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1.ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS
PODE OCORRER EM:
1.1. COMPOSTOS COM CARBONO COM
DUPLA LIGAÇÃO
1.2. COMPOSTOS CÍCLICOS
1.1. ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS COM CARBONO COM DUPLA LIGAÇÃO
CADA CARBONO DA DUPLA LIGAÇÃO DEVE TER DOIS LIGANTES DIFERENTES.
CIS TRANS
H Cl Cl H
C C
C C
H Cl H Cl
1.2. ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS CÍCLICOS.
CIS TRANS
Cl Cl Cl
Cl
COMPOSTOS CAPAZES DE DESVIAR O PLANO DA LUZ POLARIZADA
LUZ LUZ
NATURAL POLARIZADA
PRISMA COMPOSTO
DE NICOL
SUBSTÂNCIAS OPTICAMENTE ATIVAS DESVIAM O PLANO DA LUZ POLARIZADA. CADEIA ABERTA : APRESENTAM CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL (C*).
OH
H3C – C* – COOH
H
COMPOSTOS COM 1C* :
Um isômero dextrógiro (d).
Um levógiro (ℓ).
Uma mistura racêmica (formada por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro).
COMPOSTOS COM nC* DIFERENTES:
2n isômeros opticamente ativos,
sendo 2n-1 dextrógiros, 2n-1 levógiros
e 2n-1 racêmicos. (lei de van't Hoff)
COMPOSTOS COM 2C* IGUAIS –
Um isômero levógiro,
um dextrógiro,
um racêmico
e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna).
OH
H3C – C – COOH
H
*
1 C* : 1 isômero dextrógiro, 1 isômero levógiro e uma mistura racêmica : 50% d + 50% ℓ.
OH Cl H3C – C – C - COOH
H H
* *
2 C* DIFERENTES: 22 = 4.
4 ISÔMEROS OPTICAMENTE ATIVOS : 2 DEXTRÓGIROS, 2 LEVÓGIROS E 2 MISTURAS
RACÊMICAS.
ISOMERIA ÓPTICA
EM CADEIA FECHADA:
O composto apresenta
molécula assimétrica.
ISOMERIA ÓPTICA EM CADEIA FECHADA
Cl
Br
Cl Cl
ISOMERIA ÓPTICA EM CADEIA FECHADA
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