OCF-Vortrag Suzuki-Kupplung Sigle Nadzeya 11.01.2010

OCF-Vortrag

Suzuki-Kupplung

Sigle Nadzeya

11.01.2010

Inhalt:

1.Einleitung

2.Suzuki-Kupplung:

- Mechanismus

- Variationen

- Beispiel

- Vergleich gegen anderen Kupplungsreaktionen

3.Literatur

1.Einleitung:

Kupplungsreaktionen:

bezeichnet man eine Reaktion, bei der 2 org. Gruppen

(Alkyl-, Aryl-, Vinylgruppe) mit einander verknüpft werden. Man verwendet metallorg. Verbindungen, deren Metallatom ein Übergangsmetall ist.

2.Suzuki-Kupplung:

Allgemein:

2.Suzuki-Kupplung:

2.Suzuki-Kupplung:

2.Suzuki-Kupplung:

2.Suzuki-Kupplung:

CH3 Pd CH3

L

L

CH3 Pd CH3

L

CH3PdL

CH3

LL Pd CH3

CH3Me-Me + Pd(0)L2

-L

-L

PEt3 < PEt2Ph < PMePh2 < PEtPh2 < PPh3

2.Suzuki-Kupplung:

2.Suzuki-Kupplung:

N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates:

2.Suzuki-Kupplung:

2.Suzuki-Kupplung:

Katalysator [M]

m = B (Suzuki)

Sn (Stille)

Si (Hiyama)

Li (Murahashi)

Mg (Kumada)

Cu (Normant)

Al, Zn, Zr (Negishi)

[M] = Fe, Ni, Cu, Pd, Rh,...

X = I, Br, Cl, OTf,...

m X

+

3.Literatur:

Paula Y. Bruice,Organische Chemie, 5.Auflage Eischenbroich C., Organometallchemie, 4.Auflage James C. Anderson, Hilmi Namli, C.A. Roberts, Tetrahedron, 1997,53(44), 15123-15134 David M. Knapp, Eric P. Gillis, and Martin D. Burke J. AM. CHEM. SOC. 2009, 131, 6961–

6963 A. Suzuki, N. Miyaura, Chemical Reviews, 1995,95, 2457-2483