI SN2
Bereaksi dengan 3 tahapLaju reaksi tidak bergantung pada nukleofil
Laju reaksi bergantungkonsentrasi Nu: dansubstrat (alkil halida)
Bereaksi dengan nukleofil lemah. Seperti
H2O, ROH
Bereaksi dengan nukleofil kuat. Seperti
-OH,-OR,-CN
Alkil 3o> 2o> 1o Alkil 1o> 2o> 3o
TERIMAKASIH&
Selamat Belajar
Reaksi Eliminasia. Reaksi E1 Ada dua tahapan melalui karbokation Tahap 1. = tahap SN1. Tahap 2. karbokation memberikan sebuah proton (H+) kpd suatu basa sangat lemah.
Reaksi E1 alkil halida kurang penting E1 alkohol sangat penting.
Tahap 1 = SN1 (CH3)3CBr (CH3)3C (CH3)3C - OH-Br H2O-H+
E1 (CH3)2C - CH2 (CH3)2C = CH2 + H3O+H2O
H
Eliminasi alkil halida: dehidrohalogenasi
C
H
C
X
C C+ + BH +B X
Basa kuat : KOH/ethanol; CH3CH2ONa/CH3CH2OH; tBuOK/tBuOH
EliminasiReaksi Umum :
alkil halida basa kuat produk (alkena)
Mekanisme
E1 E2
Br
+ +EtONaEtOH
61% 20% 19%
Br+EtONa
EtOH71% 29%
Eliminasi
Produk mengikuti aturan Zaitsev :
alkena lebih stabil, dihasilkan lebih banyak
MEKANISME REAKSI E2
1. Basa menyerang atom H dari arah berlawanan dengan X (Br).
2. Atom X (Br) pergi dari arah berlawanan dengan basa sebagai ion X- (Br-).
3. Atom-2 C dan membentuk ikatan rangkap menghasilkan alkena.
REAKSI E2
DEHIDROBROMINASI ISOPROPIL BROMIDA Dengan LARUTAN NATRIUM ETOKSIDA Dalam ETANOL
C2H5O:-
H
H2C C CH3
Br
H H
H2C C CH3
Br-
HC2H5O:-
..
C CH
CH3
H
H+ Br- C2H5OH+
PROPENAISOPROPIL BROMIDA
Mekanisme E2 : eliminasi bimolekuler
• Reaksi adalah bimolekul, V tergantung pada konsentrasi RX dan B–
V = k[RX][B–]
Tahap penentu laju reaksi melibatkan konsentrasi B–
• reactivity: RI > RBr > RCl > RF
Tahap penentu laju reaksi melibatkan pemutusan ikatan R—X
(Reaksi tidak tergantung pada jenis RX apakah 1º, 2º, atau 3º)
kekuatan ikatan R—X meningkat
Mekanisme E2
A. Satu tahap, mekanisme serentak:
C C
X
H
C C
X
HB
C C
B H
X
B
Br
+ OH-
Zaitsev
Mekanisme E2
B. Anti elimination
HC C
X
HC C
X
anti periplanar-kebanyakan molekuldapat mengadopsi konformasi lebih mudahEliminasi E2 biasanya terjadi ketika H dan X adalah anti
syn periplanar-tetapi eklips!
Mekanisme E2
CH3
Br
Br
CH3
+EtONaEtOH
""
major minor
major
Contoh :
Mekanisme E2
B. Anti elimination
CH3
Br
HH
CH3
Br
HH
but
Br harus aksial untuk menjadi anti terhadap H:
Br anti terhadap kedua H produk berorientasi Zaitsev
Br anti hanya pada H yang memberikan produk berorientasi non-Zaitsev
Mekanisme E2
Penjelasan contoh :
B. Anti elimination
tetapi
Mekanisme E2:
V = k[RBr][B–]Reaktivitas: RI > RBr > RCl > RF (tidak ada efek 1º, 2º, 3º)
Namun jika:
Maka :V = k[RBr] E1
Reaktivitas: RI > RBr > RCl > RF (melibatkan pemutusan R–X)dan: 3º > 2º > 1º (melibatkan R+)
A. Mekanisme E1
minormajor
EtONaEtOH +
Br
minormajor
EtOH
+Br
Mekanisme E1
Step 1:(RLS)
Step 2:
Br
H
+ Br
EtOH
+ EtOH2
EtOH + HBr
- R+ dapat mengalami penataan ulang eliminasi biasanya terjadi dengan kehadiran basa kuat
Mekanisme E1
A. Mekanisme E1
Tahap 1: Penentu laju
Tahap 2:
TERIMAKASIH&
Selamat Belajar
Recommended