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ESTEREOQUÍMICA

Nombres E-mail

Campo Velasco Anderson acampov@unicauca.edu.co

Morillo Enríquez Jose mejose@unicauca.edu.co

Materia: Química orgánica, Programa: Química, Ingeniería Ambiental, Facultad de

ciencias naturales, exactas y de la educación, Universidad del Cauca

Grupo No: 5

Fecha de realización de la práctica: 17/04/2015

Fecha de entrega de informe: 24/04/2015

1. RESUMEN

La estereoquímica es la rama de la química que se encarga de estudiar la disposición espacial de

los átomos pertenecientes a una molécula, analizándola tridimensionalmente y comprender así

cómo afecta esto, a las propiedades y reactividad de dichas moléculas. Y para poderlo lograr es

necesario entender la manera como se representan. Con este fin se utilizó plastilina y

apoyándonos en el papel, se desarrolló la presentación de: moléculas quirales y no quirales,

representación en. Cuñas, Fisher, Newmann, y caballete, y seguidamente, se analizó cada una de

estas formas.

A partir de esta práctica se logró apreciar la estabilidad de un compuesto la reactividad y las

propiedades de las mismas, cuando estas dependen de la distribución espacial de los átomos.

2. MARCO TEORICO:

Proyección en Fisher.

Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En la proyección de

Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano

en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de

ambas líneas representa el carbono proyectado.

 

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Las líneas horizontales representan enlaces que salen del plano

Las líneas verticales representan enlaces que entran en el plano

Diagrama de cuñas

Las cuñas rellenas representan enlaces que salen del plano 

Las cuñas discontinuas representan enlaces que entran en el plano 

Las líneas representan enlaces contenidos en el plano del papel.

Proyecciones en Newman.

Representa la molécula vista frontalmente a lo largo de uno de sus enlaces.

Es como si el diagrama de caballete se reorientara hasta situarse frontalmente.

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3. RESULTADOS:

Para probar las diferentes representaciones moleculares, se buscó la manera de representarlas en

un plano real. En este caso utilizando plastilina para representar los átomos o grupos implicados

en el compuesto y palillos de madera para representar los enlaces aproximando la molécula a una

tercera dimensión. En el primer caso se representa moléculas si carbonos quirales en

representación Newman de conformación eclipsada y alternada (tabla 1 y 2). El segundo caso de

representó las conformaciones de ciclohexeno en forma de silla y bote (tabla 3). En el tercer caso

se representa la conformaciones de una molécula en cuñas con un carbono quiral y se define el de

carácter de quiral o aquiral de la molécula bromoyodometano (tabla 4). Finalmente se representan

las moléculas con dos carbonos quirales de 2,3-dibromobutano y ácido 2,3-dihidroxibutanoico en

conformación cuñas y Fisher. (Tabla 5 y 6 respectivamente).

Tabla 1. Representación de Newman de conformación eclipsada de las moléculas de etano,

y 2-bromo-1-etanol.

Etano Propano 2-bromo-1-etanol

Tabla 2. Presentación en Newman de conformación alternada de las moléculas de etano, propano

y 2-bromo-1-etanol.

Etano Propano 2-bromo-1-etanol

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Tabla 3. Representaciones de las conformaciones de silla y bote del ciclohexano en Newman.

Silla Bote

Tabla 4. Representaciones en cuñas de los isómeros del bromocloroyodometano.

Objeto Imagen

Configuración carbono quiral: Configuración carbono quiral:

Molécula quiral: No

Existe plano de simetría: No

Tabla 5. Representaciones en cuñas y Fisher de la molécula 2,3-dibromobutano.

Cuñas objeto Cuñas imagen Fisher objeto Fisher imagen

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Molécula quiral: No

Existe plano de simetría: Si

Configuración de los carbonos quirales:

Tabla 6. Representación en cuñas y Fisher de la molécula del ácido 2,3-dihidroxibutanoico.

Cuñas objeto Cuñas imagen Fisher objeto Fisher imagen

Molécula quiral: Si

Existe plano de simetría: No

Configuración de los carbonos quirales:

En plano real lo que obtuvimos se puedo observas de la siguiente forma:

Representación Newman conformación eclipsada.

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Figura 1. Etano Figura 2. Propano

Color negro = Carbonos ; Color naranja = hidrógeno

Color negro = Carbonos; Color blanco = Hidrógenos;

Color verde = Bromo; color Rojo = oxígeno

Figura 3. 2-bromo-1-etanol

Representación en Newman conformación en silla y bote. (Respectivamente)

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Figura 4. Ciclohexano. Figura 5. Ciclohexano

Color naranja = Carbonos Color negro = Carbonos

Representación en Newman conformación en cuñas y su imagen especular.

Figura 6. Bromoyodoclorometano

Color negro = Carbono; Color marrón = Bromo; Color naranja = Yodo; Color Piel = Cloro;

Color blanco = Hidrógeno.

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4. ANALISIS DE RESULTADOS:

 La silla es la conformación mass estable que adoptan los cycloalkanes porque es la conformación

en la cual las energías de las distintas tensiones (angular, torsional y de Van der Waals) son

menores. Por lo tanto Como éstas tensiones son desfavorables cuanto menores Sean más estable

sera el confórmero.

Así, en el caso del ciclohexano, la posibilidad de rotación permite a la molécula adoptar

conformaciones distintas de la plana. En cada una de estas conformaciones, la tensión del anillo

es nula porque los ángulos entre los enlaces carbono-carbono son iguales a los de las valencias

del carbono tetraédrico y porque todos los carbonos, considerados dos a dos, adoptan

preferentemente conformación alternada. En la conformación bote, las parejas de carbonos 2-3 y

5-6 son eclipsadas (bolas rojas en la figura inferior) y las restantes son alternadas-sin. En

la conformación silla todas las parejas posibles son alternadas-sin, y por tanto es más estable.

5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

1 ¿Qué es actividad óptica? ¿Qué es configuración? ¿Qué es un carbono quiral?

La luz ordinaria tiende a oscilar en todos los planos. Al pasar por un filtro polarizador, la luz

así polarizada oscila en solo un plano. Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar

(rotar) el plano de luz polarizada un cierto ángulo. Si rota la luz hacia la derecha se le

denomina dextrógiro o (+). Si desvía el plano de luz hacia la izquierda se le llama levógiro o (-).[cita requerida]

La desviación del ángulo (rotación) específica fue estudiada por primera vez por

el físico francés Jean Baptiste Biot (1774-1867

La palabra quiral, proveniente del griego “cheir” que significa “mano”, se refiere a objetos que

no se superponen con su imagen en el espejo se les llama quirales o enantiomorfos, y a los

objetos que si se superponen con su imagen en el espejo se les llama aquirales o isomorfos.

Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro

sustituyentes o elementos diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos orgánicos, es

decir, en aquellos que están presentes en los seres vivos, como los glúcidos.Estereoquímica.

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La presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico en un compuesto químico es

responsable de la existencia di isomería. Cada una de las dos estructuras diferentes que pueden

formarse tiene los mismos átomos y los mismos enlaces pero no pueden superponerse una sobre

otra, como ocurre con las dos manos de una persona. Se llaman enantiómeros y se diferencian en

la dirección en la que desvían la luz polarizada por lo que se llaman formas ópticamente activas.

2. Qué significa cada uno de los siguientes términos: R, S, cis-trans, D-L, +/- d-l, eritro-treo,

E-Z

Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales que no son

superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son enantiómeros.

El diastereomerismo se produce cuando dos o más estereoisómeros de un compuesto tienen

configuraciones diferentes en una o más, pero no todas, las equivalentes relacionadas.

Los estereocentros no son imágenes especulares uno del otro. Cuando dos diastereoisómeros se

diferencian entre sí en un solo estereocentro son epímeros. Cada estereocentro da lugar a dos

configuraciones diferentes y por lo tanto aumenta el número de estereoisómeros en un factor de

dos.

Los diastereoisómeros se diferencian de los enantiómeros ya que estos últimos son los pares de

estereoisómeros que difieren de todos los estereocentros y por lo tanto son reflejos uno del otro.

Los enantiómeros de un compuesto con más de un estereocentro también son llamados

diastereoisómeros de los otros estereoisómeros del compuesto que no es su imagen especular.

Los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas y diferente reactividad, a diferencia de

los enantiómeros.

Isomería cis-trans y isomería conformacional son también formas de diastereomerismo.

3. Qué es la luz polarizada? Qué es un polarímetro? Como funciona? Y consulte algunos usos?

La Luz polarizada esta formada por fotones individuales cuyos vectores de campo eléctrico están

todos alineados en la misma dirección. La luz normal es no polarizada, porque los fotones se

emiten de forma aleatoria.

Cuando la luz atraviesa un filtro polarizado, el campo eléctrico interactúa mas intensamente con

las moléculas orientadas en una determinada dirección.

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Un filtro horizontal absorbe los fotones con vector eléctrico vertical. Un segundo filtro girado 90

grados respecto al primero absorbe el resto de los fotones; si el Angulo es diferente solo se

absorbe una parte de la luz

El polarímetro es un instrumento mediante el cual podemos determinar el valor de la desviación

de la luz polarizada por un estereoisómero ópticamente activo (enantiómero)

(ver isomería y estereoisometría). A partir de un rayo de luz, a través de un filtro polarizador

obtenemos un rayo de luz polarizada plana, que al pasar por un portamuestras que contiene un

enantiómero en disolución, se desvía. Según la orientación relativa entre los ejes de los dos filtros

polarizantes, la luz polarizada pasará por el segundo filtro o no.

El microscopio petrográfico, microscopio polarizador o de luz polarizada es un microscopio

óptico al que se le han añadido dos polarizadores (uno entre el condensador y la muestra y el otro

entre la muestra y el observador). El material que se usa para los polarizadores son prismas de

Nicol o prismas de Glan-Thompson (ambos de calcita), que dejan pasar únicamente la luz que

vibra en un único plano (luez polarizada). Esta luz produce en el campo del microscopio claridad

u oscuridad, según que los dos nícoles estén paralelos o cruzados.

Un filtro polarizador o polarizador es un material con transmitancia selectiva a una

determinada dirección de oscilación del campo eléctrico de una onda electromagnética como la

luz. Por lo general se trata de una película polimérica a base de Iodo estirada y emparedada entre

dos vidrios

4. Qué importancia tienen la quiralidad a nivel biológico, comente al menos tres ejemplos.

La quiralidad en las moléculas biológicas es aún más ubicua, por ejemplo todos menos uno de los

20 aminoácidos que conforman a las proteínas son quirales y clasificadas como de sentido

izquierdo. Las moléculas de los azucares biológicos por el contrario se clasifican como de giro

derecho. De hecho la mayoría de las moléculas de importancia biológica son quirales y la

mayoría son encontradas preferentemente solo en una de sus versiones, o derecha o izquierda.

Componentes con actividad biológica como los farmacéuticos también son quirales, y sus

isómeros de giro opuesto muchas veces en el mejor de los casos no son funcionales o tienen una

menor funcionalidad; en otras ocasiones poseen efectos secundarios más severos que los del

farmacéutico deseado.

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Nuestros sentidos del olfato y del gusto pueden de hecho sentir la diferencia, mientras la versión

derecha puede tener cierto olor y sabor, la versión izquierda de dicha molécula puede tener un

olor y sabor completamente diferentes

9.5. Consulte al menos tres ejemplos de moléculas que sean quirales a pesar de no tener

carbonos

quirales, en cada caso explique cuál es la razón de la quiralidad

Las dos formas enantiómeras tienen las mismas propiedades físicas excepto la interacción con

la luz polarizada en un plano. Puede ser que un isómero desvíe el plano de polarización hacia la

derecha, mientras el otro isómero lo desvíe en la dirección contraria; sin embargo, esta propiedad

óptica no está en absoluto relacionada con el tipo de enantiómero, es decir, si la molécula es un

enantiómero D o L, sino con el carácter levógiro o dextrógiro de la molécula; pudiendo ser L-

dextrógiro o L-levógiro o un D-dextrógiro o D-levógiro.

Los dos enantiómeros de la talidomida: la (R)-(+)-talidomida es sedante y no teratógena; su

isómero óptico, la (S)-(–)-talidomida presenta acción teratógena.3

También tienen las mismas propiedades químicas, excepto si reaccionan con otras moléculas

quirales. De hecho, los enantiómeros son moléculas quirales. Por eso, presentan muy diferente

actividad biológica ya que la mayoría de las moléculas presentes en los seres vivos son quirales.

Por ejemplo, la R(-)adrenalina es más potente que la S(+)adrenalina.4

La mezcla en cantidades equimolares de cada enantiómero en una solución se denomina

MEZCLA RACÉMICA, esta es ópticamente inactiva ¿Por qué?

Mezcla racémica: esta es una mezcla en la cual productos de una reacción química, con actividad

óptica debido a isomerismo son encontrados en proporciones aproximadamente equivalentes. Es

decir L y D estereoisómeros están presentes en un 50%. Dicha mezcla es ópticamente inactiva.

(50% desviada a la derecha y 50% desviada a la izquierda). Una mezcla racémica con 50% de

cada uno de los isómeros (R y S) cancelaría el giro de esta luz.

6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

5.1. LIBROS:Estereoquímica.

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(1) FRANCIS A. CAREY,química organica, tercera edición, capitulo 4,pag 109

CHANG, Raymond. Química general. Séptima edición. MacGRAW-HILL, México, 2002

Carey Francis A. ORGANIC CHEMISTRY, McGraw-Hill Higher Education, FOURTH

EDITION

5.3. PÁGINAS DE INTERNET

http://organica1.org/

http://www.liceoagb.es/quimiorg/moleculas3d.html

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