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1.ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS PODE OCORRER EM: 1.1. COMPOSTOS COM CARBONO COM DUPLA LIGAÇÃO 1.2. COMPOSTOS CÍCLICOS

Química PPT - Isomeria Geométrica

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1.ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS

PODE OCORRER EM:

1.1. COMPOSTOS COM CARBONO COM

DUPLA LIGAÇÃO

1.2. COMPOSTOS CÍCLICOS

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1.1. ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS COM CARBONO COM DUPLA LIGAÇÃO

CADA CARBONO DA DUPLA LIGAÇÃO DEVE TER DOIS LIGANTES DIFERENTES.

CIS TRANS

H Cl Cl H

C C

C C

H Cl H Cl

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1.2. ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS CÍCLICOS.

CIS TRANS

Cl Cl Cl

Cl

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COMPOSTOS CAPAZES DE DESVIAR O PLANO DA LUZ POLARIZADA

LUZ LUZ

NATURAL POLARIZADA

PRISMA COMPOSTO

DE NICOL

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SUBSTÂNCIAS OPTICAMENTE ATIVAS DESVIAM O PLANO DA LUZ POLARIZADA. CADEIA ABERTA : APRESENTAM CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL (C*).

OH

 

H3C – C* – COOH

 

H

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COMPOSTOS COM 1C* :

Um isômero dextrógiro (d).

Um levógiro (ℓ).

Uma mistura racêmica (formada por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro).

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COMPOSTOS COM nC* DIFERENTES:

2n isômeros opticamente ativos,

sendo 2n-1 dextrógiros, 2n-1 levógiros

e 2n-1 racêmicos. (lei de van't Hoff)

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COMPOSTOS COM 2C* IGUAIS –

Um isômero levógiro,

um dextrógiro,

um racêmico

e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna).

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OH

 

H3C – C – COOH

 

H

*

1 C* : 1 isômero dextrógiro, 1 isômero levógiro e uma mistura racêmica : 50% d + 50% ℓ.

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OH Cl H3C – C – C - COOH

  H H

* *

2 C* DIFERENTES: 22 = 4.

4 ISÔMEROS OPTICAMENTE ATIVOS : 2 DEXTRÓGIROS, 2 LEVÓGIROS E 2 MISTURAS

RACÊMICAS.

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ISOMERIA ÓPTICA

EM CADEIA FECHADA:

O composto apresenta

molécula assimétrica.

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ISOMERIA ÓPTICA EM CADEIA FECHADA

Cl

Br

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Cl Cl

ISOMERIA ÓPTICA EM CADEIA FECHADA