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QUMICA ORGNICA
Teora de Estereoqumica
GERMN FERNNDEZ
Versin: 1.0
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1. INTRODUCCIN
Los enantimeros R y S del
Propranolol actan de modo muy
diferente en el organismo. As, el (R)-
propranolol se emplea como
anticonceptivo, mientras que el (S)-
propranolol es un antidepresivo.
(R)-Propranolol
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Antihipertensivo, -bloqueador.Indicado para tratar la hipertensinarterial, arritmias cardiacas, arritmiae intoxicacin digitlica, prevencindel infarto de miocardio.
(S)-Propranolol
Definicin de ismero
Se llaman ismeros a aquellas molculas que poseen la misma frmula molecular
pero diferente estructura. Se clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros.
Ismeros estructurales
Los ismeros estructurales difieren en la forma de unir los tomos y a su vez se
clasifican en ismeros de cadena de posicin y de funcin.
Estereoismeros
Los estereoismeros tienen todos los enlaces idnticos y se diferencian por la
disposicin espacial de los grupos. Se clasifican en ismeros cis - trans o
geomtricos, enantimeros y diastereoismeros.
Centro quiral o asimtrico
Se llama centro quiral o asimtrico a un tomo unido a cuatro sustituyentes
diferentes. Una molcula que posee un centro quiral tiene una imagen especular no
superponible con ella, denominada enantimero.
Actividad ptica
Los enantimeros poseen casi todas las propiedades fsicas idnticas, con la
excepcin de la actividad ptica. Uno de los enantimeros produce rotacin de la
luz polarizada a la derecha (dextrgiro) y el otro rota la luz polarizada a la izquierda
(levgiro).
Estereoqumica en reacciones
Las reacciones de halogenacin radicalaria sobre molculas en las que puedan
formarse centros quirales producen mezclas de enantimeros en igual cantidad o
de diastereoismeros en distinta proporcin.
Separacin de enantimeros
Los enantimeros tienen casi todas las propiedades fsicas iguales, difieren en la
rotacin de la luz polarizada, pero poseen el mismo punto de fusin y ebullicin e
idntica solubilidad. Por tanto, no les podemos aplicar los metodos tradicionales de
separacin y hay que recurrir a tcnicas especiales. La separacin va
diastereoismeros, consiste en transformar la mezcla de enantiomeros en mezcla
de diastereoismeros por adicin de un reactivo quiral, los diastereoismeros son
fcilmente separables por mtodos fsicos.
1. Introduccin2. Ismeros estructurales3. Ismeros geomtricos4. Enantimeros5. Diastereoismeros6. Nomenclatura de enantimeros7. Mezcla racmica y forma meso
8. Actividad ptica9. Molculas con varios centros quirales10. Proyeccin de Fischer11. Notacin R/S en proyeccin de Fischer12. Esteroqumica de las reacciones13. Reaccin estereoselectiva y estereoespecfica14. Separacin de enantimeros
QUMICA ORGNICA - ESTEREOQUMICA 2
2. ISMEROS ESTRUCTURALES
2-Butanol
Dietil ter
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Modelo molecular del 2-butanol
Modelo molecular del dietil ter
Definicin de ismerosSe llaman ismeros a molculas que tienen la misma formula molecular
pero distinta estructura. Se clasifican en ismeros de cadena, posicin y
funcin.
Ismeros de cadenaSe distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un
ejemplo de este tipo de ismeros son el butano y el 2-metilpropano.
H3C
H2C
CH2
CH3H3C
CHCH3
CH3
C4H10
Butano 2-Metilpropano
Tanto el butano como el 2-metilpropano tienen la misma frmula molecular,
C4H10, pero diferente estructura. El butano presenta una cadena
carbonada lineal mientras que el 2-metilpropano es ramificado.
Ismeros de posicinEl grupo funcional ocupa una posicin diferente en cada ismero. El 2-
pentanol y el 3-pentanol son ismeros de posicin.
H3CCH
CH2
H2C
CH3
OH
H3C
H2C H
C
H2C
CH3
OH
C5H12O
El 2- y el 3-pentanol presentan la misma frmula molecular, C5H12O, pero
presentan diferente estructura por la posicin del grupo funcional dentro
de la cadena.
Ismeros de funcin.El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil ter presentan la
misma frmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y
ter- por ello se clasifican como ismeros de funcin.
H3CCH
CH2
CH3 H3C
H2C
O
H2C
CH3
OH
C4H10O
QUMICA ORGNICA - ESTEREOQUMICA 3
3. ISMEROS GEOMTRICOS
2-Buteno
Dimetilciclopentano
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trans-2-Buteno
trans-1,2-Dimetilciclopentano
Isomera cis/transSon compuestos que difieren en la disposicin espacial de sus grupos. Se
llaman cis los ismeros geomtricos que tienen los grupos al mismo lado y
trans los que lo tienen a lados opuestos.
cis y trans-2-ButenoEl 2-buteno puede existir en forma de dos ismeros dependiendo de la
orientacin espacial de los grupos metilos. Se llama ismero cis el
compuesto que tiene los metilos hacia el mismo lado. En el ismero trans
los metilos se encuentran orientados a lados opuestos.
C C C C
H3C
H H
CH3 H3C
H CH3
H
cis-2-Buteno trans-2-Buteno
En general la notacin cis/trans se emplea cuando existe al menos un
grupo igual en ambos carbonos sp2.
cis-2-Pentenotrans-2-Penteno
En este caso son los hidrgenos los que nos indican que ismero es cis y
cual trans.
cis y trans-1,2-DimetilciclopentanoTambin puede emplearse la notacin cis/trans en cicloalcanos. As, el cis-
1,2-Dimetilciclopentano presenta los metilos hacia el mismo lado y el trans
a lados opuestos.
CH3
CH3
CH3
CH3
cis-1,2-Dimetilciclopentano trans-1.2-Dimetilciclopentano
cis-2-Buteno
cis-1,2-Dimetilciclopentano
QUMICA ORGNICA - ESTEREOQUMICA 4
4. ENANTIMEROS
Enantimeros del 1-Bromo-1-cloroetano
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(R)-1-Bromo-1-cloroetano
(S)-1-Bromo-1-cloroetano
Definicin de EnantimerosLos enantimeros son imgenes especulares no superponibles. Se
caracterizan por poseer un tomo unido a cuatro grupos distintos llamado
asimtrico o quiral.
Ejemplo de enantimeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetanoEn los modelos moleculares puede verse que las dos molculas son
distintas, no se superponen.
Br
CCl H
CH3
Br
CClH
H3C
La presencia de un carbono asimtrico (con sustituyentes distintos: metilo,
hidrgeno, cloro y bromo) hace posible que la molcula y su imagen
especular sean distintas.
Ejemplo de enantimeros: (R) y (S)-AlaninaEl aminocido alanina puede existir en forma de dos enantimeros, que
son imgenes especulares.
NH2
CH3C
HCOOH
NH2
CCH3
HHOOC
La presencia de un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (-CH3,-H, -NH2 y -COOH) convierte a la alanina en un compuesto quiral y
pticamente activo, con una imagen especular (enantimero) no
superponible.
Como puede observarse en los modelos moleculares, la molcula y su
imagen especular difieren en la disposicin espacial de los grupos y no
existe ningn giro que permita superponerlas (son diferentes).
QUMICA ORGNICA - ESTEREOQUMICA 5
5. DIASTEREOISMEROS
Asignar Prioridades
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El bromo con mayor nmero atmicotiene prioridad "a", le sigue eloxgeno "b", la cadena carbonada"c" y por ltimo el hidrgeno "d"
C C
H2N COOH
H HBr Cl
C C
H2N COOH
H ClBr H
[1] [2][1] [2]
[1] Centro que se mantiene igual en ambas molculas
[2] Centro que cambia (cloro e hidrgeno cambiados de posicin)
Definicin de DiastereoismerosSon molculas que se diferencian por la disposicin espacial de los grupos,
pero que no son imgenes especulares. Un tipo de diastereoismeros son
los ismeros geomtricos (alquenos cis y trans). Para que dos molculas
sean diastereoismeros es necesario que al menos tengan dos centros
quirales. En uno de los centros los sustituyentes estn dispuestos igual en
ambas molculas y en el otro deben cambiar.
6. NOMENCLATURA DE ENANTIMEROS
Reglas para nombrar enantimerosPara dar notacin R/S a un centro quiral es necesario asignar prioridades a
los sustituyentes mediante las siguientes reglas:
Regla 1. Las prioridades de los tomos unidos al quiral se dan pornmeros atmicos. En el caso de istopos, tiene prioridad el de mayor
masa atmica.
Br
CH3C
HCl
D
CH2N
HCH2CH3
F
CCl Br
I
a
bc
d
a
bc
d
a
b
c
d
Las prioridades se dan por orden de nmero atmico de los tomos unidos
directamente al carbono asimtrico (dibujados en rojo)
CH
CCH3CH2
HCH3
H3C CH3
a
b
c
d
a
bc
d
Por nmero atmico el hidrgenotiene la menor prioridad "d". En lasdems cadenas encontrams carbonos(en rojo). El metilo tiene prioridad "c"por unirse a hidrgenos el carbonorojo. El etilo "b" por unirese a otrocarbono (azul) y el isopropilo "a" porunirse a dos carbonos (azules).
OH
CH3CH2CH2H
Br
QUMICA ORGNICA - ESTEREOQUMICA 6
Nomenclatura Enantomeros
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(R)-1-Bromoetanol
(S)-2-Butanol
Regla 2. Cuando dos o ms sustituyentes unidos al centro quiral tengan lamisma prioridad, se continua comparando las cadenas tomo a tomo
hasta encontrar un punto de diferencia.
Regla 3. Los enlaces dobles y triples se desdoblan considerndolos comosi fueran enlaces sencillos.
Cl H
ad
bcCarbono asimtrico
H3C CH2CH3
a b
cd
C CR
R
R
C C
R
R
R
C C
C CH C CH
C
C
C
C
C
O
HC
O
H
C
O
C N C N
N
N
C
C
REGLA 4. Para asignar notacin R/S seguimos el orden de prioridades a,b, c de los sustituyentes. Si esta sucesin se realiza en el sentido de las
agujas del reloj se dice que el centro es R (rectus, latn derecha). Si se
sigue el sentido contrario a las agujas al recorrer las prioridades a, b, c se
dice que es S (sinester, latn izquierda). Esta regla slo es vlida cuando el
grupo d est hacia el fondo del plano (enlace a trazos), si d sale hacia
nosotros (cua) la notacin es la contraria (R giro a la izquierda, S giro a la
derecha).
OH
CCH3CH2
HCH3
a
bc
d
S
El giro en el sentido contrario a laagujas, con el hidrgeno al fondo,nos da notacin S.
Br
CHO CH3
H
a
b
c
d
R
El giro en el sentido contrario a lasagujas con el grupo "d" hacia nosotrosda notacin R.
QUMICA ORGNICA - ESTEREOQUMICA 7
Formas Meso
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cis-1,2-Dimetilciclobutano
Las molculas que presentanelementos de simetra (planos, centrosde inversin y ejes alternantes) sonaquirales. Estas molculas nopresentan actividad ptica y tampocotienen enantimero.
Br
Cl
H
H
a
bc
dR
a
bc
d
S
Cl
CH3
Br
OH
a
bc
Ra
b
c
a
bc
a
b cR
R
R
En los siguientes ejemplos se da notacin R/S a molculas con varios
centros quirales.
7. MEZCLA RACMICA Y FORMA MESO
Mezcla racmicaMezcla equimolar de enantimeros (50%R, 50%S). Uno de los
enantimeros de la mezcla gira el plano de polarizacin de la luz el mismo
ngulo pero en sentido contrario que el otro enantimero, de ello se deduce
que la mezcla en igual proporcin de ambos enantimeros no muestra
rotacin ptica y es por tanto pticamente inactiva.
Forma mesoMolcula aquiral debido a la presencia de un elemento de simetra (plano,
centro de inversin o eje impropio).
Aunque las formas meso presentan carbonos asimtricos, el plano de
simetra elimina su quiralidad y por tanto su capacidad para rotar la luz
polarizada.
Cl Cl H3C CH3
HHCl Cl
2,4-Dicloropentano (forma meso)
2,3-Diclorobutano
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Polarmetro
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El polarmetro mide la rotacin de laluz polarizada al pasar a travs de unasustacia pticamente activa.
8. ACTIVIDAD PTICA
Los enantimeros y la actividad pticaLos enantimeros presentan propiedades fsicas idnticas, con la
excepcin de su comportamiento frente a la luz polarizada. Un
enantimero gira el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas
del reloj, es dextrgiro (+). El otro enantimero provoca rotacin en el
sentido contrario al de las agujas del reloj, es levgiro (-). Este fenmeno
asociado a sustancias quirales se conoce como actividad ptica.
Medida de la rotacin de la luzLa rotacin ptica se mide con un polarmetro que consta de de una fuente
de luz, un polarizador del que sale luz oscilando en un nico plano, la
cubeta que contiene el enantimero y un analizador que permite medir la
rotacin de la luz.
Imagen tomada de Carey
Rotacin ptica observada y especficaLa rotacin medida en el polarmetro se llama rotacin ptica observada y
se representa por . Su valor depende de numerosas variables como
temperatura, longitud de onda, concentracin, disolvente y tipo de
sustancia. Para evitar estas dependencias se define la rotacin ptica
especfica [ ].
[ =l c
: rotacin ptica observada
[ ]: rotacin ptica especfica
l: longitud de la cubeta (dm)
c: concentracin de la muestra (g/ml)
: longitud de onda de la luz (lnea D del sodio, 589 nm)
t: temperatura (25C)
t
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Exceso enantiomrico o pureza pticaCuando mezclamos dos enantimeros en igual proporcin la rotacin
ptica es nula [ ] = 0, se compensa la rotacin del dextrgiro con la del
levgiro (mezcla racmica). Si mezclamos enantimeros en distinta
proporcin se puede calcular la rotacin ptica mediante el exceso
enantiomrico o pureza ptica, que representa el porcentaje de
enantimero que provoca la rotacin de la luz.
% Pureza ptica =[ ]medido[ ]puro
x 100
Mximo nmero de estereoismerosEl nmero mximo de estereoismeros que presenta una molcula puede
calcularse con la frmula (2n), donde n representa el nmero de carbonos
asimtricos. As una molcula con 2 centros quirales presenta 4
estereoismeros.
9. MOLCULAS CON VARIOS CENTROS QUIRALES
H3C CH3
H H BrCl
H3C CH3
H HClBr
H3C CH3
H BrHCl
H3C CH3
Br HClH
n estereoismeros = 22
enantimeros
enantiomeros
S R S R
S S R R
Ejemplo 1. Dibujar los posibles estereoismeros del 2-Bromo-3-clorobutano
El 2-Bromo-3-clorobutano presenta 4 estereoismeros al tener dos centros
quirales. Estos cuatro estereoismeros se clasifican en dos parejas de
enantimeros.
Rotacin ptica del 2-metil-1-butanol
CH2OH
CH3C CH2CH3
H
(R)-2-metil-1-butanol
[ ]= +5,75
CH2OH
C CH3HH3CH2C
(S)-2-metil-1-butanol
[ ]= -5,75
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Emil FischerEjemplo 2. Dibujar los estereoismeros del 1,2-Dimetilciclohexano
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
Imagen especular
superponible.
El 1,2-Dimetilciclohexano tiene dos centros quirales. Por tanto, el
nmero mximo de estereoismeros es: 2n = 4. La simetra de la
molcula puede hacer que algunos estereoismeros no existan. As,
el cis-1,2-dimetilciclohexano carece de enantimero al ser una forma
meso y el nmero de estereoismeros es 3.
Cmo hacer una proyeccin de Fischer?Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molcula. En
la proyeccin de Fischer la molcula se dibuja en forma de cruz con los
sustituyentes con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical
y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto interseccin
de ambas lneas representa el carbono proyectado.
10. PROYECCIN DE FISCHER
Proyeccin de Fischer del 2-Clorobutano
CH2CH3
H3C HCl
giro
H Cl
CH2CH3
CH3
ProyeccinCH2CH3
CH3
H Cl
Emil Fischer (1852 1919) ,
qumico aleman. Fue profesor de
qumica en las Universidades de
Erlangen, Wzburg y Berln. En
1902 recibi el Premio Nobel por
sus trabajos sobre azcares.
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Proyeccin de Fischer
Proyeccin de Fischer del 2-Bromo-3-clorobutanoLa proyeccin de Fischer puede hacerse para varios carbonos de la
molcula. El primer paso consiste en dibujar la molcula eclipsada y en
segundo lugar girarla dejando unos grupos hacia nosotros y otros al fondo
del papel.
H3C CH3
H HCl Br
giroH Cl
H Br
CH3
CH3
Proyeccin
CH3
H Cl
CH3
H Br
Configuracin absoluta en Proyeccin de FischerPodemos dar notacin R/S en una proyeccin de Fischer siguiendo unas
sencillas reglas. Primero asignamos prioridades a los cuatro grupos que se
unen al carbono asimtrico. En segundo lugar nos fijamos en la posicin
del grupo d, si est arriba o abajo en la proyeccin de Fischer el giro en el
sentido de las agujas nos da notacin R y el giro en sentido contrario
notacin S, si est a derecha o izquierda el giro en sentido de las agujas
da notacin S y el giro en sentido opuesto notacin R.
Algunos ejemplos
11. NOTACIN R/S EN PROYECCIN DE FISCHER
Puede comprobarse en estas molculas que cuando se intercambia la
posicin de dos sustituyentes en una proyeccin de Fischer la notacin
R/S del centro quiral cambia.
CH2CH3
CH3
H Cl a
b
c
d
Grupo d en la horizontal
R
H
CH3
H3CH2C Cl ab
c
d
S
Grupo d en la vertical
Cl
H Br
H
H3C OH
a
b
c
d R
a
b
c
d
S
H3C CH2CH3
HH2N H Br
CH3
NH2H
Br H
CH2CH3
CH2CH3
CH3
NH2H
Br H
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Hidrgenos enantiotpicos
12. ESTEREOQUMICA DE LAS REACCIONES
Formacin de estereoismerosVamos a ver como las reacciones qumicas pueden introducir quiralidad en
las molculas, obtenindose productos en forma de mezclas racmicas o
bien mezclas de diastereoismeros.
Halogenacin del butano en C2El butano se halogena en presencia de bromo y luz, en el carbono 2, para
formar una mezcla de enantimeros. El radical formado presenta caras
enantiotpicas, que son halogenadas con igual probabilidad, dando lugar a
una mezcla racmica (enantimeros en igual proporcin)
Br2
h
Br Br
+
Etapa 1. Iniciacin
Br2 2Br
Etapa 2. Propagacin
C
CH3
CH2CH3HH
Br+ CHCHCH3
CH3+ HBr
CHCH2CH3
CH3+ Br2 C
Br
HCH3CH2CH3 C
Br
HCH3
CH2CH3+ Br
Hidrgenos enantiotpicosCara enantiotpica
Cara enantiotpica
Pareja de enantimeros
h
El mecanismo de esta reaccin consta de tres etapas: iniciacin,
propagacin y terminacin. La propagacin es la etapa que determina la
estereoqumica del producto final
1 2 3 4
Al sustituir cada hidrgeno por otrotomo, se forman enantimeros
CH2CH3
H3C HH
CH2CH3
H3C HBr
CH2CH3
H3C BrH
Pareja de enantimeros
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Hidrgenos diastereotpicos
Al sustituir cada hidrgeno por otrotomo, se forman diastereoismeros
Pareja de diastereoismeros
El producto se obtiene como mezcla racmica, debido a la formacin de un
radical plano que es halogenado por las dos caras. Los hidrgenos
enantiotpicos son qumicamente equivalentes y el bromo los sustrae con
la misma velocidad.
El radical generado es plano y los lbulos son atacados con igual
probabilidad por el bromo molecular, lo que produce 2-bromobutano
racmico.
Halogenacin del (S)-2-Clorobutano en C3La reaccin de halogenacin con bromo del(S)-2-Clorobutano sobre el
carbono C3 tiene el siguiente forma:
Las etapas de propagacin que determinan la estereoqumica del producto
formado son:
La halogenacin de la posicin C3 conduce a diastereoismeros. Las caras
del radical formado no son equivalentes y son atacadas a distinta velocidad
por la molcula de bromo. Se denominan caras diastereotpicas y los
hidrgenos que sustrae el bromo: hidrgenos diastereotpicos.
C C
Cl CH3
H3C H H H
Br2Luz
C C
Cl CH3
H3C H H Br
C C
Cl CH3
H3C H Br H
+
Hidrgenos diastereotpicos
C C
Cl CH3
H3C H H HBr+ C C
Cl
H3C H
H
CH3+ HBr
C C
Cl
H3C H
H
CH3
Cara diastereotpica
Cara diastereotpica
+ Br2 C C
Cl Br
H3C H H CH3
+ C C
Cl
H3C H
HCH3
Br
Mezcla de diastereoismeros
CH3H
H
CH3Br
H
CH3H
Br
+
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Reaccin estereoselectivaUna reaccin que conduce de manera predominante a un esteroismero es
estereoselectiva. Las halogenaciones radicalarias de hidrgenos
diastereotpicos, generan diastereoismeros en distinta cantidad se dice
por tanto que son reacciones estereoselectivas.
Reaccin estereoespecficaUna reaccin que conduce de forma exclusiva a un estereoismero
concreto se dice que es estereoespecfica. En el tema de sustituciones y
eliminaciones veremos que la SN2 es una reaccin que da uno slo de los
posibles estereoismeros, por ello es una reaccin estereoespecfica.
La halogenacin de hidrgenos enantiotpicos conduce a una mezcla de
enantimeros en igual cantidad, por ello carece de selectividad alguna.
13. REACCIN ESTEREOSELECTIVA Y ESTEREOESPECFICA
Dificultades en la separacin de racematosLos enantimeros tienen casi todas las propiedades fsicas iguales, puntos
de fusin, ebullicin, solubilidad. Tan slo se diferencian en la rotacin de
la luz polarizada, el dextrgiro rota a la derecha y el levgiro a la izquierda.
Por tanto la separacin de enantimeros no puede realizarse por los
mtodos fsicos convencionales (destilacin, cristalizacin.....). La solucin
al problema se basa en la diferencia entre las propiedades fsicas de los
diastereoismeros, los cuales si poseen puntos de fusin, ebullicin y
solubilidades diferentes que permiten separarlos.
Separacin via diastereoismerosVamos a buscar una reaccin que convierta la mezcla racmica en una
mezcla de diastereoismeros, por unin de cada enantimero a un reactivo
quiral. Esta mezcla se separa por cristalizacin fraccionada, destilacin o
cromatografa de los diastereoismeros. Para finalizar se rompe el enlace
que une cada enantimero con el reactivo quiral y se separan ambos,
obtenindose los enantimeros puros.
14. SEPARACIN DE ENANTIMEROS
portada.pdfhoja_01.pdfhoja_02.pdfhoja_03.pdfhoja_04.pdfhoja_05.pdfhoja_06.pdfhoja_07.pdfhoja_08.pdfhoja_09.pdfhoja_10.pdfhoja_11.pdfhoja_12.pdfhoja_13.pdfhoja_14.pdf
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